Título: ​Propiedades Químicas de Alcoholes y Fenoles

Objetivos:
● Reconoce el grupo hidroxilo en compuestos orgánicos y su reactividad en los tipos
de alcoholes.
● Verifica la reactividad de los grupos hidroxilo mediante ensayos experimentales.
● Identifica en forma rápida los fenoles mediante reacciones simples y visualizables.

Fundamento Teórico:
Alcoholes:
Son compuestos orgánicos que contienen el grupo hidroxilo unido a un radical de grupo
alifático o derivados. Para la nomenclatura de los alcoholes primero se elige la cadena
principal que contiene el grupo hidroxilo, luego se enumera la cadena principal haciendo
que el grupo hidroxilo sea el número más bajo. Algunas de las característica principales de
los alcoholes es que el grupo hidroxilo es hidrofílico e hidrofóbico, es decir, un parte es
soluble en agua y la otra no. Además, están unidos por puentes de hidrógeno que también
lo hacen soluble en agua. Tienden a ser altamente inflamables y combustibles. Pueden ser
usados en solventes químicos, pinturas, perfumes, cosméticos, etc. Existen tres tipos de
alcoholes.
Alcoholes primarios:
Los alcoholes primarios son aquellos donde el grupo solo un grupo oxidrilo está unido en un
solo carbono en la cadena. Los alcoholes primarios se oxidan fácilmente produciendo
aldehídos y pueden llegarse a oxidar y volverse ácidos. Generalmente reaccionan
lentamente. Son los alcoholes menos estables.
Alcoholes secundarios:
Los alcoholes secundarios son aquellos donde hay dos grupos oxidrilos unidos en un solo
carbono en la cadena. Reaccionan más rápido ya que son menos estables que los
terciarios. Son fácilmente oxidables en acetonas.
Alcoholes terciarios:
Son aquellos donde hay tres grupos oxidrilos unidos en un solo carbón en la cadena. Al ser
los más estables, reaccionan casi inmediatamente. Al no ser que se rompan los enlaces
carbono-carbono, los alcoholes terciarios no se oxidaran.
Reconocimiento de Alcoholes:
El primer ensayo que se puede realizar es el ensayo de lucas. Esencialmente, con este
ensayo se busca identificar el tipo de alcohol por la velocidad de reacción. Al agregarse el
reactivo de solución ZnCl2 diluida en HCl, cloruro reemplaza el grupo hidroxilo. En los
alcoholes terciarios la reacción ocurrirá de manera inmediata, en el secundario se demorara
algunos minutos y será negativa para los alcoholes primarios. La velocidad de reacción se
debe a la estabilidad de los alcoholes. Otro ensayo que se puede realizar es el ensayo de
Border-Wellman. La diferenciación de los alcoholes se dará a través del cambio de color del
reactivo. El reactivo de CrO3 en H2SO4 originalmente es de un color naranja y al ser
agregado a los alcoholes se da un reaccion de oxidacion cambiando de color a azul. Solo
dar positivo para alcoholes primarios y secundarios ya que los terciarios no son capaces de
oxidarse.
Fenoles:
Son compuestos orgánicos aromáticos que poseen el grupo hidroxilo en la cadena principal
de carbono. Solo son productos del metabolismo de los seres vivos. Al ser aromáticos, son
derivados de los bencenos. Son más ácidos que los alcoholes. Los usos más comunes de
los fenoles son: fungicidas, antisépticos y producción de telas sintéticas. Son solubles en
agua pero mayormente en éteres y alcoholes.
Reconocimiento de Fenoles:
Los fenoles pueden ser reconocidos con un reactivo de tricloruro de fierro. Los ione
fenóxidos reaccionan con los electrófilos de Fe produciendo una ruptura del enlace y una
unión del grupo fenóxido al hierro. Al ser positivo para fenol la solución se tornará azul.

Cálculos Y Resultados
Discusión de resultados
En el primer experimento podemos observar la reacción de los diferentes tipos de alcoholes
y una muestra problema con el reactivo de lucas. Los alcoholes secundarios y terciarios
reaccionaron. Se da a conocer una reacción por el cambio de color de la sustancia. Ambos
alcoholes reaccionaron pero pudimos concluir los tipos debido a la rapidez de la reacción. El
alcohol secundario reaccionó de manera lenta y el terciario de manera rápida. La muestra
problema reaccionó de manera rápida y pudimos concluir que es un alcohol terciario. La
reacción con el reactivo de lucas se debe a la acidez del alcohol. Mientras menos ácido más
rápido ocurre la reacción.
En el segundo experimento podemos observar las diferentes reacciones de los alcoholes,
un fenol y una muestra problema con el reactivo de Sodio metálico. En todas las sustancias
hubieron reacción aunque se diferenciaban en la rapidez. En el alcohol primario y el fenol la
reacción fue casi inmediata. En los alcoholes secundarios y terciarios la reacción fue lenta.
Finalmente en la muestra problema la reacción fue lenta, pudimos concluir que la muestra
problema era un alcohol terciario o secundario. La reacción con el sodio metálico depende
de la acidez del alcohol y los fenoles. Mientras más ácido más rápida la reacción.
En el tercer experimento se observó la reacción con el reactivo de Border-Wellman. Se
conoce una reacción a través del cambio de color del reactivo de naranja a azul oscuro. En
los alcoholes primarios y secundarios se dio una reacción de oxidación. Los primarios
oxidados a aldehídos y luego a ácidos y los secundarios a cetonas. El alcohol terciario no
mostró reacción debido a que es imposible su oxidación. La muestra problema sí mostró
reacción entonces pudimos concluir que era un alcohol primario o secundario.
Finalmente, en el cuarto experimento, usamos como reactivo cloruro férrico en un alcohol
primario, un fenol y una muestra problema. Solo se mostró reacción con el fenol y la
muestra problema, concluyendo que la muestra problema es un fenol.

Conclusión
Se pudo observar la reactividad de diferentes alcoholes en los diferentes reactivos como:
reactivos de lucas, sodio metálico, Border-Wellman y Cloruro Férrico. También al finalizar el
laboratorio se pudo identificar y observar los diferentes tipos de alcoholes dependiendo de
su reacción. Finalmente, pudimos identificar la muestra problema tras identificar las
características y reacción de las sustancias conocidas.

Referencias Bibliográficas:
Definición de Alcoholes. Recuperado el 11 de Junio del 2019 de:
https://definicion.de/alcohol/
Alcoholes. Recuperado el 11 de Junio del 2019 de:
https://www.textoscientificos.com/quimica/alcoholes
Chivata,A.Reactivo de Lucas. Recuperado el 11 de Junio del 2019 de:
https://www.scribd.com/doc/140067867/Reactivo-de-Lucas
Fenoles. Recuperado el 11 de Junio del 2019 de:
https://www.mismumi.com/fenoles/
ANEXO-Cuestionario

1. ¿Proponga, al menos dos reacciones químicas que demuestren el comportamiento

diferenciados entre los alcoholes y los fenoles?
En este caso podemos observar que el fenol reacciona con el cloruro férrico porque nos
muestra un color morado:
Por lo contrario, al hacer reaccionar un alcohol porque no se evidencia cambio de color
alguno:

2. ¿Qué utilidad tiene la reacción de los alcoholes con el reactivo de Bordwell –

Wellman con los alcoholes? Explique.
Con el reactivo de Bordel-Wellman se puede oxidar un alcohol de tipo primario o
secundario. Dichas oxidaciones nos permitirán formar aldehídos(​-CHO), ​cetonas(-CO) y si
continuamos aplicando el reactivo podemos llegar a formar ácidos carboxílicos(-COOH).

3. ¿Cómo comprobar mediante reacciones químicas que la muestra recibida es un

fenol o derivado de este?
Podemos usar el reactivo tricloruro férrico (FeCl​3​) para comprobar si la muestra recibida es
un fenol o derivado de este.
4. Dibuje las estructuras de los alcoholes y los reactivos que se necesitan para
producir:
Incluya las reacciones para producir estos compuestos a partir del alcohol que eligió.

a) Cloruro de t – butílico ​–>​ ​Usaremos el reactivo de Lucas

5.Se tienen 3 muestras de compuestos orgánicos hidroxilados: “X”, “Y” y “Z”, las
cuales se les realizará las siguientes pruebas:

a) Compuesto “X”: Reacciona muy lentamente con el reactivo de Lucas (horas)

y rápidamente con el CrO3/H+ (producto orgánico formado ácido carboxílico) y
no reacciona con FeCl3.

El compuesto X se trata de un alcohol primario, ya que al no reaccionar con FeCl3

podemos decir que no es un fenol y cómo reacciona con CrO3/H+ es un alcohol de
tipo primario debido a que reacciona lentamente con el reactivo de Lucas.

b) Compuesto “Y”: Reacciona lentamente con el sodio metálico. Reacciona

rápidamente con el R. de Lucas.

El compuesto Y es un alcohol terciario ya que reacciona rápidamente con el reactivo

de Lucas, pero reacciona lentamente con el sodio metálico.
c) Compuesto “Z”: Reacciona lentamente con el reactivo de Lucas y con el
CrO3/H+, (Producto formado una cetona). Indicar el tipo de compuestos
hidroxilados.

El compuesto Z es un alcohol secundario ya que al reaccionar lentamente con el

reactivo de Lucas podría tratarse de un alcohol primario o un secundario, después
dice que mediante la oxidación se obtuvo una cetona lo que nos confirma que se
trata de un alcohol secundario.
6. ¿Con cuál de los reactivos utilizados en esta práctica, podemos afirmar que una
infusión de té tiene derivados fenólicos
Para poder afirmar una infusión de té en derivados fenólicos, sometemos una muestra de la
infusión de té al reactivo tricloruro férrico (FeCl3) y poco a poco la mezcla de estas
sustancias cambiara de color (del color ligeramente turbio del té a un color ligeramente
morado)

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
Cueva, J. León. J y Fukusaki. A. Laboratorio de Química Orgánica. Ed. Juan Gutemerg
Lima Perú- 2008
Mc Murray, John Química Orgánica. Ed. IBEROAMÉRICA. México. 2007