Grupo funcional

O
||
El grupo funcional éster: ―C―O―, se produce por la
reacción de un alcohol con un ácido carboxílico

R―COOH + R´―OH → R―COO―R´ + H2O

Ácido carboxílico alcohol éster agua
NOMENCLATURA Regla 1. Los ésteres proceden de condensar ácidos
con alcoholes y se nombran como sáles del ácido del que
provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la
terminación -oico del ácido por -oato, terminando con
el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.
Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a
aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y
haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como
sustituyentes siendo el éster el grupo funcional.
Regla 3. Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen
prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse como
sustituyentes (alcoxicarbonil......)
Regla 4. Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se
nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la
terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el
éster.
PROPIEDADES FÍSICAS
• LOS QUE SON DE BAJO PESO MOLECULAR SON LÍQUIDOS VOLÁTILES DE OLOR AGRADABLE. SON LAS RESPONSABLES DE LOS OLORES DE
CIERTAS FRUTAS.

• LOS ÉSTERES SUPERIORES SON SÓLIDOS CRISTALINOS, INODOROS.

• SOLUBLES EN SOLVENTES ORGÁNICOS

• SON BUENOS DISOLVENTES ORGÁNICOS

• POCA CAPACIDAD PARA FORMAR PUENTES DE HIDRÓGENO

• INSOLUBLES EN AGUA.

• SON MENOS DENSOS QUE EL AGUA

• PUNTOS DE FUSIÓN Y EBULLICIÓN SON MÁS BAJOS QUE LOS DE LOS ÁCIDOS O ALCOHOLES DE MASA MOLECULAR COMPARABLE.

• PUNTO DE EBULLICIÓN PARECIDOS A LA DE LOS ALCANOS CON PESO MOLECULAR COMPARABLE

PROPIEDADES QUÍMICAS

• LA CADENA SE ROMPE SIEMPRE EN UN ENLACE SENCILLO

• LOS ÉSTERES SE HIDROGENAN MÁS FÁCILMENTE QUE LOS ÁCIDOS
• LA SAPONIFICACIÓN DE LOS ÉSTERES, LLAMADA ASÍ POR SU ANALOGÍA CON LA
FORMACIÓN DE JABONES, ES LA REACCIÓN INVERSA A LA ESTERIFICACIÓN
MECANISMO
POR EJEMPLOS EL SALICILATO DE METILO
ESTE TIPO DE REACCIÓN TAMBIÉN ES CONOCIDO COMO ADICIÓN NUCLEÓFILA 1,2 RESPECTO A LA
ESTEQUIOMETRIA DE ESTE TIPO DE ATAQUE NUCLEÓFILO EL PRODUCTO DE LA REACCIÓN, EN AUSENCIA DE
QUIRALIDAD PREVIA EN LA MOLÉCULA, ES EL RACEMATO SALVO CUANDO SE TIENE UN CENTRO QUIRALIDAD
EN EL CARBONO NUCLEÓFILO Y EN SISTEMAS CÍCLICOS O POLI CÍCLICOS.
• ETAPA 1 (PROTONACIÓN DEL OXÍGENO CARBOXÍLICO)
AL MEZCLAR EL METANOL CON EL ÁCIDO SALICÍLICO NO OCURRE NINGUNA REACCIÓN DEBIDO A QUE
NECESITA UN CATALIZADOR QUE EN ESTE CASO ES EL ÁCIDO SULFÚRICO (H2SO4) ESTO HACE QUE EL
OXÍGENO CARBOXÍLICO SE PROTÓNICA Y OBTENGA UN HIDRÓGENO DE MÁS.
• ETAPA 2 (ADICIÓN DE METANOL)
AL AGREGAR EL METANOL EL OXÍGENO HIDROXILO DE ESTE FORMA UN ENLACE CON EL CARBONO PRINCIPAL
DEL ÁCIDO SALICÍLICO Y EL DOBLE ENLACE DEL HIDROXILO DEL ÁCIDO SE DESTRUYE FORMANDO UN SOLO
ENLACE, Y EL CARBONO DE LA MOLÉCULA ESTA HIBRIDIZADO SP3.
• ETAPA 3 (EQUILIBRIO ÁCIDO)
EN EL EQUILIBRIO EL PROTÓN DEL HIDROXILO DEL METANOL SE MUEVE AL HIDRÓXIDO DEL ÁCIDO SALICÍLICO
POR ENDE FORMANDO UNA MOLÉCULA DE AGUA (H2O).
• ETAPA 4 (ELIMINACIÓN DEL AGUA)
AL FORMARSE UNA MOLÉCULA DE AGUA ENLAZADA EN EL ESTER Y PROTONIZADA LA REACCIÓN LLEGA A SU
ETAPA FINAL LA CUAL ELIMINA EL ENLACE Y EL PROTÓN DE MÁS SEPARANDO EL AGUA CON EL ESTER
PREPARACIÓN DE ESTERES
1.- Preparación de esteres a partir de cloruros de ácidos
Los alcoholes reaccionan con los cloruros de acilo por sustitución nucleofílica en el acilo para formar ésteres.
Estas reacciones en general se llevan a cabo en presencia de una base débil, como la piridina.
2.- Preparación de esteres a partir de anhídridos
REACCIONES DE ESTERES
1.- Hidrolisis acida e hidrolisis alcalina
Los ésteres son bastante estables en medios acuosos, pero se rompen cuando se calientan con agua en
presencia de ácidos o bases. Debido a lo anterior, los ésteres se pueden hidrolizar en medio ácido, que es el
proceso inverso a la esterificación de Fisher.

Los ésteres se hidrolizan también en medio básico. El proceso se denomina saponificación

2.- Amonolisis:Es la conversión de ésteres en amidas, los ésteres reaccionan con amoniaco y con aminas para
formar las amidas. El mecanismo a través del que ocurre la reacción es una sustitución nucleófila acílica (SNAc).

3.- Transesterificacion:Es la reacción de un éster con un alcohol en medio ácido. La reacción es un proceso
en equilibrio que puede desplazarse hacia el éster deseado empleando un gran exceso de alcohol que se desea
incorporar o bien retirando el alcohol que se va generando.

.
4.- Reacción con organometalicos:
Los ésteres reaccionan con dos equivalentes de un reactivo de Grignard para formar alcoholes terciarios. Dos de
los grupos unidos al carbono que contienen al grupo hidroxilo en el alcohol terciario e derivan del reactivo de
Grignard.
5.-Reducción:
La reacción de los ésteres con LiAlH4 los transforma en alcoholes o aldehídos dependiendo del hidruro metálico
usado..
6.- Pirolisis esteres
Los esteres se rompen al calentarlos a temperaturas próximas a los 300 ºc. Los productos de esta reaccion
son un alquenos y un acido carboxílico
EFECTOS EN LA SALUD
• TIPOS DE ESTERES:
• NIVELES DE PELIGROSIDAD DE ESTERES

• ESTERES DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS= ESTERES CARBÓNICOS<ESTERES SULFÚRICOS<ESTERES FOSFÓRICOS

• LOS ESTERES FOSFORADOS SON CONSIDERADOS DE ALTA TOXICIDAD, SE EMPLEAN EN INSECTICIDA Y TENER CONTACTO CON ELLOS
ES REALMENTE PELIGROSO. POR EJEMPLO: INSECTICIDAS ORGANOFOSFORAD OS, QUÍMICAMENTE SON ÉSTERES DEL ÁCIDO
FOSFÓRICO Y SUS HOMÓLOGOS, FOSFÓRICO, TIOFOSFÓRICO Y DITIOFOSFÓRICO. ESTOS COMPUESTOS DEBEN SU CARÁCTER
PESTICIDA Y RECALCITRANTE PRINCIPALMENTE AL ENLACE FÓSFORO-ÉSTER.
USOS EN LA INDUSTRIA
• DISOLVENTES DE RESINA
• AROMATIZANTES
• LACTONAS
• ANTISEPTICOS
• RAYON AL ACETATO
• FABRICACION DE COLORANTES
• INDUSTRIA ALIMENTICIA Y COSMETICOS
• OBTENCION DE JABONES
PRUEBA DE LABORATORIO
LOS ÉSTERES DE FÓRMULA RCOOR SON BASTANTE VOLÁTILES Y TIENEN OLORES AGRADABLES, FORMAN UNA
PARTE SIGNIFICATIVA DE ACEITES Y GRASAS ESENCIALES EN FRUTAS Y FLORES, SE PUEDEN OBTENER COMO
DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y LA REACCIÓN DE IDENTIFICACIÓN MÁS IMPORTANTE ES :

R-COOC4H9 + H2NOH R-CO(NHOH) + C4H9OH

Ester

3R-CO(NHOH) + FeCl3 (R-CONHO-)3 Fe + 3HCl

Color Rojo azuloso

LOS ESTERES REACCIONAN CON HIDROXILAMINA EN PRESENCIA DE BASES FUERTES
PRODUCIENDO ÁCIDOS HIDROXÁMICOS, LOS CUALES FORMAN COMPLEJOS DE COLOR PÚRPURA
INTENSO CON EL IÓN FÉRRICO CONSTITUYENDO ESTO UNA PRUEBA DE RECONOCIMIENTO DE
ESTERES CONOCIDA COMO EL “ENSAYO DEL HIDROXAMATO’’

Siempre que se hace el ensayo del hidroxamato se

debe hacer el ensayo de blanco para poder
comparar la coloración, ya que ésta no es siempre
roja-azulosa, o la sustancia puede formar
coloración con el cloruro férrico
• primero debe realizarse un ensayo blanco que
consiste en colocar en tubo de ensayo 0,1 g o 0,2
ml de la sustancia a analizar; 1,0 ml de etanol al
95%y 0,5 ml de HCL 1N. Luego añada una gota de
solución de cloro férrico(FeCL3) al 10%
• LUEGO COLOQUE EN UN TUBO DE ENSAYO 0,5 ML DE CLORHIDRATO DE
HIDROXILAMINA EN METANOL Y CON TIMOL FTALEÍNA, ADICIONE 0,3 MG O 0,2 ML DE
LA SUSTANCIA A ANALIZAR Y LUEGO GOTA AGOTA AÑADA KOH 2N EN METANOL
HASTA COLORACIÓN AZUL Y LUEGO ADICIONE CINCO GOTAS MÁS DE LA SOLUCIÓN
DE KOH.

• CALIENTE LA MEZCLA HASTA EBULLICIÓN , ENFRIÉ Y LUEGO ADICIONE HCL 2N HASTA

QUE EL COLOR AZUL DESAPAREZCA; ADICIONE UNA GOTA DE FECL3 AL 10% Y ANOTE
LA COLORACIÓN.

• COMPROBANDO CON EL BLANCO, SI EL COLOR ES MUY DÉBIL ADICIONE MÁS

CLORURO FÉRRICO. UNA COLORACIÓN AZUL-ROJIZA ES PRUEBA POSITIVA DE LA
PRESENCIA DE ANHÍDRIDO, ESTER O HALURO DE ÁCIDO.