CUESTIONARIO

1.Indique cual es la especie nitrante y como se puede generar?

La especie nitrante es el grupo nitro NO2 + (ión Nitronio)

Los compuestos nitrados pueden ser producidos por determinadas reacciones de adición
como ser ácido nítrico, o bióxido de nitrógeno con compuestos orgánicos no saturados.
2.Explique a partir de los mecanismos de reacción porque la hidrólisis de una amida
es más eficiente en medio ácido que básico
Hidrólisis medio ácido
Hidrólisis medio básico
Las amidas se transforman en aminas y ácidos carboxílicos por tratamiento con sosa acuosa bajo
calefacción.
Las amidas se hidrolizan lentamente ya que poseen grupos salientes muy básicos y
además el agua es un nucleófilo débil. El aumento de la velocidad de la hidrólisis se
puede conseguir con el agregado de un ácido como catalizador. Para que un catalizador
aumente la velocidad de una reacción debe aumentar la velocidad del paso lento o paso
determinante de la misma. La hidrólisis es una reacción de sustitución nucleofílica sobre
carbono insaturado, el ácido que actúa como catalizador, primero protona el oxígeno del
carbonilo y posteriormente se produce el ataque nucleofílico del agua para formar el
intermediario tetraédrico, etapa determinante de la velocidad de reacción. El ácido
aumenta la velocidad de formación del intermediario tetraédrico al protonar el oxígeno
del carbonilo, porque un grupo carbonilo protonado es más susceptible de ser atacado
por un nucleófilo que un grupo carbonilo no protonado.

3.Escriba las ecuaciones para las reacciones de la amina que preparara con
a)ácido clorhídrico

b)hidróxido de sodio
4.Asigne las señales en los espectros de infrarrojo y RMN H1 de su prhoducto

DISCUSIÓN
Como se observa en la tabla 1, el punto de fusión experimental de la
p-nitroacetanilida sintetizada, no concuerda con el valor teórico,lo cual puede ser
consecuencia de impurezas presentes en dicho producto, ya que, el punto de fusión
se encuentra por debajo de lo indicado en la bibliografía.
El porcentaje de rendimiento de 61 % es bajo, lo que indicaría pérdida del producto
durante la experimentación o algún error del analista, sin embargo, el método
experimental consultado (bibliografía 1), el cual, sirvió de guía para el
procedimiento, establece que al realizar la nitración sobre acetanilida el porcentaje
de rendimiento de la reacción es de aproximadamente 60% ya que en la reacción
también se obtiene o-nitroacetanilida. El 61 % obtenido concuerda con lo
establecido por lo que se obtuvo un buen rendimiento en la reacción.
La tabla 2 expone la determinación del punto de fusión experimental, el cual, se
encuentra muy por debajo del dato teórico, esto quiere decir que la p-nitroanilina
sintetizada contiene una cantidad significativa de impurezas.
El porcentaje de rendimiento es bajo al tener un valor de 64.23%, el método
experimental consultado y guia para el procedimiento establece un rendimiento de
reacción del 96 %; al no concordar los valores, se puede deducir que existieron
pérdidas significativas del producto durante la experimentación.
Para sintetizar la p-nitroanilina, en primer lugar, se protegió la amina de la anilina
realizando una acetilación, con lo que se obtuvo acetanilida; posteriormente se
realizó la nitración obteniendo p-nitroacetanilida y o-nitroacetanilida ya que la
acetanilida es un grupo dirigente ORTO-PARA; por último la hidrólisis desprotegio la
amina y la adición de NaOH precipitó la p-nitroanilina.