Instituto Politécnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniería Química

e Industrias Extractivas

Materia: Laboratorio de Química de los Grupos funcionales

Reporte de la Practica No 2

“Obtención de un shampoo líquido por sulfatación del alcohol

láurico”

Profesores:
Ing. Lourdes Centeno Ruiz
Ing. Aguirre Beltrán Gabriel
Integrantes:

Campos Cristerna Karla Nazareth ______________________

Cruz Guerrero Francisco Javier ______________________
Hernández López José Antonio ______________________
Equipo No. 11

Grupo: 2IV45

Ciclo Escolar: Septiembre-Diciembre 2015

Fecha de entrega: 2 de octubre de 2015

Introducción
Sulfatación
Sulfatación designa el establecimiento de un grupo -OSO2OH (sulfato ácido) En algunos casos
puede considerarse como la introducción de un grupo - SO2OH sobre un oxígeno. Los tipos
de compuestos sulfatados están limitados casi enteramente a los que contienen enlaces
olefínicos (principalmente alquenos) y a los que tienen grupos hidroxilos fenólicos o
alcohólicos, juntamente con los éteres de los últimos.
El método general de sulfatación de estos tipos de compuestos es el tratamiento con anhídrido
sulfúrico, o un compuesto apropiado de este. Para los alquenos se emplea corrientemente el
ácido sulfúrico concentrado, en tanto que para los alcoholes se emplea ácido sulfúrico, óleum
o anhídrido sulfúrico.
Los sulfatos tiene importantes aplicaciones como:
• Intermedios en la preparación de alcoholes (etílico, isopropílico, etc.)
• Agentes de alquilación (sulfatos dimetílico y dietílico)
• Detergentes (laurilsulfato sódico)
• Colorantes
• Anticoagulantes de la sangre
• Reacción predominante en la sulfonación de aceites fijos
El equipo empleado en las sulfataciones industriales es del tipo corriente y puede ser análogo
al empleado para la sulfonación en el carbono.

Métodos de obtención
La elaboración de los diferentes Shampoos que actualmente se conocen, no es sino el
resultado de diferentes estudios realizados de manera que satisfaga las necesidades de
limpieza y protección al tipo de cabello del usuario. Esto es, obtener un shampoo de
características físicas y químicas no dañinas al cuero cabelludo como es el resultado de la
formación de caspa debido a que el pH del shampoo es demasiado alcalino lo que permite la
muerte de gran cantidad de células epiteliales, en algunos casos se encuentran en el mercado
shampoos que no solo destruyen estas células, sino también el bulbo de la raíz capilar lo que
ocasiona la calvicie. De ahí la importancia del cuidado en la elaboración del Shampoo.
Por lo tanto el presente estudio es una fuente de consulta no solo para conocer la elaboración
del shampoo, sino también para conocer el shampoo indicado para nuestros cabellos y así
tener un cabello estético y bien cuidado.

PROPIEDADES Y APLICACIONES DE LOS PRODUCTOS SULFATADOS

La mayor parte de los usos de los sulfonados se deben a la presencia en la molécula del grupo
-SO2OH, hidrófilo, altamente polar. En los detergentes, y análogamente en los agentes
mojadores, emulsivos y dispersantes, el grupo sulfonato soluble en el agua está combinado
con una porción orgánica soluble en los aceites en varias maneras posibles para producir una
variedad de efectos deseados.
Para los colorantes, los compuestos contra la polilla y los agentes sintéticos para el curtido,
sirve como agente de unión firme de la molécula orgánica a la fibra o al cuero.
Las resinas de intercambio de iones funcionan como ácidos fuertes con insolubilidad completa
en el agua, combinación inusitada de propiedades que conduce a muchas aplicaciones. Por
otra parte, las resinas y polímeros sulfonados solubles en el agua son de interés como gomas
sintéticas y agentes de espesamiento.
También se emplean los sulfonados como intermedios en la preparación de otros productos
químicos (colorantes) por reemplazo del grupo sulfónico.
Los cloruros sulfónicos RSO2Cl, son de interés especial como intermediarios para la obtención
de derivados sulfonados de amidas, ésteres y mercaptantes. Los cloruros alcano sulfónicos se
emplean como agentes de curtido y para hacer detergentes y elastómeros, en tanto que los
análogos aromáticos producen sulfonamidas medicinales e insecticida.
Agente sulfonante
Los agentes sulfonantes más utilizados:
• Anhídrido sulfúrico y sus compuestos
Ácido sulfúrico concentrado. Concentración comercial 98%
Óleum. Solución de ácido sulfúrico con 22 % de anhídrido sulfúrico disuelto
Ácidos clorosulfónico, fluorsulfónico y aminosulfónico
• Anhídrido sulfuroso y sus compuestos
Ácido sulfuroso y sulfitos y sulfitos ácidos
MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE LOS PRINCIPALES AGENTES.
Los principales métodos de producción de anhídrido sulfuroso, anhídrido sulfúrico, ácido
sulfúrico y óleum es utilizando azufre como materia prima, recuperación de los gases de la
industria metalúrgica (producción de cobre y zinc a partir de sulfuros) y por la recuperación de
ácido sulfúrico residuales de bajo título y con contaminantes.

Producción a partir de azufre

El azufre se quema con una corriente de aire filtrado y exento de humedad en un horno, esta
reacción altamente exotérmica. El azufre se funde en piletas adecuadas y se bombea a presión
en la cámara de combustión del horno. Los gases de combustión formados son enfriados por
un sistema de generación de vapor de agua que es luego utilizado por otras instalaciones.
Estas plantas generan mayor cantidad de vapor del que consumen y por lo tanto son
proveedoras de vapor a otras instalaciones. El diseño del horno es similar a una caldera de
vapor de agua. En este caso el combustible es el azufre.
La ecuación de esta etapa es la de obtención del anhídrido sulfuroso:
S + O2 ◊ SO2
En la segunda etapa el anhídrido sulfuroso ingresa a unos 400 ºC y se convierte en unas
cámaras catalíticas con pentóxido de vanadio. Esta reacción exotérmica requiere que los
gases se enfríen en cada paso por el catalizador donde se aprovecha para generar vapor de
menor presión.
En esta etapa se obtiene el anhídrido sulfúrico:
SO2 + ½ O2 ◊ SO3
En las cámaras se debe llegar a una conversión superior al 99,7% a fin de cumplir con las
regulaciones en las emisiones de los gases de salida.
En la tercera etapa el anhídrido sulfúrico se absorbe con agua para formar el ácido sulfúrico.
SO3 + H2O ◊ H2SO4
Esta operación se realiza en una torre de absorción donde el gas rico en anhídrido sulfúrico es
absorbido con una corriente de ácido sulfúrico de menor concentración a la comercial (98%)
para evitar la fuerte reacción exotérmica de hidratación de anhídrido.
Una corriente de ácido sulfúrico al 93 % es utilizada para el secado del aire de proceso.

Reacción global

C12H25—OH + H2SO4-SO3--------> C12H25—OSO3H

HOC2H5 HOC2H5

C12H25—OSO3H + HO-C2H5-N C12H25—OSO3N HOC2H5

HOC2H5 HOC2H5
Mecanismo de reacción
Diagrama de Flujo

ENTRADA PROCESO SALIDA

Alcohol láurico + H2SO4 Mezclar A Una T De Entre 20 Y 25 °C

a
Agitando.

Controlar la Temperatura por medio de

un baño en hielo.

Mezclar una gota de mezcla en 80 ml de H2O

Controlar T a no más de 30°C Reducir pH Agregando trietanolamina

Agregar sustancias coadyuvantes Producto terminado

Tabla de reactivos

Propiedades Alcohol láurico Ácido sulfúrico H2O (agua) C6H15NO3.

físicas (CH3(CH2)10CH2OH) (H2SO4) (trietanolamina)
Estado físico y polvo blanco Liquido aceitoso Liquido incoloro, Liquido amarillo
color incoloro inodoro. pálido.
Peso molecular 200,31776 g/mol 98,08 g/mol 18 g/mol 149.188 g/mol
g/mol
Punto de 571 K (298 °C) 610 K (337 °C) 100°C 608,55 K (335
ebullición °C)
Punto de fusión 316,35 K (43 °C) 283 K (10 °C) 0°C 293,65 K (21
°C)
Densidad 880 kg/m3; 0,88 1800 kg/m3; 1.8 1000kg/m3 1,13 g/cm³
g/cm3 g/cm3
Solubilidad Insoluble en agua en agua Miscible en
Miscible agua
Toxicidad Toxico Caustico, alta. Nada Toxico

Tabla de productos

Propiedades físicas Ácido láurico sulfatado

Estado físico y color Liquido viscoso blanco
Peso molecular 200,31776 g/mol
Punto de ebullición 571 K (298 °C)
Punto de fusión 316,35 K (43 °C)
Densidad 880 kg/m3; 0,88 g/cm3
Solubilidad Soluble en agua
Toxicidad No toxico

1- Resultados de la experimentación
 Peso del producto a obtener
 Rendimiento practico
 Eficiencia

Análisis de la reacción mediante los espectros de infrarrojo de los reactivos y productos de la

reacción
1 Alcohol láurico
2 Alcohol láurico sulfatado

2- Usos más importantes del shampoo

1- Para la limpieza del cuerpo humano
2- Con otros químicos como la cera para la limpieza de automóviles
3- Limpieza de objetos delicados
4- En resumen se utiliza con diferentes químicos (dependiendo su aplicación es decir cuerpo
objetos autos) para la limpieza.
4.-Cálculos estequiométricos de la reacción.
Alcohol láurico
𝑔
12.5 𝑚𝑙 𝑎𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑙á𝑢𝑟𝑖𝑐𝑜 (0.8309 ) = 10.3863𝑔 𝑎𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑙á𝑢𝑟𝑖𝑐𝑜
𝑚𝑙
1 𝑚𝑜𝑙
10.3863𝑔 𝑎𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑙á𝑢𝑟𝑖𝑐𝑜 ( ) = 0.05574 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑎𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑙𝑎𝑢𝑟𝑖𝑐𝑜
186.33𝑔
Ácido sulfurico
𝑔
45 𝑚𝑙 𝐻2𝑆𝑂4 (1.841 ) = 9.205𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑠𝑢𝑙𝑓ú𝑟𝑖𝑐𝑜
𝑚𝑙
1 𝑚𝑜𝑙
9.205𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑠𝑢𝑙𝑓ú𝑟𝑖𝑐𝑜 ( ) = 0.09385 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑠𝑢𝑙𝑓ú𝑟𝑖𝑐𝑜
98.08𝑔
Trietanolamina
𝑔
60 𝑚𝑙 𝑡𝑟𝑖𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎 (1.124 ) = 67.44𝑔 𝑑𝑒 𝑡𝑟𝑖𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎
𝑚𝑙
1𝑚𝑜𝑙
67.44𝑔 𝑑𝑒 𝑡𝑟𝑖𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎 ( ) = 0.452𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑡𝑟𝑖𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎
149.19𝑔
Por lo tanto el reactivo limitante es el Alcohol láurico.
Rendimiento:
𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 − 𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
𝜂=
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
 5.054𝑔 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑖𝑑𝑟𝑜𝑙 − 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑧ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑙
𝜂= 𝑥 100 =
5.054𝑔 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑧ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑙

Bibliografía:

 diccionario.motorgiga.com/.../sulfatacion.../gmx-niv15-con195654.htm
 www.quimicaorganica.net › BENCENO
 mx.selecciones.com/.../a3303_5-cosas-mas-que-hacer-con-tu-champu
 https://es.scribd.com/.../OBTENCION-DE-UN-SHAMPOO-LIQUIDO-PO...

Observaciones

 Al combinar el ácido láurico mas el acido sulfúrico se produjo una reacción exotérmica.
 La mezcla entre ácido láurico y el ácido sulfúrico produce una mezcla blanca, viscosa y liquida.
 Al principio al entrar en contacto el ácido láurico con el hielo este se congelo al instante al
agregarle el ácido sulfúrico aumentó su temperatura rápidamente.
 Fue complicado que la gota de mezcla se disolviera en H2O para verificar si la reacción ya
estaba terminada.
 Al agregarle las sustancias coadyuvantes se alteró la apariencia física y en poca medida de
manera química.
 Al neutralizar nuestro producto con la trietanolamida se observa un desprendimiento de gas, el
cual es H2O, esto se debe que al neutralizar hay un aumento de temperatura, la cual hace que
el agua se evapore y es por lo cual hay desprendimiento de gas.
 Después de neutralizar nuestro shampoo se disuelve mejor en el agua, y hay formación de
espuma.
 Se observa que nuestro ester acido se solubiliza en el agua debido a que el ester acido es tanto
polar como no polar.

Conclusiones
Los sulfatos tienen importantes aplicaciones como:

-intermedios en la preparación de alcoholes (etílico, isopropílico, etc.), agentes de alquilación (sulfatos dimetílico
y dietílico), detergentes (laurilsulfato sódico), colorantes, anticoagulantes de la sangre, reacción predominante
en la sulfonación de aceites fijos.

Los agentes sulfonantes más utilizados: Ácido sulfúrico concentrado. Concentración comercial 98%Óleum,
Solución de ácido sulfúrico con 22 % de anhídrido sulfúrico disuelto, Ácidos clorosulfónico, fluorsulfónico y
aminosulfónico. Al aumentar la temperatura de trabajo se aumenta la velocidad y el grado de sulfonación. Hay
que tener cuidado en el control de la temperatura ya que un exceso de esta hace tender la reacción a la
polisulfonación, por esto se hace necesario en la práctica operar con condiciones térmicas y con las proporciones
de reactivos adecuadas para obtener la menor cantidad posible delos productos que impurifican al principal.

Campos Cristerna Karla Nazareth

Mediante a la experimentación realizada en esta práctica se puede concluir cuán importante
son los ingredientes en la formulación de un producto como el shampoo.
Se concluye que el pH es un factor determinante en la formulación del shampoo y en las
funciones que ayudan al cabello. Gracias a las diferentes propiedades se concluye que si el
shampoo es ligeramente ácido se proporciona cierto brillo y siendo ligeramente alcalino
ocasiona opacidad.
Como conclusión principal se dice que los shampoos tienen diversas propiedades que se
deben estudiar para poder brindar el mejor producto a la sociedad.
Cruz Guerrero Francisco Javier
La trietanolamida funciona como un tenso activo al estabilizar nuestra espuma, esto se debe
a que la trietanolamida al reaccionar con nuestro shampoo, toma el lugar de la parte positiva
y el sulfato la parte negativa, funcionando como un imán que al quedar polos opuestos se
repelen provocando que nuestra espuma dure por más tiempo.
Hernández López José Antonio