LÌPIDOS

Marlon García Armas Zoila Honores Ganoza

Definición
Esta familia de biomoléculas no se define por características
estructurales sino por la técnica que se utiliza para aislar a
sus miembros: extracción con solventes no polares (éter de
petroleo, hexano, benceno. etc.)

Los lípidos se subdividen de manera general según la

presencia de grupos saponificables:
•Lípidos saponificables son compuestos con uno o más
grupos que pueden hidrolizarse o saponificarse. En casi
todos los ejemplos son grupos éster.
•Los lípidos no saponificables carecen de grupos que
puedan hidrolizarse o saponificarse.

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 Se desdoblan No se desdoblan
mediante NaOH(ac) mediante NaOH(ac)
LÍPIDOS

Lípidos saponificables Lípidos no saponificables

Sólo C, H, O C, H, O, P ,N

Esteroides

Ceras Ésteres de glicerol

Terpenos
Ésteres de
Triacilgliceroles esfingosina Otros
Fosfoglicéridos

Grasas Aceites Plasmalógenos

Esfingomielina Cérebrosidos

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 LAS CERAS
Casi todas las ceras son ésteres de alcoholes monohídricos de cadena larga y
de ácidos monocarboxílicos de cadena larga, los cuales tienen número par de
átomos de carbono.
En cada una de las unidades de alcohol y de ácido pueden incorporarse de 26 a
34 átomos de carbono.
Se encuentran en las capas protectoras de las frutas y de las hojas, así como en
el pelo, plumas y la piel

R O C R'

Unidad de alcohol Unidad acil grasa

Componentes de la cera

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 LOS TRIACILGLICEROLES
Son las moléculas de los lípidos mas abundantes, estos son ésteres del
glicerol y de ácidos monocarboxílicos de cadena larga, ó ácidos grasos.

G O
l Unidad acil grasa
H2C O C R
i
c Unidad acil grasa O
e HC O C R'
r
o Unidad acil grasa O
l H2C O C R''

Los ácidos grasos que se obtienen de los lipidos de la mayoría de las plantas y
animales tienen las siguientes características:
1. Por lo general son ácidos monocarboxílicos, RCOOH
2. El grupo R generalmente es una cadena no ramificada
3. El número de átomos de carbono es casi siempre par.
4. El grupo R puede ser saturado (grasas) o pueden tener uno o más enlaces
dobles, los cuales son cis. Las unidades CH2 se presentan entre enlaces
dobles (aceites)
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 O
H2C O C(CH2)7CH CH(CH2)7CH3
Carbono
quiral O Unidades de acil
HC O C(CH2)14CH3 grasos

O
H2C O C(CH2)7CH CHCH2CH CH(CH2)4CH3

Glicerol

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 Acidos grasos obtenidos de las grasas y aceites neutros
Composición promedio de los ácidos grasos (%)
Tipo Grasa o Acido Ácido Ácido Ácido Ácido Otros
aceite mirístico palmítico esteárico oleico linoleico
Grasas Mantequilla 8-15 25-29 9-12 18-33 2-4 a
animales Lardo 1-2 25-30 12-18 48-60 6-12 b
Sebo de res 2-5 24-34 15-30 35-45 1-13 b
Aceites Olivo 0-1 5-15 1-4 67-84 8-12
vegetales Cacahuate _ 7-12 2-6 30-60 20-38
Maíz 1-2 7-11 3-4 25-35 50-60
Semilla de 1-2 18-25 1-2 17-38 45-55
algodón
Soya 1-2 6-10 2-4 20-30 50-58 c
Semilla de - 4-7 2-4 14-30 14-25 d
linaza
Aceites Ballena 5-10 10-20 2-5 33-40 - e
de origen Pescado 6-8 10-25 1-3 - - e
marino
a También, 3 a 4% de ácido butírico, 1 a 2% de ac. Caprílico, 2 a 3% de ac. Cáprico, 2 a 5% de ac. Laúrico
b También 1% de ac. linolénico
c También, 5 a 10% de ac. linolénico
d También, 45 a 60% de ac linolénico
e Grandes porcentajes de otros ácidos grasos altamente insaturados
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 Ácidos grasos insaturados comunes
Nombre No de No total To de
enlaces de Estructura fusión
dobles carbonos (oC)
Ácido 1 16 CH3(CH 2)5CH CH(CH 2)7COOH 32
palmitoleico

Ácido oleico 1 18 CH3(CH2)7CH CH(CH2)7COOH 4

Ácido linoléico 2 18 -5
CH3(CH2)4CH CHCH2CH CH(CH2)7COOH

Ácido 3 18 -11
CH3CH2CH CHCH2CH CHCH2CH CH(CH2)7COOH
linolenico

Ácido 4 20 -50
CH3(CH2)4CH CHCH2CH CHCH2CH CHCH2CH CH(CH2)3COOH
araquidónico

Los aceites vegetales se designan como insaturados debido a que en sus grupos acilos provienen
en mayor cantidad de acidos grasos insaturados (poseen del tipo CIS). Las unidades acil grasas
saturadas de los ácidos palmíticos y esteárico son mucho más comunes en las grasas animales

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 Designacion Las propiedades de los ácidos grasos son aquellas
omega (ω)
que poseen los compuestos grupos carboxilo, enlaces
CH3 ω
dobles (cuando están presentes) y cadenas
CH2 ω2
hidrocarbonadas largas.
CH ω3
Por lo que estos son insolubles en agua y solubles en
CH disolventes no polares. Se neutralizan con bases y
(resto del forman sales. Pueden esterificarse. Aquellos que
ácido graso)
tienen grupos alquenos reaccionan con el bromo y
capturan hidrógeno en presencia de un catalizador.
COOH Un pequeño de grupo de ácidos grasos, los ácidos
omega-3 es tema de debate científicos por el valor de
Ácido araquidónico los aceites de pescado o de origen marino en la dieta
Las prostaglandinas son una familia de ácidos grasos
HO
poco común que provienen del ácido araquidónico, los
COOH
cuales tienen 20 carbonos, anillos de cinco miembros
HO y presentan una gran variedad de efectos en el
OH
PGF1 organismos

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 PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS TRIACILGLICEROLES
1. Hidrólisis de los triacilgliceroles
O
H2C O C(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 H2C OH
O
O enzima
+ H2O HC OH + HOC(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3
HC O C(CH2)14CH3
O
Ac. Oleico
H2C O C(CH2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3 H2C OH
Glicerol

O O
HOC(CH2)14CH3 + HOC(CH2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3
Ac. palmítico Ac. linolenico

2. Saponificación de los triacilgliceroles: Jabones Por acción de base fuerte: NaOH o KOH

O
H2C O C(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 H2C OH
O
O + -
+ 3NaOH(ac) HC OH + Na O C(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3
HC O C(CH2)14CH3
O
Oleanato de sodio
H2C O C(CH2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3 H2C OH
Glicerol

O O
+ - + Na + -
Na O C(CH2)14CH3 O C(CH2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3
Palmitato de sodio Linoleinato de sodio
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 3. La Hidrogenación de aceites vegetales produce mantecas sólidas para
pasteleria

Aceite vegetal + H2/ Cat. → margarina

R-CH=CH-CH2-CH=CH-COOH + H2/Cat Æ R-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH

FOSFOLÍPIDOS
Los fosfolípidos so ésteres de
glicerol o de esfingostina, el G Unidad acil grasa
cual es un amino alcohol L
dihídrico de cadena larga y I
C Unidad acil grasa
con un enlace doble.
E
Las moléculas de fosfolípido R
tienen porciones muy polares O
o iónicas además de cadenas Fosfato
L
hidrocarbonadas largas
CH 3 (CH 2 )12 CH=CHCH-CH-CH 2 -OH
Esfingocina OH NH 2
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 O
CH2 O C R G Unidad acil grasa
O L
I
HC O C R'
O C Unidad acil grasa
E
CH2 O P OH
R
O O
Fosfato Aminoalcohol
Ácido fosfatídico L

Componentes de los fosfoglicéridos

+ -
HOCH2CH2N(CH3)3 HOCH2CH2NH2 HOCH2CHCOO
+
NH3
Colina (catión) Etanolamina Serina (aminoácido)
O O
H2C O C R H2C O C R
O O
HC O C R' HC O C R'
O O
+
H2C O P OCH2CH2N(CH3)3 H2C O P OCH2CH2NH3+
- -
O O
Fosfatidilcolina Cefalina
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 O
C O CH2
O
C O CH2
O CH3
+
CH2 O P O CH2CH2 N CH3
-
O CH3

Cola no polar Cabeza ionica

(región hidrofóbica) (región hidrofílica)
Estructura de la fosfatidilcolina

+
-

Cola Cabeza

Diagrama esquemático de una molécula de fosfatidilcolina

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