PROCESOS INDUSTRIALES ORGANICOS I

LABORATORIO N°2

OBTENCIÓN DE N-BUTANOL A ÁCIDO CON

K2Cr2O7 /HCl
1. OBJETIVOS
 Desarrollar la reacción del n-butanol con K2Cr2O7 /HCl, con el fin de poder
entender el comportamiento y la composición química de estos compuestos
ante una oxidación.
 Determinar si el producto es un ácido carboxílico.

2. INTRODUCCÍON.
La oxidación de alcoholes da lugar a cetonas, aldehídos y ácidos carboxílicos,
grupos funcionales muy versátiles que experimentan una gran variedad de
reacciones de adición. Por estas razones, las oxidaciones de los alcoholes son
unas de las reacciones orgánicas más frecuentes.

Los alcoholes primarios pueden ser oxidados a aldehídos y ácidos carboxílicos

dependiendo de las condiciones que se utilicen, los alcoholes secundarios
pueden ser oxidados a cetonas únicamente, la oxidación en alcoholes terciarios
tiene menor importancia en química orgánica debido a que no presentan
átomos de hidrogeno en el átomo de carbono carbinol, por lo que la oxidación
transcurre con ruptura de enlace carbono-carbono se requieren condiciones
severas y se obtienen mezclas de productos.

La prueba utilizada para oxidar el n-butanol se pueden utilizar muchos agentes

oxidantes, como CrO3, Ag2O, permanganatos y peroxiacidos. Esta prueba se
realizara utilizando como catalizador el dicromato de potasio en ácido
clorhídrico (K2Cr2O7/HCl) en exceso, que es recomendable prepararlo poco
antes de la experiencia, ya que para someterlo al calor debemos de tener todos
los reactivos listos, para así empezar a agitar, comience la oxidación y poder
obtener el ácido correspondiente.

3. FUNDAMENTO TEÓRICO.
3.1 Oxidación de alcoholes. [1]
Los alcoholes son compuestos orgánicos importantes porque el grupo hidroxilo
se puede convertir en prácticamente cualquier otro grupo funcional. En la
siguiente tabla se resume los tipos de reacciones que experimentan los
alcoholes y los productos que se obtienen.

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Tipos de reacciones de los alcoholes:

𝑡𝑖𝑝𝑜 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖𝑜𝑛
𝑅 − 𝑂𝐻 → 𝑃𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜

La oxidación de alcoholes da lugar a cetonas y ácidos carboxílicos, grupos funcionales

muy versátiles que experimentan una gran variedad de reacciones de adición. Por
estas razones, las oxidaciones de los alcoholes son unas de las reacciones orgánicas
más frecuentes.
En química inorgánica, se piensa que en la oxidación hay una pérdida de electrones
y en una reducción una ganancia de electrones. Sin embargo, la mayoría de los
compuestos orgánicos no tienen carga, por lo que hablar de ganancia o pérdida de
electrones en las reacciones de reducción y oxidación, respectivamente, no es muy
intuitivo. En química orgánica se puede decir que la oxidación como la consecuencia
de la adición de un agente oxidante y la reducción como la consecuencia de la adición
de un agente reductor.
Se suelen utilizar las siguientes reglas, basadas en el cambio de la fórmula de la
sustancia:
 Oxidación: adición de O o de O2, perdida de H2, adición de X2 (halógenos).
 Reducción: adición de H2, perdida de O o de O2, perdida de X2.
 Ni oxidación ni reducción: la adición o perdida de H+, H2O, HX, etc., nunca
es una oxidación o una reducción.
Se puede decir que la oxidación o reducción de un alcohol se produce,
respectivamente, aumentando o disminuyendo el número de enlaces C-O del átomo
de carbono. Por ejemplo, en un alcohol primario el átomo de carbono carbinol (C-OH)
tiene un enlace con el oxígeno; con un aldehído, el carbono carbonílico tiene dos (más
oxidado) y en un ácido tiene tres. La oxidación de un alcohol generalmente convierte
los enlaces C-H en enlaces C-O. Si se transforma un alcohol en un alcano, el carbono
carbinol pierde su enlace con el oxígeno y gana otro enlace con el hidrogeno.

Un alcohol está más oxidado que un alcano, pero menos que los compuestos
carbonílicos como las cetonas, aldehídos o ácidos. La oxidación de un alcohol

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primario da lugar a un aldehído y la posterior oxidación de este a un ácido. Los

alcoholes terciarios no pueden ser oxidados sin que haya una ruptura de enlaces
C-C.

3.1.1 Oxidación de alcoholes primarios. [2]

A continuación, se muestran las reacciones globales de oxidación de alcoholes

primarios dónde [O] representa un agente oxidante que puede ser el ácido
crónico, dicromato de potasio o sodio. Estos agentes oxidantes presentan
inconvenientes, son poco selectivos y normalmente oxidan los alcoholes
primarios hasta su respectivo acido. Por el contrario, el clorocromato de piridina
(PCC) un complejo de óxido de cromo VI con piridina y HCl, óxida a la mayoría
de los alcoholes primarios a su respectivo aldehído, la secuencia de reacción
de la figura describe el hecho.

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3.1.2 Oxidación de alcoholes secundarios. [2]

Para la oxidación de los alcoholes secundarios podemos utilizar los

mismos agentes oxidantes que se utilizan para oxidar los alcoholes
primarios, las reacciones que se muestran en la figura

3.1.3 oxidación de alcoholes terciarios. [2]

Los alcoholes terciarios no generan reacciones de oxidación debido a su
ausencia de enlace C-H para ser oxidado.
Un método importante para diferenciar alcoholes primarios y secundarios de
terciarios es la prueba con ácido crómico. En esta prueba se somete el alcohol
a una disolución de ácido crómico, y en ella el color naranja de la disolución
automáticamente cambia azul o verde; por el contrario, cuando éste preparado
se adiciona en un alcohol terciario, no se observa un cambio inmediato de color.
resultado de la oxidación de un alcohol terciario.

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3.1.3 Oxidación de compuestos carbonílicos. [1]

Los aldehídos se oxidan más fácilmente que las cetonas. La oxidación de un

aldehído produce un ácido con el mismo número de átomos de carbono.

Como la reacción se efectúa con facilidad mayor se pueden utilizar muchos

agentes oxidantes, como KMnO4, CrO3, Ag2O y peroxiacidos. El Ion plata es
un oxidante muy caro, peor tiene la ventaja de oxidar selectivamente el grupo
aldehído sin oxidar un doble enlace.

Una prueba de laboratorio para distinguir entre aldehídos y cetonas se basa en

su diferente facilidad para oxidarse. En la prueba del espejo de plata de Tollens,
los aldehídos reducen el complejo plata–amoniaco hasta plata metálica. Si el
recipiente de vidrio en el que se realiza la prueba esta lo suficiente limpio, la
plata se depositara como un espejo sobre la superficie de vidrio. Esta reacción
también se emplea para platear vidrios y se utiliza como aldehído el
formaldehido, que es relativamente barato.

Los aldehídos se oxidan tan rápido que, cuando se almacenan generalmente

contienen algo de ácido. Esta contaminación es causada por la oxidación de
aire.
2 RCHO + O2 →2 RCO2 H

También se pueden oxidar las cetonas, pero esto requiere de condiciones

especiales, por ejemplo, las ciclohexanona se oxida comercialmente para
formar el ácido adípico, que es un producto químico industrial muy importante,
utilizado para la fabricación de él nylon.

3.2 Agentes oxidantes. [3]

Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan fácilmente mediante distintos

tipos de reactivos, incluyendo reactivos de cromo, permanganato, ácido nítrico,
e incluso lejía (NaOCl, hipoclorito de sodio). La elección de un reactivo depende
de la cantidad y el valor del alcohol. Se utilizan oxidantes baratos para las
oxidaciones a gran escala de alcoholes simples y baratos. Los reactivos
selectivos y más efectivos se utilizan, independientemente del coste, para

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alcoholes valiosos, de alto valor añadido y que puedan tener otros grupos
funcionales. Algunos ejemplos son:

 Peróxido, compuesto químico que contiene dos átomos de oxigeno

enlazados, O-O. Algunos de estos productos tienen aplicaciones
importantes en tecnología química como agentes oxidantes.
 El cromato de potasio (K2CrO4), un sólido cristalino amarillo, y el
dicromato de potasio (K2Cr2O7), un sólido cristalino rojo, son poderosos
agentes oxidantes.
 El ácido crómico suele ser el mejor reactivo para oxidación de alcoholes
secundarios en el laboratorio. Se prepara disolviendo dicromato de sodio
en una mezcla de ácido sulfúrico y agua. Probablemente, la especie
activa de la mezcla es el ácido crómico, H2CrO4, o el ion hidrogeno
cromato, HCrO4. Si se añade oxido de cromo (VI) (CrO3) a ácido sulfúrico
diluido se consigue el mismo resultado. El mecanismo de la oxidación
por ácido crómico probablemente incluye la formación de un éster entre
el ácido crómico y el alcohol. La eliminación de este éster (cromato) da
lugar a la cetona. En la eliminación, el carbono carbinol retiene su átomo
de oxígeno, pero pierde su hidrogeno y gana el segundo enlace con el
oxígeno.

3.3 Dicromato de Potasio (K2Cr2O7). [3]

 Propiedades Físicas:
 Punto de Ebullición: 500 C
 Punto de fusión: 398 C
 Densidad (a 25 C respecto al agua a 4 C): 2.676 g/ml
 Calor de fusión: 29.8 cal/g
 Calor de disolución: -62.5 cal/g
 Masa molecular: 294.185 g/ml

 Propiedades Químicas:
 Reacciona violentamente con ácido sulfúrico y acetona o hidracida.
Con hidroxilamina, reacciona explosivamente y con etilenglicol a 100
C, la reacción es exotérmica. Es incompatible con agentes
reductores y materiales orgánicos.

 Toxicidad:
 Capacidad para corroer e irritar piel, ojos, membranas mucosas y
tracto respiratorio, así como hígado y riñones, por lo que es peligroso
inhalado, ingerido o por contacto con la piel.

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3.4 N-Butanol. [4]

 Propiedades físicas y químicas.

 Aspecto: Líquido e incoloro e inflamable con un olor rancio y dulce,

desagradable a alta concentración.
 Punto de fusión/punto de congelación: -90 °C
 Punto inicial de ebullición e intervalo de ebullición: 118 °C
 Punto de inflamación: 35 °C
 Presión de vapor: 6,7 kPa (20 °C)
 Peso especifico: 0.810 (20 °C)
 Densidad relativa: (20/20) 0,81
 Solubilidad: 77 g/l agua 20 °C
 Masa molecular: 74.121 g/ml

 Toxicidad:
 Por contacto con la piel y ojos hay irritaciones, por ingestión casusa
náuseas vómitos y por absorción puede provocar efectos en el
sistema nervioso central.

3.5 Ácido Clorhídrico (HCl). [5]

 Propiedades físicas y químicas

 Aspecto: liquido e incoloro.
 Densidad: 1190 (solución 37 %)
1160 solución 32 %
1120 solución 25 % kg/m3; 1.12 g/cm3
 Masa molar: 36.46 g/mol.
 Viscosidad: 1.9
 Punto de Fusión: 247 K (-26 °C)
 Punto de Ebullición: 321 K (48 °C)

 Toxicidad
 Es muy corrosivo para los ojos, la piel y las membranas mucosas. El
contacto con la piel provoca quemaduras muy graves y cicatrices

3.6 ÁCIDO BUTIRICO.

 Propiedades físicas y químicas. [6]

 Aspecto: Líquido incoloro con olor desagradable y penetrante.
 Densidad: 0.96 g/ml
 Masa molecular: 88.1051 g/mol

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 Punto de fusión: -7.9 °C

 Punto de ebullición: 163.5 °C
 Punto de inflamabilidad: 72 °C

 Toxicidad. [7]
 Es muy peligroso en caso de contacto con la piel (puede producir
quemaduras), en caso de ingestión, de contacto con los ojos
(irritante) e inhalación (puede producir irritación severa de las vías
respiratorias).

4. Material y Métodos

4.1. Materia Prima

 n-Butanol (C4H9OH) de 97 – 42.7 ml

4.2. Reactivos

 Dicromato de Potasio (K2Cr2O7), 0.5 M ,45.78gr

 Ácido Clorhídrico (HCl) ,0.1 N, 40.46gr
 Agua destilada (H2O) – 379ml

4.3. Materiales de Vidrio y Equipos

 01 Balón de tres bocas, 500ml, Pyrex.

 01 Balón de destilación con dos bocas, 500ml, Pyrex.
 01 Refrigerante Recto.
 01 Vaso de Precipitación, 100ml y 150ml, Pyrex.
 01 Matraz Erlenmeyer, 150ml, Pyrex.
 01 Pera de decantación, 250ml, Pyrex.
 01 Probeta, 70ml, Pyrex
 01 Pipeta, 10ml, Pyrex.
 01 Varilla de agitación de vidrio.
 01 Varilla de Seguridad
 01 Espátula de metal.
 01 Embudo con vástago, de plástico.
 01 Termómetro, -10 – 360 °C, Boeco.
 03 Soporte Universal
 02 Pinzas con tres dedos de nuez.
 01 Aro
 01 Balanza analítica.
 01 Cocina eléctrica.
 02 Mangueras de plástico.
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4.4 Procedimiento Experimental

1) Primero se prepara HCl 0.1N, para eso se diluye 10 ml de HCl 0.74N en un

vaso de precipitación, con 64 ml de agua destilada.
2) Se disuelve 6.54gr de K2Cr2O7 con 45ml de agua destilada para obtener
0.5 M, para una mejor disolución caliente a fuego lento agitando con una
varilla hasta que no quede ningún grumo de K2Cr2O7 en el vaso precipitado
con agua destilada.
3) Habiendo ya preparado previamente el HCl 0.1 N y disuelto el K2Cr2O7
obteniendo 45ml de este a 0.5 M; se mezcla en un vaso precipitado los
45ml de K2Cr2O7 0.5 M y 5.78ml de HCl 0.1 N de esta manera preparamos
el catalizador de nuestra reacción.
4) En un balón de tres bocas colocamos la materia prima, 6.1ml de C4H9OH,
para luego mezclar con el catalizador ya preparado anteriormente y de esta
forma realizamos la reacción en el cual vimos que cambio de color el n-
butanol de un líquido incoloro a una solución de dos fases una naranja que
se encuentra parte inferior y la parte superior que es la más densa de color
verde oscuro.
5) Realizado los 4 pasos anteriores se realiza cuatro veces más la reacción
agitando con una varilla por dos horas a diferentes temperaturas 50°C,
70°C, 90°C y 110°C.
6) Después de haber realizado la reacción a diferentes temperaturas,
separamos la mezcla para ellos montamos un equipo de destilación simple.
7) El producto final de la destilación lo separamos por decantación en una
pera de decantación; obteniendo la fase orgánica y fase acuosa.
8) Hallamos la Temperatura óptima de la reacción, con el rendimiento de las
4 muestras.
9) Para hallar el Tiempo óptimo de la reacción se repite el procedimiento 1, 2,
3 y 4.
10) Se repite 3 veces más la reacción con la temperatura óptima encontrada
anteriormente, pero a diferentes tiempos 1hora, 1.30 horas y 3 horas; a
2horas ya no se realiza porque ya tenemos el rendimiento a la temperatura
óptima.
11) Destilamos el producto de las tres últimas reacciones elaboradas, luego
decantamos para separar la fase acuosa y fase orgánica y así sacar el
rendimiento de cada muestra.
12) Finalmente, ya obtenido el rendimiento hallamos el tiempo óptimo de la
reacción.

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5. RESULTADOS.
Cálculos:
Reacción del n-butanol con K2Cr2O4/HCl para obtener ácido butírico

𝟑𝑪𝟒 𝑯𝟗 𝑶𝑯 + 𝟐𝑲𝟐 𝑪𝒓𝟐 𝑶𝟕 + 𝟏𝟔𝑯𝑪𝒍 𝟑𝑪𝟑 𝑯𝟕 𝑪𝑶𝑶𝑯 + 𝟒𝑲𝑪𝒍 + 𝟒𝑪𝒓𝑪𝒍𝟑 + 𝟏𝟏𝑯𝟐 𝑶

 𝑔𝐶4 𝐻9 𝑂𝐻 = (3mol)(74.121g/mol) = 222.363 g𝐶4 𝐻9 𝑂𝐻

 𝑔𝐾2 𝐶𝑟2 𝑂7 = (2mol)(294.185g/mol) = 588.37 g𝐾2 𝐶𝑟2 𝑂7
 gHCl = (16mol)(36.46g/mol) = 583.36 gHCl
 𝑚𝐿𝐶4 𝐻9 𝑂𝐻 = (222.363g)(1mL/0.81g) = 274.522 mL𝐶4 𝐻9 𝑂𝐻
 𝑚𝐿𝐻𝐶𝑙 = (583.37g)(1mL/1.12g) = 520.866 𝑚𝐿𝐻𝐶𝑙

Para obtener las cantidades deseadas para el proceso se divide entre 90.

 𝑔𝐾2 𝐶𝑟2 𝑂7 = (588.37g)/90 = 6.54 𝑔𝐾2 𝐶𝑟2 𝑂7

 𝑚𝐿𝐶4 𝐻9 𝑂𝐻 = 274.522/90 = 3.05 mL𝐶4 𝐻9 𝑂𝐻
 𝑚𝐿𝐻𝐶𝑙 = 520.866/90 = 5.79 𝑚𝐿𝐻𝐶𝑙

Tabla 1. Reactivos

REACTIVO n-butanol dicromato de ácido clorhídrico

potasio 0.1 N
FORMULA HCl
CANTIDAD 6.1 mL 6.54 g 5.78 mL
UTILIZADA

Tabla 2. Resultados experimentales a diferentes temperaturas

N° DE TIEMPO TEMPERATURA
MUESTRAS (horas) (°C) PRODUCTO
RESIDUO DESTILADO
1 2 50 sales (KCl y CrCl3) y 36 mL de alcohol y
ácido butírico agua
2 2 70 sales (KCl y CrCl3) y 35.5 mL de alcohol
ácido butírico y agua
3 2 90 sales (KCl y CrCl3) y 45 mL de alcohol y
ácido butírico agua
4 2 96 sales (KCl y CrCl3) y 52 mL de alcohol y
ácido butírico agua
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 Ya que no se dispuso de el tiempo necesario para poder realizar ciertas

pruebas al producto para poder determinar si verdaderamente se obtuvo el
producto deseado.
 Algunas de las pruebas que se debió aplicar son:
-Prueba de pH
-Prueba del hidroxomato: Al hacer reaccionar el hidroxomato con una pequeña
cantidad de producto lo cual si se observaba una coloración canela estábamos
frente a una prueba positiva, ya que tal coloración es característica de los
ácidos.
 Ensayo con 2,4-dinitrofenilhidrazina: Al agregar unas gotas de 2,4-
dinitrofenilhidrazina a una pequeña cantidad de producto, si se observaba un
precipitado amarillo-rojizo el cual es característico de sustancia que contienen
grupo carbonilo, por tal razón la prueba sería positiva.

6. DISCUSIÓN DE RESULTADOS.

 Como no se pudo determinar si verdaderamente se obtuvo el producto

deseado porque no se pudieron hacer las pruebas respectivas, entonces
diríamos que se realizo el experimento descrito anteriormente para 4
muestras a diferentes temperaturas lo cual se obtuvo una mezcla de
alcohol, sales y posiblemente el ácido butírico, lo cual se llevó a una
destilación de lo que se obtuvo un destilado y un residuo, la destilación
no pasó de los 110°C, lo que nos da por suponer que si habría acido
butírico estaría en el residuo por lo que su temperatura de ebullición de
este es 163.5 °C
 Se determinó la temperatura óptima del proceso que fue 96°C, ya que
tal proceso se realizó a reflujo y el rango de temperatura la cual es la
más adecuada para esta reacción.

7. CONCLUSIONES.

 En conclusión no podemos afirmar que verdaderamente se obtuvo ácido

butírico por no haber realizado las pruebas correspondientes porque
también se podría haber obtenido el butanal para eso se tenía que hacer
varias pruebas de identificación que corroborara la obtención de esta de
esta u otra sustancia.

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 PROCESOS INDUSTRIALES ORGANICOS I

8. RECOMENDACIONES.
 En la realización del proceso de reacción a la temperatura de 96°C lo
más adecuado es realizarlo a reflujo por lo que si se hace como los
procesos descritos anteriormente se evaporará.
 Tratar de realizar las pruebas de identificación más adecuadas para
corroborar la obtención del producto y en tal caso también si se desea
lo de los subproductos.

9. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS.

[1]. Oxidación de n-butanol a n-butiraldehído. México: Universidad del Valle

de México. [consulta: 24 de noviembre del 2018]. Disponible en:
file:///C:/Users/FELIX/Downloads/15573060-8-Oxidacion-de-N-Butanol-
a-N-Butaldehido.pdf

[2]. Catalizadores ecológicos para la oxidación de compuestos orgánicos.

México: Instituto Politécnico Nacional. Por: Jhony Guadalupe Rodríguez
Ocaña, 2015. [consulta: 02 de diciembre del 2018]. Disponible en:
https://tesis.ipn.mx/bitstream/handle/123456789/17797/25-1-
16765.pdf?sequence=1&isAllowed=y

[3]. Oxidación de n-butanol a n-butiraldehído. México: Universidad

Veracruzana. Por: Jacqueline Vergara, 2014. [consulta: 02 de diciembre
del 2018]. Disponible en:
https://es.slideshare.net/jackieeradkegreen/practica-5-jack

[4]. Documentación toxicológica para el establecimiento del límite de exposición

profesional de n-butanol. Instituto Nacional en Seguridad e Higiene en el
Trabajo, 2013. [consulta: 02 de diciembre del 208]. Disponible en:
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/LEP%20_VAL
ORES%20LIMITE/Doc_Toxicologica/Capitulos%2072_82/Ficheros/DLEP
%2072.%20n-butanol.pdf

[5]. ¿Qué es el ácido clorhídrico? Usos, propiedades y fórmula. Barcelona-

España: HCl. [consulta: 02 de diciembre del 2018]. Disponible en:
https://acidoclorhidrico.org/
[6]. Información Técnica y Comercial del Ácido butanoico (ácido etilacético,
acido n-butírico). Mexico: Cosmos Online. [consulta: 02 de diciembre del
1018]. Disponible en: https://www.cosmos.com.mx/wiki/acido-butanoico-
acido-etilacetico-acido-n-butirico-dmdf.html
[7]. Ácido Butírico: Fórmula, Propiedades, Riesgos y Usos. Por: Rafael Diaz.
[consulta: 02 de diciembre del 2018]. Disponible en:
https://www.lifeder.com/acido-butirico/
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ANEXOS

ANEXO 01

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ANEXO 02

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ANEXO 03

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ANEXO 4

Figura 1. Calentamiento de la reacción

Figura 2. Destilación de Producto

Figura 3. Dos fases de la Reacción

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