TÍTULO: Identificación del grupo carbonilo y diferenciación entre aldehídos y

cetonas.

FECHA DE LA PRÁCTICA: 26-septiembre-2019

LUGAR DE REALIZACIÓN: Laboratorio de Química farmacéutica Universidad El

Bosque

INTEGRANTES: -Maria Jose Medina Angulo

-Diana Valentina Ortiz Machuca
-Maria Camila Pabon Porras

RESUMEN: En este laboratorio se identificaron y diferenciaron los aldehídos y

cetonas, los cuales son un grupo funcional -C(O)- unido a un carbono alifático de una
cadena lineal o cíclica, aunque estructuralmente, los aldehídos no comparten con
las cetonas la posición del grupo carbonilo pues este siempre va a estar a un extremo
de la cadena, mientras que la cetona está dentro de la cadena con carbonos alifáticos.
En esta práctica se buscaba diferenciar estos grupos funcionales en las 10 muestras
patrón, que incluyen alcoholes y alcanos. Este cometido se pudo obtener haciendo
diferentes pruebas, la primera con el reactivo de Brady, 2,4 dinitrofenilhidracina,
donde se reconocieron los aldehídos y cetonas de las otras muestras, al formar
fenilhidrazonas precipitadas de color amarillo,anaranjado o rojo o enturbiamientos,
las pruebas positivas fueron desde la muestra 3 a la 10.
Los otros ensayos están dados por oxido-reducción, con este tipo de reacción se
diferencian aldehídos de cetonas, inicialmente se usa reactivo de Fehling, este forma
un complejo con el ión cúprico que es reducido por los compuestos orgánicos, como
los aldehídos, si la reacción es positiva se forma un precipitado rojo de Cu20, estas
fueron las muestras 3,4,8 y 10.
Seguidamente se aplica el reactivo de Tollens,con la solución AgNO3, NaOH y
Nh4OH este tipo de prueba determina sustancias reductoras por medio de un espejo
plata o un precipitado negro, este se generó en las pruebas 1,2,3,4,7,8 y 10
Finalmente se aplica el ensayo con ácido nitrocrómico, al tornarse color azul esta
prueba es positiva, se usa para diferenciar alcoholes, pues reacciona con primarios y
secundarios que forman aldehídos y seguidamente ácidos carboxílicos, las pruebas
positivas fueron 1,3,4,6,7,8 y 10.

PALABRAS CLAVE: aldehídos, cetonas, grupo funcionales, óxido-reducción,

determinación, diferenciación, 2,4 dinitrofenilhidracina, Fehling, Tollens, y ácido
nitrocrómico

RESULTADOS Y/O TABLAS

Reacción 2- butanona
2,4 dinitrofenilhidracina (2,4 DNFH)
Reacciones- Etanal
Ácido Nitrocrómico

2,4 dinitrofenilhidracina (2,4 DNFH)

Reactivo de Fehling

Reactivo de Tollens

Reacción etanol
Ácido Nitrocrómico
Tabla 1- Observaciones y resultados de las 10 muestras patrón con 4 tipos de
pruebas
# Patrón/ 2,4-DNFH Tollens Fehling Ácido
Reactivo nitro
crómico

1 2-Butanona (--) (+-) Dudoso (-) (++)

2 Hexano (--) (++) (-) (-)

3 Etanal (++) (+) (++) (++)

4 Benzaldehído (++) (++) dos (++ )dos fases (++)dos

fases fases

5 Benzofenona ++(precipitado) --(negro) -- (azu) --(naranja)

6 Etanol ++ --(negro) -- (azul) ++(azul)

7 Sacarosa ++ ++ (Espejo de -- (Dudoso) ++

plata)

8 Metanal ++ ++ ++ ++

9 2-Propanona ++ -- -- --

10 Cinamaldehíd ++ ++ ++ (dos fases) ++ (dos

o fases)

Resultados
Prueba Fehling muestras 1-2
Prueba de tollens

Prueba de ácido nitrocromico.

ANÁLISIS DE RESULTADOS:

Los resultados obtenidos con el reactivo de Brady fueron efectivos, la

2,4-dinitrofenilhidrazina puede usarse para diferenciar las cetonas y aldehídos por
sus grupos carbonilo de, este es un tipo de adición nucleofílica, que es una de las
reacciones más importantes para los mismos, se define como “la adición de un
nucleófilo al carbono, electrófilo, del grupo carbonilo, puesto que el nucleófilo emplea
su par de electrones para formar el nuevo enlace con el carbono, los dos electrones
forman un doble enlace C=O, deben desplazarse hacia el átomo de oxígeno, que es
más electronegativo.” Es decir un rompimiento del enlace doble en el carbonilo, que
formará fenilhidrazonas precipitadas,
el color que pueden presentar va a depender del nivel de saturación, entre más
insaturaciones tenga más oscuro será el color pasando del amarillo al naranjo y
rojo, como se observó con el cinamaldehído, y la benzofenona los compuestos más
oscuros, pues al presentar grupos aromáticos, y dobles enlaces aumenta la
insaturación, por ende el color.
Esta prueba fue incorrecta para 2-butanona y para el etanol, la causa está dada por el
enturbiamiento, probablemente por la insaturación, pues en la cetona no se presentó
ni un color ni precipitado notorio por lo que visualmente se descartó, mientras que
en el etanol si, por el color del reactivo, sin embargo no se efectúa esta reacción
nucleofílica, pues no maneja un grupo carbonilo, con el cual reaccionar.

El reactivo de Fehling se genera un un complejo del ión Cu++, que le da a la solución

un color azul, y al reaccionar con el aldehído se reduce a Cu+ de color rojo, este
carácter reductor está dado por el grupo carbonilo, por lo que el etanol género una
prueba negativa, sin importar que este pueda oxidarse. Los resultados de las pruebas
corresponden a los esperados, este reactivo se utiliza para la determinación de
azúcares reductores, la sacarosa no maneja esta propiedad porque no posee grupos
carbonilos, por lo tanto no reduce el reactivo de Fehling, esta reacción se produce en
un medio básico fuerte, por lo que algunos compuestos no reductores que contienen
un grupo cetona, puede enolizarse a la forma aldehído dando lugar a un falso
positivo, sin embargo esto no se obtuvo en laboratorio.

El reactivo de Tollens implica la el complejo de plata amoniacal [Ag(NH3)2]+, al

reaccionar se produce plata metálica Ag(s) por la reducción del complejo de plata
amoniacal, que se visualiza como un espejo. Esta fue la prueba con mayor
complicación, pues varias muestras presentaban reflejo y tonalidades plateadas, la
sacarosa era la muestra que manifestaba el espejo de plata más notable, como tal
esta reacción no debería ocurrir sin embargo las muestras se depositaron en baño
maría, este calor pudo generar la hidrólisis de la azúcar a sus monosacáridos,
fructosa y glucosa, y estos presentan grupo aldehído que si reacciona con el reactivo
de tollens, formando dicho espejo, de igual manera está azúcar podría reaccionar con
el ácido nitrocrómico en presencia de calor. La reactividad de las cetonas se debe al
carácter insaturado del grupo carbonilo, por ende no reacciona con agentes
oxidantes como lo es el reactivo de tollens, pero en este caso la 2-butanona es
soluble por lo que se forma una fase incolora con algunas partículas de color negro
(precipitado)

Finalmente el ensayo con ácido nitrocrómico empleando K2Cr2O7 y HNO3, al

reaccionar con la muestra orgánica reductora, se genera una tonalidad azul, debida a
la reducción del cromo a Cr(III), generando la secuencia de alcohol-> aldehído ->
ácido carboxílico, como se evidenció con el alcohol, pues el etanol puede oxidarse a
etanal seguidamente a ácido acético. Algunas de estas reacciones son notoriamente
exotérmicas, como el caso del metanal, que desprende un gas color rojizo. Los
resultados de este ensayo eran los esperados, sin embargo en la 2-butanona da
positivo ya que este ácido es capaz de romper la cadena y oxidar dicho compuesto
​ lgunos compuestos utilizados manejan estructuras de
aunque no sea un aldehído ​. A
más de 6 carbonos estos son difícilmente solubles, y pueden distinguirse al presentar
dos fases, como el benzaldehído y el cinamaldehido.

CONCLUSIONES:
1. La aplicación de las pruebas en su gran mayoría fueron las adecuadas para la
identificación del grupo carbonilo, aunque la oxido-reducción afectó los
resultados experimentales ya que no debía dar positivo en muestras 2 y 6.
2. La prueba de 2,4-dinitrofenilhidrazina fue relevante para hallar los aldehídos y
cetonas en las muestras, aunque la saturación de los compuestos afectó las
 muestras 1 y 8 ya que la 1 tenia grupo carbonilo pero no fue identificado y la 8
que no tenia algun aldehído o cetona se saturo.
3. Los resultados de la prueba con el reactivo de Tollens generó resultados
coherentes con las muestras, pero las muestras 1 y 6 que dieron positivo y lo
contrario con la sacarosa no debían ser correctos para la prueba, ya que los
factores que afectaron este tipo de reacciones fueron los derivados de cada
muestra, en este caso la sacarosa que tiene el grupo carbonilo en lo que la
integran y la 2-butanona la cual da positivo por su solubilidad.
4. El reactivo de fehling género resultados correctos conforme a lo que
teóricamente debía dar, ya que reaccionó con los aldehídos formando ácidos.
Las muestras patrones de cetonas y sacarosa no tuvieron una reacción ya que
este reactivo no se reduce si no se está en un medio básico fuerte.
5. La identificación de los aldehídos en la prueba de ácido nitrocromico, aunque
fue útil y rápida, no es muy específica ya que este reactivo es utilizado para
identificar los alcoholes primarios y secundarios, como el etanol de la muestra
número 6.
6. La adición de un nucleofílica es un tipo reacción fundamental en aldehídos y
cetonas, pues gracias al rompimiento del enlace doble en el carbonilo se
permite diferenciar estos grupos funcionales con el reactivo
2,4-dinitrofenilhidrazina.
7. El color resultante con el reactivo de Brady va a depender del nivel de
saturación, entre más insaturaciones tenga más oscuro será el color pasando
del amarillo al naranjo y rojo, como se observó con el cinamaldehído, y la
benzofenona los compuestos más oscuros, pues al presentar grupos
aromáticos, y dobles enlaces aumenta la insaturación, por ende el color.
8. La presencia de dos fases al efectuar una prueba, permite distinguir
compuestos orgánicos de gran cantidad de carbonos, pues disminuye su
solubilidad y estas se manifiestan.

ANOTACIONES DEL LABORATORIO

BIBLIOGRAFÍA:
● Dairo Carrasca , Gerson Salcedo, Tatiana Vergara. PROPIEDADES QUÍMICAS
DE ALDEHÍDOS Y CETONAS. universidad de sucre. Programa de
biología.disponible
en:https://s3.amazonaws.com/academia.edu.documents/35265771/006._Alguna
s_propiedades_quimicas_de_Aldehidos_y_Cetonas.pdf?response-content-dis
position=inline%3B%20filename%3DAlgunas_propiedades_quimicas_de_Alde
hido.pdf&X-Amz-Algorithm=AWS4-HMAC-SHA256&X-Amz-Credential=AKIAIW
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047ac62c25d9
● Gabriel Pinto, Manuela Martín, José María Hernández, María Teresa
Martín.2015.El reactivo de Tollens: de la identificación de aldehídos a su uso
en nanotecnología. Aspectos históricos y aplicaciones didácticas.Anales de
química. disponible
en:http://gestion.analesdequimica.es/index.php/AnalesQuimica/article/view/751
/944
● William de Gracia.7 de julio de 2011.Identificación de
Desconocidos.Universidad Autónoma de Chiriquí.disponible
en:http://far-unachi.blogspot.com/
● Angie Leira,Marco Ortiz. 2013. Identificación de alcoholes y cetonas con
pruebas específicas. Universidad del atlántico. disponible
en:https://es.slideshare.net/AngyMile02/practica-5-reconocimiento-de-aldehdos
-y-cetonas
● J. BOOSFELD ​O.G. VITZTHUM​.September.Unsaturated Aldehydes
Identification.food science. disponible
en:https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1111/j.1365-2621.1995.tb06299.x