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Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados
del amoníaco y resultan de la sustitución de uno o varios de los hidrógenos de la molécula de
amoníaco por otros sustituyentes o radicales. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos,
las aminas son primarias, secundarias o terciarias, respectivamente
Ejemplos
Compuesto Nombres
CH3-NH2 Metilamina
CH3-NH-CH3 Dimetilamina
CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 Etilpropilamina
CH3
|
N-CH3 Trimetilamina
|
CH3
CH3
|
N-CH2-CH2-CH3 Etilmetilpropilamina
|
CH2-CH3
1.3. Si el grupo amino se encuentra como sustituyente junto a otro grupo funcional más
importante y en el caso de existir varios en una cadena se utiliza los prefijos como (amino,
metilamino, aminometil). El grupo amino debe quedar en la menor posición.
1.4. Cuando varios átomos de nitrógeno formen parte de la cadena principal se enumera
normalmente viendo que su posición sea la más baja posible y nombra con el
vocablo aza
Qué son?
Se pueden considerar compuestos derivados del amoníaco (NH3) al
sustituir uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquílicos o
aromáticos. Según el número de hidrógenos que se sustituyan se
denominan aminas primarias, secundarias o terciarias.
¿Cómo se nombran?
Se nombran añadiendo al nombre del radical
hidrocarbonado el sufijo "-amina".
metilamina
N-etil-N-
metilpropilamina
ácido 2-
aminopropanoico
2-amino-3-aminometil-5-metilamino-1,6-
hexanodiamina
Ejemplos
metilamina
trimetilamina
N-metiletilamina
N-etil-N-
metilpropilamina
fenilamina
(anilina)
ácido 2-
aminopropanoico
LASIFICACION
las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores quelos de los alcoholes,
pero mayores que los de los éteres de peso molecularsemejante. Las aminas terciarias, sin
puentes de hidrógeno, tienen puntosde ebullición más bajos que las aminas primarias y
secundarias de pesosmoleculares semejantes.
Propiedades Físicas:
Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se
encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con
olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la
molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas son muy tóxicas se
absorben a través de la piel.
Propiedades Químicas:
Síntesis de aminas: Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o alcoholes con
amoniaco.
Las aminas aromáticas al reaccionar con ácido nitroso a temperatura elevada en presencia de
ácido sulfúrico diluido se comportan como las aminas alifáticas, pero si la reacción ocurre a
0ºC se produce una sal de diazonio soluble en agua.
Las aminas secundarias tanto alifáticas como aromáticas al reaccionar con el ácido nitroso
generan N-nitrosaminas oleosas e insolubles en agua, llamadas también compuestos N-
nitrosos.
En cuanto a las aminas terciarias tanto alifáticas como aromáticas al reaccionar con el ácido
nitroso generan derivados N-nitrosados y productos complejos respectivamente que son
motivo de estudio.
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Historial
Sumario
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1 Aminas
2 Estructura y enlace
3 Nomenclatura
4 Propiedades Físicas
5 Propiedades Químicas
o 5.1 Propiedades ácido-base
6 Identificación en el
laboratorio
7 Métodos de obtención
8 Reacciones de las aminas Información general
9 Aplicaciones
Nombre,símbolo,número: CnH2n+3N
10 Fuente
11 Referencia Bibliográfica
Serie química: Derivados Nitrogenados de los
12 Enlaces externos
hidrocarburos.
Aminas
Primarias R-NH2
Secundarias R-NH-R’
Terciarias R,R´,R” N
Estructura y enlace
Formula estructural
Nomenclatura
Nomenclatura Aminas
Propiedades Físicas
Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que
se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie
son gases con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos
de carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas
aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel.
Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces
de formar puentes de hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella.
La solubilidad disminuye en las moléculas con más de 6 átomos de carbono y en las
que poseen el anillo aromático.
Punto de Ebullición: El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de los
compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. El
nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, esto hace que los puentes de
hidrógeno entre las aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Esto hace
que el punto de ebullición de las aminas sea más bajo que el de los alcoholes del
mismo peso molecular.
(Constantes físicas de algunas Aminas)
Propiedades Físicas
Las aminas presentan puntos de fusión y ebullición más bajos que los alcoholes. Así,
la etilamina hierve a 17ºC, mientras que el punto de ebullición del etanol es de 78ºC.
CH3CH2OH P.eb. = 78ºC
CH3CH2NH2 P. eb. = 17ºC
La menor electronegatividad del nitrógeno, comparada con la del oxígeno, hace que
los puentes de hidrógeno que forman las aminas sean más débiles que los formados
por los alcoholes.
Propiedades Químicas
Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua,
acepta un protón formando un ión alquil-amonio.
Propiedades ácido-base
Para diferenciar las aminas entre sí en el laboratorio se hacen reaccionar con una
solución de nitrito de sodio y ácido clorhídrico, esto da origen a ácido nitroso inestable.
Cada tipo de amina tendrá un comportamiento diferente frente al ácido nitroso,
dependiendo además de la temperatura a la cual se lleve a cabo la reacción.
Métodos de obtención
Sin embargo, la reacción no es tan sencilla, porque las aminas pueden atacar, a su
vez, al halogenuro de alquilo, formándose así, sucesivamente, sales de di-, tris y tetra-
alquilamonio. Por ello en la práctica se obtiene una mezcla de aminas primarias,
secundarias y terciarias, que pueden separarse por destilación fraccionada. Por otro
lado, se puede favorecer el rendimiento en el tipo de amina deseado, modificando la
relación de concentraciones de los reactivos iniciales: así, empleando un gran exceso
de amoniaco predomina, como es lógico, la formación de amina primaria, mientras
que un exceso de halogenuro de alquilo favorece la formación de amina terciaria.
Aplicaciones
Fuente
Amida
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Historial
Amida
Las amidas son derivados
funcionales de los ácidos
carboxílicos, en los que se ha
sustituido el grupo —OH por
el grupo —NH2, —NHR o —
NRR', con lo que resultan,
respectivamente, las
llamadas amidas primarias,
secundarias o terciarias, que
también se llaman amidas
sencillas, N-sustituidas o N-
disustituidas.
Sumario
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Información general
Propiedades físicas
El grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las amidas primarias,
excepto la formamida (p.f.=2,5 ºC), sean todas sólidas y solubles en agua. Sus puntos
de ebullición son bastante más altos que los de los ácidos correspondientes, debido a
una gran asociación intermolecular a través de enlaces de hidrógeno, entre
el oxígeno negativo y los enlaces N—H, mucho más polarizados que en las aminas.
Los puntos de fusión y de ebullición de las amidas secundarias son bastante menores,
debido principalmente al impedimento estérico del radical unido al nitrógeno para la
asociación. Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces N—H) no pueden
asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de fusión y de ebullición de
acuerdo con su peso molecular.
A excepción de la amida más sencillas (la formamida), las amidas sencillas son todas
sólidas y solubles en agua, sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de
los ácidos correspondientes.
Los puntos de fusión y ebullición de las amidas secundarias son bastante menores
Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son líquidos
normales, con puntos de fusión y ebullición de acuerdo con su peso molecular
Tipos de Amidas
Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y terciarias,
dependiendo del grado de sustitución del átomo de nitrógeno; también se les llama
amidas sencillas, sustituidas o disustituidas respectivamente.
Tiposa de Amidas
Obtención
Las amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo por reacción con
amoniaco, aminas primarias o secundarias, con lo que resultan amidas primarias,
secundarias o terciarias, respectivamente. Por ejemplo:
Reacciones Químicas
Las reacciones químicas de las amidas son las generales de los derivados
funcionales de ácidos carboxílicos, si bien son entre éstos, de los compuestos menos
reactivos. Así, por ejemplo, la reacción de hidrólisis suele ser muy lenta, por lo que
hay que llevarla a cabo calentando y en medios ácidos o básicos; su mecanismo es
análogo al de la hidrólisis de los ésteres.
Por otra parte, las amidas tienen también algunas reacciones químicas parecidas a
las de las aminas, siendo la más análoga la reacción con ácido nitroso, con el que los
tres tipos de amidas se comportan igual que las aminas.
Entre las amidas merece citarse la carbodiamida o urea, que puede considerarse
como la diamida del ácido carbónico:
urea
H2N-O-NH2
Las amidas se pueden convertir directamente en ésteres por reacción de los alcoholes
en medio ácido.
Las amidas por hidrólisis ácida dan ácidos; por hidrólisis básica dan sales; con
alcoholes producen ésteres; y por deshidratación producen nitrilos.
Aplicaciones
Como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos, debido a su
estabilidad en estas condiciones.
La síntesis de urea en un laboratorio fue el hecho que rompió con la idea de que solo
se podía sintetizar compuestos orgánicos de forma natural. La producción de la urea
ocurre en el organismo, mientras que a nivel industrial se obtiene por reacción de
amoniaco y fosfeno.
Por otra parte, el Nylon también pertenece a la familia de las amidas y es considerada
como una poliamida.
Estabilidad
Las amidas etoxiladas poseen buena estabilidad en productos cosméticos. Al igual
que la mayor parte de las amidas, son sustancias más estables en medios
ligeramente ácidos.
Precauciones
Estos tensioactivos son seguros para usos cosméticos.
Amida
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Las amidas poseen un sistema conjugado sobre los átomos de O, C, N, consistente en orbitales
moleculares ocupados porelectrones deslocalizados. Uno de los "orbitales moleculares π"
en formamida se muestra arriba.
Una amida es un compuesto que se forma conceptual o químicamente por el reemplazo del
hidroxilo de un oxácido por un sustituyente amino. En química orgánica, se le denomina por
antonomasia como "amida" a las amidas de los ácidos carboxílicos
(estrictamente, carboxamida). Se puede considerar como un derivado de un ácido
carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR'
(llamado grupo amino).1 Por esto su grupo funcional es del tipo RCONR'R'', siendo CO
un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de
hidrógeno:
(amida del
ácido (amida (amida de (amida de ácido nítrico)
(amida del (amida de (amida del ciánico) ácido
hexametilada
ácido ácido ácido sulfúrico)
del ácido
fórmico) carboxílico) carbónico)
fosfórico)
Índice
1Poliamidas
2Síntesis de amidas
3Reacciones de amidas
4Ejemplo de amida
5Importancia y usos
6Referencias
7Enlaces externos
Poliamidas[editar]
La amida del ácido carbónico es denominada urea y sus derivados son el grupo
funcional ureido.
Las diacilaminas son denominadas como grupo funcional imida y son análogas a los
anhídridos carboxílicos:
Las poliamidas son compuestos que contienen grupos amida.6 Algunos son sintéticas, como
el nailon, pero también se encuentran en la naturaleza, en las proteínas, 7formadas a partir de
los aminoácidos, por reacción de un grupo carboxilo de un aminoácido con un grupo amino de
otro. En las proteínas al grupo amida se le llama enlace peptídico.8
ε-caprolactama
El nailon es una poliamida debido a los característicos grupos amida en la cadena principal de
su formulación. Por ejemplo, el nailon 6 se obtiene por polimerización de la ε-caprolactama.
Nailon 6
Oligopéptido (tetrapéptido)
Síntesis de amidas[editar]
La síntesis de amidas se puede llevar a cabo por diversos métodos.9 El método más simple es
la condensación de un ácido carboxílico con una amina. Esta reacción es
termodinámicamente favorable en general, pero tiene una elevada energía de activación,
debido principalmente a la primera desprotonación del ácido carboxílico y la protonación de la
amina, lo cual forma un producto estable, el carboxilato de aminio. Esto reduce la reactividad.
Además, se requieren altas temperaturas.10
RCO2H + R′R″NH RCO−
2 + R′R″NH+
2 RC(O)NR′R″ + H2O
Nombre de la
Sustrato Detalles
reacción
Reacción de Cetonas
Reactivo: Ácido hidrazoico
Schmidt
Nombre de la
Sustrato Detalles
reacción
Azufre y morfolina
Reacción de
Aril alquil
Willgerodt–
cetonas
Kindler
Isoci
anur Condensación de cuatro
o, componentes entre un aldehído,
Reacció ácido una amina, un ácido carboxílico y un
n de Ugi carb isocianuro para preparar derivados
oxílic de α-aminoacil amidas.
o,
ceto
Nombre de la
Sustrato Detalles
reacción
na,
amin
a
prim
aria
Ácid
o
carb
oxílic
o, re
activ
o de
Reacció
Grign
n de
ard c
Bodroux
1718
on
un
deriv
ado
de a
nilin
aArN
HR′
Síntesis
de Isoci Reacción de un areno con un
amidas anat isocianato catalizado por cloruro de
de o aluminio. Se forma una benzamida.
Leuckart
Nombre de la
Sustrato Detalles
reacción
22
Alqu
enos, Amidas con el nitrógeno enlazado a
alco un carbono terciario por medio de
holes una reacción de adición entre
,o un nitrilo y un carbocatión terciario
cualq en presencia de ácidos
Reacció
uier concentrados.
n de
otra
Ritter23
fuent
e
de ca
rboc
atión
es
Adición
fotolític
Alqu
a de Reacción de homologación
enos
una for radicalaria entre un alqueno termina
termi
mamida y formamida.
nales
a olefina
s24
Aminólis
is de Éster Reacción de aminólisis ácida de
ésteres 2 es ésteres.
52627
Reacciones de amidas[editar]
Artículo principal: Reacciones de amidas
Ejemplo de amida[editar]
La acrilamida se emplea en distintas aplicaciones, aunque es más conocida por
ser probablemente carcinógena y estar presente en bastantes alimentos al
formarse por procesos naturales al cocinarlos.
Son fuente de energía para el cuerpo humano.29
Pueden ser vitaminas30 en el cuerpo o analgésicos.31
Importancia y usos[editar]
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los
aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.
La urea es utilizada para la excreción del amoníaco (NH3) en el ser humano y
mamíferos. También es muy utilizada en la industria farmacéutica y en la industria
del nailon.
AMIDAS
María Angélica Díaz Granados Ibáñez
Las amidas son un derivado del grupo funcional de los ácidos carboxílicos, en los que
el grupo –OH ha sido sustituido por –NH2, para formar una amida primaria; –NHR, una
amida secundaria, o –NRR’, amida terciaria. Su fórmula empírica es RCONR’, donde R
es la cadena principal de la amida, CO es el grupo carbonilo, y R’ puede ser un H o un
radical que lo sustituye.
ESTRUCTURA
Para nombrar las amidas primarias, se reemplaza el sufijo –óico, del ácido carboxílico
del que se deriva, por la terminación –amida, y se elimina la palabra ácido. Si es
secundaria o terciaria, se antepone el nombre del (de los) sustituyente(s) a la cadena
principal precedidos de la letra N-, para significar que no están unidos directamente a
la cadena, sino por medio del Nitrógeno.
http://www.monografias.com/trabajos76/amidas-compuesto-organico/image001.gif
PROPIEDADES FISICAS
Todas las amidas primarias a excepción de la formamida (amida más sencilla) que es
líquida, son solidas.
Los puntos de ebullición de las amidas son mucho más altos que los de los ácidos
correspondientes.
A las amidas terciarias les queda imposible asociarse por el hecho de ser líquidos
normales, que tienen puntos de ebullición y fusión que van acorde con su peso
molecular.
PROPIEDADES QUIMICAS
Basicidad: Comparadas con las aminas, las amidas son bases muy débiles, pues
mientras el pH de las aminas es aproximadamente de 9.5, el de las amidas se acerca a
-0.5. Sin embargo, las amidas son bases mucho más fuertes que los ácidos
carboxílicos, esteres, aldehídos y cetonas. Por esto las amidas son consideran básicas.
Hidrólisis: Es posible que las amidas se hidrolicen (romperse por acción del agua)
Ácida: Cuando las amidas primarias realizan hidrólisis ácida se produce acido orgánico
libre y una sal de amonio. Por otra parte, las amidas secundarias y terciarias producen
también un ácido, pero además, una sal de amonio cuaternario.
http://1.bp.blogspot.com/-oC0ts5p30Cs/TrTSv19_9uI/AAAAAAAAAEc/KeRumTE_oj4/s1600/4..png
Básica: Cuando las amidas realizan una hidrólisis básica, se produce una sal de ácido
orgánico y amoníaco o aminas, según el tipo de amida.
http://www.quimicaorganica.net/sites/quimicaorganica.net/files/img/organica/amidas/hidrolisis/amidas-hidrolisis-basica.gif
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/83/Hofmann_Rearrangement_Scheme.png
Reducción de amidas: La combinación de hidruro de litio y aluminio convierten una
amida en una amida.
http://www.quimicaorganica.org/amidas/482-reduccion-de-amidas-a-aminas.html
OBTENCIÓN
http://www.quimicaorganica.org/amidas/474-sintesis-de-amidas.html
ORIGEN HISTÓRICO
USOS GENERALES
Las Amidas ayudan a llevar a cabo diferentes funciones, tales como disolventes,
productos intermedios, estabilizantes, agentes de desmolde para plásticos, películas,
surfactantes y fundentes. Las poliamidas también se usan en la fabricación de nylons.
Usos Específicos
Acetamida o Etanamida (C2H5NO): se utiliza como plastificante, aditivo del papel y para
la desnaturalización de alcoholes.
IMPORTANCIA
Las amidas son comúnmente encontradas en la naturaleza y en sustancias como los
aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas. Nuestro cuerpo las
necesita para la excreción del amoníaco ( NH3).
PROYECCIÓN
Uno de los nuevos usos que se le está dando a las amidas es el de anestésico local. Su
uso se ha popularizado porque son anticonvulsionantes y tienen pocos efectos
secundarios sobre el paciente. Entre ellos encontramos la lidocaína, mepivacaína,
prilocaína, bupivacaína y ropivacaína, introducida recientemente. En comparación con
la bupivacaína , la ropivacaína tiene menos efectos adversos al corazón y el sistema
nervioso central, y su toxicidad es la mitad de la de la bupivacaína, mientras que su
potencia equivale 90%. Lastimosamente, todavía no se ha desarrollado una forma en
la que pueda ser usada en procedimientos dentales.
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c8/Ropivacaine.png
IMPACTO AMBIENTAL
Podemos encontrar a este grupo funcional en la industria del plástico y del caucho. Por
ejemplo, las bolsas de plásticos representan el 10% de los desechos que llegan a las
costas y son tiradas al océano unas 8 mil millones de toneladas de bolsas anualmente,
las cuales van hacia ríos, lagos y mares. Además son consumidas más de 500 mil
millones de bolsas de plásticos cada año. Por otro lado, son mortales para los
animales, pues estos las confunden con alimento y las ingieren. Como consecuencia,
más de 200 especies marinas mueren por consumirlas. Lamentablemente, menos del
1% de todas las bolsas son recicladas por lo cual se recomienda usar bolsas de tela
que no manifiestan un impacto ambiental grave.
FORTALEZAS Y DEBILIDADES
Unas fortalezas que encontramos en este grupo nos las ofrece el plástico, el cual es útil
en diferentes ámbitos como textiles, implantes médicos, resinas de ingeniera y
también en empaques. Su uso es indudable pues si se observa en el entorno lo más
probable es que se encuentre como mínimo un producto plástico. La debilidad es el
gran impacto ambiental negativo que éste genera en el planeta. Por otro lado, una
fortaleza indudable es la utilidad del caucho que encontramos en las amidas. Éste, es
utilizado en la fabricación de neumáticos y llantas para los medios de transporte como
el avión, el carro, el camión y el bus. También es utilizado en artículos impermeables y
aislantes por su propiedad de elasticidad, su resistencia ante los ácidos y al agua. Pero
la debilidad de éste es que más del 80% de las partículas que se respiran en las
ciudades, proviene de los automóviles, buses y camiones que van por carretera y que
el desgaste de frenos neumáticos son los causantes del 3-7% de emisión de la misma.
Y por último, cuando las llantas son quemadas, los materiales que las componen, como
el azufre, cadmio y plomo liberan compuestos en forma de nubes de gases y partículas
sólidas muy toxicas para la salud y el ambiente cuando son sometidos a la combustión.
UREA
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/3d/Harnstoff.svg
http://upload.wikimedia.org/wikipe
Amidas
Las amidas son sutancias que además del grupo carbonilo, presentan en su estructura el
grupo amino, -NH2. Se pueden considerar como un derivado de un ácido carboxílico por
sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR'. Su fórmula general
es:
Modo de nombrarlos
Regla 3. Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos
prioritarios, en este caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran
como carbamoíl.......
Regla 4. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena
principal y se emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida.
Nitrilo
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Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo de cianuro (-C≡N) como grupo
funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el hidrógeno ha sido
sustituido por un radical alquilo.
Índice
1Nomenclatura
2Propiedades físicas
3Síntesis
4Reacciones
5Referencias
Nomenclatura[editar]
Los nitrilos, generalmente, se nombran utilizando el sufijo -nitrilo. En el caso que el grupo
funcional ciano no sea el principal del compuesto, se utilizan los prefijos ciano- o cianuro de
... .
PM P.Fus. P.Eb.
C Nombre del compuesto Estructura
(g/mol) (ºC) (ºC)
CH3-CH2- 116-
4 butironitrilo o butanonitrilo3 69,1 -112
CH2-C≡N 118
CH3-CH2-
5 pentanonitrilo4 83,1 -96 139
CH2-CH2-C≡N
CH3-CH2-
161-
6 hexanonitrilo5 CH2-CH2- 97 -80
164
CH2-C≡N
CH3-CH2-
186-
7 heptanonitrilo o enantonitrilo6 CH2-CH2- 111,2 -64
187
CH2-CH2-C≡N
PM P.Fus. P.Eb.
C Nombre del compuesto Estructura
(g/mol) (ºC) (ºC)
CH3-CH2-
CH2-CH2- 198-
8 octanonitrilo o caprilonitrilo7 125,2 -45
CH2-CH2- 200
CH2-C≡N
CH3-CH2-
CH2-CH2-
9 nonanonitrilo o pelargononitrilo8 139,2 -35 224
CH2-CH2-
CH2-CH2-C≡N
CH3-CH2-
CH2-CH2-
241-
10 decanonitrilo9 CH2-CH2- 153,3 N/D
243
CH2-CH2-
CH2-C≡N
Acrilonitrilo CH2=CH-CN
Malononitrilo NC-CH2-CN
Piruvonitrilo CH3-CO-CN
Cianógeno NC-CN
Cloruro de cianógeno NC-Cl
Propiedades físicas[editar]
El grupo ciano está polarizado de tal forma que el átomo de carbono es el extremo positivo
del dipolo y el nitrógeno el negativo. Esta polaridad hace que los nitrilos estén muy asociados
en estado líquido. Así, sus puntos de ebullición son algo superiores a los de los alcoholes de
masa molecular comparable. Los nitrilos de más de 15 carbonos son sólidos.10 Exceptuando
los primeros de la serie, son sustancias insolubles en agua. La mayoría de los nitrilos tienen
un olor que recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos.
Síntesis[editar]
El primer compuesto de la serie homóloga de los nitrilos, el nitrilo del ácido fórmico,
llamado ácido cianhídrico fue sintetizado primero por C. W. Scheele en 1782.1112 En 1811 J. L.
Gay-Lussac pudo preparar el ácido puro.13 Hacia 1832 el benzonitrilo, el nitrilo del ácido
benzoico, fue preparado por Friedrich Wöhler y Justus von Liebig, pero debido al rendimiento
mínimo de la síntesis, no se determinaron las propiedades físicas ni químicas ni se sugirió una
estructura. En 1834 Théophile-Jules Pelouze sintetizó propionitrilo, y sugirió que era un éter de
alcohol propiónico y ácido cianhídrico.14
El cianógeno puede ser preparado en el laboratorio mediante cianuro de mercurio.
Industrialmente, se hace mediante la oxidación del cianuro de hidrógeno, usando
normalmente cloro sobre un catalizador activo de dióxido de silicio o dióxido de
nitrógeno sobre una sal de cobre. El cianógeno también se forma cuando el nitrógeno(N2)
y acetileno (C2H2) se les hace reaccionar mediante una chispa eléctrica o una descarga.
2 CuSO4 + 4KCN → 2 Cu(CN)2 + 2 K2SO4 → NCCN + 2 CuCN + 2K2SO4
Mezclando soluciones de sales de cobre(II) (como el sulfato cúprico) con cianógenos, se
forma un cianuro de cobre(II) inestable que se descompone rápidamente en cianuro de
cobre(I) y cianógeno.15
El cloruro de cianógeno es una molécula con conectividad ClCN. Se produce por la oxidación
del cianuro de sodio con dicloro.16
NaCN + Cl2 → ClCN + NaCl
Los nitrilos se obtienen de manera general por acción del cianuro de sodio o de potasio
sobre los haluros de alquilo, y también calentando las amidas en presencia de un
deshidratante. Los nitrilos alifáticos pueden obtenerse mediante la sustitución nucleófila
del átomo de halógeno de un halogenuro de alquilo por ataque del agente nucleófilo CN-,
procedente de un cianuro alcalino, según la reacción esquemática:
R—X + CN-Na+
R—CN + X-Na+
Este método no puede utilizarse para la obtención de nitrilos aromáticos, puesto que los
halogenuros de arilo son muy inertes a la sustitución nucleófila. Por ello, en lugar de éstos
se utilizan las sales de diazonio, en las que puede sustituirse fácilmente el grupo diazo por
un agente nucleófilo, según la reacción esquemática:
N+NX- + CN-Na+
CN + N2 + X-Na+
Nombre de la
Sustrato Detalles
reacción
Reacció Brom
Reactivo: Cianuro cuproso. Método para obtener
n de uros
derivados del benzonitrilo.
Rosenm de
Nombre de la
Sustrato Detalles
reacción
und– arilo
von
Braun
Rea S
cció a
n l
Reactivo: Cianuro cuproso. Método para
de e
obtener derivados del benzonitrilo.
San s
dm d
eye e
r d
i
a
z
o
n
i
o
Cia C
noh e
idri t
nas o
n
a Reactivo: Adición del anión cianuro al
s carbono del carbonilo
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Reacciones[editar]
Artículo principal: Reacciones de nitrilos
Una de las reacciones más utilizadas de los nitrilos es su hidrólisis a ácidos carboxílicos.
Esta reacción tiene lugar en presencia de un ácido o de una base fuertes, y en ambos
casos el primer producto es una amida, que no puede ser aislada a menos que su
velocidad de hidrólisis sea inferior a la del nitrilo inicial.
¿QUE SON?
Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo ciano (-C≡N) como grupo
funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el hidrógeno ha sido
sustituido por un radical alquilo.
FORMULA GENERAL
tridimencional
NOMENCLATURA
PM P.Fus. P.Eb.
C Nombre del compuesto Estructura
(g/mol) (ºC) (ºC)
116-
4 butironitrilo o butanonitrilo CH3-CH2-CH2-C≡N 69,1 -112
118
161-
6 hexanonitrilo CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N 97 -80
164
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2- 186-
7 heptanonitrilo o caprilonitrilo 111,2 -64
C≡N 187
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2- 198-
8 octanonitrilo 125,2 -45
CH2-C≡N 200
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-
9 nonanonitrilo o pelargononitrilo 139,2 -35 224
CH2-CH2-C≡N
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2- 241-
10 decanonitrilo1 153,3 N/D
CH2-CH2-CH2-C≡N 243
Hay tres reglas para nombrarlos :
Regla 1.
El sistema IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) nombra los nitrilos
añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano que después de aňadirlo tiene el mismo
número de carbonos.
Regla 2.
Cuando se aňaden como sustituyentes, el compuesto se nombra poniendo "el prefijo" ciano
- delante del nombre de la cadena principal.
Regla 3.
Cuando los nitrilos se unen a los ciclos, los compuestos los nombramos poniendo detrás
del nombre del anillo "el sufijo" -carbonitrilo
PROPIEDADES FÍSICAS
El grupo ciano está polarizado de tal forma que el átomo de carbono es el extremo
positivo del dipolo y el nitrógeno el negativo. Esta polaridad hace que los nitrilos estén
muy asociados en estado líquido. Así, sus puntos de ebullición son algo superiores a los
de los alcoholes de masa molecular comparable. Los nitrilos de más de 15 carbonos
son sólidos. Exceptuando los primeros de la serie, son sustancias insolubles en agua.
La mayoría de los nitrilos tienen un olor que recuerda al del cianuro de hidrógeno y son
moderadamente tóxicos
Sustitución electrofilica:
Permite aumentar en un átomo de carbono la cadena de un compuesto.
OBTENCIÓN
Los nitrilos alifáticos se obtienen por reacción de un halogenuro de alquilo con
cianuro inorgánico (CN-)-