AZOCOMPUESTOS, ANARANJADO DE METILO

OBJETIVO: Ilustrar en el laboratorio las reacciones de acoplamiento, dentro de las

propiedades químicas de las sales de diazonio. Una vez efectuada la reacción de
diazoación de la amina, emplear la sal de diazonio obtenida como un intermediario, para
formar un colorante.

INTRODUCCIÓN:

El Ácido nitroso, es un ácido débil e inestable, reacciona con todas las clases de amina.
Las aminas primarias aromáticas reaccionan con el Ácido nitroso formando sales
aridiazonio, las cuales no se descomponen cuando la temperatura de la reacción se
mantiene a menos de 5 OC. Las reacciones de diazoación de las aminas aromáticas
primarias son de bastante importancia en síntesis orgánica porque el grupo diazonio
puede reemplazarse por otros grupos funcionales muy diversos.

Hay diversas reacciones en las que el ión diazonio actúa como electrófilo hacia varias
moléculas aromáticas. En el producto se conservan ambos átomos de nitrógeno. Los
compuestos de este tipo se conocen como azocompuestos. Los azocompuestos son el
tipo más común de colorantes sintéticos. Es importante anotar algunas de las
características que hacen los azocompuestos particulares apropiados como colorantes.
En primer lugar, el grupo azo sirve como un eslabón conjugante entre los dos sistemas
aromáticos, dando por resultado un sistema altamente conjugado. En segundo lugar, el
eslabón azo se forma fácilmente a partir de precursores baratos y es bastante estable,
particularmente hacia la hidrólisis.

Como el acoplamiento azo es una reacción de sustitución electrófilica aromática, se

deduce que la velocidad del proceso se incrementa con la presencia de sustituyentes