INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS

EXTRACTIVAS

Laboratorio de Química Orgánica Industrial

Practica No. 3 “Reacción de Diels-Alder”

Ing. Ana Ma. Flores Domínguez

2IM52

Equipo 2

Integrantes:
● Apolonio Crispin Juan Carlos
● Chavarría Cano Diana
● Rodríguez Correa Yazmin Magdali

03/09/19
ESTUDIO DE DIENOS CONJUGADOS, ADICIÓN 1-4.
Dienos conjugados: Estructura y estabilidad.
Cuando los dobles enlaces están separados por dos o más enlaces sencillos no
interaccionan entre ellos y se les denomina enlaces dobles aislados, como en el
caso del 1,4-pentadieno. Sin embargo, cuando los dobles enlaces están separados
por tan sólo un enlace sencillo interaccionan entre sí y se denominan dobles enlaces
conjugados, como en el 1,3-pentadieno.

Imagen 1. Dienos estructura y estabilidad.

Debido a la interacción entre los dobles enlaces los sistemas con dobles enlaces
conjugados son más estables que los sistemas con dobles enlaces aislados.
Reacciones de adición a dienos conjugados.
Cuando el 1,3-butadieno reacciona con HBr se obtiene una mezcla de dos
productos. Uno de ellos, el 3-bromo-1-buteno, se forma por la adición de HBr a uno
de los enlaces dobles de la estructura clásica de este compuesto. Por el contrario,
el segundo producto el 1-bromo-2-buteno, no presenta ninguno de los enlaces
dobles terminales pero contiene un enlace doble entre los carbonos C2-C3.

Imagen 2. Reacciones de adición a dienos conjugados.

Al primer producto, el 3-bromo-1-buteno, se le denomina producto de adición 1,2 y

se forma por adición del protón y del anión bromuro a uno de los enlaces terminales.
Al segundo producto, el 1-bromo-2-buteno, se le denomina producto de adición 1,4.
El mecanismo que explica la formación de estos dos compuestos es el siguiente:
El HBr se adiciona mediante un mecanismo semejante al de las adiciones
electrofílicas a alquenos. En la primera etapa del mecanismo se produce la
protonación del 1,3-butadieno, generándose un carbocatión alílico que está
estabilizado por deslocalización de la carga positiva sobre dos átomos de carbono.
A continuación, el anión bromuro nucleofílico puede atacar al carbocatión alílico en
cualquiera de los dos átomos de carbono que comparten la carga positiva. El ataque
en el átomo de carbono secundario conduce el producto de adición 1,2, mientras
que el ataque en el carbono primario proporciona el producto de adición 1,4.

REACCIONES DE CICLOADICIÓN 4+2.

CICLOADICIÓN [4+2] (Reacción de Diels-Alder)
Las reacciones de tipo [4+2] se llevan a cabo fácilmente con calor, pero no se dan
en presencia de luz. Nuevamente la teoría de orbitales de frontera ayuda a explicar
este hecho.
La reacción más sencilla [4+2] es la reacción de Diles-Alder: un dieno reacciona con
un enlace doble de otro compuesto para formar un ciclo en las condiciones
enunciadas para las cicloadiciones: se forman dos enlaces s y desaparecen dos
enlaces p.
A cada una de las especies involucradas en la Reacción de
Diels-Alder se les denomina como:
Dieno (dieno conjugado)
Dienófilo (alqueno)
Aducto (producto de reacción)

La Reacción de Diels-Alder se lleva a cabo entre un dieno conjugado (un sistema

de 4 electrones π) y un compuesto con un doble enlace ( un sistema con 2
electrones π). En esta reacción se forman dos nuevos enlaces σ a expensas de los
dos enlaces π del dieno y del dienófilo. En esta reacción de cicloadición [4 + 2], el
producto es un ciclo (anillo).
ESTEREOQUÍMICA DE LA REACCIÓN DE DIELS ALDER.
Diels-alder es una reacción estereoespecífica, produce un único diastereoisómero.
Para dibujar el estereoisómero formado, se siguen tres reglas:
a) Conserva la estereoquimica del dienófilo. Si el alqueno es cis los sustituyentes
quedan cis en el producto final.

b) Conserva la estereoquimica del dieno: Si los sustituyentes están situados al

exterior del dieno, quedan cis en el aducto final. Si un sustituyenteestá al interior y
el otro al exterior, quedaran trans en el producto.

c) Es una reacción ENDO. Los sustituyentes del alqueno que se aproximan endo,
quedan cis con respecto a los sustituyentes del dieno que van orientados al exterior.
USOS DEL ANHIDRIDO 9,10 DIHIDROANTRACENO-ENDO α, β- SUCCÍNICO.
Usos: Manufactura de tintes y pigmentos. Se utiliza también en la fabricación de
pigmentos, inhibidores de la polimerización, químicos fotográficos y pinturas. En la
industria del papel se utiliza como catalizador para aumentar la producción y la
fuerza de la fibra a través de la reacción de reducción de la celulosa a ácidos
carboxílicos. Industria Farmacéutica.
Propiedades: Se encuentra en plantas como: Aloe, cáscara sagrada, senna y
rhubarb. También está presente en líquenes e insectos como el precursor de los
colores amarillos, naranjas, rojos, rojos-marrón o violetas.

Imagen 3. Usos.
TABLA DE PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE REACTIVOS Y
PRODUCTOS
 DIAGRAMA DE FLUJO PARA LA OBTENCIÓN DE ANHÍDRIDO 9,10-
DIHIDROANTRACENO-9,10- ENDO- α, β- SUCCÍNICO.

●Mechero, tripie, tela de

MONTAR EQUIPO DE REFLUJO
asbesto, mangueras látex.

●Matraz balón

●Condensador

●Soporte universal

●2 g de antraceno
PREPARACIÓN REACTIVOS Matraz balón
●1 g de anhídrido maleico
pulverizado

●25 ml de xileno

●Mezcla obtenida en
preparación de reactivos CONDENSACIÓN Reflujar 30 min a fuego
directo

●Temperatura
Mezcla del matraz balón. ambiente
ENFRIAMIENTO
●Sumergir en baño de
hielo

10 ml de xileno helado Filtrar el sólido a vacío y lavarlo

PURIFICACIÓN con xileno helado

SECAR Y PESAR EL PRODUCTO

Bibliografía
Contreras, S. (2014). Reacción de Diels Alder. Obtenido de
http://webdelprofesor.ula.ve/ciencias/silviac/reaccion_del_diels_alder.pdf

Cruz, G. (05 de 2016). Dienos. Obtenido de http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema8QO.pdf

Información Técnica y Comercial . (09 de 2017). Obtenido de

https://www.cosmos.com.mx/wiki/dioxoantraceno-9-10-dioxoantraceno-antraquinona-
d1rw.html

Juarez, M. (06 de 02 de 2010). LA REACCIÓN DE DIELS ALDER EN DETALLE. Obtenido de

https://bchem.files.wordpress.com/2010/02/organica_diels_alder.pdf

Tellitu, I. (2013). Cicloadiciones . Obtenido de

https://ocw.ehu.eus/pluginfile.php/8914/mod_resource/content/1/Tema_5._Cicloadicion
es.pdf