Instituto Politecnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniería Química e

Industrias Extractivas

Carrera: Ingeniería Química Industrial

Laboratorio de química de grupos funcionales.

Obtención del benzhidrol por medio de reducción de la

benzofenona

Grupo: 2IV44

Equipo: 2

Integrantes del equipo:

❏Cerpa Garnica Erick Mauricio
❏Sámano Puentes Jesús Jaret

Titular de laboratorio: Tierrablanca Gudiño Berenice

Ciudad de México a 4 de Septiembre del 2019

Indice

➔ Resumen………………………………………………………………….2

➔ Marco teórico……………………………………………………………..2

➔ Objetivos…………………………………………………………………..6

➔ Materiales y métodos……………………………………………………7

➔ Resultados………………………………………………………………..8

➔ Discusión………………………………………………………………….9

➔ Conclusiones……………………………………………………………..9

➔ Referencias………………………………………………………………11

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Resumen.

El principal objetivo de la práctica fue la obtención de un alcohol a partir de

una cetona, la cual fue sometida a una reacción llamada reducción
catalítica que consistió en la interacción de una cetona (benzofenona) en
una solución de potasa alcohólica (KOH) teniendo como catalizador Zn
metálico.
Durante el desarrollo de la reacción se logró apreciar y teóricamente
comprender cómo en cada fase de la reacción cambió la tonalidad de la
mezcla contenida en el matraz, conforme pasaba el tiempo y se mantenía
una temperatura constante.

Marco teorico​.

Los alcoholes son compuestos orgánicos que contiene al grupo hidroxilo

(-OH). Este tipo de compuestos son muy abundantes, comunes y útiles en
áreas como la industria y el hogar. Se tiene por ejemplo al alcohol etílico,
este se encuentra en bebidas alcohólicas, algunos otros productos como
cosméticos y medicamentos, tal como el alcohol isopropílico que se usa
como desinfectante.
La importancia de estos compuestos orgánicos surge debido a que su
síntesis se puede dar por diversos métodos como lo son:

Hidratación catalizada por un ácido.

Paso 1. La protonación del enlace doble forma un carbocatión.

Figura 1. Protonación del alqueno.

2
Paso 2. Ataque nucleofílico del agua genera un alcohol protonado.

Figura 2. Generación de un alcohol protonado.

Paso 3. La desprotonación produce el alcohol.

Figura 3. Generación del alcohol.

➔ Oximercuración-desmercuración
➔ Hidroboración-oxidación
➔ Sustitución nucleofílica en un haluro de alquilo.
➔ Adición de acetiluros a compuestos carbonílicos.
Por citar algunos otros métodos.

Otro punto a resaltar es que el grupo hidroxilo puede transformarse en

diversos grupos funcionales tales como:

➔ Alquenos
➔ Cetonas, Aldehidos
➔ Ácidos
➔ Haluros
➔ Ésteres, Éteres
Es por esto que son considerados como intermediarios sintéticos
versátiles.

3
La reducción de una cetona o un aldehído a un alcohol como bien se
conoce, la hidrogenación es la adición de H a aquellos compuestos
orgánicos insaturados. La hidrogenación es la separación del enlace C-X
(X = O, S, N) mediante H para dar nuevos enlaces. En este caso la
formación de alcoholes involucra la adición de dos átomos de H al enlace
C=O. Teóricamente esta adición se puede lograr mediante la
hidrogenación catalítica con Ni Raney como catalizador.

Figura 4. Reducción de una cetona a un alcohol

El níquel Raney se prepara mediante una aleación de Ni y Al con una

solución fuerte de hidróxido de sodio. El Aluminio de la aleación reacciona
para formar hidrógeno. El níquel Raney es un buen catalizador para la
reducción de cetonas y aldehídos para obtener alcoholes.
Por lo general este método no es tan efectivo como el uso de reactivos de
hidruro. La reducción de una cetona forma un alcohol secundario.

Figura 5. Reducción de una cetona a un alcohol secundario.

El benzhidrol (IUPAC: Difenil metanol (C6H5)2CHOH) tiene un punto de

ebullición entre los 297-298 °C, punto de fusión de 65-67 °C y se volatiliza
a 160°C. Tiene una tonalidad beige siendo insoluble en agua.
En cuanto a sus aplicaciones se tiene que en la industria farmacéutica es
utilizado como un componente fundamental en la elaboración de

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antihistamínicos usados para prevenir alergias. También es utilizado
como un fijador en perfumería y como un grupo terminante en
polimerizaciones. Puede irritar ojos, piel y afectar al sistema respiratorio.

Figura 6. Benzhidrol

Se ha mencionado como con el uso de una cetona en presencia de cierto

catalizador propicia la obtención de un alcohol secundario, ahora
observaremos cómo es qué sucede esto de acuerdo a los reactivos
usados en esta práctica.

Figura 7. Reducción de la benzofenona para obtener benzhidrol.

Figura 8. El catalizador cede su par de electrones para desplazar la carga

al oxígeno y desaparecer el enlace doble.

5
Figura 9. El oxígeno remueve un H del etanol y desprende otro H del KOH
para obtener así al benzhidrol.

OBJETIVOS

Objetivos Generales

➔ Conocer el tipo de reacciones que se realizan durante el desarrollo

de la síntesis.
➔ Obtener el benzhidrol por reducción de la benzofenona

Objetivos Particulares

➔ Controlar los diferentes parámetros y operaciones unitarias que se

realizan durante el desarrollo de la síntesis.
➔ Identificar, mediante pruebas específicas, el producto obtenido.

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Materiales, equipos y reactivos empleados.

➔ Parrilla de calentamiento
➔ 2 pinzas de tres dedos
➔ Matraz de bola de fondo redondo
➔ Barra magnética
➔ Condensador
➔ Mangueras
➔ Bomba
➔ Pipeta
➔ Propipeta
➔ Potasa alcoholica (KOH+C2H5OH)
➔ Benzofenona (C13H10O)
➔ Zinc
➔ Ácido clorhídrico (HCl)
➔ Etanol (C2H5OH)
➔ Papel filtro
➔ Ácido muriático (para lavar el matraz al final)
➔ Bomba de vacío (para recuperar los cristales)

Metodología

Se realizó la medición de los reactivos con ayuda de una balanza digital y

una pipeta para obtener las cantidades requeridas (0.65g de KOH, 0.5g de
benzofenona, 0.65g de Zinc y 5.5mL de etanol) y así preparar la mezcla.
Previamente se preparó la solución de potasa alcohólica, que fue vertida
en el matraz de fondo redondo para posteriormente mezclarse con la
benzofenona y el zinc. Esta mezcla se calentó a reflujo durante 45 minutos
con agitación constante. Una vez que se cumplió el tiempo, con ayuda de
un papel filtro, se separó esta solución con la finalidad de remover el Zn y
obtener el filtrado en un vaso de precipitados. Posteriormente, se
mezclaron esas aguas de filtrado con HCl al 12.5%w, y se dejó reposar en
frío. Una reposado el filtrado, se dió paso a la recuperación de cristales de
benzhidrol mediante la técnica de filtrado al vacío.

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Cálculos

Resultados

Al finalizar la síntesis del benzhidrol se obtuvo por diferencia la cantidad en

gramos de benzhidrol de 0.06g
La eficiencia obtenida de acuerdo a los valores de nuestros reactivos fue
de 11.869%

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Discusión

Se obtuvo una eficiencia muy baja en la práctica. Dicho problema fue

ocasionado por diversos factores, tales como la temperatura, la cual no
pudo ser controlada debido a la mala calibración de las parrillas de
calentamiento, aunado al equipo de laboratorio, que no cumple con todos
los estándares requeridos, por ser un material “artesanal”. Tomando en
cuenta que no teníamos el hielo necesario como para mantener la
temperatura del agua de reflujo muy baja, estos fueron factores que
influyeron en gran medida para que la práctica haya tenido menor
rendimiento del esperado

Las aplicaciones que tiene el benzhidrol en la industria son amplias; por su

carácter aromático, este es utilizado en la elaboración de perfumes. Sin
embargo, su uso principal es como reactivo intermediario o bien, sustrato
para la obtención de productos orgánicos específicos que tienen aplicación
en diversas áreas como la industria farmacéutica o la elaboración de
compuestos para fumigación.

Conclusiones

Si se cumplieron los objetivos, pero no como hubiera querido, debido a los

factores mencionados anteriormente, los cuales afectaron la eficiencia de
nuestra reacción.
Al término de la práctica, los integrantes del equipo fueron capaces de
obtener el benzhidrol, reconociendo y comprendiendo el mecanismo de
reacción efectuado.

Además, se logró comprender que la reducción catalítica, la cual consiste

en la adición de hidrógenos entre el enlace formado por la cadena y el
grupo funcional para dar paso a un nuevo grupo funcional. Para la
experimentación realizada teóricamente se observó que la reducción del

9
grupo funcional cetona se dirige hacia la formación de un grupo hidroxilo
(carbinol).

A medida que la reacción progresaba y con el desarrollo del mecanismo de

reacción fue posible comprender porque se presentó una tonalidad
amarilla al mezclar los reactivos con la potasa alcohólica. Una vez que se
inició el reflujo y calentamiento al paso de cierto tiempo esta mezcla
cambió su tonalidad a un color blanco, esto indicaba que el zinc siendo el
catalizador de la reacción había donado un par de electrones para formar
un enlace entre el C unido al oxígeno y así mover la carga de la molécula
para darle un carácter electrofílico, siendo este paso un intermediario de la
reacción. Siendo así el paso final de la reacción el tomar un H del metanol
presente en la mezcla para unirlo al oxígeno y de esta manera obtener el
grupo hidroxilo que físicamente fue visible al cambiar la tonalidad de la
mezcla de color blanco a azul. Algo importante fue que el zinc como
catalizador nunca se disolvió en la mezcla su función fue únicamente darle
un carácter electrofílico a la benzofenona.

La operación del equipo kit semi-micro para el equipo 2 requirió de mayor

cantidad calor suministrado debido al grosor de este, lo que propició una
menor producción de benzhidrol siendo relevante tener en cuenta que la
temperatura debe ser mayor.

Sámano Puentes Jesús Jaret Cerpa Garnica Erick Mauricio

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Referencias

1. Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed.
Addison Wesley Longman de México, S.A. de C.V., 1998.

2. Wade, L.G. Jr., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall
Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993.

3. McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International

Thomson Editores, S.A. de C.V., 2001.

4. ​Paulo Salak, J. (2014). ​Synthesis of Benzhydrol​. [online] prezi.com.

Available at: https://prezi.com/k3vxk2pljla5/synthesis-of-benzhydrol/
[Accessed 2 Sep. 2019].

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