OBJETIVO

Diferenciar con los diferentes reactivos los aldehídos de las cetonas.

Ver las diferentes reacciones que ocurren con los aldehidos y cetons al mesclar con otros reactivos.

FUNDAMENTO TEÓRICO
El grupo carbonilo es un grupo polar. Así los aldehídos y cetonas tienen el punto de
ebullición más alto que los hidrocarburos de similar peso molecular.

CH3CH2CH3 CH3CH2CHO CH3COCH3 CH3CH2CH2OH

PROPANO PROPANAL ACETONA PROPANOL

P.E (°C) -44 48 56 97,1

ALDEHIDOS

H R Ar
C= O C=O C=O
H R H

CETONAS
R R Ar
C=O C=O C=O
R Ar Ar
Los aldehidos y cetonas por tener el mismo grupo funcional presentan
numerosas reacciones quimicas comunes. Entre ellas tenemos las de adicion
(bisulfito de sodio ), condensación
(formación de fenilhidrazonas,2-4dinitrofenilhidrazonas)etc.
Sin embargo hay otras reacciones que érmiten diferenciarlos por ejemplo las
cetonas se caracterizan por ser muy estables y son oxidadas solamente en
condiciones energeticas mientras que los de feling y la solución de nitrato de
plata amoniacal(ensayo tollens)con formación de óxido cuproso y plata
metálica ,respectivamente. Estas dos primeras pruebas no permiten diferenciar
los aldehidos de las cetonas (ensayos de diferenciación ).

Ecuación de reacción con el reactivo de Fehling

+2 - - -
R-CHO + 2 CU + 5OH R- COO R-COO + Cu2O + 3H20
Aldehido r.de fehling p.p.rojo ladrillo
Ecuación de reacción con el reactivo de tollens
R-CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3-CH2-CHO CH3-CH2-COOH
Alcohol n-propilico propionaldehido

Las cetonas son facilmente obtenidas por oxidación del correspondiente alcohol
segundario

Ecuación de reacción con el reactivo de tollens

R-CHO + 2Ag(NH3)2OH R-COONH4 + 3NH3 + 2 Ag + H2O
Aldehido R.de Tollens Plata Metalica

Otros ensayos se basan en la formación de derivados sólidos a partir de

aldehidos y cetonas liquidas. Son importantes la formación de fenil-hidrazonas
y 2´4-dinitrofenilhidrazonas.Estos derivados son de gran importancias para
purificar e identifica dichas sustancias ya que se caracterizan por ser sólidos de
punto de fusión definidos (ensayo de identificacíon).
Ecuación de reacción con fenilhidracina

R-C=O + H2N - -R – C =N-NH - + H2O

H
Aldehido Fenilhidracina Fenilhidrazona (solido)
(de aldehido o cetona)
Ecuación de reacción con 2,4-dinitro-fenilhidracina

C=O + H2N-NH- - NO2 - C=N-NH- -NO2 + H2O

Aldehido o 2,4-D.N.F.Hidracina 2,4-D.N.F.Hidrazona del

Aldehido o cetona (soido)
Cetona
Algunos aldehídos pueden ser obtenidos por oxidación de alcohol
primarios,aunque este método es poco útil,por la facilidad con que se oxidan los
aldehídos a ácidos:

CH3-CH2-CH2-OH CH3-CH2-CHO - CH3-CH2-COOH

Alcohol n-propilico propionaldehido

Las cetonas son facilmente obtenidas por oxidación del correspondiente

alcohol secundario por ejm.
 Ciclohexanol ciclohexanona

La reducción de ácidos para producir aldehidos es poco utilizada como método

de preparación ya que los pocos reactivos capaces de reducir ácidos los reducen
al alcohol primario correspondiente.
MATERIALES,REACTIVOS Y PARTE EXPERIMENTAL
1.Ensayo de fehling
En cada uno de 3 tubos de ensayo colocar 10 gotas de solución de fehling A y
10 gotas de Fehling B, adicionar 5-6 gotas de las muestras a ensayar (Aldehído,
cetona y muestra problema). Calentar los tubos en b.m.por 5 minutos. Se
considera la reacción positiva en todos aquellos tubos en donde se haya formado
un p.p.rojo ladrillo(por el exceso de reactivo de Fehling que usa, también queda
en los tubos una solución azul ).

FEHLING OBSERVACION
ALDEHIDO SE FORMA UN PRECIPITADO
PRECIPITACIODO
DE AZUL ,PERO CON
BAJA TONALIDAD
CETONA SE QUEDA COLOR NO FORMA
AZUL INTENSO PRECIPITADO

EVALUACIÓN}
¿Cómo verificó que la reacción de Fehling di positiva?
Por la precipitación y por la tonalidad del color.
¿Es necesario que el medio sea básico?
Si, para que así ocurra la reacción.
¿A qué conclusión llego con su muestra problema?
Que el reactivo de Fehling nos ayuda a diferenciar los aldehídos de las cetonas.
2.Formación de 2,4-dinireofenilhidrazonas.
Colocar 10 gotas del aldehido cetona y muesrtra problema en 3 tubos de prueba
y adicionar 10 gotas del reactivo. Obeservar si se forma un precipitado. Si el
precipitado no se forma inmediatamete se debe calentar a b.m por 5 minutos.
Enfriar y observar si se forma un p.p amarillo naranja.
2,4- ONSERVACION
Dinitrofenilhidracina
ALDEHIDO Forma precipitado Al calentarlo en baño
amarillo maría se va el
precipitado
CETONA Forma precipitado Al calentarlo en baño
naranja maría se va el
precipitado

Evaluación
¿Cómo verificó la presencia de los grupos carbonílicos de aldehídos y cetonas?
Por los precipitados en el aldehido amarillo y en la cetona naranja.
¿Cuál fue el comportamiento de su muestra problema frente al reactivo?
El comportamiento fue la coloración y la precipitación.

3.Reconocimiento de aldehídos.Ensayo de schiff

En cada uno de tres tubos colocar 15 gotas de aldehído,cetona y su muestra
problemas y luego adicionar 5 gotas de reactivo schiff decolorada y luego
agregale 3 gotas ácido clohidrico concentrado y si es un aldehidído se torma de
color violeta.
schiff Observacion
ALDEHIDO SE TORNA VIOLETA AL ECHARLE EL HCL
NO PASA NADA
CETONA SE DECOLORA A UN AL ECHARLE EL HCL
POCO VIOLETA SE TORNA A
 TRANSPARENTE
INCOLORO

EVALUACION
¿Cómo verificó que la reacción fue positiva?
Por la coloración de violeta.
¿con esta reacción pudo verificar que su muestra problema es un
aldehído?
Si porque se torno un color intenso de violeta
Conclusiones
Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas
están influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo. Un aldehído
puede oxidarse al correspondiente acido carboxílico; en cambio, las
cetonas son resistentes a una oxidación posterior. Las reacciones de
oxidación que se llevaron a cabo con tollen y Fehling, fueron también
efectivas para diferenciar aldehídos de cetonas, dado que solo el
primero oxida por la disponibilidad de hidrógenos en carbono que
contiene el grupo carbonilo.
También se comprobó que los aldehidos oxidan facilmente y se
convirten en el ácido carboxílico respectivo, en contraste con las
cetonas que son difíciles de oxidar,en presencia de los agentes
habituales de gran poder.
DISCUSIÓN DE RESULTADOS
En condiciones determinadas ,también puede obtenerse un solo
producto,uno de los reaccionantes no contiene hidrógenos,de modo
que es inca-paz de autocondensarse (aldehídos aromáticos o
formaldehídos); se mezcla este reaccio-nante con el catalizador;y
luego se agrega a esta mezcla un compuesto carbonílico con
hidrógenos
CUESTIONARIO
1. Marque con una X los compuestos que se pueden oxidar con
el reactivo de Tollens
(x)Gliceraldehído (x) Pelargonaldehído ( ) Dietilcetona
( ) 2-metil pentano (x) Formol (x ) Valeraldehído
2.Se tiene una muestra "M" con grupo carbonilo,a la cual se le ha
realizado las siguientes pruebas:
Reactivos Fehling Tollens 2,4-DNF
Hidracina
Resultado - - +

3.¿Por qué es necesario agregarle tartrato de sodio y potasio al reactivo de

fhling?
-El tartrato de sodio y potasio actúa como regulador de la acides y como
antioxidante, también es utilizado como estabilizante y emulsificante.
4.¿Por qué el reactivo de fehling se debe preparar en el momento de reacción?
-se prefiere preparar el reactivo en el momento de su utilización mezclando
Fehling A (solución cúprico) con Fehling B (solución alcalina de tartrato sódico-
potásico)en parte iguales. Se forma un complejo con elión cúprico que es
reducido por los mismos compuestos que reducían al reactivo de Tollens. Si la
reacción es positiva se forma un precipitado rojo debido al Cu
RECOMENDACIONES
-Venir leyendo la guía para así no interrumpir en la clase.
-Se debe evitar el uso de equipos celulares durante los ensayos ejecutados.
-se debe guardar orden en el laboratorio para poder realizar mejor las labores
experimentales.
-Usar siempre guantes y mascarilla de protección a la hora de manipular
compuestos quimicos.
-Escuchar con detenimiento las recomendaciones de la profesora para así
efectuar una práctica ordenada y constructiva.
-Dejar limpio y ordenado el laboratorio después de la práctica realizada.
REFERENCIAS:
https://es.slideshare.net/yormanzambrano/informe-de-aldehdos-y-cetonas
Noller, C. R. (1968). Química orgánica.