QUÍMICA ORGÁNICA

DEFINICIÓN: estudia los compuestos del carbono que tienen enlaces C—C y C—H; y algunas
veces algunos otros elementos como el oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo y los halógenos.

Un átomo de carbono tiene cuatro electrones en su capa más externa cuya configuración
electrónica de estado fundamental es 1s2 2s2 2p2.
Elementos constituidos por carbono e hidrógeno son combustibles
Carbono
12
6𝐶
Configuración electrónica: 1s2 2s2 2p2
↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑↓
1s2 2s2 2p2
Electronegatividad (∆E): 2,5

Hidrógeno
1
1𝐻
Configuración electrónica: 1s1
↑↓
1s1
Electronegatividad (∆E): 2,1

El átomo de C adquiere una configuración estable formando cuatro enlaces covalentes.

Metano

Tipo de unión: covalente neta simple apolar (∆E: 0,4)

De los 110 elementos químicos conocidos es el carbono el único elemento que puede unirse
consigo mismo mediante enlaces covalentes simples, dobles o triples utilizando varias
hibridaciones.

ESTRUCTURA DE LEWIS TIPO DE UNIÓN HIBRIDACIÓN

Unión covalente simple neta sp3

Unión covalente doble neta sp2

Unión covalente triple neta sp

Muy poco probable

Los compuestos que sólo contienen los dos elementos C e H reciben el nombre de
Hidrocarburos.
Los hidrocarburos se clasifican en aromáticos y alifáticos:
Hidrocarburos aromáticos: En sus compuestos sólo hay enlaces sigma (enlaces simples) y se les
da el nombre de hidrocarburos saturados.
Hidrocarburos alifáticos: Son aquellos compuestos en donde existen tanto enlaces sigma como
enlaces pi (enlaces dobles, triples o deslocalizados); y se llaman hidrocarburos insaturados.

Hidrocarburos saturados
Alcanos y cicloalcanos

Los hidrocarburos saturados o alcanos son compuestos en los que cada átomo de carbono está
unido a otros cuatro átomos formando cadenas acíclicas.
Estas cadenas acíclicas pueden ser lineales o ramificadas:
Cadena Acíclica lineal:
Cadena acíclica ramificada:

Los cicloalcanos son hidrocarburos saturados cuyos átomos de carbono forman cadenas cíclicas.

Alcanos
En un hidrocarburo, cada átomo de H está unido a un solo átomo de C. Los hidrocarburos
saturados sólo tienen enlaces sencillos; el petróleo y el gas natural se componen en su mayor
parte de hidrocarburos saturados.
Un ejemplo, las moléculas de metano son tetraédrica donde el carbono tiene hibridación sp3.

El etano C2H6 con una estructura que se asemeja bastante a la del metano. Dos átomos de
carbono comparten un par de electrones, y cada átomo de carbono tiene hibridación sp3. El
propano C3H8 es el miembro de la familia que sigue.

Los isómeros resultan cuando dos moléculas tienen los mismos átomos enlazados en orden
distinto. Si un grupo –CH3 sustituya a un H en cualquiera de los átomos de carbono terminales,
el resultado es el butano, el cual se considera un hidrocarburo de cadena recta debido a que no
hay ramificaciones.
Si un grupo de –CH3 sustituye a un átomo de hidrógeno del átomo de carbono central del
propano, el resultado es el hidrocarburo de cadena ramificada, 2-metilpropano o isobutano.
Los isómeros de constitución (isómeros estructurales) poseen la misma fórmula molecular pero
difieren en el orden en que sus átomos están unidos.

Cicloalcanos
Los hidrocarburos saturados cíclicos, o cicloalcanos, tienen la fórmula general CnH2n, los
cicloalcanos suelen representarse en forma de un esqueleto simplificado en el cual cada
intersección de dos líneas representa un átomo de C.
 Formula y nomenclatura
Formula química
La fórmula de los alcanos puede escribirse en términos generales como CnH2.n+2, donde n es
el número de átomos de carbono por molécula.
La fórmula de un alcano difiere del que le sigue por un CH2, un grupo metileno.

¿Cómo se nombran?
Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático que consiste en los prefijos met-, et-, prop-
y but- seguidos del sufijo –ano. Los demás se nombran mediante los prefijos griegos que indican
el número de átomos de Carbono y la terminación –ano.

Nombre Fórmula desarrollada Fórmula semi-desarrollada

Metano H
|
H—C—H CH4
|
H
Etano H H
| |
H—C—C—H CH3—CH3
| |
H H
Propano H H H
| | |
H—C—C—C—H CH3—CH2—CH3
| | |
H H H
Butano H H H H
| | | | CH3—CH2—CH2—CH3
H — C — C — C — C —H O
| | | | CH3—(CH2)2—CH3
H H H H
Pentano H H H H H
| | | | | CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
H — C — C — C — C — C —H O
| | | | | CH3—(CH2)3—CH3
H H H H H
Hexano H H H H H H
| | | | | | CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
H — C — C — C — C — C — C —H O
| | | | | | CH3—(CH2)4—CH3
H H H H H H
Heptano H H H H H H H
| | | | | | | CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
H — C — C — C — C — C — C — C —H O
| | | | | | | CH3—(CH2)5—CH3
H H H H H H H
Octano H H H H H H H H
| | | | | | | | CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
H—C—C—C—C—C—C—C—C—H O
| | | | | | | | CH3—(CH2)6—CH3
H H H H H H H H
Se llama radical Alquino o sustituyente a las agrupaciones de átomos procedentes de la
eliminación de un átomo de H en un grupo alcano, por lo que contiene un electrón de valencia
disponible para formar un enlace covalente. Se nombran cambiando la terminación –ano por –
ilo o il cuando forman parte de un hidrocarburo.
Ruptura homolítica: Tiene lugar cuando un enlace de tipo covalente se ve roto de manera que
cada uno de los átomos se queda con un electrón del par de enlace. De esta manera se consiguen
dos radicales libres.

Resumen de las reglas de nomenclaturas UIPAC de los alcanos

1) Se elige la cadena de C más larga, siendo esta la cadena principal. Se cuentan cuantos
Carbonos hay, se coloca el nombre según la cantidad agregando el sufijo –ano.

CH3 — CH — CH3

Nombre: Propano

2) Si hay radicales se nombra primero el radical seguido del nombre de la cadena principal.
Anteponiendo al radical se coloca el número del localizador seguido por un guion, salvo que su
lugar sea evidente como en el caso del Metilpropano. Todo el nombre se escribe junto.

CH3 — CH — CH3
|
CH3

Nombre: 2-metilpropano, pero como el radical metil está en el centro y en el único lugar que
puede ocupar se lo nombra como Metilpropano.

3) Si hay dos radicales por localizador se numera el localizador dos veces separando los
números por una coma. En el caso que los radicales sean iguales se coloca el prefijo di. Esto
último también se aplica a cuando el mismo radical se encuentra en distintos localizadores.

CH3
|
CH3 — CH — CH3
|
CH3
Nombre: 2,2-Dimetilpropano, pero como el radical metil está en el centro y en el único lugar
que puede ocupar se lo nombra como Dimetilpropano.

4) La numeración de los átomos de carbono de la cadena principal se inicia a partir del

extremo en el que se encuentra la primera ramificación más cercana.

CH3 — CH — CH2 — CH3 — CH3

|
CH3
Nombre: 2-Metilpentano

5) Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que
tenga más cerca alguna ramificación buscando que la posible serie de números sea la menor
posible.
 CH3
|
(CH3)1 — (CH2)2 — (C)3 — (CH2)4 — (CH2)5 — (CH)6 — (CH2)7 — (CH3)8
| |
CH3 CH3

Lo correcto es nombrarla 2,2,4-Trimetiloctano y no 2,4,4-Trimetilpentano

6) Si hay una ramificación a igual distancia de ambos extremos de la cadena más larga, la
numeración se comienza a partir del extremo al que esté unida la rama cuyo nombre siga el
orden alfabético.

CH3
|
(CH3)8 — (CH2)7 — (C)6 — (CH2)5 — (CH2)4 — (CH)3 — (CH2)2 — (CH3)1
| |
CH3 CH2
|
CH3

Hay dos radicales distintos, uno es Metil y el otro es Etil. El nombre quedará 3-Etil-6,6-
dimetiloctano.

7) Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números localizadores de

cada radical por una coma y se antepone al radical el prefijo “di-”, “tri-”, “tetra-”, etc.

CH3 — CH — CH2 — CH3

| |
CH3 CH3

Nombre: 2,3-Dimetilbutano

8) Si hay dos o más radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por orden
alfabético anteponiendo su número localizador a cada radical. Para ordenarlos
alfabéticamente no se tienen en cuenta los prefijos di-, tri-, tetra-, etc; así como sec-, terc-,
terc-, y otros como cis-, trans-, o-, m- y p-; pero cuidado que sí se tiene en cuenta el prefijo iso-
.
CH2 — CH3
|
CH3 — CH — CH — CH2 — CH — CH3
| |
CH3 CH2 — CH2 — CH3
Nombre: 5-Isopropil-3-metiloctano. (Obsérvese la cadena principal y al radical isopropil)

9) Si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y se colocan,

encerradas dentro de un paréntesis como los demás radicales por orden alfabético. En estos
casos se ordenan por la primera letra del radical. Por ejemplo en el (1,2-dimetilpropil) si
tendremos en cuenta la “d” para el orden alfabético, por ser un radical complejo. En las
cadenas laterales el localizador que lleva el número 1 es el carbono que está unido a la
cadena principal.
 CH3 CH3
| |
CH — CH — CH3
|
CH3 — CH — CH2 — CH — CH — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
| |
CH3 CH2 — CH3
Nombre: 5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metilnonano

La nomenclatura de la IUPAC admite los nombres tradicionales de algunos radicales

substituidos, lo que facilita la nomenclatura en estos casos.

CH3 — CH — Isopropilo (isómero de propilo)

|
CH3 (1-metiletilo)

CH3 — CH — CH2 — Isobutilo

|
CH3 (2-metilopropilo)

CH3 — CH2 — CH — Secbutilo (butilo secundario)

|
CH3 (1-metilpropilo)

CH3
| Tercbutilo (butilo terciario)
CH3 — C —
| (1,1-dimetiletilo)
CH3

CH3 — CH — CH2 — CH2 — Isopentilo

|
CH3 (3-metilbutilo)

CH3
| Neopentilo
CH3 — CH — CH2 —
| (2,2-dimetelpropilo)
CH3
 Carbono primario Unido a un átomo de C y tres de H
Carbono secundario Unido a dos átomos de C y dos de H
Carbono terciario Unido a tres átomos de C y uno de H
Carbono cuaternario Unido solo a cuatro átomos de C

Propiedades
Una serie de compuestos en la cual cada miembro difiere del que le sigue por un número y tipo
específico de átomos recibe el nombre de serie homóloga. Las propiedades de los miembros de
una serie homóloga tienen una relación muy estrecha. Las propiedades como el punto de
ebullición dependen de las fuerzas entre las moléculas. Los enlaces carbono-carbono y carbono-
hidrógeno son no polares y están distribuidos en forma tetraédrica en torno de cada átomo de
C. Los hidrocarburos saturados son moléculas no polares y las únicas fuerzas intermoleculares
importantes son las fuerzas de dispersión. Estas fuerzas, las cuales se deben a dipolos inducidos,
se vuelven más fuertes conforme aumenta el tamaño y el número de electrones de las
moléculas; por lo tanto, la tendencia se debe al incremento de efectividad de las fuerzas de
dispersión.
A medida que aumentan las ramificaciones de una serie de moléculas de la misma masa
molecular, las moléculas se vuelven más compactas. Una molécula compacta puede tener unos
cuantos puntos menos de contacto con sus moléculas vecinas que las moléculas más extendidas.
Las consecuencia es que las fuerzas dipolares inducidas (fuerzas de dispersión) son más débiles
en las moléculas ramificadas, y los puntos de ebullición de estas moléculas son más bajos.

Propiedades físicas:
Son inodoros (no tienen olor)
A temperatura ambiente pueden presentarse en los tres estados de agregación.
C1 a C4 se presenta en forma de gas
C5 a C14 se presenta en forma de líquido
C15 a C22 se presenta en sólido
C22 en adelante se los llama parafínicos (liquido derivado del petróleo crudo)
Insolubles en agua
Son compuestos apolares, se disuelven en compuestos apolares, por ejemplo el benceno.
La densidad de los alcanos crece en función de sus masas molares. A mayor masa mayor
densidad. (Apolar= molécula simétrica, el átomo central está rodeado por especies idénticas)
Propiedades químicas
Son muy buenos combustibles

Combustión completa

𝐶3 𝐻8 (𝑙) + 5𝑂2 (𝑔) → 3𝐶𝑂2 (𝑔) + 4𝐻2 𝑂(𝑙) + 𝑄

El color de la llama es azul

Combustión incompleta con gas moderado

7
𝐶3 𝐻8 (𝑙) + 𝑂2 → 3𝐶𝑂 + 4𝐻2 𝑂 + 𝑄
2

2𝐶3 𝐻8 (𝑙) + 7𝑂2 → 6𝐶𝑂 + 8𝐻2 𝑂 + 𝑄

El color de la llama es amarilla

Combustión incompleta con poco gas

 𝐶3 𝐻8 (𝑙) + 2𝑂2 (𝑔) → 3𝐶(𝑠) + 4𝐻2 𝑂(𝑙) + 𝑄

Capacidad calorífica (Kcal/mol)

Entalpía de formación estándar para compuestos orgánicos

Sustancia ∆°f (KJ.mol-1) ∆°f (Kcal.mol-1)
Metano (g) -74,9 -17,89
Etano (g) -84,5 -20,19
Propano (g) -104 -24,19
Butano (g) -127,2 -30,39
Pentano (g) -146,4 -34,97
Pentano (l) -173,2 -41,38
Hexano (g) -167,2 -39,94
Hexano (l) -198,8 -47,49
2-Metilpropano (g) -135,6 -32,39
2-Metilbutano (g) -154,4 -36,88
2-Metilbutano (l) -179,9 -42,98
2,2Dimetilpropano (g) -166 -39,66
Ciclopropano (g) 53,1 12,69
Ciclobutano (g) 27 6,45
Ciclopentano (g) -77,4 -18,49
Ciclopentano (l) -105,9 -25,30
Ciclohexano (g) -123 -29,38
Ciclohexano (l) -156,2 -37,31
Cis-1,2-Dimetilciclohexano (l) -211,9 -50,62
Trans-1,,2-Dimetilciclohexano (l) -218,4 -52,17
Propeno (g) 20,4 4,87
1,3-Butadiedo (g) 110,2 26,33
1-Buteno (g) -0,1 -0,02
Z-2Buteno (g) -7 -1,67
E-2-Buteno (g) -11,2 -2,68
2-Metilpropeno (g) -16,9 -4,04
2-metil-1-buteno (g) -36,3 -8,67
2-Metil-2-buteno (g) -42,6 -10,18
3-Metil-1-buteno (g) -29 -6,93
Ciclohexeno (l) -38,8 -9,27
Ciclohexeno (g) -5,4 -1,29
1-Metilciclopenteno (g) -5,4 -1,29
3-Metilciclopenteno (g) 8,7 2,08
4-Metilciclopenteno (g) 14,8 3,54
Eteno (g) 52,3 12,49
Etino (g) 226,7 54,16
Propino (g) 185,4 44,29
1-Butino (g) 165,2 39,46
 2-Butino (g) 146,3 34,95
Benceno (g) 82,8 19,78
Benceno (l) 49 11,71
Estireno (l) 103,8 24,80
Tolueno (g) 50 11,94
Tolueno (l) 12 2,87
Etilbenceno -12,5 -2,99
n-Propilbenceno (l) -38,4 -9,17
Isopropilbenceno [Cumeno] (l) -41,2 -9,84
Nitrobenceno (l) 15,9 3,80

Entalpía de combustión estándar (∆°f) (1atm y 298,15K)

Sustancia ∆°f (KJ.mol-1) ∆°f (Kcal.mol-1)
Hidrógeno 286 68,32
Carbono 394 94,12
Monóxido de carbono 383 67,61
Metano 890 212,61
Etano 1560 372,67
Eteno 1411 337,08
Etino 1300 310,56
Propano 2221 530,58
Propeno 2059 491,88
Butano 2879 687,77
Hexano 4164 994,74
Ciclohexano 3921 936,69
Benceno 3268 780,70
Octano 5472 1307,21
1,4-Dimetilbenceno 4554 1087,91
Dodecano 8088 1932,15
Eicosano 13320 3182,04
Etanol 1367 326,56
Etana 1167 278,79
Ácido etanóico 875 209,03
Propanona 1791 427,85
Fenol 3054 729,57

Alquenos.
Los alquenos más sencillos tienen un enlace doble carbono-carbono, C=C, por molécula. La
fórmula general de los alquenos no cíclicos es CnH2.n, y el Alqueno más pequeño es el C2H4,
eteno, el cual se conoce más por su nombre común, etileno.
La hibridación (sp2) y los enlaces de otros compuestos que tienen un doble enlace entre átomos
de carbono son semejantes. En el C2H4 ambos átomos de carbono se encuentran en el centro
de planos trigonales.
Los enlaces dobles carbono-carbono son más cortos que los enlaces cencillos C-C, Las
propiedades físicas de los alquenos se asemejan a las de los alcanos; sin embargo sus
propiedades químicas son por completo diferentes.
La raíz del nombre de cada Alqueno se deriva del alcano que posee igual numero de átomos de
carbono en la cadena más larga en la que se encuentra el enlace doble.

Resumen de las reglas de nomenclatura iupac de alqunos y cicloalquenos.

1) Se identifica la cadena más larga de átomos de C en la que se encuentre el enlace doble. Se
emplea el prefijo principal al que se añade el sufijo eno
2) Los átomos de carbono de esta cadena se comienzan a numerar a partir delextremo donde
se encuentre más cerca el enlace doble. Se introduce el número que describe la posición del
enlace doble (y se indica con la posición del primer carbono) antes de nombre principal. (Esto
sólo es necesario en cadenas de cuatro o más átomos de C, debido a que en una cadena de dos
o tres átomos de C sólo hay una posición posible del enlace doble.)
3) En la nomenclatura de alquenos, el enlace doble tiene prioridad sobre los demás sustituyentes
de la cadena de carbonos. Al enlace doble se le asigna el menor número posible.
4) Para dar nombre a compuestos con posibles isómeros geométricos, se consideran los dos
grupos más grandes de la cadena de carbonos donde se encuentra el enlace doble. Estos se
indican como parte del nombre principal. Al isómero en el cual los grupos más grandes se
encuentran en lados opuestos del enlace doble C=C se le da el nombre de trans. Si los grupos
más grandes se encuentran en el mismo lado, la molécula corresponde al isómero cis. Los
prefijos cis- o trans- se escriben antes del número que se asignó al enlace doble para indicar si
los grupos más grandes están del mismo lado o en lados opuestos respecto al enlace doble.
5) En los cicloalcano, se establece que el enlace doble se encuentra entre los átomos de C 1y 2,
de modo que no es necesario describir el número de la posición.

Alquinos
Los alquinos o hidrocarburos acetilénicos, tienen uno o más enlaces triples carbono-carbono –
C=C-. la fórmula general de los alquinos no cíclicos con un enlace triple por molécula es CnH2n-
2. El enlace es similar al del acetileno. Los átomos de carbono de un enlace triple tienen
hibridación sp. Los átomos unidos por un enlace triple y sus átomos adyacentes forman una
línea recta.
Los alquinos se les da nombre como a los alquenos, solo que a la raíz característica se les agrega
el sufijo –ino. El primer miembro de la serie se conoce con el nombre común de acetileno y su
fórmula molecular es C2H2. A presión elevada, el acetileno es termodinámicamente inestable y
se descompone en forma explosiva dando C(s) y H2(g) a altas presiones; por adicción de
hidrógeno, el acetileno puede convertiré en eteno y luego en etano.
El enlace triple tiene prioridad en cuanto a su posición respecto a los sustituyentes de la cadena
de carbono. En nomenclatura se le asigna el menor número posible.

Resumen de reglas de nomenclatura iupac de los alquinos

A los alquinos se les da el nombre igual que a los alquenos, salvo en los dos puntos siguientes.
1) A la raíz característica se le agrega el sufijo –ino.
2) Debido a que la distribución lineal en torno al enlace triple no lleva a la isomería geometríca,
los prefijos cis- y trans- no se utilizan.

Hidrocarburos aromáticos.
El término aromático describe al benceno, sus derivados y algunos otros compuestos que
exhiben propiedades químicas semejantes. Algunas de estas sustancias tienen olor muy
agradable a causa de los sustituyentes del anillo bencénico.
Actualmente la fuente principal de hidrocarburos aromáticos es la refinación del petróleo.
Enlace simple (Alcano): es aquel en que cada carbono participa con un electrón. Denominado
también saturado. Ejemplo Butano

Enlace doble (Alqueno): cuando interviene con dos electrones cada carbono, quedan dos
valencias libres. Se denominan insaturados. Ejemplo Buteno

Enlace triple (Alquino): Cuando cada carbono interviene con tres electrones quedando una
valencia libre, se los denomina también insaturados. Ejemplo Butino