Química P.A.U.

QUÍMICA DO CARBONO 1

QUÍMICA DO CARBONO

◊ CUESTIÓNS

● FORMULACIÓN/NOMENCLATURA

1. a) Formula ou nomea, segundo corresponda, os seguintes compostos:

CH₃-O-CH₃ ácido 2-cloropropanoico cloruro de estaño (IV) propanona Cu(BrO₃)₂
b) Escribe as fórmulas semidesenvolvidas dos seguintes compostos:
butanona trietilamina ácido pentanoico 1-butino metanoato de propilo
(P.A.U. Xuño 16)
O
Rta.: a) CH₃-O-CH₃: dimetiléter ácido 2-cloropropanoico: CH3 CH C
Cl OH
Cloruro de estaño (IV): SnCl₄ propanona: CH3 C CH3 Cu(BrO₃)₂: bromato de cobre(II)
O

O CH2 CH3
Rta.: Butanona: CH3 CH2 C CH3 Trietilamina: CH3 CH2 N
CH2 CH3
O
Ácido pentanoico: CH3 CH2 CH2 CH2 C 1-butino: CH₃-CH₂-C≡CH
OH
O
Metanoato de propilo: H C
O CH2 CH2 CH3

2. a) Formula os seguintes compostos: hidruro de litio, dietilamina, metilbutanona, permanganato de potasio.

b) Nomea os seguintes compostos: CH₃–CH₂–CH₂–CHO, CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₃, C₆H₅OH, K₂CO₃
(P.A.U. Set. 15)
Rta.: a ) LiH, CH₃–NH–CH₃; CH 3 C C CH 3 ; KMnO₄

O CH3
b) Butanal, 3-metil-1-buteno; fenol, carbonato de potasio

3. Formula:
a) 2,4-hexanodiol.
b) Propanal.
c) N-metilbutanamida.
d) Etanonitrilo.
e) 2-bromopropano.
(P.A.U. Xuño 96)
Rta.: a) CH₃–CHOH–CH₂–CHOH–CH₂–CH₃; b) CH₃–CH₂–CHO; c) CH₃–CH₂–CH₂–CONH–CH₃;
d) CH₃–C≡N; e) CH₃–CHBr–CH₃

4. Formula e nomea:
a) Un alcol de tres átomos de carbono que teña o grupo funcional sobre un carbono terminal.
b) Un ácido carboxuílico de catro átomos de carbono.
c) Un éster que resulta da combinación dos dous compostos anteriores.
(P.A.U. Set. 96)
Rta.: a) CH₃–CH₂–CH₂OH: 1-propanol; b) CH₃–CH₂–CH₂–COOH: ácido butanoico
c) CH₃–CH₂–CH₂–COO–CH₂–CH₂–CH₃: butanoato de propilo

5. Nomea e formula, segundo corresponda, as seguintes especies quuímicas:

a) CH₃–CH₂–O–CH₃
Química P.A.U. QUÍMICA DO CARBONO 2

b) CH₂=CH–CH=CH–CH₂–CH₃
c) Propanoato de etilo
d) Propanona
e) 1-penten-3-ino
(P.A.U. Xuño 99)
Rta.: a) etilmetiléter; b) 1,3-hexadieno;
c) CH₃–CH₂–COO–CH₂–CH₃; d) CH₃–CO–CH₃ ; e) CH₂=CH–C≡C–CH₃

6. Nomea os seguintes compostos:

CH3 CH2 CH3
a) CH3 C CH2 C CH2 CH3
CH3 CH3
b) CH₂=CH–CH=CH –CH=CH₂
c) CH C CH CH3
CH3
d) CH 3 CH 2 C CH CH2OH

CH3
e) CH₂=CH–CHO
(P.A.U. Xuño 03)
Rta.: a) 4-etil-2,2,4-trimetilhexano; b) 1,3,5-hexatrieno; c) 3-metil-1-butino
d) 3-metil-2-penten-1-ol; e) 2-propenal

7. Formula os seguintes compostos:

a) 2,3-dimetilhexano
b) 5-metilhex-2-eno
c) Hex-3-eno-1,5-diino
d) Hex-1-en-4-ino
(P.A.U. Set. 99)
Rta.: a) CH3 CH CH CH2 CH3 b) CH3 CH CH CH2 CH CH3
CH3 CH3 CH3
c) CH≡C–CH=CH–C≡CH d) CH₂=CH–CH₂–C≡C–CH₃

8. b) Escribe a fórmula desenvolvida de: dimetiléter, propanoato de isopropilo, 2-metil-2-penteno, propa-

nona.
(P.A.U. Xuño 15)
H
H H H H C H
Rta.: b) dimetiléter: H C O C H propanoato de isopropilo: H C C O C H
H H H O H C H
H
H H H H
H C C C C C H H H
2-metil-2-penteno: propanona: H C C C H
H H H
H C H H O H
H

9. Nomea:
CH3
a) CH3 C CHOH CH3
CH3
b) CH3
CH3 CO C CH2
c) CH₃–CHOH–CH₂OH
d) CH₂=CH–CH₂–CH₂–COOH
Química P.A.U. QUÍMICA DO CARBONO 3

(P.A.U. Set. 04)

Rta.: a) 3,3-dimetil-2-butanol; b) 3-metil-3-buten-2-ona; c) 1,2-propanodiol; d) ácido 4-pentenoico

10. Formula:
a) 2,4-pentanodiona
b) 4-cloro-3-metil-5-hexenal
c) Ácido 2-propenoico
d) 4-amino-2-butanona
e) 3-metil-1-butino
(P.A.U. Set. 05)
Rta.: a) CH₃–CO–CH₂–CO–CH₃; b) CH 2 CH CClH CH CH 2 CHO ; c) CH₂=CH–COOH
CH3
d) NH₂–CH₂–CH₂–CO–CH₃; e) CH3 CH C CH
CH3

● ISOMERÍA

1. a) Formula: benceno, etanoato de metilo, 2-butanol

e nomea: CH₃–CH₂–CH₂–CHO e CH₃–O–CH₃.
b) Razoa o tipo de isomeruía que presenta o composto 2-hidroxipropanoico, de fórmula quuímica: CH₃–
CH(OH)–COOH. Sinala e indica o nome dos grupos funcionais que presenta.
(P.A.U. Xuño 14)
Rta.: a) CH₃–COO–CH₃, CH₃–CH₂–CHOH–CH₃, butanal e dimetiléter (ou metoximetano)
b) isomería óptica (o carbono 2 é asimétrico). Grupo ácido –COOH e grupo alcol –OH.

2. a) Formula os seguintes compostos: 4-penten-2-ol e 3-pentanona.

b) Razoa se presentan algún tipo de isomeruía entre eles e de que tipo.
(P.A.U. Xuño 10)
Rta.: a) 4-penten-2-ol: CH₂=CH–CH₂–CHOH–CH₃ 3-pentanona: CH₃–CH₂–CO–CH₂–CH₃
b) isomería de función: mesma fórmula molecular (C₅H₁₀O) e funcións diferentes (alcol insatura-
do e cetona)

3. a) Escribe as fórmulas desenvolvidas e indica o tipo de isomeruía que presentan entre si o etilmetiléter
e 1-propanol.
b) Indica se o seguinte composto haloxenado CH₃-CHBr-CH₂-CHOH-CH₂-CH₃ ten isomeruía óptica.
Razoa a resposta en función dos carbonos asimétricos que poida presentar.
(P.A.U. Set. 11)

Solución:

H H H H H H
a) Etilmetiléter: H C C O C H 1-propanol: H C C C O H
H H H H H H
Isomería de función: mesma fórmula molecular (C₃H₈O) e funcións diferentes. O etilmetiléter contén a fun-
ción éter (-O-) e o 1-propanol a función alcol (-OH)

b) A isomería óptica preséntana os compostos que teñen algún carbono asimétrico.

Neste caso hai dous carbonos asimétricos: o carbono 3, por estar unido a catro grupos distintos, etil, hi-
dróxeno, hidroxilo e 2-bromopropil, e o carbono 5 unido a metil, hidróxeno, bromo e 2-hidroxibutil
Br OH
CH3 C* CH2 C* CH2 CH3
H H
Por tanto este composto terá 2² = 4 isómeros ópticos.
Química P.A.U. QUÍMICA DO CARBONO 4

4. a) Nomea os seguintes compostos: CH₂OH–CH₂–CH₂OH e BaCO₃

b) Formula as moléculas seguintes sinalando os posibles átomos de carbono asimétricos:
Ácido 2-propenoico e 2,3-butanodiol. Razoa a resposta.
(P.A.U. Set. 06)
Rta.: a) 1,3-propanodiol, e carbonato de bario.
b) CH₂=CH–COOH; CH₃–C*HOH–C*HOH–CH₃ (cada carbono marcado cun * está unido a ca-
tro grupos distintos)

5. Escribe e nomea cinco compostos isómeros de fórmula molecular C₆H₁₄.

(P.A.U. Xuño 98)
Rta.: CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃ : hexano; CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 3 : 2-metilpentano

CH3
CH3 CH2 CH CH2 CH3 : 3-metilpentano; CH3 CH CH CH3 : 2,3-dimetilbutano
CH3 CH3 CH3
CH3
CH3 C CH2 CH3 : 2,2-dimetilbutano
CH3

6. a) Nomea os seguintes compostos:

a₁) COOH–CH=CH–CH₃
a₂) CH₂OH–CH₂–COOH
a₃) CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–CH₃
a₄) CH₃–CH₂–CH=CH₂
a₅) CH₃–O–CH₂–CH₃
b) Formula e nomea:
b₁) Un isómero de cadea do composto a₄
b₂) Un isómero de función do composto a₅
(P.A.U. Xuño 97)
Rta.: a₁) ácido 2-butenoico; a₂) ácido 3-hidroxipropanoico; a₃) 3-metilhexano; a₄) 1-buteno;
a₅) etilmetiléter; b₁) CH3 C CH2 : 2-metil-1-propeno; b₂) CH₃–CH₂–CH₂OH: 1-propanol
CH3

7. b) Escribe a fórmula do 3-hexeno e analiza a posibilidade de que presente isomeruía xeométrica. Razoa
a resposta.
(P.A.U. Xuño 15, Xuño 11)

Solución:

Un composto terá isomería xeométrica (cis-trans), se ten polo menos un dobre enlace no que os grupos uni-
dos a cada carbono do dobre enlace sexan distintos.
O 3-hexeno CH₃-CH₂-CH=CH-CH₂-CH₃ ten un dobre enlace entre os carbonos 3 e 4, e cada un deles está
unido a dous grupos distintos: hidróxeno (-H) e etilo (-CH₂-CH₃). Existen dous isómeros xeométricos, que
se poden chamar cis e trans ou Z e E.

CH3 CH2 H H H
C C C C
H CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3
(E)-3-hexeno (Z)-3-hexeno
trans- 3-hexeno cis- 3-hexeno

8. Formula os catro compostos seguintes e localiza os átomos de carbono asimétrico existentes en cada
un deles:
a) 3-metil-2-butanona.
b) Ácido 2-propenoico.
c) 2,3-butanodiol.
d) 2,5-dimetil-3-hepteno.
Química P.A.U. QUÍMICA DO CARBONO 5

Presentan isomeruía xeométrica? Nomea e formula no seu caso os isómeros correspondentes.

(P.A.U. Set. 97)

Solución:

H
a) CH3 CO C CH3 Non ten carbonos asimétricos (o C 3 unido a dous CH₃)
CH3
b) CH₂=CH–COOH Non ten carbonos asimétricos.
OH H
c) CH3 C* C* CH3 Dous carbonos asimétricos (marcados con *)
H OH
H H
d) CH3 C CH CH C* CH2 CH3 Un carbono asimétrico (marcado con *)
CH3 CH3
Para que haxa isomería xeométrica, debe haber un dobre enlace, de modo que os grupos unidos a cada car-
bono do dobre enlace sexan distintos. Só o cumpre o composto d.
C3H7 C4H9 C3H7 H
C C C C
H H H C4H9
Z-2,5-dimetil-3-hepteno E-2,5-dimetil-3-hepteno

9. a) Formula os compostos:
a₁) 1-cloro-2-buteno
a₂) ácido 2-pentenodioico
a₃) butanoato de etilo
a₄) etanamida
b) Cal ou cales dos compostos anteriores presentan isomeruía cis-trans? Son opticamente activos? Ra-
zóao.
c) Escribe as fórmulas desenvolvidas dos isómeros correspondentes.
(P.A.U. Set. 98)

Solución:

a) a₁) CH₂Cl–CH=CH–CH₃
a₂) HOOC–CH=CH–CH₂–COOH
a₃) CH₃–CH₂–CH₂–COO–CH₂–CH₃
a₄) CH₃–CONH₂

b) Isomería cis-trans: só a₁ e a₂. Para que haxa isomería cis-trans, debe haber un dobre enlace, de modo que
os grupos unidos a cada carbono do dobre enlace sexan distintos
Isomería óptica: Ningún. Para que haxa isomería óptica debe haber, polo menos, un carbono asimétrico,
unido a catro grupos distintos.
c)
ClCH2 CH3 ClCH2 H HOOC CH2 COOH HOOC H
C C C C C C C C
H H H CH3 H H H CH2 COOH
Z-1-cloro-2-buteno. E-1-cloro-2-buteno. Z-ácido 2-pentenodioico E-ácido 2-pentenodioico

10. a) Formula e nomea, segundo corresponda, os seguintes compostos orgánicos:

a₁) 3-propil-1,5-heptadiino
a₂) 2-metilpropanal
a₃) CH₃–NH–CH₂–CH₃
a₄) CH≡C–COOH
Química P.A.U. QUÍMICA DO CARBONO 6

a₅) CH₃–CHOH–CH₂OH
b) Algún deles presenta isomeruía óptica? Razoa a resposta.
(P.A.U. Xuño 00)
Rta.: a₁) HC C CH CH2 C C CH3 ; a₂) CH3 CH CHO
H2C CH2 CH3 CH3
a₃) etilmetilamina; a₄) ácido 2-propinoico; a₅)1,2-propanodiol
b) O a₁ (carbono 3 asimétrico) e o a₅ (carbono 2 asimétrico) (= unido a 4 grupos distintos).

11. Explica os tipos de estereoisomeruía que poden atoparse no 2,3-dicloro-2-buteno e no 2-butanol, for-
mulando os posibles estereoisómeros existentes para cada composto.
(P.A.U. Xuño 01)

Solución:

a) CH₃–CCl=CCl–CH₃ Isomería xeométrica (E-Z). Ten cada un dos carbonos do dobre enlace uni-
dos a grupos distintos (metilo e cloro)

b) CH₃–CHOH–CH₂–CH₃ Isomería óptica. (Estereoisomería). Ten o carbono 2 unido a catro grupos

distintos (metilo, hidróxeno, hidroxilo e etilo) e é asimétrico.
H5C2 C2H5
H3C CH3 H3C Cl
C C C C C C
Cl Cl Cl CH3 H3C OH HO CH3
H H
Z-2,3-dicloro-2-buteno E-2,3-dicloro-2-buteno enantiómeros do 2-butanol

12. a) Escribe a estrutura de 4 aminas acuíclicas de fórmula C₅H₁₁N que presenten isomeruía xeométrica e
noméaas.
b) Nomea unha das parellas de isómeros xeométricos e escribe as súas estruturas xeométricas no pla-
no.
c) Algún dos compostos anteriores presenta isomeruía óptica? Se asuí fose, indica a estrutura dos isóme-
ros.
(P.A.U. Set. 01)

Solución:

a) CH₃–CH=CH–CH₂–CH₂NH₂ 3-pentenilamina
CH₃–CH₂–CH=CH–CH₂NH₂ 2-pentenilamina
CH₃–CH₂–CH₂–CH=CHNH₂ 1-pentenilamina
CH₃–C(NH₂)=CH–CH₂–CH₃ (1-metil-1-butenil)amina

NH2 CH2 CH2 CH3 NH2 CH2 CH2 H

C C C C
H H H CH3
Z-3-pentenilamina E-3-pentenilamina

c) Non. Unha que presentaría isomería óptica sería a que tivese un carbono asimétrico, p. ex.:
CH3 CH CH CH CH3 (1-metil-2-butenil)amina. As estruturas serían:
NH2
H5C3 C3H5

C C
H3C NH2 H2N CH3
H H
enantiómeros de (1-metil-2-butenil)amina
Química P.A.U. QUÍMICA DO CARBONO 7

13. Escribe e nomea dous isómeros estruturais do 1-buteno.

(P.A.U. Xuño 06)
Rta.: CH₃–CH=CH–CH₃ : 2-buteno; CH3 : 2-metil-1-propeno
CH3 CH CH2

14. a) Escribe e nomea todos os isómeros de fórmula C₄H₈.

b) Di a que tipo de isomeruía pertencen.
(P.A.U. Xuño 02)

Solución:

a) Fórmula Nome b) Isomería

CH₃–CH₂–CH=CH₂ 1-buteno
CH₃–CH=CH–CH₃ 2-buteno de posición
CH3 H trans-2-buteno xeométrica
C C
H CH3
CH3 CH3 cis-2-buteno xeométrica
C C
H H
CH3 2-metil-1-propeno de cadea
C CH2
CH3
CH2 CH2 ciclobutano de cadea

CH2 CH2
CH2 1-metilciclopropano de cadea
H2C CH CH3

15. Indica, en xeral, que compostos presentan isomeruía óptica. Escribe estes isómeros nos seguintes casos:
a) Benceno
b) 3-metilhexano
c) 2-butanol
Razoa a resposta. (P.A.U. Set. 02)

Solución:

Para que un composto teña isomería óptica debe ter polo menos un carbono asimétrico, é
H H
dicir, unido a catro grupos distintos.
C C
a) Non ten carbonos asimétricos posto que cada carbono só está unido a tres átomos (dous
carbonos e un hidróxeno) H C C H
C C
b) O carbono 3 é un carbono asimétrico porque está unido a catro grupos distintos: H, me- H H
til, etil e propil. Existen dous isómeros ópticos que son imaxes especulares CH3
(enantiómeros). CH3 CH2 CH2 C CH2 CH3
C3H7 C3H7 H
C C
H3C C2H5 C2H5 CH3
H H
c) O carbono 2 é un carbono asimétrico porque está unido a catro grupos distintos: H, OH
metil, etil e hidroxi. Existen dous isómeros ópticos que son imaxes especulares (enan-
CH3 CH2 C CH3
tiómeros).
H
Química P.A.U. QUÍMICA DO CARBONO 8

C2H5 C2H5

C C
H3C OH HO CH3
H H

16. Escribe:
a) Un hidrocarburo alifático saturado que presente isomeruía de cadea.
b) Un alcol que presente isomeruía de posición.
c) Un exemplo de isomeruía de función.
d) Un aldehido que presente isomeruía óptica.
e) Un exemplo de isomeruía xeométrica.
Formula e nomea en todos os casos cada un dos isómeros
(P.A.U. Set. 03)

Solución:

Existen múltiples solucións. Unha delas podería ser:

CH3 CH CH3
a) Butano CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ 2-metilpropano
CH3
b) 1-propanol CH₃–CH₂–CH₂OH 2-propanol CH₃–CHOH–CH₃
O O
c) Etanoato de metilo CH3 C Ácido propanoico CH3 C
O CH3 OH
C2H5 C2H5
d) C enantiómeros do 2-metilbutanal C
H3C CHO OHC CH3
H H
CH3 H CH3 CH3
e) trans-2-buteno C C cis-2-buteno C C
H CH3 H H

17. a) Formula e nomea un isómero de función do 1-butanol e outro da 2-pentanona.

b) Cal dos seguintes compostos é opticamente activo? Razóao.
CH₃–CH₂–CHCl–CH₂–CH₃ CH₃–CHBr–CHCl–COOH
(P.A.U. Xuño 05)
Rta.: a) CH₃–CH₂–O–CH₂–CH₃ dietiléter CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CHO pentanal
b) ácido 3-bromo-2-clorobutanoico: ten algún carbono (2 e 3) asimétrico ⇒ 4 isómeros ópticos

18. Nomea os seguintes compostos orgánicos, indica os grupos funcionais e sinala cales son os carbonos
asimétricos se os houbese.
a) CH₃-CH₂-CONH₂
b) CH₃-CHOH-CH₂-CH₃
(P.A.U. Xuño 08)
Rta.: a) propanamida, grupo amida -CONH₂ non ten carbonos asimétricos,
b) 2-butanol, grupo hidroxi -OH: ten un carbono (2) asimétrico ⇒ 2 isómeros ópticos

19. a) Das seguintes fórmulas moleculares, indica a que pode corresponder a un éster, a unha amida, a
unha cetona e a un éter: C₃H₈O C₃H₆O₂ C₂H₅ON C₄H₈O
b) Indica os átomos de carbono asimétricos que ten o 2-aminobutano.
Razoa as respostas.
(P.A.U. Set. 08)

Solución:
Química P.A.U. QUÍMICA DO CARBONO 9

a) Un éster é unha función que contén o grupo -COO-, e ten por tanto dous osíxenos. Só podería ser o
C₃H₆O₂. Un exemplo sería: CH₃–COO–CH₃ etanoato de metilo
Unha amida contén o grupo -CONH₂, contén un osíxeno e un nitróxeno. Só podería ser o C₂H₅ON. Un
exemplo sería: CH₃–CONH₂ etanamida
Unha cetona contén un grupo carbonilo -CO-, no que o osíxeno está unido ao carbono por un dobre enlace,
polo que ten dous hidróxenos menos que un composto saturado. Para un composto con n C e só O como
heteroátomo, o número de hidróxenos que corresponde a un composto lineal saturado sería 2 n + 2. Por
cada enlace extra (dobre ou parte dun triplo) habería dous hidróxenos menos. O C₃H₈O ten o número de hi-
dróxenos dun composto saturado, polo que non pode ser unha cetona, pero se o C₄H₈O, que sería:
CH₃–CO–CH₂–CH₃ butanona
Un éter contén dúas cadeas unidas a un osíxeno e é saturado. O C₃H₈O pode ser o:
CH₃–O–CH₂–CH₃ etilmetiléter.

NH2
b) A fórmula do 2-aminobutano é: CH3 C* CH2 CH3 que ten o carbono 2 marcado cun asterisco porque
H
é un carbono asimétrico, unido a catro grupos distintos: hidróxeno, metil, etil e amino.

20. Dadas as seguintes moléculas orgánicas: 2-butanol, etanoato de metilo e 2-buteno.

a) Escribe as súas fórmulas desenvolvidas e indica un isómero de función para o 2-butanol.
b) Xustifica se algunha delas pode presentar isomeruía xeométrica e/ou isomeruía óptica.
c) Razoa as respostas.
(P.A.U. Xuño 09)

Solución:

H H OH H H O H
a) 2-butanol: H C C C C H etanoato de metilo: H C C O C H
H H H H H H
H H
2-buteno: H C C C C H
H H H H
H H H H
O metilpropiléter: H C O C C C H é un isómero de función (éter en vez de alcol) do 2-butanol
H H H H

OH
b) O 2-butanol: CH3 CH2 C* CH3 ten isomería óptica ao ter o carbono 2, sinalado cun asterisco, unido a
H
catro grupos distintos (hidróxeno, hidroxilo, etil e metil). Ten dous isómeros ópticos que son imaxes no es-
pello, chamados enantiómeros.
CH2 CH3 CH CH3

C C
H H H H
OH OH
O 2-buteno ten isomería xeométrica porque cada un dos carbonos do dobre enlace están unidos a grupos
diferentes (hidróxeno e metil). Os seus isómeros poden chamarse cis e trans ou Z e E .
H H H CH3
C C C C
CH3 CH3 CH3 H
cis-2-buteno trans-2-buteno
Química P.A.U. QUÍMICA DO CARBONO 10

21. a) Formula e nomea, segundo corresponda, os seguintes compostos:

2-metilpropanal; dimetiléter; CH₃-NH-CH₂-CH₃; CH₃-CHOH-CH₂OH
b) Xustifica se algún deles presenta isomeruía óptica, sinalando o carbono asimétrico.
(P.A.U. Set. 10)

Solución:

O
a) 2-metilpropanal: CH3 CH C dimetiléter: CH₃-O-CH₃
CH3 H
CH₃-NH-CH₂-CH₃ : etilmetilamina CH₃-CHOH-CH₂OH : 1,2-propanodiol

b) O único que presenta isomería óptica, por ter un carbono asimétrico, é o 1,2-propanodiol, no que o car-
bono 2 é asimétrico por estar unido a catro grupos distintos, metil, hidróxeno, hidroxilo e hidroximetil:
OH
CH3 C* CH2OH
H

22. Dados os compostos: CH₃CH₂COOCH₃ CH₃OCH₃ CHBr=CHBr

a) Noméaos e identifique a función que presenta cada un.
b) Razoa se presentan isomeruía cis-trans.
(P.A.U. Xuño 13)

Solución:

a) CH₃–CH₂–COO–CH₃ : propanoato de metilo. Éster.

CH₃–O–CH₃ : dimetiléter. Éter.
CHBr=CHBr : 1,2-dibromoeteno. Derivado haloxenado dun alqueno.

b) Un composto terá isomería xeométrica (cis-trans), se ten polo menos un dobre enlace no que os grupos
unidos a cada carbono do dobre enlace sexan distintos.
Só o 1,2-dibromoeteno ten dobre enlace e cada carbono está unido a dous grupos distintos: hidróxeno (-H)
e bromo (-Br). Existen dous isómeros xeométricos, que se poden chamar cis e trans ou Z e E .
Br H Br Br
C C C C
H Br H H
(E)-1,2-dibromoeteno (Z)-1,2-dibromoeteno
trans-1,2-dibromoeteno cis-1,2-dibromoeteno

23. a) Formula os seguintes compostos:

1-cloro-2-buteno, ácido 2-pentenodioico; butanoato de etilo; etanamida.
b) Cales deles presentan isomeruía cis-trans? Razoa a resposta.
(P.A.U. Set. 13)

Solución:

a) 1-cloro-2-buteno: CH₂Cl–CH=CH–CH₃
ácido 2-pentenodioico: HOOC–CH₂–CH=CH–COOH
butanoato de etilo: CH₃–CH₂–CH₂–COO–CH₂–CH₃
etanamida: CH₃–CONH₂

b) Un composto terá isomería xeométrica (cis-trans), se ten polo menos un dobre enlace no que os grupos
unidos a cada carbono do dobre enlace sexan distintos.
Só os dous primeiros teñen dobre enlace e cada carbono está unido a dous grupos distintos.
No 1-cloro-2-buteno: o primeiro carbono está unido a un hidróxeno (-H) e un grupo clorometilo (-CH₂Cl)
o segundo carbono está unido a un hidróxeno (-H) e un grupo metilo (-CH₃)
Química P.A.U. QUÍMICA DO CARBONO 11

Existen dous isómeros xeométricos, que se poden chamar cis e trans ou Z e E .

ClCH2 H ClCH2 CH3
C C C C
H CH3 H H
(E)-1-cloro-2-buteno (Z)-1-cloro-2-buteno
trans-1-cloro-2-buteno cis-1-cloro-2-buteno
No ácido 2-pentenodioico: o primeiro carbono está unido a un hidróxeno (-H) e un grupo (-CH₂COOH)
o segundo carbono está unido a un hidróxeno (-H) e un grupo carboxilo (-COOH)
Existen dous isómeros xeométricos, que se poden chamar cis e trans ou Z e E .
HOOC CH2 H HOOC CH2 COOH
C C C C
H COOH H H
ácido (E)-2-pentenodioico ácido(Z)-2-pentenodioico
ácido trans-2-pentenodioico ácido cis-2-pentenodioico
Química P.A.U. QUÍMICA DO CARBONO 12

Índice de contido
QUÍMICA DO CARBONO................................................................................................................................. 1
CUESTIÓNS..............................................................................................................................................................................1
FORMULACIÓN/NOMENCLATURA................................................................................................................................1
ISOMERÍA..............................................................................................................................................................................3

Cuestións e problemas das Probas de Acceso á Universidade (P.A.U.) en Galicia.

Respostas e composición de Alfonso J. Barbadillo Marán.
Algúns cálculos fxéronse cunha folla de cálculo OpenOfce (ou LibreOfce) do mesmo autor.
Algunhas ecuacións e as fórmulas orgánicas construíronse coa extensión CLC09 de Charles Lalanne-Cassou.
A tradución ao/desde o galego realizouse coa axuda de traducindote, de Óscar Hermida López.
Procurouse seguir as recomendacións do Centro Español de Metrología (CEM)