Menadiona

Reporte experimental
Intento #3
López Alarcón Jorge Iván
Martínez Hernández María Fernanda
Torres Torres Maria Celeste
Profesores: Ríos Guerra Hulme
Gonzáles Villanueva Gilberto
Universidad Nacional Autónoma de México
Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán
Campo 1
01/Marzo/2019
 Calificación # Contenido a evaluar Observaciones
25 totales
___/ 2 1 Caratula (Nombre del producto, REPORTE experimental, # de Intento, En ese estricto orden y con un renglón de por
integrantes del equipo en orden alfabético del apellido paterno, medio ente cada tipo de información
profesores, escuela, un logo y fecha) en ese orden.
___/1 2 Este mismo cuadro de rúbrica
___/6 3 Antecedentes Si en alguna sesión se realizó el intento por 2
Ordenados por número de intento (al frente el más reciente) las hojas de equipos es necesario ambas hojas
control experimental de TODOS los experimentos previos
___/6 4 Cuadro de resultados comparativos Comparando hipótesis condiciones de reacción
Con los datos de cada intento (#, fecha equipo) y las variables y variables. solo esta hoja en formato
modificadas con su respectiva relación estequiométrica escrita en el horizontal
orden de adición (tal como viene en la hoja de control experimental.
___/ 5 5 Análisis y Discusión de resultados. Enfatizar en la correlación de variables
Correlacionar las variables del cuadro de resultados comparativos
___/5 6 Conclusiones. Ser conciso pero no escueto escribir en
Escribir claramente sus conclusiones sin texto sobrante (paja) y oraciones completas.
puntualizado las hipótesis probadas

___/ 25 totales
 1.
2. Antecedentes:
REPORTE ACUMULADO DEL CUADRO DE RESULTADOS PREVIOS. SEM 19-1

Carrera: Farmacia PRODUCTO: (a). 2,3-epoxi-2-metil-1,4-naftoquinona (Epóxido de Menadiona) (b). 2-hidroxi-3-metil-1,4-naftoquinona (Ftiocol)

Nombre Práctica: (a) Obtención del epóxido de Menadiona (b) Apertura de 2-metil-2,3-epoxi-1,4 naftoquinona # exp. 1ª Acumulados: 0

Nombre del mejor experimento: ________________________________

EQUIPO 1 C o V Equipo de Participación en

Apellidos Nombres origen Intento #

Jiménez Piña Brenda 1C 1°

Ontiveros Cruz Karla 2V 2°
Hernández Martínez Alma Lizette 2C 2º
Portillo Cruz Ana Cristina 3V 3º
Martínez Hernández María Fernanda 3C 3°
Este cuadro se llena poniendo el nombre del jefe del equipo en orden según el número de intento.
TEÓRI -------------->
COS

Carbonato de sodio
etanol Peróxido de Epóxido de
menadiona hidrogeno menadiona

PM 172.18 46.07 105.99 34.01 188.18

(g/mol)
Pf(°C) 104-107 -114.1 851 -26 85-88
m (g) 0.46 3.63 0.3 4.6 0.5
% rendimiento
esperado:100%
V (ml) 0.37 4.6 0.12 4.2 NA
δ (g/ml) 1.22 0.79 2.54 1.11 NA
ɳ (mol) 2.67x10-3 0.079 2.83x10-3 0.14 2.67x10-3

Rel ɳ 1 29.58 1.05 52.43 1

R.L Carbonato de sodio

Taba 1. Cálculos estequimetricos para obtención del epóxido de menadiona.

TEÓRI --------------> ftiocol
COS

Ácido sulfúrico
metanol
Epóxido de
mandiona

PM 188.18 32.04 98.07 188.18

(g/mol)
Pf(°C) 85-88 -47 -15 102-105
m (g) 0.5 9.5 4.6 0.5
% rendimiento
esperado:100%
V (ml) NA 12 2.5 NA
δ (g/ml) NA 0.79 1.84 NA
ɳ (mol) 2.67x10-3 0.29 0.47 2.67x10-3

Rel ɳ 1 108.6 176 1

R.L Menadiona

Tabla 2. Cálculos estequiométricos para obtener el ftiocol.

HIPÓTESIS PROPUESTA A PROBAR:

 Experimental:
A) Si se mezcla 2-metil1,4-naftoquinona en peróxido de hidrogeno con carbonato de sodio anhídrido se obtiene 2--metil-2,3-epoxi-1,4naftoquinona
B) Y si se mezcla 2-metil-2,3-epoxi1,4naftoquinona con ácido sulfúrico se obtiene Fitocol

Intento Equipo Jefe Pf vs % HIPOTESIS PROBA Relación Condiciones CCF TIP´S

obteni std rend DA ¿SI O estequio de proceso: Rf___
do NO? métrica en ___
0* 100 NA NA 1:1
106±1
1 1C Brenda --- Si mezclamos menadiona, Si 1:1 El epóxido se S.D ●Colocar poco hielo
Jimenez agua oxigenada y etanol, forma en un preferentemente para
entonces se obtiene el medio básico garantizar un mayor
precipitando a rendimiento.
epóxido de menadiona;
una Disolver la Menadiona con
abierto en medio ácido temperatura de la cantidad mínima
forma ftiocol. 5°C. necesaria de metanol
El fitocol se caliente para garantizar el
forma con la precipitación sin exceso de
apertura del disolvente.
epóxido en un Preparar el doble de
medio ácido epóxido de menadiona
(ácido sulfúrico) necesario para la
resultando una obtención del ftiocol,
reacción ahorrando tiempo a
exotérmica que equipos posteriores al
requiere de una tener el producto
regulación de intermediario en exceso
temperatura para que puedan utilizarlo
(baño de hielo).
2 2V Karla 94 --- Si se agrega menadiona Si 1:1 El epóxido se S. D ● Usar guantes
Ontiveros con agua oxigenada y forma en un ● Usar mascarilla en
etanol, se obtendrá el medio acido todo momento
epóxido de menadiona; en controlando la ● Tener siempre
un medio ácido ftiocol temperatura listo el baño de hielo
obteniendo un mayor utilizando un ● Preparar el
 rendimiento en nuestro baño de hielo epóxido al doble para
producto poder dar la mitad a los
equipos que siguen
2 2C Alma 0 Si se lleva a cabo la No 1:1 Se disolvió SD Mantener las
Hernández metodología marcada, menadiona en temperaturas frías o
pero usando el doble de etanol caliente, calientes dependiendo lo
se dejó reposar marcado en la
cantidades, entonces se
la solución, y metodología.
obtendrá como producto posteriormente
la menadiona. se le añadió Asegurarse que la mezcla
peróxido de toma un color blaquecino
hidrógeno y a la al añadir el carbonato de
vez se enfrió el sodio, ya que esto indica
medio. que se está llevando a
Se añadió cabo debidamente la
carbonato de reacción.
sodio hasta
tomar un color
blanquecino
igual a baja
temperatura.

3 3V Cristina Si se agrega menadiona No 1:1 El epóxido se Usar respirador y guantes

Portillo con agua oxigenada y forma en un de seguridad todo el
etanol, se obtendrá el medio ácido tiempo
epóxido de menadiona; en utilizando un tener listo el baño de hielo
un medio ácido ftiocol baño de hielo
obteniendo un mayor tomando muy
rendimiento en nuestro en cuenta el
producto tiempo

3 3C Fernanda 120 45% A)Si se mezcla 2-metil1,4- Si 1:1 La obtención Tener cuidado con la
Martínez naftoquinona en peróxido del epóxido de cantidad de ácido sulfúrico
de hidrogeno con menadiona se que se agrega.
carbonato de sodio lleva a cabo en
anhídrido se obtiene 2-- un disolvente Ajustar las cantidades de
 metil-2,3-epoxi- básico polar acuerdo al producto
1,4naftoquinona (etanol)
B)Y si se mezcla 2-metil- caliente. Y
2,3-epoxi1,4naftoquinona posteriormente
con ácido sulfúrico se para obtener el
obtiene Fitocol ftiocol como
producto final
se lleva a un
medio ácido y a
baja
temperatura

CUADRO DE RESULTADOS COMPARATIVOS

3. Si omiten los resultados anteriores se bajaran puntos.

0* es el reportado previamente o de la literatura.

Incluir Cuadro de etapas así como Graficas de pH y Temperatura de tu experimento.

Etapa Descripción de la Etapa Temperatura (°C) pH Hora
1 Calentar etanol y mezclar con menadiona 66 7 4:42
2 Preparara solución de peróxido de hidrogeno y Na2CO3. 5 9 4:50
3 Adicionar el peróxido a la menadiona y dejar enfriar. 63 9 5:09
4 Agregar agua helada y enfriar en baño de hielo. 20 9 5:16
5 Filtrar al vacío. 15 9 5:22
 6 Neutralizar aguas madre 7 5:35
7 Determinar punto de fusión 5:47
8 Cromatografía.
9 Tomar subproducto y mezclar con H2SO4 4
10 Recristalizar con agua fría 8 4
11 Filtrar a vacío 4
12 Cromatografía
13
14
15
* Ej. Etapa: Al mezclar A+B, Después de dejar en reposo durante 10 min, etc

5. Resultados y análisis.
Resultados: Análisis de resultados:

Al realizar la práctica para la obtención de: a) Hepóxido de la menadiona y A) El epóxido de menadiona que se obtuvo cumplía con el
b) ftiocol, mediante una serie de reacciones, se obtuvo lo siguiente: aspecto físico deseado.

A ) Se obtuvo un mezcla amarilla (hepóxido de la menadiona), el cual
presenta un punto de fusión de 85 +/- 2.
B ) En la apertura del epóxido de menadiona se obtuvo un mezcla blanca
cuyo punto de fusión fue de 112 +/- 2 y un rendimiento de 45%.
B ) Al realizar la apertura del epóxido de menadiona se obtuvo un
polvo amarillo con un punto de fusión de 120+/-2 y un
rendimiento del 45% obteniendo 0.4g de producto final ftiocol
Basados en la Hipótesis.

A) Si se mezcla 2-metil1,4-naftoquinona en peróxido de hidrogeno

con carbonato de sodio anhídrido se obtiene 2--metil-2,3-epoxi-
1,4naftoquinona
B) Y si se mezcla 2-metil-2,3-epoxi1,4naftoquinona con ácido
sulfúrico se obtiene Fitocol

6. Tips y conclusiones

Tips Conclusiones

La adición de Michael para formar compuestos heterocíclicos e

Tener cuidado con la cantidad de ácido sulfúrico que se agrega.
Ajustar las cantidades de acuerdo al producto
muy efectiva ya que esta reacción no requiere de mucha energía
para llevar a cabo. En cuanto al aspecto físico de los productos
que se sintetizaron estos cumplieron con la estructura y el color
deseado, el rendimiento obtenido es aceptable.

7. Bibliografía:

 MCMURRY, J. (2012), Química Orgánica, 8 ed., Cornell University, Cengage Learning, 1410 pp.
 SOLOMONS, G. (2014)Química Orgánica. 3ed, México Limusa Wiley 1190pp.
 TIMBERLAKE,Karen C.(2011), Química, 10 ed., Madrid, Pearson Prentice Hall, 766 pp.