UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES

CUAUTITLÁN
QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
ACTIVIDAD EXPERIMENTAL :m-Nitroanilina

Integrantes:
Espinosa Maldonado Ivan Joaquin
Hernandez Cruz Aldair
Velasco Sandoval Rodrigo
Equipo-5 Grupo-1401AB

Objetivos:
● Realizar la reacción de reducción mediante la selección del grupo nitro.
● Conocer los reactivos que participan en la reaccion de reduccion.

Reacción general

Mecanismo de reacción
Rendimiento teórico
1,35g DNB ( 1 mol DN B
168 gDN B )( 1mol m−N A
1 mol DN B
)( 138,1 g m−N A
1 mol m−N A
)=1,109g
Marco Teórico
Estos compuestos se nombran considerando al grupo -NO 2 como un sustituyente nitro.El
átomo de nitrógeno es trigonal plano con ángulos de enlace de 120°. Hay dos formas
resonantes que implican que los dos átomos de oxígeno son equivalentes.Al comparar a los
nitrocompuestos con otros compuestos aromáticos que tengan el mismo peso molecular, se
observa e.g. un incremento en el punto de ebullición fuera de proporción.Los
nitrocompuestos son insolubles en agua, a menos que contengan dentro de su estructura
un grupo que interacciones con ella.
Los grupos nitro son grupos electroatractores, tanto por efecto inductivo, -I, como por
efecto resonante, - R. Esto significa que tanto el enlace C - N y el sistema π están
fuertemente polarizados.

Los grupos nitro aromaticos y alifaticos se reducen fácilmente a grupos amino.Los metodos
más comunes son la hidrogenacion catalitica y la reduccion por medio de un metal activo en
medio ácido.También se puede usar reactivos reductores más fuertes como él LiAlH4.Si
bien es cierto que varios de los métodos mencionados presentan una alta selectividad y
elevado rendimiento, algunos requieren de medios ácidos muy fuertes o bien generan
productos altamente tóxicos.

La alta difusión presentada por el H2 puede conducir a periodos largos de reacción debido
al tiempo tan corto en que el hidrogeno permanece en contacto con la solución y el
catalizados; en la reducción selectiva de nitrocompuestos aromáticos, los agentes más
apropiados son los metales y un medio acido.
La razon más importante para reducir nitrocompuestos aromaticos es la preparacion de
anilinas sustituidas.La nitracion de un anillo aromatica (por medio de la sustitucion
electrofilica aromatica) produce un compuesto nitro él cuál se reduce a la amina aromatica.
Este método no puede emplearse cuando la molécula contiene algun otro grupo
hidrogenable,como un enlace C=C.En él laboratorio la reduccion química se efectua
agregando HCl a una mezcla de nitrocompuestos con un metal.

En la solución acida la amina qué se obtiene está en forma de sal de la qué se libera por
adicion de la base y se destila mediante una mezcla de vapor.La amina cruda puede quedar
contaminada con algo de un nitrocompuesto reducido del qué se puede aprovechar sus
propiedades basicas de la amina.

Las aminas resultantes de la reaccion se convierten en sales de diazonio,a su vez él grupo

diazo es reemplazable por otros grupos y estas se emplean para obtener otros
compuestos..

Diagrama de Flujo

Tabla de Propiedades Fisicoquimicas y Toxicologicas

Propiedade Reactivos
s físicas

Nombre y Ácido m-Dinitrobe Sulfuro de m-Nitroanil Hidroxido de

Formula Clorhidirco nceno sodio ina amonio
HCl C6H6N2O NH4OH
Na​2​S·9​H​2​O​.
2

Edo. Físico Liquido Solido Solido Liquido

y color incoloro amarillo incoloro incoloro
levemente oscuro
amarillo.

Peso 36,46 168,1 240 138,1 58,08

molécular
(​ g/mol)

Punto de 321 363,15 323 329.3

ebullición
(K)

Punto de 247 570 373 387 179,15

fusión
(K)

Densidad 1,12 1,57 1,58 1,4 0,79

(​g/
cm3 )

Solubilidad Miscible en 1,9 g/l Soluble

agua ligeramente
en alcohol

Toxicidad Causa Peligro de Irrita las Se Irritacion en

quemadura resorcion en mucosas absorbe mucosas,tran
s,corrosion,i la piel fácilmente stornos
rritacion y a la piel gastrointestin
en grandes ,causa ales,vertigos,
cantidade la nauseas,c vomitos y
muerte. onvulsione lesiones en
s y perdida la piel.
del
conocimie
nto.
 Rombo de
Seguridad

Estructura

Bibliografía
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2. Fieser, L. F., Williamson, K. L., Organic Experiments, D. C. Heath, Massachusetts,
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