Lab.

De química Orgánica II

UNIVERSIDAD MAYOR, REAL Y PONTIFICIA DE SAN FRANCISCO XAVIER

DE CHUQUISACA

FACULTAD DE TECNOLOGÍA

CARRERA: Ing. Química

NOMBRE DE LA MATERIA: Laboratorio de Química Orgánica II

TÍTULO DE LA PRÁCTICA: Aldehídos y Cetonas

GRUPO: Jueves de 20 – 22 p.m.

NOMBRE DEL ESTUDIANTE:

FECHA DE REALIZACIÓN DE LA PRÁCTICA: 25 – 04 – 2019

FECHA DE ENTREGA DE LA PRÁCTICA: 2 – 05 – 2019

NOMBRE DEL DOCENTE: Mario Álvarez

SUCRE-BOLIVIA

1. Introducción

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Si observamos el orden de la reacción a partir de un hidrocarburo, de acuerdo al

esquema abajo indicado observamos que hay un aumento en el número de
oxidación incremento en el carácter oxígeno y disminución en el carácter
hidrógeno, la reducción es el proceso inverso:
Lo anterior indica que es posible obtener los productos intermedios como
aldehídos, pero la oxidación debe ser moderada, utilizando oxidantes que no
permiten obtener productos más oxidados como los ácidos.
Además es importante el control de la oxidación en el laboratorio mediante el
acomodo de los equipos para retirar los productos oxidados por la destilación a
baja temperatura como en el caso del acetaldehído.
Los aldehídos y las cetonas tienen similitud en sus reacciones. Pero para
reconocerlos existen algunas reacciones las cuales se estudiaran en detalle y se
llevaran a cabo en el laboratorio.
Los métodos clásicos y de uso común son: El reactivo de FEHLING, el reactivo de
TOLLENS, el reactivo de BENEDICT, y el reactivo de CHIFF, aparte de otros que
no se mencionan. La preparación y mecanismos en el proceso de óxido –
reducción de aldehídos y con el auxilio de ello se determinaran las diferencias
entre los aldehídos y las cetonas.

2. Objetivos
2.1. Objetivo General.

2.2. Objetivo Especifico

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3. Fundamento Teórico
El reactivo de Fehling se utiliza para la detección de sustancias reductoras,
particularmente azúcares reductores. Se basa en el poder reductor del grupo
carbonilo de un aldehído que pasa a ácido reduciendo la sal cúprica de cobre (II),
en medio alcalino, a óxido de cobre (I). Éste forma un precipitado de color rojo. Un
aspecto importante de esta reacción es que la forma aldehído puede detectarse
fácilmente, aunque exista en muy pequeña cantidad. Si un azúcar reduce el licor
de Fehling a óxido de cobre (I) rojo, se dice que es un azúcar reductor.
Reactivo de Tollens
Reactivo utilizado en el reconocimiento de los aldehídos. Está sustituido por una
mezcla de nitrato de plata y disolución amoniacal que, al reaccionar R-CH=O de
los aldehídos, reduce el catión Ag+ y se forma un espejo de plata.
Los aldehídos son compuestos orgánicos que tienen por fórmula general RCHO. R
representa una cadena alifática o aromática; C al carbono; O al oxígeno y H al
hidrógeno. Se caracterizan por poseer un grupo carbonilo al igual que las cetonas
y los ácidos carboxílicos, por lo que a los aldehídos se les denominan también
como compuestos carbonílicos.
El grupo carbonilo le confiere al aldehído muchas de sus propiedades. Son
compuestos que se oxidan con facilidad y son muy reactivos a las adiciones
nucleofílicas. El doble enlace del grupo carbonilo (C=O) presenta dos átomos que
tienen diferencias en su avidez por los electrones (electronegatividad).
El oxígeno atrae con mayor fuerza a los electrones que el carbono, por lo que la
nube electrónica se desplaza hacia él haciendo que el doble enlace entre el
carbono y el oxígeno sea de naturaleza polar, con un momento dipolar importante.
Esto hace que los aldehídos sean compuestos polares.
La polaridad de los aldehídos va a influenciar sus propiedades físicas. El punto de
ebullición y la solubilidad de los aldehídos en agua son mayores que los
compuestos químicos no polares con pesos moleculares semejantes, tal es el
caso de los hidrocarburos.

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Los aldehídos con menos de cinco átomos de carbono son solubles en el agua,
ya que se forman puentes de hidrógeno entre el oxígeno del grupo carbonilo y la
molécula de agua. Sin embargo, al aumentar el número de carbonos de la cadena
del hidrocarburo se produce un incremento de la porción no polar del aldehído,
haciéndolo menos soluble en el agua.
Usos
Existen en la naturaleza aldehídos capaces de conferir sabores agradables, tal es
el caso del cinnamaldehído, responsable del sabor característico de la canela. Por
eso se suelen utilizar como saborizantes artificiales en muchos productos como
golosinas o alimentos.
4. Descripción del experimento

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5. Materiales y Equipos

6. Reactivos

7. Procedimiento Experimental

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8. Cálculos

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9. Análisis de resultados
Mediante la realización de esta práctica, uno puede aprender a identificar
claramente si una sustancia pertenece al grupo funcional aldehído o cetona
mediante el reactivo de TOLLENS, el cual produce un cambio color en aquellas
sustancias que son aldehídos, y si se tratara de una Cetona, esta no presenta
ninguna coloración, no son los únicos reactivos usados para tal efecto, también
hay reactivos como BENEDICT y SHIFF.
Para la identificación de sustancias aromáticas o alifáticas se usa el reactivo de
FEHLING A,B esto al igual que los otros reactivos produce un cambio en el color
identificando características propias de cada sustancia.

10. Conclusiones

Se puede concluir que la identificación de aldehídos y cetonas con el uso del

reactivo de TOLLENS, es el cambio de color que presentas algunas sustancias al
reaccionar con esta.
Estas reacciones son de tipo Oxido-Reducción, por ejemplo el uso de glucosa es
decir un azúcar al reaccionar con el reactivo de FEHLING puede actuar como
reductor si el color de la reacción es rojo ladrillo, esta reacción será positiva, pero
si el color es azul, el azúcar es no reductor, siendo la prueba negativa.

11. Recomendaciones
Como se observó al realizar la práctica, no se contaba con ciertos reactivos, lo
cual hizo imposible la realización de ciertas reacciones, tal es el caso del reactivo
BENEDICT, y el reactivo de SHIFF, ambos usados para la determinación de
ciertas propiedades y características de aldehídos y cetonas, como la calorimetría
de aldehídos de cadena larga y cetonas metílicas.

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12. Bibliografía según la norma Harvard

Muñiz, M. d. l. A., 2017. SlidePlayer. [En línea]
Available at: https://slideplayer.es/slide/4349219/
[Último acceso: 01 Mayo 2019].

Química Orgánica , 2017. Oxidación de alquenos con ozono. [En línea]

Available at: http://www.quimicaorganica.net/ozonolisis.html
[Último acceso: 01 mayo 2019].

SlideShare, 2019. SlideShare. [En línea]

Available at: https://es.slideshare.net/KarenGabrielaMontesi/alcaloides-toxi
[Último acceso: 01 Mayo 2019].

Universidad Autonoma Metropolitana, 2017. ANALISIS FUNCIONAL ORGÁNICO.

[En línea]
Available at:
http://sgpwe.izt.uam.mx/files/users/uami/jaislocr/AFO/TemarioAFO.pdf
[Último acceso: 01 Mayo 2019].

Wikipedia, 2018. Wikipedia. [En línea]

Available at: https://es.wikipedia.org/wiki/Determinaci%C3%B3n_de_Zeisel
[Último acceso: 01 Mayo 2019].

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