TÉCNICAS BÁSICAS EN QUÍMICA ORGÁNICA I.

RECRISTALIZACIÓN DE
COMPUESTOS ORGÁNICOS.

RESULTADOS
Se realizó ciertas pruebas de solubilidad para determinar el disolvente adecuado a usar en el proceso
de recristalización. A continuación los resultados obtenidos, apreciar que los compuestos se
encuentran en orden de polaridad, siendo el agua el más polar y el n-hexano el menos polar
Tabla 1. Solubilidad del ácido benzoico en ciertos disolventes
Compuesto Agua Etanol Acetona n-hexano
Frio Caliente Frio Caliente Frio Caliente Frio Caliente
Acido Insoluble Poco Soluble Soluble Soluble Soluble Insoluble Soluble
Benzoico soluble

Algunos compuestos orgánicos se disuelven fácilmente en agua, sin embargo la mayor parte no lo
son esto debido a que la mayoría de los compuestos orgánicos son solubles en otros compuestos
orgánicos a los cuales se les llama disolventes orgánicos. Para entender la solubilidad que presento
el ácido benzoico en estos disolvente s, resulta ser importante conocer la naturaleza del compuesto.
La molécula del ácido benzoico presenta un anillo bencénico de gran tamaño y que es no polar,
esta estructura conforma gran parte del cuerpo de la molécula, a esta parte está unido un grupo
acido pequeño y de carácter polar. Es decir, que esta molécula de ácido benzoico al tener parte polar
y apolar, debería disolverse en ambos disolventes, sin embargo esto no sucede, como queda
evidenciado en la práctica.
Al disolver este compuesto orgánico en agua y a temperatura ambiente, se observara que no queda
una mezcla homogénea y que se podrá diferenciar las fases que componen la solución, dándonos un
gran indicio que estos compuestos poseen nula solubilidad. El ácido resiste la disolución en agua
porque el cuerpo grande y no polar es atraído por otros anillos bencénicos en lugar de hacerlo por
las moléculas de agua, a pesar de la unión ácida.
Por otra parte al disolver este ácido orgánico en n-hexano se observa que en frio no son solubles, no
se observa una disolución homogénea, por el contrario se forman completamente dos capas. De
igual forma queda evidenciado que el ácido benzoico es totalmente soluble en etanol y en acetona,
tanto en medio frio como en medio caliente.
Es decir que el etanol y la acetona al ser solubles no funcionaran como solvente ideal para la
recristalización del compuesto. Recordar que para el proceso de recristalización es necesario que se
disuelva en caliente.
Una vez se calentó las soluciones de agua más acido benzoico y de n-hexano más acido benzoico
se notó que el disolvente adecuado para la recristalización correspondería al n-hexano, pues fue
completamente soluble. Este cabio de solubilidad en caliente se atribuye la atracción intermolecular
entre los anillos bencénicos, pues las moléculas rebotan mucho más y esto logra que se separen con
mayor facilidad.
Como el disolvente que logro una solubilidad completa con el ácido benzoico, fue la n-hexano, será
el utilizado para la recristalización.
Tabla 2. Disolvente de recristalización
Compuesto Disolvente de recristalización
Acido benzoico C7H6O2 n-hexano (C6H14)

Una vez se conoce el disolvente de recristalización se procede a continuar con la purificación del
compuesto. Todo el procedimiento se realizó a partir de 1,001 g registrados de ácido benzoico.

Imagen 1. Procedimiento experimental.

Con el procedimiento anterior se persigue eliminar los dos tipos de impureza que pueden existir, las
impurezas insolubles y las solubles, esto para obtener compuesto puro. Las primeras impurezas se
eliminan en la filtración en caliente por gravedad, las cuales quedan recogida en el papel de filtro, y
las segundas impurezas quedan disueltas en la filtración a vacío.
Tras estas filtraciones y posterior a ello su calentamiento, se obtienen los cristales de ácido benzoico
puro. Pues a medida que sucede este proceso de secado se genera un reordenamiento de las
moléculas y por ello se crean los cristales, como se observa en la siguiente imagen
Imagen 1. Cristales de ácido benzoico.
Estos cristales de ácido benzoico están en un estado más puro que en un inicio, pues la mayoría de
las impurezas quedaron en las filtraciones. A continuación se muestra la cantidad de compuesto
obtenido tras la cristalización, estos pesos se obtienen tras masar el ácido benzoico antes y después
del proceso.
Tabla 3. Cantidad de gramos obtenidos del ácido benzoico
Gramos compuesto sin recristalizar Gramos obtenidos del compuesto
0,380 g 0,621 g

Los gramos de compuesto sin recristalizar corresponden a las impurezas retiradas tras las
filtraciones, mientras que los gramos obtenidos del compuesto son como tal la cantidad de cristales
que se formaron. Es decir, que de los 1,001 g masados inicialmente 0,380 g son impurezas.
El 37,9% de la composición química del ácido benzoico corresponden a impurezas. Por tanto el
62,03 % sería el porcentaje de masa recuperada en la cristalización tras el proceso efectuado.
A continuación se muestran las características físicas del ácido benzoico antes y después de la
experiencia de la recristalización.
Tabla 4. Características del ácido benzoico, antes y después de la recristalización
Acido benzoico- antes Acido benzoico- después
Compuesto orgánico de tipo sólido, color Los cristales formados son de color blanco,
blanco, su forma es cristalina algo similar a las son brillantes, pues con el contacto con la luz
moléculas de la sal se observan ciertos destellos.
Todos estos cristales tienen una forma un poco
alargada.

Para conocer el porcentaje de impureza del compuesto, resulta fundamental saber el punto de
fusión. Mediante un aparato para realizar esta medición (fusiómetro) se logra conocer dicho punto
en el que este cristal cambia de estado.
Para los cristales obtenidos el punto de fusión experimental inicio a los 124°C y termino a los
128°C. Como referencia para determinar dicho porcentaje tomamos el valor teórico del punto de
fusión del compuesto, que se da entre los 121° C Y 123°C
|𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 − 𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜|
% 𝑑𝑒 𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 = × 100
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
|124 − 121|
% 𝑑𝑒 𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 = × 100
121

% 𝑑𝑒 𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 = 2,479 %
Este porcentaje de error equivale a las impurezas presentes en el ácido benzoico.

% 𝑑𝑒 𝑝𝑢𝑟𝑒𝑧𝑎 = 100% − %𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟

% 𝑑𝑒 𝑝𝑢𝑟𝑒𝑧𝑎 = 100% − 2,479%
% 𝑑𝑒 𝑝𝑢𝑟𝑒𝑧𝑎 = 97,521
El porcentaje de pureza del ácido benzoico corresponde a 97,521 %, estos nos indica que tiene una
alta pureza. Las impurezas existentes se pueden atribuir a su proceso de síntesis durante el proceso
químico o comercial, de igual forma este porcentaje puede ser menor pues durante la practica el
nivel de filtrado pudo ser inadecuado y debido a ello pudo suceder que algunas impurezas quedaran
en los cristales.

DISCUSIÓN DE RESULTADOS.
La solubilidad de cualquier compuesto orgánico depende de ciertas propiedades que cada uno
posea. Algunos hidrocarburos son polares, no polares o incluso poco polares, esta gran
característica de un compuesto determinara que tan soluble o insoluble puede ser en compuestos
inorgánicos o en compuestos de su misma característica, es decir, orgánicos (Barreto, Osorio, &
Peñaloza, 2016). Esta característica ayuda a establecer que tipos de enlaces se generaran en la
mezcla de compuestos, factor importante para observar el cambio de estado que permitirá purificar
el compuesto usado, es decir, el ácido benzoico. Es por ello que la realización de pruebas de
solubilidad resulta importante para recristalizar cualquier compuesto, sin embargo es importante
tener en cuenta que la solubilidad que se busca es la que incluya un aumento de temperatura, es
decir un disolvente en caliente.
En condiciones normales el ácido benzoico se trata de un sólido blanco, poco soluble en agua fría,
pero con gran miscibilidad en agua caliente o disolventes orgánicos. Sin embargo en la realización
de las pruebas de solubilidad este fenómeno fue diferente. El ácido benzoico es un compuesto que
tiene en su molécula una parte polar y otra apolar, la parte apolar es mayor y por ello se esperaría
que se disolviera en frio con disolventes de carácter apolar como lo es el n-hexano, o acetona. Y que
no lograra disolverse en agua o etanol que son polares. Aun así, esto no sucedió, pues el ácido
benzoico tras la prueba de solubilidad en frio, se disolvió completamente en acetona y etanol, pero
no en agua ni en n-hexano. Se hubiera esperado que la solubilidad se hubiera dado en n-hexano
C6H14 por ser solvente apolar. Esto nos indica que aunque las reglas de solubilidad “lo semejante
disuelve lo semejante” son importantes para la determinación de la solubilidad de cualquier
compuesto, no siempre se cumplen. Se debe tener en cuenta que la solubilidad de una sustancia
varía dependiendo de la temperatura, en el caso del ácido benzoico que es un sólido a temperatura
ambiente se debe llevar a su punto de saturación a través de un disolvente en este caso n-hexano; ya
que la solubilidad del ácido benzoico es mejor cuando la temperatura del disolvente aumenta; por el
contrario si el disolvente se encuentra a una temperatura baja su estructura es estable y ordenada lo
que no permite ser afectada por el Ac. Benzoico. Es por ello que se debe llevar a alta temperatura el
n-hexano para que su estructura térmica se desorganice y permita que al ácido benzoico le resulte
más fácil introducirse en ella y disolverse completamente.
Después que se ha realizado la disolución entre acido benzoico y el n-hexano, lo que sucede para
formar los cristales es que las moléculas del ácido benzoico se depositan gradualmente de la
disolución con n-hexano y se unen entre sí en una disposición ordenada, a medida que se van
uniendo cada molécula de ácido benzoico a la red, esta va creciendo hasta ser lo suficientemente
grande para ser visible y aparecer en forma de cristales con gran simetría, aquellas moléculas que
posean una tamaño o forma distinto quedaran excluidas de la red cristalina (Angulo, s.f.).
El punto de fusión del compuesto fue mayor al teórico sin embargo este no difirió en gran cantidad,
indicándonos que el nivel de pureza es elevado y que el compuesto usado tiene un mínimo nivel de
impurezas en su estructura, las cuales quedaron recogidas mediante la filtración. Estas impurezas se
pueden atribuir a que en el momento de la síntesis para su producción ciertas partículas se
adjuntaron a su estructura, también puede suceder que este compuesto como es de uso continuo se
pudo contaminar al ser usado en el laboratorio.

CONCLUSIONES

 La recristalización resulta ser uno de los mejores métodos para purificar un compuesto sólido,
esto debido a que es un proceso que ayuda a separar las moléculas del compuesto impuro a
través de las diferencias de solubilidades existentes, y es gracias a estas diferencias que se
permite separar entre si las moléculas del compuesto usado, en este caso el del ácido benzoico
de las impurezas contenidas en su composición.
 Resulta indispensable tener en cuenta que la solubilidad de cualquier sustancia variara
dependiendo de la temperatura. En la recristalización como se logró observar, se busca como
esencia principal un disolvente que homogenice la solución solo al aumentar la temperatura,
pues de esta forma las impurezas lograran ser separadas. Es por ello que la relación disolvente
correcto- temperatura simbolizara una adecuada pureza del compuesto.
 En el proceso de disolución existen ciertas moléculas del contaminante que no disuelven por lo
que pueden quedar suspendidas en la sustancia debido a sus características naturales como la
densidad o el tipo de polaridad que posea, para retirar esas partículas que son impurezas se
debe realizar una filtración que permita separar dichos residuos de la mezcla. Como quedó
evidenciado, el ácido benzoico presentó cierto nivel de impureza, donde gracias al disolvente
adecuado y la filtración correcta se pudo obtener el compuesto puro.
 En el proceso de re cristalización es importante saber escoger el disolvente ya que no deben
ocurrir interacciones químicas entre el disolvente y el soluto debido a que sería muy difícil
retirar el disolvente de la mezcla y no se obtendría un producto 100% puro.
 Se concluye que el mejor disolvente para que se lleve a cabo una re cristalización es aquel en el
que el material en este caso acido benzoico sea casi insoluble a temperatura ambiente pero
 totalmente soluble a temperaturas altas. El disolvente adecuado en la realización de la práctica
fue el n-hexano
 En el proceso de la re cristalización entre más lenta sea el enfriado de la mezcla, los cristales
van a formarse mejor y más grandes, y que depende del tiempo que se deje se formaran más
puros ya que las impurezas no se van a adherir a los cristales del ácido benzoico y este va a
obtener un mayor grado de pureza.
 Los cristales formados en la recristalización se forman a partir de disoluciones y temperatura.
Los átomos del compuesto se encuentran en estado desordenados, cuyo cambio se presenta al
cambiar la temperatura, estos luego se dispondrán de forma ordenada generando un patrón con
forma y tamaño diferente, como se logró observar en el desarrollo de la práctica.

BIBLIOGRAFÍA
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agroindustrial pruebas de caracterización de compuestos orgánicos :
https://www.academia.edu/19028793/American_Chemical_Society

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organicos. Recuperado el 13 de 09 de 2019, de Universidad de Magdalena Santa Marta:
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Barreto, J. D., Osorio, D., & Peñaloza, F. (16 de 09 de 2016). Clasificación de compuestos orgánicos
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Pamplona: https://www.academia.edu

Camelo Leguizamo, H. A., Soto Quintero, D. A., & Saenz, F. E. (25 de 09 de 2009). Separación y
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