TINTES Y TEÑIDOS

ARANGO Alejandra a, BOLÍVAR Juan Carlos b

a. alejandra.arango@correounivalle.edu.co b. juan.bolivar@correounivalle.edu.co
Departamento de Química, Universidad del Valle, AA. 25360, Cali, Colombia.
Fecha de la práctica: 14-09-2016
Fecha de entrega: 24-09-2016

___________________________________________________________________________________________________
Resumen: Se sintetizaron 3 tintes a partir de anilinas sustituidas diazotizadas. Los dos primeros se realizaron
con p-nitroanilina y 3,3-dimetoxibencidina; de los cuales se obtuvo, por acoplamiento de sus sales de diazonio
con β-naftol, tintes amarillo y café oscuro respectivamente, tiñendo de esta manera, de forma directa los trozos
de tela de algodón. Para el tercer y último tiente, se empleó la m-nitroanilina diazotizada con β-naftol,
nuevamente, obteniéndose un color amarillo claro. Este se usó en un teñido por dispersión a una tela sintética,
específicamente, dacrón.

Palabras clave: Sal de diazonio, dizotización, dispersión, algodón, dacrón.

___________________________________________________________________________________________________

1. Resultados
El tinte
A continuación, se presentan las observaciones prácticamente
correspondientes al teñido de dos fibras de algodón y desapareció
una de dacrón mediante el uso tintes a partir de sales
de diazonio de p-nitroanilina, 3-3,-dimetoxibencidina Tela después del
y m-nitroanilina respectivamente. lavado

Tabla 1. Observaciones - sal de diazonio en la p-

nitroanilina.
Se aplicó la
solución (tinte)
directamente sobre
Descripción Tabla 2. Observaciones - sal de diazonio en la 3,3-
la tela de algodón
general dimetoxibencidina.
previamente
Se aplicó la
humedecida con β-
solución (tinte)
Naftol.
directamente sobre
Solución en tubo Descripción
Amarillo la tela de algodón
de ensayo general
previamente
humedecida con β-
La tela tomó un
color amarillo Naftol.
Solución en tubo
Café - rojizo
de ensayo
Tela antes del
lavado
Tela antes del La tela tomó un
lavado color café oscuro.

1
 2. Análisis de resultados

Un colorante, elementalmente, es considerado como

una sustancia coloreada capaz de teñir otras
sustancias. Pueden ser naturales, sintéticos,
inorgánicos u orgánicos y su elección depende de las
características que se desean obtener.

A medida que en una sustancia aparezca un sistema

El tinte no de dobles enlaces conjugados, el campo de adsorción
desapareció. se va desplazando hacia longitudes de onda más
largas pasando de la porción UV del espectro a la
visible.
Tela después del
lavado Propiedades cromáticas de la sustancia como la
intensidad del color dependen en cierto grado de la
constitución química de las moléculas de colorante.

. Los grupos cromóforos son la principal causa de la

aparición del color. Entre estos encontramos
Tabla 3. Observaciones - sal de diazonio en la m- combinaciones de dobles enlaces C=C con C=O,
nitroanilina. N=O y N=C; y en menor escala, compuestos con
Se introdujo el dobles enlaces conjugados y grupos azo. Toda
dacrón en una sustancia que contiene grupos cromóforos recibe el
solución de m- nombre de cromógena. Existen, adicionalmente,
Descripción nitroanilina, NaOH, grupos auxócromos, los cuales no manifiestan color,
general β-Naftol. pero tiene la propiedad de intensificar la acción
Posteriormente se colorante de los grupos cromóforos. Los principales
calentó. grupos de esa especie son –OH, -NH2 y sus
Solución en tubo derivados.1
Amarillo
de ensayo
La introducción de grupos auxócromos en
La tela se tornó compuestos con grupos cromóforos transforma a los
amarilla clara. cromógenos en colorantes propiamente dichos.
Tela antes del
lavado El caso de interés en esta práctica son los colorantes
azoicos; los cuales no existen en la naturaleza, por
tanto, son colorantes sintéticos. Se caracterizan por
ser los más abundantes, y se encuentran en la zona
del amarillo, naranja, rojo y marrón. Su grupo N=N
El tinte
funciona como cromógeno ya que manifiesta
desapareció.
propiedades antiauxocromas. Así, al combinarse con
Tela después del grupos auxócromos puede construir un sistema
lavado colorante mesómero que se extiende a través de los
dobles enlaces de los núcleos bencénicos.1

. En la práctica, se realizó la síntesis de tintes

provenientes de aminas sustituidas diazotizadas con
β-naftol. Diazotizar, hace referencia al proceso
químico mediante el cual una amina primaria

2
aromática y NaNO en presencia de HCl o H2SO4
forma una sal de diazonio.
En primera instancia, se preparó una sal de diazonio a
partir de una monoamina, la p-nitroanilina y
posteriormente con una diamina, la 3,3
dimetoxibencidina, a las cuales se les agregó nitrito
de sodio (NaNO2), manteniéndolas en un baño de
hielo.
En la reacción de una amina primaria con ácido
nitroso, el ataque nucleófilo de la amina primaria
sobre el ion nitrosonio, seguida por la pérdida de un
protón, genera la aparición de una nitrosamina
primaria. Acto seguido, la protonación del oxígeno en
la nitrosamina resultante, precedida por la
eliminación de agua produce el ion aromático de
diazonio.
A continuación, se muestra el mecanismo de la
formación del ion nitrosonio (Figura 1) y
posteriormente la reacción general de la formación de
la sal de diazonio (Figura 2).
Figura 1. Mecanismo formación ion nitrosonio.
Figura 2. Mecanismo formación sal de diazonio.
Así, se obtiene una sal de diazonio, que puede perder
nitrógeno con facilidad, dando lugar a un carbocatión
inestable que reaccionará con cualquier nucleófilo
existente en el medio. Por ello, es necesario mantener
la solución a 0 °C.
Los iones de arildiazonio por estar cargados
positivamente, son electrófilos débiles debido a que
la carga positiva se puede deslocalizar por resonancia
del anillo. Estos iones reaccionan con anillos
aromáticos fuertemente activados como los fenoles.
Para este caso específico se usó el β-Naftol. El
mecanismo específico para la producción del tinte
con p-nitroanilina y β–Naftol se muestra en la Figura
3.
Figura3. Formación del tinte a partir de p-
nitroanilina
Los colorantes que tiene dos grupos azoicos en la
molécula son denominados colorantes bi-azoicos. Y
como consecuencia de la mayor extensión de su
sistema de electrones π, tienen, en general, colores
más profundos. Adicional a esto, por su mayor peso
molecular, se fijan mejor sobre las fibras que los
colorantes monoazoicos.1 Es por esto, que el
colorante elaborado con la diamina presentó un color
más fuerte.
En la Figura 4. se muestra el mecanismo de la
formación del segundo tinte.
Figura 4. Formación tiente a partir de la 3,3-
dimetoxibencidina.
3
El problema de especial importancia para los
colorantes textiles es conseguir una adherencia
suficiente del colorante a la fibra. Para ello, se han
desarrollado técnicas basadas fundamentalmente en la
naturaleza química de las fibras a teñir. Cuando la
afinidad del colorante por la fibra es elevada, el
colorante queda adsorbido directamente sobre la fibra
y se habla de un proceso de teñido por adsorción o
directo.

Los dos tintes elaborados en la primera parte se

emplearon sobre una tela de algodón, la cual está
compuesta principalmente por celulosa. La celulosa
es un alcohol macromolecular que no contiene
ningún grupo acido o básico que permita que el
colorante quede fijo. Por ello, el algodón y otras
fibras celulósicas no toman de los tintes sino
cantidades pequeñas.
Figura 6. Estructura de fibroína de la seda.5
Los colorantes ácidos son compuestos cuyo
cromóforo es parte de un ion negativo como un
sulfonato orgánico pueden ser usados para teñir fibras
protéicas como la lana y la seda.
Para el teñido por dispersión. Se utilizó la m-
nitroanilina diazotizada más la solución de β-Naftol.
Se sumergió una tela de dacrón, teniendo como
disolvente el bifenilo. La estructura del dacrón se
muestra en la Figura 5.

Figura 5. Estructura celulosa. 2

El teñido sobre algodón se realiza con colorantes

denominados directos. Se trata de moléculas grandes
y largas aplicables en solución neutra, quedando
fijadas por dos o tres centros. Las distancias de los
grupos activos del colorante tienen que estar de forma
que sean adecuadas para formar puentes de
hidrógeno.
Algunos colorantes para lana y seda son fijados en la
fibra proteínica de la disolución acuosa cuando el
baño se acidula y calienta debido a la presencia en el
colorante de grupos funcionales capaces de formar un
enlace salinos con los grupos ácidos o básicos de la
proteína.3 Estos colorantes son ácidos y su compuesto
cromóforo hace parte de un ion negativo como un
sulfonato orgánico4. Por ello, compuestos como
sirven para la tintura de la seda. Su estructura se
muestra en la Figura 6.
Figura 7. Estructura dacrón.6
En las fibras sintéticas, las fuerzas que actúan en la
superficie son relativamente pequeñas como
consecuencia de la ausencia de los grupos hidroxilo
libres. De esta forma que no puede pensarse en un
teñido de tipo directo.
Los colorantes dispersos son colorantes no-iónicos
que pueden ser aplicados por agotamiento formando
finas dispersiones estabilizadas por el agregado de
ciertos tensoactivos con propiedades dispersantes.
En la primera etapa, el colorante debe disolverse
primero en el baño de tintura para que luego se
transfieran a la superficie de la fibra y sean
adsorbidos por la misma, dando comienzo luego la

4
etapa de difusión del colorante hacia el interior de la [6] Acuña, F. Química orgánica, 1a edición; editorial
fibra.7 EUNED: Costa Rica, 2006; pp 219

Las partículas del colorante se disuelven en su forma [7] Haffar, O. A. Consideraciones acerca de la tintura
monomolecular estando influenciada dicha de las fibras de poliéster.
solubilidad, por las condiciones del medio, como por http://www.detextiles.com/files/TINTURA%20DE%
ejemplo el pH y la temperatura.7Los colorantes 20FIBRAS%20DE%20POLIESTER.pdf (consultada
dispersos no son muy resistentes al lavado. Oct 22, 2016).
Adicionalmente, se decoloran en la oscuridad debido
a los óxidos de nitrógeno y al ozono de la atmósfera.8 [8] Linstromberg, Walter. Curso Breve De Química
Orgánica. Editorial Reverté S.A. España.1979. pp
476, 480-481, 484-486.
3. Solución al cuestionario

Ver sección de discusión.

4. Conclusiones

- Los tintes derivados de la p-nitroanilia y la

m-nitroanilia se perdieron en el lavado
posiblemente por la descomposición de la sal
de diazonio.
- Para lograr una mejor fijación del tiente por
dispersión hace falta el uso de una solución
tensoactiva con propiedades dispersantes.
- Hay que tener especial cuidado con la
temperatura, mantener constantemente la
solución de la sal de diazonio a 0 °C.

5. Bibliografía

[1] Klages, F. Tratado de química orgánica, 3er tomo;

editorial Reverté: Alemania, 1960; pp 26-35, 50-54,
60-68, 144-158

[2] Billmeyer, F. W. Ciencia de los polímeros;

editorial Reverté: España, 1975; pp 445, 446

[3] Fieser, L.; Fieser, M. Química orgánica

fundamental Tratados y Manuales. Editorial Reverté:
España, 1985; pp 350

[4] Inmaculada, J.; Matínez, S. Diccionario de

química; editorial Complutense: España, 2003; pp
160

[5] Bañó, C.; Pamblanco, M.; Peretó, J.; Sendra, R.

Fundamentos de bioquímica; editorial Universitat de
València: España, 2007; pp 71