INTRODUCCIÓN TEORICA

OBTENCION DE ETER FENIL- ETILICO O FENETOL.

Propiedades Físicas de los éteres:

Los éteres presentan unos puntos de ebullición inferiores a los alcoholes, aunque su solubilidad
en agua es similar. Dada su importante estabilidad en medios básicos, se emplean como
disolventes inertes en numerosas reacciones.

La importante solubilidad en agua se explica por los puentes de hidrógeno que se establecen
entre los hidrógenos del agua y el oxígeno del éter.

SINTESIS DE WILLIAMSON

La forma mas simple de preparar éteres es mediante una SN2 entre un haloalcano y un
alcóxido. Como disolvente se puede emplear el alcohol del que deriva el alcóxido, pero mejora
el rendimiento de la reacción si utilizamos disolventes apróticos como DMF, DMSO.

El bromuro de etilo reacciona con metóxido de sodio para formar metoxietano

Sustratos secundarios y terciarios dan E2

Esta reacción sólo se puede realizar con haloalcanos primarios dado que los alcóxidos son
bases fuertes y producen cantidades importantes de eliminación con sustratos secundarios y
terciarios.
Alcóxidos impedidos dan E2
Los alcóxidos impedidos, como el tert-butóxido también producen una cantidad importante de
eliminación incluso con haloalcanos primarios.

Williamson intramolecular
También podemos utilizar la síntesis de Williamson para preparar éteres cíclicos. Como
reactivo se emplean moléculas que contienen un grupo saliente y un grupo hidroxi, las cuales
ciclan mediante una SN2 intramolecular.

Mecanismo:
Etapa 1. Obtención del alcóxido (buen nucleófilo)

Etapa 2. SN2 intramolecular

La reacción entre un haloalcano primario y un alcóxido (o bien alcohol en medio básico) es el

método más importante para preparar éteres. Esta reacción es conocida como síntesis de
Williamson.

Esta reacción transcurre a través del mecanismo SN2.

La importante basicidad de los alcóxidos produce reacciones de eliminación con sustratos
secundarios y terciarios, formando alquenos en lugar de éteres.

Otra situación en la que Williamson no rinde éteres, es en el caso de emplear alcóxidos

impedidos, como tert-butóxido de potasio. Debido a su gran tamaño el tert-butóxido elimina
incluso con sustratos primarios.

Con haloalcanos primarios y sobre todo con haloalcanos que carecen de hidrógenos  el
rendimiento de Williamson es muy bueno.

Reactividad

Los éteres son compuestos relativamente inertes frente a la mayoría

de los reactivos. Son estables frente a las bases y a la mayoría de los agentes

reductores. También son estables frente a los ácidos débiles, pero reaccionan

en caliente con los ácidos fuertes.

Oxidación de éteres:

Una de las reacciones poco deseadas de los éteres es su oxidación. La

reacción con el oxígeno atmosférico conduce a la formación de peróxidos

(autooxidación). La reacción transcurre a través de un mecanismo

radicalario.

Como casi todos los éteres han sido expuestos por algún periodo a la

atmósfera contienen peróxidos lo que les hace peligrosos porque se

descomponen violentamente a temperaturas altas y pueden producir fuertes

explosiones. Al destilar un éter se debe proceder con cuidado y no esperar a

la destilación total ya que los peróxidos menos volátiles se encuentran en el

fondo del matraz y el residuo final puede llegar a explotar.

NEROLINA:

La nerolina, un éter, importante ingrediente en muchos perfumes. aunque su acción

no es la de añadir una olor a la fragancia. esta sustancia actúa como fijador,
encargándose de mantener a todos los demás ingredientes unidos al disminuir la
velocidad de evaporación de la mayoría de los compuestos volátiles. Si un fijador
como la no está presente, la fragancia de un perfume complejo cambiara con el tiempo
cuando los aceites más volátiles se evaporen y dejen atrás sustancias menos volátiles,
cambiando las proporciones exactas de cada aroma. Nerolina posee un aroma floral a
lavanda
Nerolina se utiliza en perfumería, fragancias naturales. Nerolina Essential Oil is a
natural antiseptic and anti-bacterial and is useful during the cold season to treat head
and chest colds. Nerolina aceite esencial es un antiséptico natural y anti-bacterianas y
es útil durante la estación fría para tratar los resfriados de cabeza y el pecho.

Especificación
Nerolina aceite esencial, Melaleuca quinquenervia, se destila de la misma especie de
árbol de té australiano como Niaouli. Nerolina possesses a woody yet floral aroma
reminiscent to lavender.. Nerolina's content of the terpene alcohol linalool and the
sesquiterpene nerolidol is responsible for imparting Nerolina with its sweet, floral,
lavender-like aroma. Nerolina contenido de alcohol del linalol terpeno y el nerolidol
sesquiterpénicas es responsable de impartir Nerolina con su dulce aroma floral,
lavanda-como. Nerolina is used in perfumery/natural fragrancing.
Fórmula Química:
C11H10O
Sinónimos:
2-Metoxi-Naftaleno, 2-Naftil Eter de Metilo, Metil Beta Naftil Eter.
Peso Molecular:
158.20
Familia Química:
Éter.
Flash Point:
> 110 °C
Apariencia:
Sólido cristalino.

Color:
Blanco brillante.
 Usos industriales de los éteres
 Medio de arrastre para la deshidratacion de alcoholes isopropilicos y etílicos.
 Disolvente de sustacias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y
alcaloides).
 Combustible inicial de motores diésel.
 Fuertes pegamentos.
 Antinflamatorio abdominal para después del parto, solo uso externo.
 Anestésicos.

Características Industriales:

Es un producto líquido a temperatura ambiente, muy volátil y
extremadamente inflamable. Es incoloro de olor purgente dulce. Se usa
como medio de reacción, disolvente, agente extractivo y anestésico
general.
Aplicaciones Generales
Anestésico general.
Medio extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.
Medio de reacción en la síntesis WURTZ y de GRIGNARD.
Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e
isopropílicos.

 Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa,

perfumes y alcaloides).

 Combustible inicial de motores Diesel.

 Antecedentes Técnicos
Se elaboran tres tipos de éter etílico:

 Éter Narcosis:
Densidad 20'C: 0.715-0.717gr/cc.
Punto de Ebullición: 34-34.5°C.
Residuo por evaporación: 0,002% máximo.
Aldehídos: Exento.
Acetonas: Exento.
Anhídrido Sulfuroso: Exento.
Peróxidos: Exento.
Acidez (Ácido Acético): 0.002 máximo.

 Éter Puro:
Densidad 20'C: 0.75-0.718 gr/cc.
Punto de Ebullición: 34-35°C.
Residuo por evaporación: 0.025% máximo.
Aldehídos: Exento.
 Acetonas: Exento.
Peróxidos: Exento.
Agua: 1% máximo.

 Éter Industrial:
Densidad 20'C: 0.75-0.725 gr/cc.
Punto de Ebullición: 33.5-33°C.
Residuo por evaporación: 0.08% máximo.
Peróxidos: 0.002% máximo.
Embalaje

 El Éter Narcosis se expende en frascos de vidrios de 100 grs. Con tapa

rosca, contratapa de polietileno de alta densidad y embalado en cajas de
cartón para 50 unidades.
El Éter Puro es envasado en botella de color ámbar de 700 grs. Con tapa
rosca y contratapa de polietileno de alta densidad y embalado en cajas de
cartón para 9 unidades.

 El Éter Industrial es envasado en botella de color ámbar de 700 grs. Con

tapa rosca y contratapa de polietileno de alta densidad, embalada en cajas
de cartón para 9 unidades y también es envasado en tambores de acero
galvanizados de 200 litros.

BIBLIOGRAFÍA:

Beyer, Hans, Wolfgang Walter. Manual de Química Orgánica. Edición 19. Editorial Reverté.
Martinez Marquez, J. Eduardo. Química 2. Editorial Thomsom .
Gutsche, C. D. Fundamentos de química orgánica. Editorial Reverté
Griffin, Rodger W. 1981. Química orgánica y moderna. Editorial Reverté

http://www.quimicaorganica.net/sintesis-williamson.html
http://lasmuestrasenelperfumedelafragance.blogspot.com/2013/02/nerolina-precio-y-usos-en-
perfumes-y.html?m=1