CUADERNO DE EJERCICIOS N°3

QUÍMICA COMÚN

MATERIAL N° 14
I. La Carnosina es un dipéptido compuesto por los aminoácidos β-alanina e
histidina, que se encuentra localizado en el sistema muscular y nervioso.
Para esta molécula complete:

CARNOSINA
**

O
*

H 2N NH
**
 OH
O

HN N

Fórmula química: __________

Ángulo del enlace α: __________

Ángulo del enlace β: __________

Geometría en el C*: __________

Geometría en el N*: __________

Hibridación del C**: __________

Hibridación del O**: ____________

II. DIBUJE LA ESTRUCTURA DE LOS SIGUIENTES COMPUESTOS ORGÁNICOS

1) 2-isopropil-5-terbutil-1,6-heptadieno

2) 2-metil ciclopentanol

3) 1,4-ciclohexadieno

4) 4-hidroxi – 2-heptanona

5) 2, 3-dimetil – 2-penteno

2
III. DETERMINE LA NOMENCLATURA (IUPAC) PARA LOS SIGUIENTES
COMPUESTOS ORGÁNICOS

H 3C CH3
CH3 CH3
CH2
H 3C CH CH2 HC HC CH2 CH3
H 3C C C CH2
HC CH2
CH3 CH2 CH2 CH
CH3 CH3 H 3C CH3
CH2 H 3C H 3C CH3
CH2

H 3C CH2
CH2
C CH2
H 3C CH2 C CH2 C CH
H 3C

CH3

H 3C CH3 CH
CH3

CH3

CH3

CH3

H 3C CH3 CH3

3
IV. IDENTIFIQUE LAS FUNCIONES ORGÁNICAS PRESENTES EN LAS
SIGUIENTES ESTRUCTURAS ORGÁNICAS Y NOMBRE LAS MOLÉCULAS DE
ACUERDO CON LAS REGLAS OFICIALES

CH3
OH CH3
OH
H3C CH CH CH CH2 CH3 H3C HC OH
CH3 CH HC
HO CH3
OH

H3C CH2 O
CH3
O
CH3 CH C CH3
H3C O
CH2
H3C

O
H3C CH2 CH3 H CH3
CH2 C CH2 CH3
CH HC C CH
H3C CH2 O
H2N CH2 O CH3 CH2
H3C

COOH
CHO
O

OH

4
V. LAS SIGUIENTES ESTRUCTURAS CORRESPONDEN A ALGUNAS SUSTANCIAS
ORGÁNICAS. ASIGNE CORRECTAMENTE LA NOMENCLATURA IUPAC Y SU
NOMBRE COMERCIAL.

ESTRUCTURA NOMBRE IUPAC NOMBRE COMERCIAL

CH3

CH3

OH

HO

NH2

VI. ASOCIE A CADA COMPUESTO SU CORRESPONDIENTE ISÓMERO

compuesto compuesto

1 7
HO

OH
2 8

H
3 9
O

O
O
4 10
O

5 11

6 12 O

5
VII. EN LA SIGUIENTE SECUENCIA DE REACCIONES ORGÁNICAS SEÑALE SI SE
TRATA DE UNA REACCIÓN DE: ADICIÓN, ELIMINACIÓN, SUSTITUCIÓN,
REDUCCIÓN U OXIDACIÓN

H
D
Cl A

O OH O
O
B

Cl
C E
Cl

OH Cl Cl Cl

VIII. COMPLETE LOS SIGUIENTES ESQUEMAS DE REACCIONES

O
reducción reducción
1) HO parcial

Oxidación
2)

OH

ELIMINACIÓN Br2

3) H2SO4 / 160 °C CCl4

HO

2Cl2
4)

6
IX. ANALICE SI LAS SIGUIENTES MOLÉCULAS PRESENTAN ISOMERÍA
GEOMÉTRICA (JUSTIFIQUE)

1) 3)

2) 2,3-dicloro butano 4) 3,4-dimetil-3-hexeno

(dibuje y e valúe) (dibuje y e valúe)

X. EN LAS SIGUIENTES MOLÉCULAS EVALÚE SI PRESENTAN O NO CENTROS

ESTEREOGÉNICOS

H
Cl

H
1) H
2)
3)

Cl

OH

4)
5) 6)

7
XI TOMANDO COMO REFERENCIA LA MOLÉCULA DEL RECUADRO, INDIQUE
CUALES DE LAS SIGUIENTES MOLÉCULAS SON IGUALES A ESTA.

Br

Cl

H
CH3

H
OH
Molécula I

OH
Br CH3
Cl
Br CH3
Cl

Cl H HO
H
H 3C Br
H
OH
H

OH

H H

Molécula II

H CH3

NH2

H NH2
H

OH OH

H 2N H
H NH2
H 3C H

H CH3

H H CH3 H
OH

8
 TEST DE EVALUACIÓN

1. Considere la siguiente estructura para un compuesto orgánico:

H
O
Cl H

Respecto de ella se hicieron las siguientes afirmaciones:

I) se considera un compuesto alifático y heterogéneo.

II) presenta mayor cantidad de hidrógenos que de carbonos.
III) al menos uno de sus carbonos presenta a su alrededor geometría lineal.

De las anteriores es (son) correcta(s)

A) solo I.
B) solo II.
C) solo III.
D) solo I y II.
E) solo II y III.

2. El compuesto de nombre 3-metil penteno, es isómero de:

CH3

A) H3C CH HC CH CH2 B)
CH3

C)

CH3
D) E)

9
3. La siguiente información corresponde a un compuesto orgánico:

 La fórmula molecular es C7H8.

 Es usado en la síntesis del compuesto explosivo de siglas T.N.T.
 A temperatura ambiente es un líquido con propiedades aromáticas.

Respecto de lo anterior, se puede concluir que el compuesto tiene que ser:

A) benceno.
B) tolueno.
C) xileno.
D) glicerol.
E) naftaleno.

4. En la siguiente estructura orgánica se reconoce la función de nombre:

A) éter.
B) éster.
C) cetona.
D) aldehído.
E) ácido carboxílico.

5. La reacción de deshidratación intramolecular de un alcohol, en presencia del ácido

sulfúrico (H2SO4) origina un(a)

A) diol.
B) éter.
C) éster.
D) alqueno.
E) cetona.

10
6. ¿Qué debe ocurrir en la molécula X para que se transforme en la molécula Y?

O H H
HO C C
H HO H
X Y

A) Debe deshidratarse
B) Debe combustionarse
C) Debe reducirse fuertemente
D) Debe oxidarse parcialmente
E) Debe ocurrir una reacción de sustitución

7. Considere la estructura del siguiente compuesto orgánico:

HO

Del análisis, se afirmó lo siguiente:

I) presenta una ramificación hidrocarbonada.

II) corresponde a un alcohol insaturado.
III) es un compuesto homogéneo.

De las anteriores es (son) correcta(s)

A) solo I.
B) solo II.
C) solo III.
D) solo I y II.
E) I, II y III.

8. El nombre correcto de los siguientes 3 compuestos orgánicos y halogenados, debe ser:

H2C=CHCl CH3(CH2)2Cl ClCH2CH2CH2CH2Cl

1 2 3

1 2 3
A) Cloruro de etilo Cloro propano 4,4-dicloruro de butilo
B) Cloro etano Cloruro de etilo 1,4-dicloro pentano
C) Dicloro metano Cloruro de propilo 1,1-dicloruro de butilo
D) Cloro eteno Cloro propano 1,4-dicloro butano
E) Cloruro de metilo Cloro propeno 1,4-dicloro butano

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9. De acuerdo con sus conocimiento respecto de la nomenclatura de compuestos orgánicos,
¿cuál de las siguientes moléculas de denomina 3-bromo – 1-penteno?

Br

Br
Br

A) B) C)

Br Br

D) E)

10. ¿Cuál de las siguientes estructuras orgánicas corresponde a una amina secundaria?

CH3 O
H3C NH2
A) H3C C NH CH3 B) NH
C)
CH3 CH3 H3C CH3

CH3

H3C H3C O
D) N E)
NH2

11. Al interpretar el nombre de un compuesto orgánico, este indica en su prefijo la cantidad de

carbonos, en la parte media el grado de insaturación y en el sufijo la función orgánica. Por lo
cual, sería correcto afirmar que:

I) etanol, es un alcohol saturado de dos carbonos.

II) ácido butanoico, es un ácido carboxílico insaturado de tres carbonos.
III) propeno, es un hidrocarburo insaturado de tres carbonos.

A) Solo I.
B) Solo I y II.
C) Solo I y III.
D) Solo II y III.
E) I, II, III.

12
12. En el siguiente esquema se muestran algunas reacciones que pueden llevarse teniendo como
producto de partida un compuesto orgánico con doble enlace y la función alcohol:

Al respecto, ¿qué alternativa contiene información incorrecta respecto del esquema anterior?

A) En la reacción 2 el producto tiene igual grado de insaturación que el reactivo de partida

B) La reacción 2 corresponde a una sustitución del grupo alcohol por un halógeno
C) Al reactivo de partida se le eliminó una molécula de agua en la reacción 1
D) El producto de la reacción 3 es más saturado que el reactivo de partida
E) La reacción 3 corresponde a la adición de HCl al doble enlace

13. El ácido fólico, también conocido como vitamina B9, es un compuesto hidrosoluble,
necesario para la formación de proteínas estructurales y hemoglobina. Se encuentra
principalmente en vegetales (acelga) y en frutas (naranjas), su estructura química es la
siguiente:

Respecto de la estructura de la vitamina B9, sería incorrecto afirmar que:

A) presenta un centro estereogénico.

B) solo posee aminas de tipo secundarias.
C) contiene en su estructura el grupo amida.
D) se considera un compuesto aromático.
E) su formula molecular es C19H19N7O6.

13
14. La estructura molecular del esteviol (un diterpeno presente en la hoja de Estevia) es la
siguiente:

Analizando la distribución de sus átomos se puede afirmar que la fórmula molecular de este
compuesto es

A) C18H28O3
B) C19H32O3
C) C20H30O3
D) C20H32O3
E) C22H34O3

15. Considere los siguientes compuestos orgánicos:

Compuesto A: C5H10O2 Compuesto B: C6H14O

Al respecto, es posible afirmar correctamente que las funciones orgánicas presentes en cada
compuesto podrían ser, respectivamente

Compuesto A Compuesto B
A) Aldehído Ácido carboxílico
B) Éster Alcohol
C) Ácido carboxílico Aldehído
D) Éter Éster
E) Amida Fenol

14
16. La siguiente reacción química:

+ HCl

I) genera como producto el cloro ciclohexano.

II) corresponde a una reacción de adición.
III) genera un producto sin enlace doble.

De las anteriores, es (son) correcta(s)

A) solo I.
B) solo III.
C) solo I y II.
D) solo II y III.
E) I, II y III.

17. La siguiente estructura NO puede ser

CH3 O
HC
CH2 CH3

CH3

A) aromática.
B) heterogénea.
C) insaturada.
D) ramificada.
E) homogénea.

18. Una alumna en clases de química, afirmó lo siguiente respecto del siguiente compuesto
orgánico:

2,2-dimetil propano
I) posee fórmula molecular igual a C5H10.
II) el átomo de carbono central tiene hibridación sp3.
III) uno de sus átomos se encuentran enlazado a 4 grupos metil.

De acuerdo con lo anterior, considerando la estructura de Lewis para el compuesto, ¿cuál (es)
de las afirmaciones es (son) correcta(s)?

A) Solo I.
B) Solo II.
C) Solo I y II.
D) Solo II y III.
E) I, II y III.

15
19. En la siguiente reacción de adición:

Cl Cl

Y + Cl 2 H 2C C CH3

Cl

El compuesto Y debe ser

A) 1-propino.
B) 2-cloro-propeno.
C) tricloro-propano.
D) 2-cloro-propano.
E) 2,2-dicloro-propano.

20. Respecto del siguiente compuesto en proyección de caballete, se afirmó lo siguiente:

H3C

H Cl
H3C Cl

CH 2-CH 3

I) corresponde a un halogenuro de alquilo.

II) presenta 1 radical etil y 2 grupos cloro.
III) en su cadena principal posee 5 átomos de carbono.

De las anteriores es (son) correcta(s)

A) solo II.
B) solo III.
C) solo I y II.
D) solo I y III.
E) I, II y III.

21. ¿Qué alternativa contiene una afirmación correcta respecto de un tipo de reacción orgánica?

A) Eliminación: reacción inversa a la sustitución, con insaturación de la molécula.

B) Adición: inclusión de un átomo en una molécula, con insaturación de la misma.
C) Sustitución: inclusión de un átomo en una molécula, sin cambio en la saturación.
D) Oxidación: disminución en el número de oxidación de un carbono en un compuesto.
E) combustión: oxidación de un hidrocarburo, hasta la obtención de un compuesto ácido.

16
22. En la reacción se presenta se sometió a combustión 1 mol de un hidrocarburo lineal con un
exceso de gas O2, obteniéndose los productos CO2 y H2O y en esas cantidades en mol:

X(l) + O2(g) 
 6 CO2(g) + 7 H2O(g)
De acuerdo con los datos del enunciado y el análisis de la reacción se puede afirmar
correctamente que

A) X corresponde al compuesto de nombre n-hexano.

B) el compuesto presenta en su composición una insaturación.
C) el hidrocarburo X debe ser el compuesto de nombre ciclohexano.
D) de acuerdo con el número de moles obtenido, es seguro que X tiene 2 ramificaciones.
E) dado que no se sabe la cantidad de O2 que reacciona no puede determinarse la fórmula
de X.

23. El producto principal de la siguiente reacción orgánica

HO
O

+
OH

A) es un jabón.
B) es una cetona.
C) es aromático.
D) es un fenol.
E) es un éster.

24. ¿Cuántos átomos de hidrógeno presenta la siguiente estructura orgánica y cíclica?

OH

A) 17
B) 23
C) 26
D) 27
E) 29

17
25. De acuerdo con el siguiente esquema reactivo:

Cl OH O

1 2 3
CH3

Los procesos 1, 2 y 3 corresponde a reacciones de:

1 2 3
A) eliminación adición oxidación
B) sustitución eliminación reducción
C) hidratación sustitución oxidación
D) eliminación adición reducción
E) oxidación alquilación eliminación

26. Respecto de la siguiente estructura orgánica

H3C
OH

Sería incorrecto afirmar que

A) es un alcohol cíclico.
B) presenta formula C7H14O.
C) está en proyección silla.
D) se denomina 1-metil – 3-ciclohexanol.
E) es isómero del 2,3-dimetil ciclopentanol.

18
27. Considere los siguientes 3 compuestos orgánicos en proyección cuña:

De acuerdo con sus conocimientos sería correcto afirmar que:

I) desde el punto de vista de la isomería se trata de compuestos distintos.

II) los 3 compuestos poseen un centro estereogénico asimétrico.
III) el número de enlaces covalentes es el mismo en los 3 compuestos.

A) Solo I.
B) Solo III.
C) Solo I y II.
D) Solo II y III.
E) I, II y III.

28. Respecto del análisis del siguiente compuesto orgánico, se hicieron algunas afirmaciones:

CH
HC CH
HC CH
C
NO 2

I) puede formarse por sustitución en un anillo bencénico.

II) la inclusión del grupo –NO2 le otorga estabilidad al benceno.
III) la alquilación del ciclo ocurrirá preferentemente en la posición meta.

Al respecto, ¿cuál(es) de ellas es (son) correcta(s)?

A) solo I.
B) solo II.
C) solo I y III.
D) solo II y III.
E) I, II y III.

19
29. La fórmula estructural del paracetamol es

H H
O C C
C NH C C OH

H3C C C
H H

En ella se pueden reconocer las funciones orgánicas

A) alcohol, amina y cetona.

B) amida y fenol.
C) alcohol, amina y aldehído.
D) cetona y alcohol.
E) amida, alcohol y cetona.

30. Al reducir totalmente un compuesto X, se obtiene como producto principal la molécula 1,4-
pentanodiol. El esquema de reacción es el siguiente:

Al respecto, ¿cuál (es) de las siguientes estructuras podría(n) corresponder al compuesto X?

A) Solo I.
B) Solo III.
C) Solo I y II.
D) Solo I y III.
E) Solo II y III.

20
31. Los alcoholes alifáticos presentan puntos de ebullición mucho más altos que sus respectivos
alcanos, por ejemplo, el metanol tiene un punto de ebullición de 65°C mientras que el
metano tiene -162°C. Cuando se analiza la estructura del alcohol y su punto de ebullición se
encuentra otro efecto interesante, a medida que el hidroxilo se mueve hacia el centro de la
molécula el punto de ebullición disminuye. Algunos ejemplos de lo anterior se verifican en la
siguiente tabla:

Nombre Pto. de Ebullición Estructura

1-butanol 118°C

2-butanol 99°C

1-pentanol 138°C

2-pentanol 119°C

3-pentanol 116°C

1-hexanol 158°C

2-hexanol 140°C

3-hexanol 135°C

De acuerdo con lo descrito en el enunciado y la tabla con datos, ¿cuál(es) de las siguientes
proposiciones podría(n) explicar correctamente estos comportamientos?

I) Los alcoholes forman enlaces puente de hidrógeno, razón por la cual su punto
de ebullición es más alto que el de sus alcanos respectivos.
II) Cuando el grupo hidroxilo está más cerca de un extremo es más fácil que el
alcohol forme enlaces tipo puente de hidrógeno.
III) Independiente de los enlaces puente de hidrógeno de los alcoholes, mientras
mayor masa molar presenten siempre se observarán mayores temperaturas
de ebullición.

A) Solo I.
B) Solo II.
C) Solo I y II.
D) Solo II y III.
E) I, II y III.

21
32. La hidrólisis ácida del siguiente éster, origina los compuestos:

O H+

HN O

OH OH
HO
C CH3 CH3COOH
HN
H2N O
A) B)

COOH
H3C CH2
HN OH
C)

OH HO COOH HO
C OH C CH3
N HN
HO O O
D) E)

33. Considere los siguientes compuestos orgánicos hidrocarbonados:

Al respecto, del análisis sería correcto afirmar que:

A) el punto de ebullición de ambos compuestos es idéntico.

B) ambos compuestos tienen la misma reactividad química.
C) el porcentaje de carbono en masa en ambos compuestos es el mismo.
D) a pesar de sus idénticas fórmulas moleculares, difieren en sus fórmulas mínimas.
E) solo el compuesto 1 puede combustionarse, pues el compuesto 2 polimeriza.

22
34. Los ciclohexanos son los cicloalcanos más estables debido a que los ángulos de enlace entre
carbonos son muy cercanos a 109,5°C. Los ciclohexanos se pueden encontrar en dos formas
isómericas conformacionales denominadas silla y bote, de estas, la conformación bote es la
menos estable debido a que los radicales unidos a los carbonos (o bien los átomos de
hidrógeno en la molécula) se encuentran muy cercanos entre sí:

Teniendo en cuenta lo anterior, ¿cuál de las siguientes moléculas debería encontrarse mayor
tiempo en conformación de silla?

A) Ciclohexanol
B) Metilciclohexano
C) Etilciclohexano
D) Terbutil ciclohexano
E) Fluorociclohexano

35. ¿Cuál de los siguientes procesos llevados a cabo en hidrocarburos, NO permitiría obtener
gasolinas con mayor índice de antidetonancia?

I) isomerización.
II) cracking.
III) combustión.
IV) alquilación.

A) Solo II.
B) Solo III.
C) Solo I y IV.
D) Solo II y III.
E) Solo I, III y IV

36. La calidad o estándar de un combustible Diesel puede establecerse en virtud de su poder

carburante. Esta propiedades, muy útil en la industria del petróleo y se denomina

A) punto de ignición.
B) índice de cetano.
C) factor de isomerización.
D) punto de antidetonancia.
E) escala de inflamabilidad.

23
37. El índice de octano (para una gasolina) corresponde a una medida de calidad y capacidad
antidetonante. De acuerdo a la escala, el índice de octano de valor 100, lo presenta el
hidrocarburo de nombre

A) metil-butano.
B) n-heptano.
C) isoctano.
D) benceno.
E) tolueno.

38. “El ………………………………………..es incoloro, inodoro, insípido, sin forma particular y más ligero
que el aire. No es ni corrosivo ni tóxico, su temperatura de combustión es elevada y posee un
estrecho intervalo de inflamabilidad, lo que hace de él un combustible fósil seguro en
comparación con otras fuentes de energía. Además, por su densidad de 0,60, inferior a la del
aire (1,00), tiene tendencia a elevarse y puede, consecuentemente, desaparecer fácilmente
del sitio donde se encuentra por cualquier grieta”. En la línea punteada debe decir

A) gas natural.
B) queroseno.
C) acetileno.
D) aceite lubricante.
E) combustible Diesel.

39. En una torre de refinación de crudo de petróleo, a mayor altura, se obtienen:

I) sustancias con menor masa molar.

II) compuestos más volátiles y menos densos.
III) mezclas con mayor temperatura de ebullición.

De las anteriores es (son) correcta(s)

A) solo I.
B) solo II.
C) solo III.
D) solo I y II.
E) I, II y III.

40. ¿Qué nombre recibe la siguiente reacción llevada a cabo en la industria petrolera?


+
C a t.

A) polimerización.
B) alquilación.
C) isomerización.
D) cracking.
E) oxidación.

24