Diagrama de clasificación de compuestos orgánicos de acuerdo al comportamiento de solubilidad:

Muestra problema

Agua
+ -

A B

Éter NaOH 10%

+ -
- +

C D
S2 S1
NaHCO3 10% HCl 10%
- + + -

A2 A1
B D
¿Tiene N o S?
+ -

M D
H2SO4conc.
+ -

N I
 GRUPOS DE SOLUBILIDAD
GRUPO S2 GRUPO S1
1. Contiene Solamente C,H y O: 1. Contiene solamente C, H y O:
 Ácidos dibásicos o polibásicos  Alcoholes
 Ácidos hidroxílicos  Aldehídos y cetonas
 Polihidroxifenoles  Ácidos carboxílicos
 Polihidroxialcoholes  Anhídridos
 Carbohidratos simples  Esteres
2. Contiene Metales:  Lactonas
 Sales de ácidos y fenoles  Polihidroxifenoles
 Compuestos metálicos varios  Algunos glicoles
3. Contiene Nitrógeno:  Acetales
 Sales aminadas de ácidos orgánicos 2. Contiene N:
 Aminoácidos  Amidas
 Sales de amonio  Aminas
 Amidas  Amino heterocíclicos
 Aminas  Nitrilos
 Amino alcoholes  Nitro parafinas
 Semicarbacidas  Oximas
 Semicarbazonas 3. Contiene Halógenos:
 Ureas  Compuestos halogenados de la división anterior.
4. Contiene Halógenos: 4. Contiene S:
 Haloácidos  Mercapto ácidos
 Haluros de acilo (por hidrólisis)  Tioácidos
 Halo alcoholes, aldehídos, etc.  Hidroxicompuestos con azufre heterocíclico
5. Contiene Azufre: 5. Contiene N y Halógeno:
 Ácidos sulfónicos  Aminas halogenadas
 Ácidos alquil sulfonicos  Aminas y nitrilos nitrogenados
 Ácidos sulfinicos 6. Contiene N y S:
6. Contiene N y Halógenos:  Compuestos amino heterocíclicos del azufre.
 Sales de aminas con ácidos halogenados.
7. Contiene N y S
 Ácidos amino disulfinicos
 Ácidos ciado sulfonicos
 Ácidos nitro sulfonicos
 Bisulfatos de bases débiles
GRUPO I GRUPO B
 HIDROCARBUROS  Aminas
 Derivados halogenados de los hidrocarburos  Aminoácidos
 Diaril éteres  Compuestos anfóteros (amino fenoles, amino
tiofenoles, amino sulfonamidas)
 Hidracinas aril sustituidas
 N-dialquilamidas.
GRUPO A1 GRUPO A2
1. Contiene solamente C, H y O: 1. Contiene solamente C,H y O:
 Ácidos y anhídridos  Ácidos
2. contiene N:  Anhídridos
 Amino ácidos  Fenoles, incluyendo esteres de ácidos fenólicos.
 Nitro ácidos  Enoles
 Ciano ácidos 2. Contiene N:
 Ácidos carboxílicos con nitrógeno heterocíclico  Aminoácidos
 Polinitro fenoles  Nitrofenoles
3. Contiene Halógenos:  Amidas
 Haloácidos  Amino fenoles
  Polihalofenoles  Compuestos anfóteros
4. Contiene S:  Ciano fenoles
 Ácidos sulfonicos  Imidas
 Ácidos sulfinicos  N-monoalquilaminas aromáticas
5. Contiene N y S:  Hidroxilaminas N-sustituidas
 Ácidos amino sulfonicos  Oximas
 Nitrotiofenoles  Hidrocarburos trinitro aromáticos
 Sulfatos de bases débiles  Ureidos.
6. Contiene S y Halógenos: 3. Contiene Halógenos:
 Sulfonhaluros  Halo fenoles
4. Contiene S:
 Mercaptanos (tioles)
 Tiofenoles
5. Contiene N y Halógenos:
 Hidrocarburo aromáticos polinitro halogenados
 Fenoles sustituidos
6. Contiene N y S:
 Amino sulfonamidas
 Ácidos amino sulfonicos
 Amino tiofenoles
 Sulfonamidas
 tioamidas
GRUPO M GRUPO N
1. Contiene N:  Alcoholes
 Anilidas y toluidinas  Aldehídos y cetonas
 Amidas  Esteres
 Nitro arilaminas  Éteres
 Nitro hidrocarburos  Hidrocarburos no saturados
 Amino fenoles  Acetales
 Azo, hidrazo y azoxi compuestos  Anhídridos
 Di y tri arilaminas  Lactosas
 Dinitro fenilhidracinas  Polisacáridos
 Nitratos  Ácidos grasos
 Nitrilos  Fenoles sustituidos de alto peso molecular
2. Contiene S:
 Mercaptanos
 N-dialquil sulfonamidas
 Sulfatos; sulfonatos
 Sulfuros; disulfuros
 Sulfotas
 Tio esteres
 Derivados de la tiourea
3. Contiene N y S:
 Sulfonamidas.