Taller de Química Agroindustrial

Practica #7 y #8: Caracterización Química de Carbohidrato.

Integrantes: Lourdes Melchor Cahuana, Yeyner Mendoza Alvites
Docente: Gustavo Adolfo Hincapié Llanos

Resultados
Tabla 1. Tabla de datos:

Carbohidratos Fehling Benedict Molish Barfoed Seliwanoff Bial

Extracto de + + + - + -
Caña de
Azúcar
Extracto de + + + + + -
Naranja
Extracto de + + + -
Leche
Lactosa + + + -
Sacarosa - - + -
Maltosa + + + -
Xilosa + + + + - +
Glucosa + + + + - -
Fructosa + + + + + -
Imagen 1: prueba de Seliwanoff
1.Estructura Química de los 6 carbohidratos

Fig.1 Estructura química de la lactosa. Tomado de:

https://temasdebioquimica.wordpress.com/tag/lactosa/

Fig.2 Estructura química de la sacarosa. Tomado de:

http://molecularmente.blogspot.com/2016/02/sacarosa.html
Fig.3 Estructura química de la maltosa. Tomado de:
https://dieteticaynutricionweb.wordpress.com/2017/05/24/maltosa/

Fig.4 Estructura química de la xilosa. Tomado de:

https://alimentosricosen.info/carbohidratos/monosacaridos/xilosa/
Fig 5. Estructura química de la glucosa. Tomado de:
http://hablemosclaro.org/ingrepedia/glucosa-dextrosa/glucosa-1/

Fig 6. Estructura química de la fructosa. Tomado de:

http://sonsingluten.blogspot.com/2015/07/intolerancia-la-fructosa-y-sorbitol.html
2. Reacción Química de las Pruebas
Reacción de Fehling. La prueba de Fehling se basa en el poder reductor de los aldehídos y
se usa con mucha frecuencia en la química de carbohidratos debido a que el grupo aldehído
de las aldosas es reductor.
El tartrato no puede formar complejos con el ion cuproso (Cu+) de manera que la reducción
de Cu2+ a Cu+, al reaccionar con los Glúcidos, provoca la formación de un precipitado rojo-
naranja de óxido cuproso (Cu2O) cuando la reacción es positiva. (Velásquez,2010)
Fuente: Aguilar, Carrillo, et al (2014). Informe de Azúcar Reductor. Tomado de:
https://sites.google.com/site/laboratoriosbioquimica/bioquimica-i/carbohidratos/reaccion-de-
fehling

Reacción de Benedict. Esta es otra prueba para azúcares reductores, como la de Fehling, y
al igual que esta se basa en la formación del óxido cuproso por reducción del ion cúprico. La
diferencia principal está en que el reactivo de Benedict se usa como quelante el Citrato y el
medio se hace alcalino usando carbonato de sodio. La prueba es positiva cuando se forma el
precipitado rojo naranja de Cu2O. (Velásquez,2010)

Fuente: Marroquín C. (2015). Carbohidratos. Tomado de:

https://slideplayer.es/slide/8118176/

Reacción de Molisch-Udransky. En la reacción de Molisch-Udransky se hace reaccionar la

solución de prueba, con ácido sulfúrico concentrado en presencia de α-Naftol. Los Glúcidos,
al reaccionar con ácidos fuertes como el sulfúrico concentrado, se deshidratan formando
Furfural si son pentosas o Hidroximetilfurfural si son hexosas, que por condensación con α-
Naftol producen complejos de color púrpura-violeta. (Velásquez,2010)
Fig.7 Reacción de Molisch. Tomado de:
https://docplayer.es/11370837-Estructura-de-glucidos-maria-de-la-luz-velazquez-monroy-miguel-
angel-ordorica-vargas.html

Reacción de Barfoed. Al igual que la prueba de Fehling, la reacción de Barfoed también

detecta el poder reductor de los Glúcidos, pero se realiza en condiciones diferentes, lo que
permite diferenciar los monosacáridos de lo disacáridos. Los monosacáridos reaccionan en 3
minutos o menos, formando el precipitado rojo-naranja de Cu2O, que se produce al reducir
el ion cúprico, mientras que los disacáridos reaccionan después de 10 minutos o más. Debido
al medio ácido, al menos parte de los disacáridos no reductores puede hidrolizarse y dar
positiva la reacción, pero después de más de 30 minutos. (Velásquez,2010)

Fig.8 Reacción de Barfoed. Tomado de: https://docplayer.es/11370837-Estructura-de-glucidos-

maria-de-la-luz-velazquez-monroy-miguel-angel-ordorica-vargas.html

Reacción de Seliwanoff. Esta prueba permite diferenciar entre aldohexosas y cetohexosas,

con base en la diferencia en la velocidad de deshidratación. El reactivo está formado por
Resorcinol al 0.05% en HCl 3M. En estas condiciones el ácido clorhídrico deshidrata más
rápidamente las cetohexosas que las aldohexosas, porque estas deben isomerizarse a aquellas,
para formar el Hidroximetilfurfural por deshidratación. (Velásquez,2010)
Fig. 9 Reacción de Seliwanoff. Tomado de: https://docplayer.es/11370837-Estructura-de-
glucidos-maria-de-la-luz-velazquez-monroy-miguel-angel-ordorica-vargas.html

Reacción de Bial. La prueba de Bial sirve para diferenciar entre pentosas y hexosas. El
reactivo de Bial está formado por Orcinol, HCl y FeCl3. En estas condiciones, las pentosas
se deshidratan más rápidamente que las hexosas para dar Furfural, que reacciona con el
Orcinol para dar com-puestos de color verde-azulado en presencia del FeCl3, en un lapso de
2 a 5 minutos. (Velásquez,2010)
Fig.10 Reacción de Bial. Tomado de: https://docplayer.es/11370837-Estructura-de-glucidos-
maria-de-la-luz-velazquez-monroy-miguel-angel-ordorica-vargas.html

Análisis de Resultados:

 En la prueba de Fehling, casi todos los carbohidratos nos dieron positiva por
ser reductores, pero en excepción de la sacarosa que nos dio negativa; esto se
debe porque los carbonos anoméricos de monosacárido-dos están ocupados
en el enlace glicosídico y no pueden adquirir la forma de aldehído.
 En la prueba de Benedict, siendo otra prueba de azúcar reductor nos dio como
resultado casi todos los carbohidratos positivos en excepción de la sacarosa
que nos dio negativo debido a que es un disacárido formado por glucosa y
fructosa, que se une por medio de sus carbonos anoméricos, es decir nos
poseen sus carbonos anoméricos libres. (Aguilar, Caramillo, 2014)
  En la prueba de Molish, todos los carbohidratos nos dio positivo por ser
azucares reductores a pesar de que la glucosa, la fructosa y la lactosa son
monosacáridos y de que la sacarosa, la maltosa y la xilosa son disacáridos,
esto hace que dicha clasificación se deba al tiempo que tarda en formarse el
anillo color rojo violeta ya que el ácido sulfúrico concentrado [H2SO4]
permite que los glúcidos se deshidraten formando compuestos furfúricos por
tanto diremos que como en nuestro caso las hexosas dan HMF
(hidroximetilfurfural). (Velásquez,2010)
 En la prueba de Barfoed, los carbohidratos que nos dieron positivo fueron los
monosacáridos con el extracto de naranja, la xilosa, la glucosa y la fructosa,
por que reaccionan en menos de tres minutos y reducen el ion cúprico rápido
y en cambio los que nos dieron negativo fueron los disacáridos con el extracto
de caña, el extracto de leche, la lactosa, la sacarosa y la maltosa debido al
medio ácido, al menos parte de los disacáridos no reductores puede
hidrolizarse y dar positiva la reacción, pero después de más de 30 minutos.
(Velásquez,2010)
 En la prueba de Seliwanoff, determinamos cuál de los carbohidratos son
cetosas y aldosas; siendo positivas las cetosas que son el extracto de caña, el
extracto de naranja y la fructosa por otra parte los que nos dieron negativas
son as aldosas que son la xilosa y la glucosa con un color transparente.
 En la prueba de Bial, determinamos cuál de las reacciones nos dan pentosas y
hexosas por lo que solo una nos dio positiva siendo pentosa(xilosa) y las que
fueron negativas eran hexosas (extracto de caña, extracto de naranja, la
glucosa, la fructosa).

Referencia Bibliográfica
 Velásquez M., Ordorico M. (2010). Estructura de Glúcidos. Recuperado de
https://docplayer.es/11370837-Estructura-de-glucidos-maria-de-la-luz-velazquez-monroy-
miguel-angel-ordorica-vargas.html
 Aguilar C., Carrillo F., et al. (2014). Informe de Azúcar Reductor. Recuperado de
https://sites.google.com/site/laboratoriosbioquimica/bioquimica-
i/carbohidratos/reaccion-de-fehling
 Biochemistryquestions (2008). Intolerancia a la lactosa(imagen). Recuperado de
https://temasdebioquimica.wordpress.com/tag/lactosa/
 Molecularmente. (2016). Sacarosa(imagen). Recuperado de
http://molecularmente.blogspot.com/2016/02/sacarosa.html
 Salud, Nutrición y Deporte. (2017). Maltosa(imagen). Recuperado de
https://dieteticaynutricionweb.wordpress.com/2017/05/24/maltosa/
 Hablemos Claro. (2017). Glucosa(imagen). Recuperado de
http://hablemosclaro.org/ingrepedia/glucosa-dextrosa/glucosa-1/
 Alimentosricos. (nt). Xilosa(imagen). Recuperado de
https://alimentosricosen.info/carbohidratos/monosacaridos/xilosa/
 Marroquín C. (2015). Carbohidratos(imagen). Recuperado de
https://slideplayer.es/slide/8118176/