Alcoholes

En química son aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen un

grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno, de un alcano,
enlazado de forma covalente a un átomo de carbono, grupo carbinol (C-OH).
Además este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces
sencillos a sendos átomos (átomos adyacentes); esto diferencia a los alcoholes de
los fenoles.

Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes

pueden ser primarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está
enlazado a un solo carbono), alcoholes secundarios (grupo hidróxido ubicado en
un carbono que a su vez está enlazado a dos carbonos) o alcoholes terciarios
(grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está enlazado a tres
carbonos).

Los alcoholes forman una amplia clase de diversos compuestos: son muy
comunes en la naturaleza y a menudo tienen funciones importantes en los
organismos. Los alcoholes son compuestos que pueden llegar a jugar un papel
importante en la síntesis orgánica, al tener una serie de propiedades químicas
únicas. En la sociedad humana, los alcoholes son productos comerciales con
numerosas aplicaciones, tanto en la industria como en las actividades cotidianas;
el etanol, un alcohol, lo contienen numerosas bebidas.

Química Orgánica

 Nomenclatura

Los alcoholes al igual que otros compuestos orgánicos, como las cetonas y los
éteres, tienen diversas maneras de nombrarlos:

Metano → alcohol metílico

Etano → alcohol etílico

Propano → alcohol propílico

También se presentan alcoholes en los cuales se hace necesario identificar la
posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo,
por ejemplo, 2-butanol, en donde el dos significa que en el carbono dos posición
en la cadena, se encuentra ubicado el grupo hidróxido, la palabra but nos dice que
es una cadena de cuatro carbonos, (nomenclatura IUPAC). Cuando el grupo
alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi, se utilizan los sufijos -diol, -
triol, etc., según la cantidad de grupos OH que se encuentre.

 Formulación

Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la fórmula

general CnH2n+1OH.

 Propiedades generales

Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el

agua en proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa
molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a
temperatura ambiente.

A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite
que la molécula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la
molécula de agua y le permite formar enlaces de hidrógeno.

La solubilidad de la molécula depende del tamaño y forma de la cadena alquílica,

ya que a medida que la cadena alquílica sea más larga y más voluminosa, la
molécula tenderá a parecerse más a un hidrocarburo y menos a la molécula de
agua, por lo que su solubilidad será mayor en disolventes apolares, y menor en
disolventes polares. Algunos alcoholes principalmente polihidroxílicos y con anillos
aromáticos tienen una densidad mayor que la del agua.
Propiedades químicas de los alcoholes

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo
funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que
presenta la molécula de agua.

Los alcoholes tienen un olor que a menudo se describe como muerde y como
colgado en los pasajes nasales. El etanol tiene un olor (a frutas o más)
ligeramente más dulce que los otros alcoholes.

En general, el grupo hidroxilo hace que la molécula de alcohol polar. Esos grupos
pueden formar enlaces de hidrógeno entre sí y a otros compuestos, excepto
en ciertas moléculas grandes, donde el hidroxilo está protegido por el impedimento
estérico de los grupos adyacentes. Dos tendencias de solubilidad opuestas en
alcoholes son la tendencia de la OH polar para promover la solubilidad en agua, y
la tendencia de la cadena de carbono para resistirlo. Por lo tanto, metanol, etanol y
propanol son miscibles en agua debido a que el grupo hidroxilo prevalece sobre la
cadena de carbono corta. Butanol, con una cadena de cuatro carbonos, es
moderadamente soluble debido a un equilibrio entre las dos tendencias. Los
alcoholes de cinco o más carbonos tales como pentanol y superior son
efectivamente insoluble en agua debido a la dominancia de la cadena de
hidrocarburo. Todos los alcoholes simples son miscibles en disolventes orgánicos.

Debido a los enlaces de hidrógeno, alcoholes tienden a tener puntos de ebullición

más altos que comparables hidrocarburos y éteres. El punto de la etanol alcohol de
ebullición es 78,29 ° C, en comparación con 69 ° C para el hidrocarburo hexano (un
componente común de la gasolina ), y 34,6 ° C para éter dietílico.

Halogenación de alcoholes

Para fluorar cualquier alcohol se requiere del reactivo de Olah. Para clorar o
bromar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes consideraciones:
 1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como
no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece
en solución hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol
primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.
2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5
y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables
que los terciarios.
3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente,
porque forman carbocationes terciarios relativamente estables .

Deshidratación de alcoholes

La deshidratación de alcoholes es un proceso químico que consiste en la

transformación de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de
eliminación. Para realizar este procedimiento se utiliza un ácido mineral para
extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en
el carbono del cual fue extraído el Hidroxilo el cual tiene una interacción eléctrica
con los electrones más cercanos (por defecto, electrones de un hidrógeno en el
caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar.

Por esto, la deshidratación de alcoholes es útil, puesto que fácilmente convierte a

un alcohol en un alqueno. Un ejemplo simple es la síntesis del ciclohexeno por
deshidratación del ciclohexanol. Se puede ver la acción del ácido (H2SO4) ácido
sulfúrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y
agua.

La reacción, en general obedece la regla de Zaitsev, que establece que se forma

el (por lo general el más sustituido) alqueno más estable. Alcoholes terciarios
eliminan fácilmente a justo por encima de la temperatura ambiente, pero alcoholes
primarios requieren una temperatura más alta.
Reacciones de hidratación

Alcoholes de bajo peso molecular de importancia industrial son producidos por la

adición de agua a los alquenos. Etanol, isopropanol, 2-butanol, y ter-butanol son
producidos por este método general. Se emplean dos implementaciones, los
métodos directos e indirectos. El método directo evita la formación de productos
intermedios estables, típicamente usando catalizadores ácidos. En el método
indirecto, el alqueno se convierte en el éster de sulfato, que se hidroliza
posteriormente. El directo hidratación usando etileno (hidratación de etileno) o de
otros alquenos de craqueo de fracciones de destilado de petróleo crudo.

La hidratación también se utiliza industrialmente para producir el diol de glicol de

etileno a partir de óxido de etileno.

Aplicaciones

El alcohol tiene una larga historia de varios usos en todo el mundo. Se encuentra
en las bebidas alcohólicas que se venden a los adultos, como combustible, y
también tiene muchos usos científicos, médicos e industriales. El término libre de
alcohol se utiliza a menudo para describir un producto que no contiene alcohol.

 Bebidas alcohólicas

Las bebidas alcohólicas , que contienen típicamente 3-40% de etanol en volumen,

han sido producidos y consumidos por los seres humanos desde tiempos
prehistóricos.

 Anticongelante

A 50% v / v (en volumen) de solución de glicol etileno en agua se usa comúnmente

como un anticongelante.

 Antisépticos

El etanol puede ser utilizado como un antiséptico para desinfectar la piel antes de
que se les administraron inyecciones, a menudo junto con el yodo.
A base de etanol jabones están volviendo comunes en los restaurantes y son
convenientes porque no requieren secado debido a la volatilidad del
compuesto. Geles a base de alcohol se han vuelto comunes como los
desinfectantes de manos.

 Combustibles

Algunos alcoholes, principalmente etanol y metanol, se pueden utilizar como

un combustible de alcohol. Rendimiento de combustible se puede incrementar
en inducción forzada motores de combustión interna mediante la inyección de
alcohol en la entrada de aire después de que el turbocompresor o supercargador ha
presurizado el aire. Esto enfría el aire a presión, proporcionando una carga de aire
más denso, lo que permite más combustible, y por lo tanto más energía.

 Disolventes

Los grupos hidroxilo (-OH), que se encuentran en los alcoholes, son polar y por lo
tanto hidrófila (el agua) pero su porción de cadena de carbono es no polar que los
hacen hidrófobo.

La molécula cada vez se convierte en general más no polar y por lo tanto menos
soluble en el agua polar como la cadena de carbono se hace más largo. El
metanol tiene la cadena de carbono más corta de todos los alcoholes (un átomo
de carbono) seguido de etanol (dos átomos de carbono).

Alcoholes tienen aplicaciones en la industria y la ciencia como reactivos

o disolventes. Debido a su toxicidad relativamente baja en comparación con otros
alcoholes y capacidad de disolver no polares sustancias, el etanol puede ser
utilizado como disolvente en médicos fármacos, perfumes y esencias vegetales
tales como vainilla. En la síntesis orgánica, alcoholes sirven como productos
intermedios versátiles.
Presencia en la Naturaleza

El etanol se produce naturalmente como un subproducto de la proceso

metabólico de la levadura. Como tal, el etanol estará presente en cualquier hábitat
levadura. El etanol se puede encontrar comúnmente en la fruta madura. El
metanol se produce naturalmente en el anaeróbico metabolismo de muchas
variedades de bacterias, y es comúnmente presente en pequeñas cantidades en
el medio ambiente.

Oxidación de los Alcoholes

La oxidación de alcoholes a aldehídos es la oxidación parcial se oxidan

adicionalmente a los ácidos carboxílicos. Las condiciones requeridas para la
fabricación de aldehídos son el calor y la destilación. En la formación de aldehído,
la temperatura de la reacción debe mantenerse por encima del punto del aldehído
de ebullición y por debajo del punto de ebullición del alcohol. La oxidación
indirecta de alcoholes primarios a ácidos carboxílicos normalmente procede a
través del correspondiente aldehído, que se transforma a través de un hidrato de
aldehído R-CH (OH) por reacción con agua. La oxidación de un alcohol primario
en el nivel de aldehído es posible por realizar la reacción en ausencia de agua.

Toxicidad en el cuerpo humano

El etanol es un líquido incoloro, volátil y de olor suave que se puede obtener a

partir de la fermentación de azúcares. A escala industrial es más habitual su
obtención a partir de la hidratación del etileno (una reacción del etileno con el agua
en presencia de ácido fosfórico). El etanol es el depresor más utilizado en el
mundo, y así lleva siéndolo desde hace milenios; su consumo es adictivo y puede
conducir al alcoholismo. El etanol presente en las bebidas alcohólicas ha sido
consumido por los humanos desde tiempos prehistóricos por una serie de razones
higiénicas, dietéticas, medicinales, religiosas y recreativas.
El consumo de grandes dosis de etanol causa embriaguez (intoxicación
alcohólica), que puede provocar resaca una vez se han terminado los efectos.
Según la dosis y la frecuencia con que se consuma, el etanol puede causar coma
etílico, pérdida de conocimiento, una parálisis respiratoria aguda o incluso la
muerte. Como el etanol perjudica las habilidades cognitivas, puede incitar a
comportamientos temerarios o irresponsables. La toxicidad del etanol es causada
en gran medida por su principal metabolito, el acetaldehído y su metabolito
secundario, el ácido acético.

Acidez de los Alcoholes y Fenoles

Los fenoles son ácidos más fuertes que los alcoholes debido, principalmente, a
que los iones fenóxidos correspondientes se encuentran estabilizados por
resonancia. La carga negativa de un ion alcóxido se concentra sobre el átomo de
oxígeno, mientras que la carga negativa de un ion fenóxido puede deslocalizarse,
mediante resonancia, hacia las posiciones orto y para del anillo aromático. Los
fenoles son abundantes son abundante en la naturaleza y también sirven como
intermediarios en la síntesis industrial de productos como adhesivos antisépticos.

El tratamiento de alcoholes con hidróxido de sodio no da lugar a la formación de

alcóxido. Esto es debido a que los alcóxido son bases más fuertes que el ion
hidróxido, por lo que la reacción sólo tiene lugar en dirección inversa. Los fenoles,
sin embargo, pueden convertirse en fenóxidos empleando esta vía. Los alcoholes
se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza y tiene muchas
aplicaciones industriales y farmacéuticas.
Tioles y Mercaptanos

Es un compuesto de azufre orgánico que contiene un carbono unido

a sulfhídrico o sulfhidrilo (-C-SH o R-SH) grupo donde R representa un alquilo u
otro sustituyente orgánico. Los Tioles son el análogo de azufre de alcoholes es
decir, azufre toma el lugar de oxígeno en el grupo hidroxilo de un alcohol. Muchos
Tioles tienen olores fuertes se asemejan a la de ajo o huevos podridos. Los Tioles
se utilizan como odorantes para ayudar en la detección de gas natural (que en
forma pura es inodora), y el "olor a gas natural" es debido al olor del Tiol usado
como el odorante. Los Tioles se refieren a veces como mercaptanos. Muchos
Tioles tienen fuertes olores se asemejan a la de ajo . Los olores de Tioles,
especialmente los de bajo peso molecular, son a menudo fuerte y repulsivo.

El gas natural se requieren distribuidores a agregar Tioles, originalmente etanotiol,

a gas natural (que es, naturalmente, sin olor) después de la mortal explosión de la
Escuela New London en New London, Texas, en 1937. Muchos distribuidores de
gas se odorización del gas antes de este evento. La mayoría de los odorantes de
gas utilizados actualmente contienen mezclas de mercaptanos y sulfuros,
con mercaptano-butilo como el principal constituyente olor del gas natural
y etanotiol en gas licuado de petróleo (LPG, propano). En las situaciones en Tioles
se utilizan en la industria comercial, tales como buques de gas licuado de petróleo
y sistemas de manipulación a granel, un catalizador oxidante se utiliza para
destruir el olor. Un catalizador de oxidación a base de cobre neutraliza los Tioles
volátiles y los transforma en productos inertes.

El Mercaptano en el gas natural es una de las formas de energía disponibles más

segura, eficiente y confiable. Sin embargo, como toda fuente de energía, el gas
natural deber ser usado apropiadamente.

Debido a que el gas natural es incoloro e inodoro, nosotros agregamos un químico

inofensivo y no tóxico que facilita la detección de una fuga de gas antes que pueda
crear una situación peligrosa.
Este químico, llamado mercaptano, huele a huevo podrido. En forma concentrada,
el olor es casi intolerable. Además, sólo se necesita unas pocas partes por
millones de mercaptano para darle olor al gas natural. Esto es precisamente por
qué se lo agregamos al gas natural. Si no lo hiciéramos, sería muy difícil para
usted saber qué gas natural está escapándose de su horno después de dejar la
válvula en posición de encendido y las fugas de su caldera y calentadores de agua
serían casi imposibles de detectar sin equipos costosos. Por lo tanto, el olor del
mercaptano es una herramienta de seguridad muy valiosa.

Éteres

Los éteres son compuestos de fórmula general R-O-R, Ar-O-R o Ar-O-Ar. Para
designar los éteres, por lo general se indican los dos grupos unidos al oxígeno.

 Propiedades químicas

Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que
presenta la ruptura del enlace C-O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes
inertes en reacciones orgánicas. En contacto con el aire sufren una lenta oxidación
en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen
un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden
dar lugar a explosiones.

 Fuentes industriales de los éteres

Algunos éteres simétricos con grupos alquilo menores se preparan en gran escala,
principalmente para uso como disolventes. El más importante de éstos es el dietil
éter, el disolvente empleado comúnmente en la extracción y preparación de los
reactivos.
Epóxidos

Los epóxidos son compuestos que contienen un anillo de tres átomos.

El nombre común de epóxido se forma añadiendo óxido al nombre del alqueno
que se ha oxidado. Son éteres, pero el anillo de tres átomos les confiere
propiedades excepcionales.

 Propiedades Químicas

Los epóxidos sufren con gran facilidad reacciones catalizadas por ácidos y pueden
ser degradados por bases; los enlaces resultan más débiles que un éter ordinario y
la molécula menos estable, por lo que generalmente se produce la apertura del
anillo.

 Fuentes industriales de los Epóxidos

 Sustancia química que polimerizada se usa como plástico para estructuras,

revestimientos y adhesivos.
 Se utilizan para abrasivos, materiales de fricción, textil, fundición, filtros,
lacas y adhesivos.
 Para madera y aislantes (RFMA) tienen su campo de aplicación en lanas
minerales, impregnaciones, materiales de madera, espumas.
 República Bolivariana de Venezuela
Ministerio del Poder Popular para la Educación
Universidad Nacional Experimental “Rómulo Gallegos”
San Juan de los Morros – Estado Guárico
Área: Arquitectura, Ingeniería y Tecnología.
Programa de Ingeniería en Hidrocarburos.
Unidad Curricular: Química.

Estructura Atómicas: Alcoholes

Profesor: Estudiantes:
Ernesto Rangel CI: 27131447. Meggie Arias
CI: 28848410. Brandon Pantoja
CI: 26495089. José Villarroel
CI: 28408241. Ángel Hernández
2do Semestre Sección:1

20 de mayo del 2017