Índice

Objetivos............................................................................................................................ 1
Resultados y discusión ...................................................................................................... 2
Observaciones ................................................................................................................... 4
Conclusión ......................................................................................................................... 5
Cuestionario ...................................................................................................................... 6
Bibliografía ......................................................................................................................... 7

Objetivos
 Objetivo general.
 Predecir la solubilidad de una sustancia en un disolvente determinado, mediante la
correlación de sus estructuras.
 Objetivos específicos.
 Determinar el comportamiento de la solubilidad de compuestos en disolventes
orgánicos y en disolventes activos.
 Utilizar pruebas de solubilidad en disolventes orgánicos para la selección del
disolvente ideal en la recristalización de un sólido.
 Clasificar los compuestos orgánicos según su grupo funcional por pruebas de
solubilidad en disolventes activos.
 Resultados y discusión
La solubilidad de los reactivos en distintos disolventes fue determinada en el laboratorio a
partir de la aplicación de la información bibliográfica y las reglas de solubilidad investigadas,
así como siguiendo el procedimiento indicado en el ya mencionado.

La solubilidad es el grado en el que una sustancia puede llegar a

ser disuelta en un solvente para formar entonces una solución;
por lo general se expresa en gramos de soluto por litro de
solvente.

Las reglas de solubilidad ayudan a determinar qué sustancias son

solubles y en qué medida. El grado de solubilidad puede variar
ampliamente dependiendo de las sustancias.

A. Solubilidad de los compuestos.

Compuesto H2O MeOH Hexano

orgánico sólido
Benzofenona Insoluble Parcialmente Soluble
soluble
Ácido malónico Soluble Soluble Soluble
Bifenilo Insoluble Parcialmente Soluble
soluble

 El carácter polar del agua la hace un excelente solvente para los solutos polares e
iónicos, que se denominan hidrofílicos. Por otra parte, los compuestos no polares son
virtualmente insolubles en agua y por lo tanto, son hidrofóbicos.
 El metanol y el agua tienen propiedades semejantes debido a que ambos tienen
grupos hidroxilo que pueden formar puente de hidrógeno. El metanol es muy buen solvente
de sustancias polares, disolviendo sustancias iónicas.
 El Hexano es un solvente alifático capaz de disolver sustancias no hidrosolubles.
B. Solubilidad de diferentes alcoholes.

Alcoholes H2O Hexano

1-octanol Inmiscible Miscible
1-butanol Inmiscible Miscible
Alcohol metílico Miscible Inmiscible

En el caso de líquidos, cualquier sustancia que se

separa en dos fases no se puede mezclar
homogéneamente en cualquier proporción, por lo tanto
es una sustancia inmiscible; cuando sólo existe una
fase en la sustancia se forma una sola mezcla
homogénea en todas las proporciones, por lo tanto es
una sustancia miscible.
  Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH,
unido a una cadena carbonada.
 Los alcoholes de pocos átomos de carbono son solubles en todas las
proporciones. La solubilidad del alcohol reside en el grupo -OH incorporado a la molécula
del alcano respectivo.
 La solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del número de átomos
de carbono, pues el grupo hidroxilo constituye una parte cada vez más pequeña de la
molécula y el parecido con el agua disminuye a la par que aumenta la semejanza con el
hidrocarburo respectivo.

C. Pares miscibles o inmiscibles.

*Volviendo a aplicar los conceptos de miscibilidad e inmiscibilidad:

Disolventes Miscibles o inmiscibles

Agua-alcohol etílico Miscibles
Agua-dietil éter Inmiscibles
Agua-cloruro de metileno Inmiscibles
Agua-hexano inmiscibles
Hexano y cloruro de Miscibles
metileno

D. Solubilidad de ácidos y bases orgánicas.

Compuesto Agua NaOH 1M HCI 1M

Soluble

Acido benzoico Insoluble adicionar HCI 6M Insoluble

Insoluble

Insoluble
4-aminobenzoato
de etilo Insoluble Insoluble adicionar NaOH 6M

Soluble

 A medida que se disminuye la concentración de un ácido, su valor de pH aumenta,

es decir, su tendencia es hacerse menos ácido, o en tal caso más básico; el 4-
aminobenzoato de etilo y el HCI 1M tenían concentraciones bajas, al agregar una base con
concentración alta como lo es NaOH 6M su pH fue alterado y aumento, haciéndose básico
y soluble.
 Así mismo mientras se disminuye la concentración de una base su pH disminuye es
decir este tiende a hacerse más ácido o menos básico es así como al agregar HCI 6M en
una solución de ácido benzoico y NaOH 1M de concentraciones bajas altera el pH y en el
predomina el de mayor concentración es decir se hace ácido.
 Observaciones
Imagen Observaciones
A. Solubilidad de los compuestos.
 *La benzofezona es un polvo cristalino blanco.
 *Es insoluble solventes polares y soluble en
solventes apolares.
 *Su homogenización con el metanol fue más
tardía, pero al final, clasificó como soluble en él.

 *El ácido malónico es un polvo cristalino blanco.

 *Se solubilizó en todos los disolventes.
 *Su reacción fue rápida y no fue necesaria la
agitación.

 *El bifenilo es un sólido cristalino amarillo claro.

 *Al igual que la benzofenona fue insoluble en
solventes polares y soluble en solventes no
polares.

B. Solubilidad de diferentes alcoholes.

*Por cada gota que se agregaba a la mezcla, era
más evidente la os era mejor la separación de
las fases, si ésta era inmiscible.
*Cuando los dos alcoholes eran miscibles, no se
observaba ninguna fase.
*En la mezcla de hexano y alcohol etílico tardó
en poder observar las dos fases al agitar y
agregar las gotas.
C. Pares miscibles o inmiscibles.
*La mezcla de hexano y cloruro de metileno se
tornó turbia; se observó una sola fase por lo
tanto observamos que era miscible.
*Los líquidos miscibles formaron una sola fase,
en cambio en los líquidos inmiscibles se
observaron dos fases.
*Al realizar la mezcla del hexano y cloruro de
metileno observamos dos fases pero esto fue
debido a que nuestro tubo no estaba
completamente seco por lo cual tuvimos que
volver a realizar esa mezcla y esta vez solo se
observó una fase por lo cual fue miscible.
D. Solubilidad de ácidos y bases orgánicas.
 *El ácido benzoico fue insoluble con el agua y
con HCI 1M.
*Al combinar acido benzoico con NaOH 1M este
fue soluble.
*Al adicionar HCI 6M en el tubo 2 de ácido
benzoico y NaOH 1M este fue insoluble.

*Para el 4-aminobenzoato de etilo las tres

pruebas resultaron insolubles.
*El tubo 3 que contenía HCI 1M se le adiciono
NaOH 6M y este se hizo soluble.

*Al tubo 3 que contenía 4-aminobenzoato de etilo

y HCI 1M se le agregaron aproximadamente 20
gotas de NaOH hasta obtener un pH básico.
*Según el rango de colores tiene un pH de 12.

*Al tubo 2 de ácido benzoico y NaOH 1M se le

agrego aproximadamente 80 gotas de HCI 6M
hasta que se obtuvo un pH acido.
*Según el rango de colores tiene un pH de 2.

Conclusión
Por medio de esta práctica y de los conocimientos adquiridos teóricamente, ahora
sabemos que la solubilidad es el grado en el que una sustancia puede llegar a
ser disuelta en un solvente para formar entonces una solución. En esta práctica no sólo
conocimos y comprobamos de manera experimental las reglas de solubilidad, sino que
también aplicamos distintos conceptos alrededor de ella, como es la miscibilidad e
inmiscibilidad. De esta manera, y al conocer los distintos tipos de solventes orgánicos que
existen, pudimos predecir de manera eficaz el comportamiento de nuestros reactivos para
cada disolución.

Por otra parte, también logramos observar mediante los datos y experimentación que la
solubilidad depende de factores como: correlación soluto-solvente y temperatura.
 Cuestionario
1. Solubilidad. Defina el concepto y explique el fenómeno.
La solubilidad es el grado en el que una sustancia puede llegar a ser disuelta en
un solvente para formar entonces una solución; por lo general se expresa en gramos de
soluto por litro de solvente.

Las reglas de solubilidad ayudan a determinar qué sustancias son solubles y en qué
medida. El grado de solubilidad puede variar ampliamente dependiendo de las sustancias.

2. Relación entre solubilidad y estructura molecular.

Para estimar si un compuesto será soluble en un solvente dado, se debe aplicarla regla
“semejante disuelve a semejante”. Esto significa que el solvente idóneo suele tener
características químicas y estructurales similares a las del compuesto a disolver. Es así que
los compuestos polares son más solubles en solventes polares que en apolares y viceversa.
Los compuestos iónicos son solubles en agua e insolubles en solventes orgánicos.

3. Defina que es polaridad de un compuesto.

Se denominan compuestos polares a aquellos que en el enlace entre sus elementos se
realiza por transferencia de electrones de la capa más externa de uno de ellos a la del otro.
Los compuestos polares presentan puntos de fusión y ebullición más altos que los no
polares de peso molecular semejante, debido a que las fuerzas intermoleculares son más
fáciles de vencer que las fuerzas inter iónicas. Los compuestos no polares o débilmente
polares se disuelven en solventes no polares o apenas polares.

4. Qué reacciones suceden cuando un compuesto es soluble en un disolvente

activo. Explíquelo con un ejemplo según cada disolvente activo.
Los solventes activos tienen como función disolver sustancias específicas en reacciones
acido-base, creando sales que se vuelven solubles en agua para lograr una separación de
las fases orgánicas y acuosas, es decir se juega con la solubilidad de la sustancia a separar
mediante las interacciones entre los solutos y disolventes.
 Solubilidad en HCl: Puede aceptar protones con facilidad y formar sales solubles en
agua, como lo son las aminas.
 Solubilidad en NaOH: Los compuestos que son insolubles en agua, pero capaces
de donar un protón en base diluida, pueden formar productos solubles en agua.

5. Haga una lista de los disolventes inertes más importantes y ordénelos según
su polaridad.

Éter de petróleo
Hexano
Tolueno
Benceno
Éter
Tetracloruro de carbono
 Cloroformo
Cloruro de metileno
Acetato de etilo
Acetona
Etanol
Metanol
Agua

Bibliografía
PEREZ GARCIA - JOSÉ MIGUEL 2008, Fundamentos de Química Orgánica: Estructura y
Propiedades de los Compuestos Orgánicos. Editorial/Distribuidor: Universidad de Burgos.
pág. 260.
AVARADO. 2000. Introducción de la nomenclatura IUPAC. Escuela dequímica. Universidad
de costa rica. (En línea):http://www.ciens.ucv.ve/quimicaorg/clases%20org%20i/iupac-
form-organica.pdf . Revisado el 09 de septiembre del 2012.