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Grupo: 6FV1
Integrantes:
Palomo Pérez Fernando
López Meza Fernando
Méndez Aguilar Leonardo Isaac
Fecha de entrega: 26/08/2019
Introducción
La solubilidad de un fármaco es de mucha importancia, ya que esto le permite al
principio activo ejercer su efecto terapéutico, por lo mismo es una de las
consideraciones que se toman en la elaboración de productos farmacéuticos.
-La temperatura
En el caso de los sólidos y líquidos, el aumento de la temperatura implica un
aumento de la solubilidad de las sustancias en agua. Esto se debe a que las
partículas de agua disminuyen sus fuerzas de cohesión y la solvatación del soluto
es más rápida y efectiva.
Un ácido débil tiene un pKa de -2 a 12 en agua. Los ácidos con valores menores a -
2 se dice que son ácidos fuertes un ácido fuerte está disociado en agua
Resultados obtenidos de precipitación para cada principio activo (Ácido acetilsalicílico, Ácido
salicílico, Ácido ascórbico y Cafeína) a temperatura ambiente en las distintas soluciones (
glicerina/agua, éter/agua y propilenglicol/agua) en sus distintas concentraciones (%Solvente/Agua
(V/V): 0, 10, 20, 30, 40, 50, 60, 70, 80, 90, 100), con las constantes dieléctricas para cada solución en
sus distintas concentraciones.
Donde:
+ (poco precipitado)
- (disolución completa)
8 70 53.3 ++ +++ -
9 80 49.7 ++ +++ -
10 90 46.1 ++ + +++++
11 100 42.5 ++ + -
Tabla 2. Precipitación de distintos principios activos en soluciones a distintas concentraciones de
éter en agua a temperatura ambiente y la constante dieléctrica de la solución para cada
concentración.
1 0 78.5 +++ - ++
2 10 71.08 +++ - ++
3 20 63.66 ++ - ++
4 30 56.24 ++ - ++
5 40 48.83 ++ - ++
6 50 41.41 ++ - ++
7 60 33.99 + - ++
8 70 26.58 + - ++
9 80 19.16 - - ++
10 90 11.74 - - ++
11 100 4.33 - ++
7 60 59.6 ++ ++++ -
8 70 56.45 ++ ++++ -
9 80 53.3 ++ +++ -
10 90 50.15 ++ ++ -
11 100 47 + + -
Resultados obtenidos de precipitación antes y después de agregar NaOH para cada principio activo
(Ácido acetilsalicílico, Ácido salicílico, Ácido ascórbico, Cafeína) en las distintas soluciones (
glicerina/agua, éter/agua y propilenglicol/agua) en las concentraciones que se eligieron
aleatoriamente, en temperatura ambiente y de refrigeración.
Donde:
+ (poco precipitado)
- (disolución completa)
Ácido 4 30 +++ 3
acetilsalic
7 60 +++ 5
ílico
10 90 ++ 5
5 40 +++ 3 +++
7 60 +++++ 4 +++++ 12
8 70 +++ 3 +++
10 90 +++++ 4 +++++ 13
Ácido 4 30 +++ 4
acetilsalicíl
7 60 ++ 5
ico
10 90 ++ 6
5 40 ++ 2 ++
6 50 +++ 4 +++ 12
7 60 ++ 3 ++
10 90 ++ 3 ++
Cafeína 1 0 ++ 8 ++ 12
6 50 ++ 6 ++ 13
11 100 ++ 6 ++ 13
2 10 +++ 7 +++ 10
7 60 +++ 6 +++ 5
10 90 +++ 6 +++ 6
Ácido 40 30 ++ 3.5
acetilsali
70 60 + 3.5
cílico
100 90 - 4
Las especulaciones acerca de lo que puede ser un buen disolvente suelen basarse en el principio de
“lo parecido disuelve a lo parecido”, es decir, un soluto se disuelve mejor en un disolvente con
propiedades químicas parecidas.
Basándonos en este principio, se puede hacer una predicción de que fármacos tendrán mejor
solubilidad en la mezcla de disolventes usada. De acuerdo a las propiedades fisicoquímicas de los
principios activos.
El efecto más apreciable de la temperatura sobre la solubilidad, es el aumento de Ia
misma, por un incremento de la temperatura; lo cual obedece a que la entalpía de la
disolución suele ser en la mayoría de los casos endotérmica, de modo que se
requiere Ia aportación de calor para disolver el compuesto.
El equipo 2 realizó experimentos con el ácido salicílico y una mezcla de éter-agua a
diferentes porcentajes en diferentes condiciones
Esta molécula cuenta con grupo hidroxilo ligado al anillo, se preverá que tuviera una
buena polaridad, pero esto no es así, y esto es por su estructura tridimensional, ya
que los pares de electrones que tiene el oxigeno al estar en el mismo
“plano” que los electrones que están en resonancia dentro del anillo generan
cierta atracción así los electrones del oxígeno impidiendo que estos puedan formar
algún puente de hidrógeno, y el hidrógeno presente en este grupo (- OH)
interacciona con el ácido carboxílico lo cual impide a un mas las
interacciones con el agua o los polialcoholes, esto permite que como el éter
tenga mejores interacciones que el agua o los demás solventes utilizados.
En la tabla 1 se puede observar los resultados con la solución glicerina/agua a
distintas concentraciones v/v, en el caso del ácido acetilsalicílico los datos registrados
muestran que se tiene más solubilidad a altas concentraciones de glicerina, por las
características de la molécula no es tan soluble en agua.
En el caso del ácido salicílico los resultados de la tabla 1 muestran que no se tiene
buena solubilidad en agua, y a concentraciones mayores de glicerina tuvo mejor
solubilidad, ya que no es una molécula polar es poco soluble en agua, ya que el agua
es polar.
Los resultados para el ácido salicílico en la tabla 2 no se pudieron realizar por errores
de organización en la práctica, pero ya que compuesto poco polar, la solubilidad en
agua es baja, y entre mas concentración de éter en la solución, la solubilidad aumenta,
ya que el éter es ligeramente polar.
Los resultados para el ácido ascórbico no son congruentes con lo que debió de pasar
en teoría, ya que es muy soluble en agua y poco soluble en éter, pero esto no se
observa en la tabla 2, esto mismo sucede con la molécula de la cafeína, al ser una
molécula polar entre menos concentración de agua tiene menos solubilidad.
Los resultados que muestra la tabla 3 para la molécula de Ácido ascórbico no son
claros, ya que no muestran una tendencia clara, y en teoría por la naturaleza la
molécula, entre menos agua menos soluble es en la solución.
Para la molecula de cafeína no hay resultados, pero al ser esta una molécula polar la
tendencia que sigue es clara, entre mas agua en la solución más soluble es y esta
disminuye en concentraciones altas de Propilenglicol.
Las moléculas que reaccionaron con NaOH tuvieron un cambio hacia la forma
iónica, esto mejora la solubilidad del soluto en agua y otros solventes polares.
Conclusión
Comprobamos que los factores de temperatura, Ph y polaridad realmente afectan la
solubilidad de un soluto
Referencias bibliográficas
Farmacopea de los Estados Unidos Mexicanos. 11ava edición. Secretaría de Salud.
México. 2014
https://es.slideshare.net/xRazzr/solubilidad-y-polaridad-teora-y-experimento
AUSETUTE.Aspirina y sus generalidades Consultado el 17/08/2019. Disponible en:
https://www.ausetute.com.au/aspirin.html
https://www.cimat.mx/ciencia_para_jovenes/tcj/2016/material_curso_quimica/titulaci
on_aspirina.pdf
https://www.formulacionmagistral.org/blog/principios-activos/acido-salicilico-
propiedades-fisicoquimicas-e-incorporacion/
http://organica1.org/1311/1311tablas.pdf
https://pharmlabs.unc.edu/labs/solubility/structure.htm
https://www.quiminet.com/articulos/usos-y-aplicaciones-de-las-soluciones-
farmaceuticas-226.htm