IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES ORGANICOS

Arenas Delgado Stefanny Nataly, Claro Pinzón Juan Camilo, Gallego Loaiza
María Isabella, Jiménez Leyder Leandro, Parra Calixto Wilmar Ferney.
Programa de Zootecnia, Facultad de Ciencias Agrarias.
Universidad de Pamplona

Resumen
La presente práctica consistió en la identificación de grupos funcionales, se
basa en la determinación de los compuestos orgánicos por medio de las
reacciones químicas que estos llegan a tener con otro reactivo. Es por esto
que se tomó una serie de muestras de sustancias conocidas que poseen
cada uno de los grupos funcionales, las cuales debían ser identificadas por
métodos de análisis químico orgánico, que permitieron obtener una serie de
resultados característicos de cada grupo funcional a partir de evaluaciones
realizadas según los cambios observados en los tubos de ensayo.

Palabras clave: Grupo funcional, compuestos orgánicos, análisis químico,

reacción química, soluciones.

Summary
The present practice consisted in the identification of functional groups, is
based on the determination of organic compounds in the environment. It is a
thing that has taken a series of samples of the activities of the people of the
functional groups, which have identified the forms of organic chemical
analysis, which have allowed to obtain a series of characteristic results of
each functional group from of the evaluations Performed according to the
changes observed in the test tubes.

Key Words: Functional group, organic compounds, chemical analysis,

chemical reaction, solutions.

Presentado a: Carlos Torres

Fecha De Práctica: 13/05/2019 1
Fecha De Informe: 20/05/2019
 1. INTRODUCCIÓN Esencialmente el grupo funcional
es la parte no hidrocarbonada de la
Existe la posibilidad de disponer de molécula. Define las propiedades
una serie de reacciones que características físicas y químicas de
permiten caracterizar determinados las familias de compuestos
grupos funcionales. En algún caso orgánicos.
varios grupos funcionales pueden
dar una misma reacción, por lo que Tabla#1. Grupos funcionales.
será necesario aplicar alguna otra
reacción característica para estar
seguros de la naturaleza de los
mismos.

Fig.1 clasificacion grupos funcionales

El comportamiento químico físico

de una molécula orgánica se debe 2. OBJETIVOS.
principalmente a la presencia en su  El estudiante aprenderá a
estructura de uno o varios grupos, identificar los grupos
funciones o familias químicas. La funcionales que se
mayoría de estos grupos encuentran en compuestos
funcionales se presentan en las orgánicos de origen natural o
moléculas de origen natural. sintético mediante pruebas
específicas.
Grupos funcionales: Se llama
grupo funcional al átomo o grupo de 3. MARCO TEORICO.
átomos que caracteriza a una clase
de compuestos orgánicos y Alcoholes
determina sus propiedades. a.- Reacción con cloruro de acetilo

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Fecha De Informe: 20/05/2019
 Reaccionan vigorosamente con
cloruro de acetilo, formando un
éster y desprendiendo HCl que
puede detectarse con papel
indicador.
R-OH + CH3COCl ´ R-OOCH3 +
HCl
b.- Reactivo de Lucas (ZnCl2/HCl
conc)
Los alcoholes terciarios reaccionan
con facilidad con ZnCl2/HCl conc.
para dar cloruros de alquilo
insolubles en agua, mientras que
los secundarios reaccionan
lentamente, mientras que los
primarios permanecen
prácticamente inertes. La prueba
no es válida para alcoholes arílicos
o insolubles en agua.
R-OH + HCl + ZnCl2 ´ R-Cl + H2O
c.- Oxidación con K2Cr2O7/H2SO4
Los alcoholes primarios y
secundarios reaccionan
rápidamente con ácido crómico
para dar una
suspensión verdosa debido a la
formación de Cr(III), mientras que
los alcoholes terciarios no la
dan. La presencia de otras
funciones fácilmente oxidables
como aldehídos o fenoles pueden
interferir, ya que también
reaccionan con este reactivo.
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Fenoles
Ensayo con FeCl3
La mayor parte de los fenoles dan
disoluciones vivamente coloreadas
(azul, verde, violeta, etc). Si
el color es amarillo débil, el mismo
que el del Cl 3Fe, la reacción se
considera negativa. Algunos
fenoles no dan coloración, como la
hidroquinona, ya que se oxidan
con el reactivo a quinona y no
da coloración. Los ácidos a
excepción de los fenólicos no dan
la reacción aunque algunos dan
disoluciones o precipitados de
color amarillento.
Aldehídos y Cetonas
1. Reacciones comunes:
 Formación de 2,4-
dinitrofenilhidrazonas
Ambos se identifican por la
formaciónde2,4dinitrofenilhidrazon
as por reacción con 2,4-
fenilhidrazina, obteniéndose un
precipitado. Si el producto cristalino
es amarillo, esto es indicación de un
compuesto carbonílico saturado, si
se obtiene un precipitado naranja
indica la presencia de un sistema
α,β - insaturado y un precipitado
rojo es indicativo de una cetona o
un aldehído aromático.
3
  Combinación bisulfítica
Esta reacción la dan todos los
aldehidos y la mayoría de las
cetonas a excepción de las
impedidas estéricamente
2. Reacciones diferenciadoras
de aldehídos:
a. Reactivo de Tollens
El reactivo es una disolución
amoniacal de AgOH que se
prepara en el momento de su
utilización. Las cetonas no dan
esta reacción, excepto las
hidroxicetonas y las dicetonas
1 -2, que son reductoras y algunos
compuestos nitrogenados como
las hidrazinas,
hidroxilaminas, aminofenoles, que
no están comprendidos en este
grupo, por lo que no
interfieren.
b. Reactivo de Fehling
Se prepara en el momento de su
utilización mezclando Fehling A
(solución cúprico) con Fehling B
(solución alcalina de tartrato
sódico-potásico) en partes iguales.
Se forma un complejo con el ión
cúprico que es reducido por los
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mismos compuestos que reducían
al reactivo de Tollens. Si la
reacción es positiva se forma un
precipitado rojo de Cu 20
3. Reacciones
diferenciadoras de cetonas:
ensayo de yodoformo para
metilcetonas Consiste en la
ruptura del compuesto
carbonilo por el enlace metil-
carbonilo y la oxidación
posterior a ácido carboxílico.
Aminas
Ensayo de Hinsberg:
Suspender la sospechada
amina en una disolución de
hidróxido sódico. Al añadir
cloruro de benceno sulfonilo.
 Las aminas primarias
forman sulfonamidas
que permanecen
disueltas en la
disolución fuertemente
alcalina. Al acidular,
precipita la
sulfonoamida sólida
blanca.
 Las aminas
secundarias forman
sulfonoamidas que no
quedan en la
4
 disolución sino que
precipitan directamente
como sólidos blancos a
partir de la mezcla
reaccionante alcalina,
insolubles en agua,
alcalís y ácidos
diluidos.
 Las aminas terciarias
no reaccionan,
permanecen sin
disolver y se disuelven
al acidular
4. MATERIALES, EQUIPOS E
INSUMOS. 6. PROCEDIMIENTO
 KMn04
 AgNO3
 NaOH
 NH4OH
 H2SO4
 HNO3
 2,4 – dinitrofenilhidrazina
 Na metalico
 Fenolflaleina
 Rojo de metilo
 Azul de bromo timol
 Amarillo de metilo
 Azul de timol

 12 tubos de ensayo Se tomaron 10 tubos de ensayo en

 2 vasos de precipitado los cuales se agregó las
 1 pipeta graduada sustancias nombradas en la
siguiente tabla con las cantidades
 2 matraces aforados de
allí mencionadas:
100ML
Tabla #2: compuestos analizados
 2 matraces aforados de # SUSTANCIA GOTA ESTRUCTUR
50ML S A
 Un erlenmeyer 1 Acido 10
acetico
 Agitador
 Espatula gradilla

5. REACTIVOS 2 Agua 10
destilada
 N-heptano
3 Dietilamina 10
 Ciclohexeno
 Etanol 4 acetaldehid 10
 Propionaldehido o o
butiraldehido
 Acetona
 Acido acetico
 Dietilamina

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 5 Ciclohexen 10
o amarillo-verdoso o amarillo-
6 Butiraldehi
2
do
7 Ciclohexen 2 alcohol. Si este es el caso,
o proceda a la siguiente etapa
8 Acetona 10
9 Etanol 20
1 n-heptano 20
0 Teniendo en cuenta :
Se enumero los tubos de ensayo
del 1 al 10, una vez hecho lo
anterior, se procedio a realizar las
pruebas.
A) Se adiciono 10 gotas de
agua destilada a los tubos
1-3, se mezclaron
perfectamente y se agrego
una gota del indicador
universal.
Se tuvo en cuentaque :
1. Si la disolucion se torna
roja, hay un acido
carboxilico presente.
2. Si la disolucion se torna
azul-verdosa, hay una
sustancia basica presente,
muy peobablemente una
amina.
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3. Si la disolucion se torna
anaranjadosa, la disolucion
es neutra y puede tratarse
de un alcano, alqueno,
aldehido, cetona o un
B) Se agregaron 10 gotas de
agua destilada y 5 gotas de
disolucion 0.002 M de
KMnO4 a los tubos 4 y 5 .
fueron agitados suavemente
cada tubo por
aproximadamente un
minuto.
1. Si despues de este tiempo
se observo la formacion de
un precipitado color café
(MnO2), se trata de un
aldehido o de un alqueno.
2. Si no ocurre cambio de color
y la mezcla permanece de
color violeta oscuro, ello
indica que no ocurrio
reaccion y que se trata de
un alcano, alcohol o una
cetona.
C) Se agregaron 2 ml de
reactivo de tollens a los
tubos 6 y 7, se agito por dos
minutos y se dejo reposar
por otro 5 minutos.
Teniendo en cuenta:
6
 1. Si se observa la formacion 1) Si el sodio metalico se
de una capa de precipitado, disuelve y hay burbujeo, se
el espejo de plata, se trata trata de un alcohol.
de un aldehido. 2) Si no se observa reaccion
2. Si no se observa precipitado alguna, se trata de un
alguno, se trata de un alcano.
aldehido.
7. RESULTADO Y ANALISIS.
D) Se agregaron 2 ml de
disolucion de 2,4- TUBO #1
dinitrofenilhidrazina (es El ácido acético en contacto
toxico) en el tubo 8, se agito con agua nos presenta que hay
vigorosamente y se dejo un ácido carboxílico.
reposar por dos minutos.
Si no se forma de inmediato
un precipitado, debera
dejarse reposar hasta 15
minutos.
Teniendo en cuenta que :
1) Si se observa la formacion
solida amarillo-anaranjado,
la reaccion ha ocurrido y se
trata de una cetona.
2) Si no se obseva (ignore la
turbidez), la reaccion no ha
ocurrido y se trata de un
alcano o un alcohol.

E) Se agregaron a los tubos 9

y 10 una pequeña pieza CH3COOH + H2O = H3O+ CH3 COO
sodio metalico ( el sodio
metalico debe manejarse Confirmándose con papel
con cuidado y alejarse del tornasol un PH acido
agua). Se agito suavemente percibiendo un color rojo
por unos 15 segundo y
observese si ocurre alguna
reaccion.
Teniedo en cuente que:

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 TUBO #3
Dietilamina en presencia en
agua se obtiene una sustancia
básica, ya que las aminas se
comportan como base y esto
ocurre cuando es disuelta en
agua.

R-CHO + KMnO4(ac)

R-COO-O- + MnO2 + KOH

C4H11N + H2O = C4H12N * HO-
el indicador universal que nos
confirmo fue el color azul-
verdoso.
TUBO #4
Acetaldehído, si la muestra al
reaccionar nos muestra un
color café oscuro con
formación de precipitado, nos
demuestra que la sustancia
presenta dobles enlaces
(alquenos) o un aldehído.
Incoloro café oscuro
TUBO # 6
Benzaldehído, se formó un
precipitado de plata oscuro
en una solución color gris que
contenía el precipitado de plata,
la sal de amonio del ácido
2benzoico y agua. El cual oxido
a los grupos aldehídos que
quedan en la solución como
sales de amonio solubles, el ion
de plata se redujo
simultáneamente a plata
metálica.

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 OH-
R-CHO + AG(NH3)2
R-CO-O- + Ag° + 2NH3
Espejo de plata
TUBO #8
Acetona, formo un precipitado
de color anaranjado-amarillo,
esto se debe a que la 2,4
dinitrofenilhidracina(toxica)
reacciona con el grupo
carbonilo de las cetonas.
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R-CO-R´+ (NO2)2C6H3NH
= (NO2)2C6H3N-N=C-R
H R´
TUBO # 9
Etanol, los alcoholes, al igual que
el agua, reaccionan con el sodio
metálico para dar un alcoxido de
sodio, en consecuencia, los
alcoholes se detectan por el
burbujeo del hidrogeno generado
al reaccionar con el sodio metálico.
9

2ROH + 2Na(S)
2R – O- Na + H2 (g)
TUBO #10
n- heptano, no se obtuvo alguna
reacción debido si se pusiera a
reaccionar un halogenuro de
alquilo con sodio metálico si
resultara un alcano según
reacción de Wurtz, por esta razón
fue que no hubo ninguna reacción.
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Fecha De Informe: 20/05/2019
TABLA #3: RESULTADOS
Tub Sustancia Presencia
o
1 Ácido acético Ácido
carboxílic
o
3 Dietilamina Amina
4 Acetaldehído Aldehído
6 Benzaldehíd Aldehído
o
8 Acetona Cetona
9 Etanol Alcohol
10 n-heptano alcano
Los tubos #2, 5, 7, no se realizaron
en el laboratorio.
8. CONCLUSIONES
En la presente practica se nos
permitió saber a qué grupo
funcional pertenecía cada muestra
problema a determinar, como
ácidos carboxílicos, aldehídos,
aminas, presencia de dobles
enlaces característicos de los
alquenos, los cuales son
importantes para identificar la
naturaleza del compuesto orgánico
estudiado, se concluyó también
que los grupos funcionales,
aunque puede ser muy parecidos
en algunos aspectos, hay maneras
muy fáciles de identificar a qué tipo
de grupo pertenece mediante las
reacciones.
10

9.BIBLIOGRAFIA
 https://www.academia.edu/2
4503476/identificacion_de_
grupos_funcionales_org%c3
%81nicos
 https://www.academia.edu/3
1685008/Practica_No_4_ID
ENTIFICACION_DE_GRUP
OS_FUNCIONALES
 https://www.ugr.es/~quiored/
doc/p14.pdf
 https://es.slideshare.net/Eduardo
Sosa8/identificacion-de-grupos-
funcionales-organico
 https://www.google.com/search?
q=precipitado+de+plata&source=l
nms&tbm=isch&sa=X&ved=0ahU
KEwijspi67qbiAhXBtVkKHYccDgcQ
_AUIDigB&biw=755&bih=675

Presentado a: Carlos Torres

Fecha De Práctica: 13/05/2019 11
Fecha De Informe: 20/05/2019
 ANEXOS:
MOLECULA
PROBLEMA

Adicionar el indicador universal

Color rojo Color amarillo Verde, azul

u oscuro

Acido carboxílico Alcano, alquenos, alcohol.

amina
Aldehído o cetona

Adicionar
KMnO4

Café oscuro No reacciona No reaccionan

alcohol o alcano
Alquenos o aldehído Alcano, alcohol o cetona

Sodio metálico dinotrofenilhidrazina

Reactivo de tollens

Burbujeo el No reacciona el Amarillo-anaranjado

Espejo plateado No reaccionan alcohol alcano
cetona
aldehído alquenos

Presentado a: Carlos Torres

Fecha De Práctica: 13/05/2019 12
Fecha De Informe: 20/05/2019