PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Y SUS DERIVADOS
Annie Candanedo 1-730-533, Leila González 4-748-1597 & Juana Valenzuela 4-789-260

RESUMEN

La experiencia tiene como objetivo primordial el de determinar las propiedades físicas y químicas de
los ácidos carboxílicos. Para cumplir con el objetivo planteado se realizaron cuatro diferentes pruebas:
la de acidez que como su nombre lo indica se utilizó para conocer la acidez de los compuestos a través
de la presencia de burbujeo. La de esterificación en la que se reconocieron los diferentes aromas que
despiden los compuestos al reaccionar. La de formación de sales, en que se notó la solubilidad y a su
vez la presencia de cristales que refiere la formación de sales. La última prueba fue la de síntesis de
ácidos por oxidación de alcoholes en la que primero se observó la oxidación, se le sometió a una
prueba de acidez y a una prueba específica para aldehídos. En la prueba de acidez el bicarbonato de
sodio más el etanol resultaron negativos a diferencia de los otros compuestos que resultaron positivos.
En la segunda prueba, al reaccionar los compuestos con el agua helada se les pudo percibir a algunos
aromas frutales y a otros a pegamento. En la prueba de sales se determinó que de los compuestos
utilizados el único que no formaba cristales era el ácido benzoico más agua. En la última prueba se
confirmó que una de las reacciones formaba un aldehído y la otra un alcóxido. Los ácidos carboxílicos
constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo
carboxilo o grupo carboxi, estos compuestos tienen propiedades físicas y químicas que los diferencian
de los demás como su grado de acidez, solubilidad, y su potencial para formación de sales.

Palabras claves: acidez, aroma, compuestos, esterificación, oxidación, sales, síntesis, solubilidad.

OBJETIVOS encuentran los haluros de ácido (RCOCl),

los anhídridos de ácido (RCOOCOR), los
1. Identificar las diferentes propiedades ésteres (RCOOR´), y las amidas (RCONH2)
físicas de los ácidos carboxílicos y sus (Galindo, 2015).
derivados.
2. Determinar a partir de reacciones las El grupo carboxilo –COOH confiere carácter
propiedades químicas de estos polar a los ácidos y permite la formación de
compuestos. puentes de hidrógeno entre la molécula de
3. Escribir las ecuaciones correspondientes ácido carboxílico y la molécula de agua. La
a las reacciones realizadas, identificando presencia de dos átomos de oxígeno en el
y nombrando reactivos y productos. grupo carboxilo hace posible que dos
moléculas de ácido se unan entre sí por
puente de hidrógeno doble, formando un
MARCO TEÓRICO dímero cíclico.

A los compuestos que contienen el grupo
carboxilo (abreviado -COOH o CO2H) se les
denomina ácidos carboxílicos. El grupo
carboxilo es el origen de una serie de
compuestos orgánicos entre los que se
Los ácidos fórmico y acético (1, 2 carbonos)
son líquidos de olores irritantes. Los ácidos
butíricos, valeriano y capróico (4, 5 y 6
carbonos) presentan olores desagradables.
 Los ácidos con mayor cantidad de carbonos
presentan poco olor.
El comportamiento químico de los ácidos
carboxílicos está determinado por el grupo
carboxilo -COOH. Esta función consta de un
grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-
OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas
las reacciones: pérdida de protón (H+) o
reemplazo del grupo –OH por otro grupo
(Breña, 2013).
KMnO4 Causa irritación de nariz y tracto
respiratorio superior, tos, laringitis,
dolor de cabeza. Este compuesto
es muy corrosivo. Irrita la piel y en
casos severos causa quemaduras
químicas
K2Cr2O7 En contacto con la piel y ojos causa
quemadura, por ingestión puede
causar trastornos gastro-
intestinales. La inhalación causa
reacción alérgica

FASE EXPERIMENTAL
MATERIALES Y REACTIVOS
A. Prueba de acidez
Material Capacidad Cantidad
tubos de ensayo - 13 en 3 tubos 10 gotas de
vasos químicos 50, 100 y 250 ml 5, 7 y 1 bicarbonato de sodio
plancha - 1
goteros - 7

a cada tubo respectivamente 5

Reactivo Toxicidad gotas de etanol, ácido acético y
ácido salisílico (una pizca)
NaHCO3 Irritación leve para la nariz y ojos.
La ingestión en grandes dosis
puede causar la náusea y vómitos.
etanol Irritación en tracto respiratorio por la presencia de burbujas se
considera positiva para
inhalación; irritaciones leves al
sustancias ácidas
contacto con los ojos; nocivo por
ingestión
ácido acético Dolor de garganta, tos, sensación B. Esterificación
de quemazón por inhalarlo. Dolor y
enrojecimiento al contacto con ojos preparar 3 tubos de ensayo uno con
y piel. Por ingestión causa dolor de ácido butirico y etanol, el otro con
garganta, dolor abdominal, vómitos alcohol bencílico y ácido acético y
otro con 1-pentanol y ácido acético
ácido butírico Puede causar irritación en el
sistema respiratorio. Puede causar
irritación y quemaduras al contacto
con ojos y piel. Ingestión: Puede llevar los tubos a baño maría
causar quemaduras en la boca, durante 5 min.
garganta y estómago.
ácido benzoico Tos; enrojecimiento de piel;
enrojecimiento y dolor en ojos;
dolor abdominal; náuseas y vómito
preparar 2 vasos químicos de 100 ml
NaOH Irritante severo al inhalarlo; con 50 ml de agua helada y vertir
corrosivo por ingestión y para la completamente
piel; produce irritación con dolor en
ojos
ácido salicílico La inhalación puede causar
irritación del tracto respiratorio
observar lo que sucede y percibir el
superior. Causa quemaduras en la aroma de las sustancias, describirlo
piel y ojos. La ingestión puede
causar irritación del tracto
gastrointestinal
H2SO4 Irritación del tracto respiratorio y
ojos. Reacciones severas como reperir punto 1 y 2 utilizando ácido
salicílico con etanol y ácido acético
expectoración de sangre
con etanol y continuar hasta paso 5
C. Formación de sales RESULTADOS
Tabla 1. Prueba de acidez
tomar un poco de ácido benzoico y
depositar en tubo de ensayo Compuestos Acidez
bicarbonato de sodio + positiva
ácido acético
bicarbonato de sodio + positiva
agregar 1 ml de agua. Agitar y ácido salicílico
apreciar solubilidad bicarbonato de sodio + negativa
etanol

repetir el mismo procedimiento Tabla 2. Esterificación

utilizando 1 ml de NaOH en lugar de Compuestos Aroma
agua
etanol + ácido acético Líquido de uñas/
pegamento
etanol + ácido salicílico pegamento
en un tubo de ensayo tomar 40
gotas de ácido acético y 40 gotas 1-pentanol + ácido acético manzana
de NaOH y agitar
alcohol bencílico + ácido acético Piña/ melocotón

tomar unas gotas de la mezcla, etanol + ácido butírico Uva/ piña

depositar sobre tubo de ensayo
limpio y evaporar el líquido con un
vaso sobre la plancha
Tabla 3. Formación de sales
Compuestos Solubilidad Formación de
observar formación de cristales en la sales
superficie del vidrio ácido benzoico insoluble negativa
+ agua
ácido benzoico soluble Positiva
D. Síntesis de ácido por oxidación de alcoholes + NaOH
ácido acético + soluble Positiva
a 2 ml de etanol adicionar NaOH
permanganato de potasio, gota a
gota hasta observar oxidación
Tabla 4. Síntesis de ácido
Compuestos Resultado
Etanol + KMnO4 Aldehído
esperar a que el precipitado de
MnO2 baje al fondo del tubo para Etanol + K2Cr2O7 Alcóxido
decantar el sobrenadante incoloro

a esta prueba hacerle una prueba

de acidez como en la primera parte,
y si es negativa, proceder a hacer
prueba específica para aldehídos
repetir punto 1 pero utilizando una
solución de dicromato de potasio en
ácido sulfúrico, adicionar un exceso,
espersr y continuar con paso 2 y 3
DISCUSIÓN DE RESULTADOS
Tabla 1. La reacción del bicarbonato de sodio
con ácido acético y ácido salicílico dieron
positivas a la prueba de acidez, mientras que
con etanol dio negativa.
Un ácido carboxílico se puede disociar en agua
para dar lugar a un protón y a un ión carboxilato.
A la constante de equilibrio de esta reacción, Ka, acético y el ácido benzoico más hidróxido de
se le denomina constante de disociación ácida. sodio que dieron positivos a la prueba y
El pKa es el logaritmo cambiado de signo de la mostraron ser solubles.
Ka. Para indicar la acidez relativa de los distintos
Los ácidos carboxílicos forman enlaces de
ácidos generalmente se utiliza pKa. En los
hidrógeno con el agua; los ácidos carboxílicos
ácidos carboxílicos simples, los valores de pKa
fe asa molecular pequeña (hasta cuatro átomos
están alrededor de 5. Por ejemplo, el pKa del
de carbono) son miscibles en agua. A medida
ácido acético es de 4.74. A pesar de que los
que la longitud de la cadena del hidrocarburo
ácidos carboxílicos no son tan fuertes como la
aumenta, la solubilidad en agua disminuye, de
mayoría de los ácidos minerales, son mucho
forma que los ácidos con más de 10 átomos de
más ácidos que los grupos funcionales alcanos,
carbono son insolubles en agua.
alquenos, alquinos, alcoholes, cetonas,
aldehídos, etc. El ácido acético es Una base fuerte puede desprotonar
aproximadamente 1011 veces más ácido que el completamente a un ácido carboxílico. Los
alcohol con mayor carácter ácido; de hecho, el productos que se obtienen son el ión
ácido acético concentrado produce carboxilato, el catión procedente de la base y
quemaduras características de los ácidos agua. La combinación de un ión carboxilato y un
cuando se pone en contacto con la piel. catión es una sal de un ácido carboxílico. Por
ejemplo, el hidróxido de sodio desprotona al
Tabla 2. El etanol con ácido acético arrojó un
ácido acético para formar acetato de sodio, sal
aroma semejante a pegamento al igual que el
sódica del ácido acético.
etanol con ácido salicílico. En el caso del etanol
con ácido butírico, el 1-pentanol y el ácido Tabla 4. El etanol más el permanganato de
bencílico con ácido acético despidieron olores potasio dio como resultado un aldehído y el
frutales. etanol más el dicromato de potasio dio un
alcóxido.
La esterificación de Fischer convierte los ácidos
carboxílicos y los alcoholes en ésteres por Oxidación de alcoholes primarios: Los ácidos
sustitución nucleofílica en el grupo acilo. La carboxílicos pueden obtenerse por oxidación de
esterificación de Fischer es un equilibrio, las alcoholes primarios. Como reactivos puede
constantes de equilibrio de las esterificaciones utilizarse el oxidante de Jones, permanganato
no son muy elevadas. Por ejemplo, si se mezcla de potasio, dicromato de sodio.
1 mol de ácido acético con 1 mol de etanol, la
mezcla en equilibrio contiene 0.65 moles de
acetato de etilo y de agua, y 0.35 moles de
ácido acético y de etanol. Las esterificaciones
en las que participan alcoholes secundarios y
terciarios tienen constantes de equilibrio incluso
más pequeñas. La esterificación se desplaza
hacia la derecha cuando se utiliza exceso de
uno de los reactivos o se elimina alguno de los
productos. Por ejemplo, en la obtención de
acetato de etilo se suele utilizar exceso de Cita de la discusión: (Wade, 2004)
etanol para obtener la máxima cantidad de éster
posible.
CONCLUSIÓN
Tabla 3. El ácido benzoico más agua dio
negativa a la prueba de formación de sales y Los ácidos carboxílicos se caracterizan por
presentó insolubilidad, a diferencia del ácido obtener la presencia de un grupo carboxilo o
sea un átomo de carbono unido a un oxigeno
con un enlace doble y a un grupo hidroxilo.
Las sustancias que contribuyen con iones
hidrógeno al agua, se clasifican como ácidos.
Comparados con los demás grupos orgánicos,
los ácidos carboxílicos son los compuestos más
ácidos, pero comparados con los ácidos
inorgánicos, los ácidos carboxílicos son ácidos
mucho más débiles.
La reacción de esterificación se da ya que los
ácidos carboxílicos, y también los oxiácidos
inorgánicos, reaccionan con los alcoholes con
eliminación de una molécula de agua y
formación de ésteres.
Los aldehídos primarios se oxidan
normalmente para producir los ácidos
empleando ácido crómico. El permanganato de
potasio se emplea en ocasiones pero con
frecuencia sus rendimientos son inferiores.
Los aldehídos se oxidan en condiciones muy
suaves y con reactivos muy selectivos a ácidos
carboxílicos

BIBLIOGRAFÍA

Galindo, A. (2015). Ácidos carboxílicos y

derivados. Noviembre 02, 2016, de Grupo de
síntesis orgánica de universidad Jaume Sitio
web:
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema11Q
O.pdf
Breña, J. (2013). Química orgánica III.
Noviembre 02, 2016, de Editorial de la
universidad nacional de ingeniería Sitio web:
http://www.eduni.uni.edu.pe/3cera_edi_5_Qui
mica_III_ultimo.pdf
Wade, L. (2004). Química Orgánica. Madrid,
España: PEARSON EDUCACIÓN pp.900-924.