Apostila de Nomenclatura

MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO
SECRETARIA DE EDUCAÇÃO PROFISSIONAL E TECNOLÓGICA

Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia do Rio de Janeiro
Campus Duque de Caxias
IFRJ – Campus DUQUE DE CAXIAS 2
NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
- HIDROCARBONETOS ACÍCLICOS
Os hidrocarbonetos são considerados como base estrutural dos compostos
orgânicos. Da mesma forma, a base da nomenclatura dos compostos orgânicos é a
nomenclatura dos hidrocarbonetos. Apresentam fórmula estrutural CnH2n+2.
REGRA 1: Os 4 primeiros hidrocarbonetos saturados lineares acíclicos são chamados

METANO (1C), ETANO(2C). PROPANO(3C) e BUTANO(4C). Os compostos
subsequentes são nomeados pelo prefixo numérico e pelo sufixo ANO. O nome geral da
série, incluindo os ramificados, é ALCANO.
Ex.: C5H12 (PENTA + ANO) PENTANO

C6H14 (HEXA + ANO) HEXANO
C10H22 (DECA + ANO) DECANO
C22H46 (DOCOSA + ANO) DOCOSANO
REGRA 2: Os grupos univalentes derivados de hidrocarbonetos acíclicos lineares, obtidos

pela remoção de um átomo de hidrogênio de um carbono terminal, tem o nome do
hidrocarboneto correspondente, substituída a terminação ANO por ILA. O átomo de
carbono com a valência livre recebe sempre o número 1 na sequência de numeração.
Ex.: CH3CH2CH3 CH3CH2CH2 ← Valência Livre

PROPANO PROPILA
OBS.: Grupo Univalente = Radical
REGRA 3: Os nomes dos hidrocarbonetos acíclicos saturados ramificados forma-se

colocando o prefixo correspondente à cadeia lateral diante do nome do hidrocarboneto
linear correspondente à cadeia mais longa. Quando necessário, localiza-se a cadeia
lateral pelo número do carbono da cadeia principal, onde a masma está ligada. O número
é sempre colocado diante do prefixo.
Ex.: CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 3-Metilpentano
OBS. São aceitos os nomes semi-sistemáticos dados abaixo.
2-metilpropano 2-metilbutano 2,2-dimetilpropano 2-metilpentano

(isobutano) (isopentano) (neopentano) (isoexano)
Professor João Carlos Martins Mafra
isobutila isopentila neopentila isoexiIa
REGRA 4: Numera-se a cadeia mais longa, de um extremo a outro, por algarismos

arábicos. A direção escolhida é sempre a que der menores números às cadeias laterais.
Ex.:
2,4-dimetilpentano 2,4,5 ou 2,3,5-trimetilexano?
REGRA 5: Os grupos univalentes ramificados derivados de alcanos são nomeados

utilizando-se como cadeia principal a de maior número de átomos de carbono. Numera-se
a cadeia principal a partir do átomo que contém a valência livre. As cadeias laterais são
nomeadas independentemente e seus nomes são colocados diante do nome da cadeia
principal, juntamente com seus números de localização.
Ex.:
4-metilpentila
1-metilpentiIa 2-metilpentila (isoexiIa)
REGRA 6: Se duas ou mais cadeias laterais estão presentes nas moléculas, elas devem
ser citadas na ordem alfabética, segundo uma das duas opções abaixo. Recomenda-se,
entretanto, o uso da segunda opção, mais simples e mais geral.
a) Os nomes dos grupos são colocados em ordem alfabética e só depois os prefixos

indicativos de quantidade são colocados.
5-etil-3,3-dimetil-heptano
b) Os nomes dos grupos são listados na ordem alfabética de seu nome completo.
3,3-dimetil-5-etil-heptano 4,5-dimetil-6-isopentil-tridecano

c) Nos casos em que vários grupos complexos são compostos pelas mesmas palavras,
só havendo diferença na posição de cadeias secundárias, dá-se prioridade ao grupo
que contém os menores números de localização na cadeia principal.
6-(1-metilbutil)-8-(2-metilbutil)-tridecano
REGRA 7: Se 2 ou mais cadeias laterais estão em posições equivalentes na cadeia

principal, aplica-se o menor número àquela citada em primeiro lugar no nome.
Ex.:
4-etil-5-metiloctano 4-isopropil-5-propiloctano
REGRA 8: A presença de grupos não substituídos idênticos é indicada pelo uso dos
prefixos numéricos apropriados.
Ex.:
3,3-dimetilpentano 3,3,4-trietil-hexano
A presença de grupos idênticos, substituídos do mesmo modo, é indicada pelos

prefixos numéricos gregos bis, tris, tetraquis, pentaquis, etc. O nome completo da cadeia
lateral pode ser colocada entre parêntesis, ou os substituíntes das cadeias laterais
indicados por primos, duplos primos, etc.
Ex..
5,5-bis-(1,1-dimetilpropil)-2-metildecano
ou
5,5-bis-1’,1’-dimetilpropil-2-metildecano

REGRA 9: Se várias cadeias do mesmo tamanho podem ser consideradas para a seleção
da cadeia lateral, a decisão é feita pelas seguintes normas, na ordem:
a) A cadeia que contém o maior número de ramificações.

7
Ex.:
e não
7 1
1
b) a cadeia que dá as cadeias laterais os menores números de localização.
Ex.:
e não
7 1 1 7
2,4,5- 3,4,6-
ALQUENOS
São hidrocarbonetos acíclicos, insaturados que contém pelo menos uma ligação
dupla carbono-carbono. Apresentam fórmula estrural CnH2n.
Nomenclatura:
Os mais simples são conhecidos pelos seus nomes vulgares. Os derivados de

etileno são conhecidos como compostos vinílicos e, os derivados de propileno, como
compostos alílicos. Nestes casos o nome IUPAC raramente é utilizado.
Ex:
H2C=CH2 H2C=CH2CH3
ETILENO PROPILENO
(ETENO) (PROPENO) ISOBUTILENO
(ISOBUTENO)
Grupo VINILA Grupo ALILA
Cl MgBr OCH3
Cloreto de vinila Brometo de Metilvinil éter
vinilmagnésio

Br OH
N
H
Brometo de alila Álcool alílico
Dialilamina
Etapas para nomenclatura IUPAC:
1- Selecionar a cadeia principal que contenha a dupla ligação. Dar o nome do alcano
correspondente substituindo a terminação ANO pela terminação ENO.
Ex.:
Propeno Penteno
2- Numerar a cadeia pela extremidade mais próxima a dupla ligação e indicar a posição
da mesma utilizando-se algarismos arábicos.
Ex.:
2-penteno 1-penteno
2-hexeno 1-hexeno
3- Indicar a numeração e os nomes dos grupos ligados a cadeia principal.
Ex.:
3,3-dimetil-1-buteno 1-metil-ciclopenteno 3-etil-ciclopenteno
No caso de alcenos di, tri ou tetra substituídos, pode ocorrer a formação de

isômeros espaciais. Estes isômeros são denominados como compostos Cis ou Trans. A
palavra cis é utilizada para indicar que os grupos “mais semelhantes” estão posicionados
do mesmo lado do plano perpendicular à dupla ligação. A palavra trans indica que estes
grupos estarão posicionados em lados opostos do plano perpendicular à dupla ligação.
Ex.: Br H H
H Br Br
H Br Cl Cl
TRANS TRANS CIS CIS

Obs.: A isomeria cis-trans não vai existir se um dos átomos de carbono da dupla
contiver 2 grupos idênticos.
Br H H Cl
Ex.:
H H Cl
H
o composto em questão
é CIS ou TRANS.
Nomenclatura E/Z:
- Utilizada em substituição a nomenclatura cis-trans.
- Baseia-se na escala de prioridades de Cahn, lngold e Prelog.
a) Considerar cada átomo de carbono da dupla ligação separadamente.
b) Determinar qual dos 2 grupos ligados a cada átomo de carbono da dupla ligação
tem maior prioridade de acordo com a convenção de Cahn, Ingold e Prelog
(primeiro: Terá maior prioridade o átomo, ligado diretamente a dupla ligação, que
tiver o maior peso atômico. Segundo: No caso deste átomo ser um átomo de
carbono, verificar a que átomos o mesmo está ligado).
- Proporciona uma designação inequívoca da configuração em torno de qualquer dupla

ligação.
# O isômero Z apresentará os 2 grupos de maior prioridade localizados no mesmo

lado do plano perpendicular à dupla ligação.
# O isômero E apresentará os 2 grupos de maior prioridade localizados em lados

opostos do plano perpendicular à dupla ligação.
Ex:
Br I H Br
H Br Cl F Cl I
(E)-2-bromo-2-buteno (Z)-1-bromo-1-cloro (Z)-1-bromo-2-cloro
2-flúor-2-iodoetileno 1-iodoetileno
H
H
(2E,4Z)-heptadieno
(Z)-3-metil-2-penteno
(E)-3-metil-2-penteno

ALQUINOS
Alquinos são hidrocarbonetos que apresentam pelo menos uma ligação tríplice entre
dois átomos de carbono (C≡ C). O membro mais simples desta família tem a fórmula
molecular C2H2 (HC≡ CH), sendo denominado etino (nome sistemático) ou
acetileno (nome não-sistemático). Apresentam fórmula estrutural CnH2n-2.
Nomenclatura
O nome de um alquino não-ramificado é formado a partir do nome do alcano

correspondente, substituíndo-se o sufixo ANO por INO, DIINO, TRIINO, etc; quando o
composto apresenta uma, duas, três, etc; ligações tríplices respectivamente. Esses
sufixos são antecedidos por números que indicam as posições das ligações tríplices,
sendo a numeração feita a partir da extremidade que fornece a menor sequência de
números.
Ex.:
H C C H H3C C C CH3 H C C CH2CH2CH2CH3
Etino ou acetileno But-2-ino Hex-1-ino
H C C CH2C C CH2CH3 H3C C C CH2CH2CH2CH3

Hepta-1,4-diino (correto) Hepta-2-ino
Hepta-3,6-diino (incorreto)
Num sistema mais antigo de nomenclatura (não recomendado pela IUPAC), os

alquinos podiam ser nomeados como se fossem derivados do acetileno (por exemplo: o
dimetilacetileno corresponde ao but-2-ino). No caso dos alquinos ramificados, os nomes
são obtidos de forma análoga à dos nomes dos alquenos.
Ex.: 10
1 9
4 5 2 8 11 12
1 2 13
4 5
7
3
3 6
3-metilpet-1-ino 10-etil-9-metiltrideca-1,4,7,12-tetraino
Hidrocarbonetos acíclicos não-ramificados que apresentam ligações duplas e

tríplices são nomeados a partir do alcano correspondente, substituindo-se a terminação
ANO por ENINO, ADIENINO, ATRIENINO etc. A numeração da cadeia é feita de modo
que os números atribuídos aos carbonos insaturados sejam os menores possíveis. Na
construção do nome do composto, o prefixo EN precede o sufixo INO. Quando as
ligações dupla e tríplice estiverem em posições equivalentes na cadeia, a numeração será
feita de forma que o menor número seja atribuído à dupla.
Trans-oct-2-en-6-ino (correto) (4E,6E)-octa-4,6-dien-1-ino

Trans-oct-6-en-2-ino (incorreto)
(3E,6E)-undeca-3,6-dien-1,9-diino
A cadeia principal de um hidrocarboneto ramificado com várias insaturações é

sempre aquela que tem o maior número de insaturações (ligações duplas e tríplices).
5
3
1
4 2
(3E)-3-butil-4-propilexa-1,3-dien-5-ino
Se o composto apresenta duas ou mais cadeias com o mesmo número de
insaturações, a escolha da cadeia principal privilegia a que contém o maior número de
átomos de carbono.
2 4 6
5 7
1
3 8
(4Z)-5-etenilocta-1,4-dien-7-ino
O nome dos grupos univalentes formados a partir de hidrocarbonetos insaturados
com ligações duplas e tríplices recebem as terminações enil, inil, dienil etc. A numeração
da cadeia é feita a partir do carbono que possui a valência livre, e as posições das
insaturações são indicadas no nome sempre que necessário.
Ex.: HC C HC C CH2
Etinil Prop-2-in-1-il
H3C C C HC C CH CH CH2
Prop-1-in-1-il Pent-2-en-4-in-1-il

Caso o número de átomos de carbono seja o mesmo, a preferencia é dada para a
cadeia com o maior número de ligações duplas.
Ex.:
2 4
5
1
3
6
8
7
(6Z)-5-(prop-1-in-1-il)octa-1,6-dieno
HALETOS DE ALQUILA OU HALOALCANOS
Os haletos de alquila são compostos em que um átomo de halogênio (flúor, cloro,

bromo ou iodo) substitui um átomo de hidrogênio de um alcano. Por exemplo,
CH3CI.
Os haletos de alquila são classificados como primários, secundários ou terciários.

Esta classificação está baseada no átomo de carbono a que se liga diretamente o
halogênio.
Cl
Ex.:
Cl
Cl
primário secundário terciário
Nomenclatura
Nomeiam-se os haletos de alquila com auxilio dos prefixos bromo, cloro, flúor e
iodo. Quando mais de 1 halogênio está presente, utiliza-se a ordem alfabética para
citação. Seguido pelo nome do alcano correspodente.
Ex.: Br Cl
Br Cl Cl
1-bromo-3-cloropropano 2-bromo-1-cloropropano 2-clorobutano
Nomenclatura trivial: (para halogenetos simples)
São nomeados como derivados alquilados dos haletos de hidrogênio (HCl).
Ex.: F
Br Cl
brometo de neopentila cloreto de propila fluoreto de s-butila

I
Br
brometo de t-butila
iodeto de ciclopentila
ÁLCOOIS
O grupo funcional característico desta família é a hidroxila (OH) ligado a um átomo

de carbono com hibridização sp3.
Os álcoois podem ser estruturalmente considerados de 2 maneiras:
Primeiro: Como derivados, hidroxilados dos alcanos;
Segundo: Como derivados, alquilados da água.
Tal como os haletos de alquila, os álcoois são classificados em três grupos: álcoois
primários, secundários ou terciários. Esta classificação também está baseada no grau de
substituição do carbono a que se liga diretamente o grupo hidroxila.
Ex.:
OH OH OH
Primário Secundário Terciário
Nomenclatura
O seguinte procedimento deve ser adotado para denominar os álcoois pelo

sistema substitutivo da IUPAC:
Primeiro: Escolhe-se a cadeia de carbono continua mais longa a qual esteja ligada
diretamente a hidroxila. Altera-se o nome do alcano correspondente a esta cadeia
adicionando-se o sufixo OL.
Segundo: Numera-se a cadeia de carbono continua mais longa de modo que o

átomo de carbono que suporta o grupo hidroxila receba o menor número. A posição do
grupo hidroxila fica caracterizada usando-se este número como localizador; Indicam-se as
posições dos outros substituíntes (identificados pelos prefixos) mediante aos números
localizadores correspondentes as suas posições nas cadeias de carbono. Na

nomenclatura IUPAC, a numeração indicativa da posição da função deve ser indicada
imediatamente antes do sufixo.
Ex.: OH
OH OH
OH
t-butanol etanol
2-butanol 2-propanol
(butano-2-ol) (propano-2-ol)
OH
OH
OH
4-etil-2-metilcicloexano-1-ol 2,2-dimetil-3-etilpentano-1-ol 2,3-dimetilbutano-1-ol

Quando existirem elementos estruturais que exijam números de localização, o
número indicativo da função álcool é colocado entre hífens, antes dos sufixos OL, DIOL,
etc.
Ex. OH
OH
2-cicloexeno-1-ol 2-metil-2-buteno-1-ol
Nomenclatura trivial: (dos álcoois simples)
Consiste em utilizar a palavra álcool, seguida do nome do grupo alquila

correspondente. substituindo o sufixo ANO pelo sufixo ÍLICO.
Ex.:
CH3OH OH OH
álcool metílico álcool etílico álcool propílico
OH
OH
álcool pentílico álcool isopropílico

Os seguintes nomes não-sistemáticos são aceitos pela IUPAC.
HO
OH OH OH OH
Álcool fenetílico Álcool benzílico Etileno glicol Álcool alílico
OH
OH
HO OH
OH
Glicerol Propileno glicol
ÉTERES
Os éteres são compostos de fórmula geral R—O—-R ou R—OR’, onde R’ pode

ser um grupo alquila diferente de R. Podem ser considerados como derivados da água,
com os dois átomos de hidrogênio substituídos pôr grupos alquila.
Nomenclatura
Identifica-se os 2 grupos alquilas ligadas ao oxigênio. Estes grupos são citados em

ordem alfabética seguido da palavra éter.
Ex.:
CH3OCH3 O O
O
Dimetil éter Dietil éter Butilpropil éter Metilpropil éter
Quando for formado por grupos alquilas complexos, devemos considera-lo como
um derivado alcoxilado (RO ) do grupo mais complexo.
Ex.:
O
O
1,2-dietoxietano OCH3
3-etil-2-metoxipentano

- Nomes triviais dos éteres ciclicos mais comuns.
Ex.:
O O
O
Oxetano Oxolano
Oxirano
(óxido de trimetileno) (tetraidrofurano-THF)
(óxido de etileno)
O O
O
Oxano
(tetraidropirano- THP) 1,4-dioxano
AMINAS
Da mesma forma que os álcoois e os éteres podem ser considerados derivados
orgânicos da água, as aminas podem ser consideradas derivados orgânicos da amônia.
As aminas classificam-se como primárias, secundárias e terciárias. Diferentemente

dos álcoois e haletos de alquila, esta classificação está baseada no número de grupos
orgânicos ligados diretamente ao átomo de nitrogênio.
Ex.
H N
NH2 N
Amina primária Amina terciária

Amina secundária
Nomenclatura
Na nomenclatura sistemática, as aminas são identificadas pela adição do sufixo

AMINA ao nome da cadeia ou do anel, ao qual o grupo NH2 está ligado.
Ex.:
NH2 NH2 NH2
etanamina propanamina butanamina
Na nomenclatura trivial, identificamos os grupos ligados diretamente ao nitrogênio

da amina, nomeando-os como grupos univalentes em ordem alfabética, seguido da
palavra AMINA.
Ex.: NH2 NH2 NH2

etilamina propilamina butilamina
H H
N N
N
trietilamina
Etilvinilamina etilpropilamina
Nomes triviais de sistemas cíclicos:
Me H H
H
H
N N N
N
N
O O
aziridina pirrolidina piperidina
(etilenimina) N-metilmorfolina morfolina
ALDEIDOS E CETONAS
Exceto o formaldeido, o aldeído mais simples, todos os outros tem um grupo

carbonila (C= O) ligado, por um lado, a um carbono, e pelo outro a um hidrogênio. Nas
cetonas, o grupo carbonila está situado entre dois átomos de carbono. Ambos podem ser
obtidos pela oxidação de um álcool.(Álcoois primários formarão aldeídos e álcoois
secundários formarão cetonas).
Ex. O O
R H R R'
ALDEÍDO CETONA
R = Alquil ou Aril
Para aldeídos adiciona-se o sufixo AL ao nome do hidrocarboneto

correspondente. O carbono carbonílico é sempre o primeiro carbono da molécula,
recebendo o número 1. O nome vulgar é derivado do nome do ácido carboxílico

correspondente, substituindo-se terminação ÓICO ou iCO, por ALDEÍDO. A nomenclatura
vulgar é geralmente utilizada para aldeídos de até 5 átomos de carbono.
Br O O
Ex.:
H
H H H
O propanal metanal
2-bromobutanal (propionaldeído) (formaldeído)
(2-bromobutiraldeído)
H O
H Br
O
3-metilbutanal 4-bromo-2-etilpentanal
(isovaleraldeído)
Para cetonas, adiciona-se o sufixo ONA ao nome da maior cadeia de carbono que
contenha o grupo carbonila. A localização da carbonila segue a regra da menor
numeração possível. A nomenclatura vulgar é dada identificando-se os dois grupos alquila
que estão ligados diretamente a carbonila seguido pela palavra CETONA.
Ex.:
O O
butanona propanona
O
2-pentanona
O
O Br
O
3-pentanona 4-metil-2-pentanona 5-bromo-3-etil-2-hexanona
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Os ácidos carboxílicos são caracterizados pela presença em sua estrutura do

grupo carboxilia (COOH). O grupo carboxila é um dos grupos funcionais de presença mais
ampla na Química e na Bioquímica. Os ácidos carboxílicos não são apenas importantes
por si mesmos, mais o grupo carboxila é o grupo original de uma grande família de
compostos aparentados, os compostos derivados de ácido carboxilico, tais como,
halogenetos de acila, ésteres, sais de ácido carboxilicos, amidas, etc.

Acima de 6 átomos de carbono, os ácidos mais importantes são os de número par
de carbonos.
Nomenclatura:
Pelo sistema IUPAC adiciona-se o sufixo ÓICO ao nome do hidrocarboneto

correspondente. Raramente utiliza-se o nome sistemático para ácidos com menos de 5
átomos de carbono.
Ex.:
OH OH OH
O O O
Butanóico 3,5-dimetileptanóico 4-heptenóico
Quando a carboxila aparece como substituínte numa cadeia principal, utiliza-se o

prefixo CARBOXI, seguido da numeração onde ela se encontra.
Ex.: O
CO2H
2-Carboxiciclopentanona
Os ácidos carboxílicos mais comuns são descritos por uma nomenclatura vulgar
que tem como base a sua origem natural. Esses nomes são descritos numa tabela, a qual
pode ser encontrada em alguns livros de química orgânica (no livro do Allinger página
168).
OH OH
Ex.:
O O
Ácido acético Ácido butírico
(fermentação acética) (manteiga)
Quando tivermos um grupo isopropila no final da cadeia podemos dar nome pela
adição do prefixo ISO.
Ex.: O
OH
OH
O
Ácido valérico Ácido isovalérico
SAIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
São compostos obtidos através da reação de um ácido carboxílico com uma base
inorgânica (NaOH, KOH).
- +
Ex.: OH O Na
+ NaOH + H2O
O O
SAL
Nomenclatura
Substitui-se a terminação ICO do nome dos ácidos pela terminação ATO.
Ex.
O
OH
- +
O
O Na
- +
O Na
O
Hidrogenosuccinato de sódio Acetato de sódio
(bi-succinato de sódio ou
succinato ácido de sódio)
ÉSTERES
Os ésteres são compostos formados pela reação de um ácido carboxílico e um

álcool, catalisados por ácido forte.
O O
Ex.: H2SO 4
R + R' OH R + H2O
OH OR'
ÉSTER
Nomenclatura
São nomeados como se fossem sais de ácido carboxílicos indicando o grupo

alquila da porção alcoólica de sua estrutura.
O O
Ex.:
O Cl O
acetato de etila cloroacetato de vinila
O O
O O
acrilato de t-butila propionato de alila

LACTONAS
Lactonas são compostos derivados de ésteres com cadeia cíclica.

O
O +
H
HO O
OH + H2O
Nomenclatura
São nomeadas substituindo a terminação ICO do nome do ácido carboxílico

correspondente, pela terminação LACTONA. As Iactonas mais frequentes contém anéis
de cinco e seis membros.
O O
O
Ex.
O O
O
gama-butirolactona gama-valerolactona delta-valerolactona
AMIDAS
As amidas são substâncias derivadas de ácidos carboxllicos, onde em lugar da

hidroxila do ácido encontramos um grupo NH2. Ainda podemos encontrar amidas onde os
dois hidrogênios do NH2 são substituídos por dois grupos alquila. As amidas podem ser
classificadas em função do número de substituições no átomo de nitrogênio, como
ilustrado abaixo:
Ex.:
O O O
H R
NH2 N N
R
R
Amida não substituída Amida mono substituída Amida di substituída
Nomenclatura

São nomeadas substituindo a terminação ICO do nome do ácido carboxílico
correspondente pela terminação AMIDA. Caso o nitrogênio da amida seja substituído por
algum grupo alquila, este grupo deve ser indicado precedido pela letra N.
Ex.: O O O
N N NH2
acetamida
N-etil-N-metilacetamida N,N-dimetilacetamida
O O
N N
N-metil-N-vinilacrilamida N-metil-N-propilbutiramida
LACTAMAS
Lactamas são derivadas de amidas cíclicas.
Nomenclatura
São nomeadas substituindo a terminação ICO, do nome do ácido carboxílico

correspondente pela terminação LACTAMA.
Ex.: O O O
NH NH N
Gama-butirolactama deIta-valeroIactama N-metiI-delta-vaIeroIactama
HALETOS DE ACILA
Os haletos de acila são derivados de ácidos carboxilicos, onde a hidroxíla do ácido

é substituído por um átomo de halogênio.
Ex.: O
X = Flúor, Cloro, Bromo ou lodo
R
X Professor João Carlos Martins Mafra
Nomenclatura
São nomeados como sais dos ácidos inorgânicos correspondentes (HX), seguido
pelo nome do grupo acila correspondente.
Ex.:
O O Br O
Cl Cl Cl Br
Cloreto de acetila Cloreto de cloroacetila Brometo de 2-bromopropioníla
NITRILAS
As nitrilas são compostos orgânicos que apresentam o grupo C≡ N em substituição

a um hidrogênio de um hidrocarboneto.
Nomenclatura
Na nomenclatura substitutiva da IUPAC, as nitrilas acíclicas são nomeadas pela

adição do sufixo NITRILA ao nome do hidrocarboneto correspondente. O átomo de
carbono do grupo CN recebe o número 1.
Ex: CH3CN CN CN
CN
Etanonitrila 4-Pentenonitrila Pentanonitrila Acrilonitrila
(acetonitrila)
As nitrilas cíclicas são denominadas pela adição do sufixo CARBONITRILA ao

nome do anel a que está ligado o grupo CN.
CN CN
Ex.:
Bezenocarbonitrila Cicloexanocarbonitrila
(Benzonitrila)
DERIVADOS DE ENXOFRE

O prefixo TIO é usado para indicar que o átomo de enxofre substitui um átomo de
oxigênio em um determinado composto orgânico.
Tiois - São compostos orgânicos relacionados estruturalmente com os álcoois, onde o

átomo de oxigênio da hidroxila é substituído por um átomo de enxofre. A nomenclatura
IUPAC utiliza o sufixo TIOL, DITIOL, ao nome do hidrocarboneto principal. A
nomenclatura vulgar utiliza o sufixo MERCAPTAN ao nome do grupo alquila
correspondente.
SH
Ex.:
CH3SH HS
SH
Metanotiol
(metilmercaptan) Etanoditiol
Cicloexanotiol
SH
HS
OH
2-mercaptoetanol
Benzenotiol
Tioéteres - São compostos orgânicos relacionados estruturalmente com os éteres, onde

o átomo de oxigênio é substituído por um átomo de enxofre. Esses compostos são
considerados como derivados alquilados do ácido sulfídrico, sendo assim considerados
sulfetos orgânicos. Em estruturas mais complexas onde o átomo de enxofre substitui um
átomo de carbono, utiliza-se o prefixo TIA, indicado numericamente pela sua posição na
estrutura.
Ex.: OH
S
S
S
S Dimetilsulfeto Metilvinilsulfeto
Tiaciclopentano
4-tiacicloexanol (tiolano)
S OH
HO S
3,6-ditia-1,8-octanodiol
COMPOSTOS AROMÁTICOS

Os compostos aromáticos contém uma unidade básica de 6 átomos de carbono,
que é mantida através da maioria das transformações e degradações químicas. O
benzeno (C6H6) acabou por ser reconhecido como o composto principal desta série.
Nomenclatura
Usam-se dois sistemas para denominar os benzenos mono substituídos. Em certos

compostos o benzeno é um nome primitivo e o substituínte é identificado por um prefixo.
Ex.: Cl F I
Clorobenzeno Flúorbenzeno Iodobenzeno

Br NO2
Bromobenzeno Nitrobenzeno
Para outros compostos, o substituínte e o anel benzênico, em conjunto, formam um

nome primitivo. O metil-benzeno é denominado TOLUENO, o hidroxí-benzeno é quase
sempre chamado de FENOL e o amino-benzeno é quase exclusivamente denominado
ANILINA.
Ex.:
CH3 OH NH2 CO2H
Tolueno Fenol Anilina Ácido benzóico
O
OCH3 CHO SO3H
Anisol Benzaldeído Ácido benzenosulfônico Acetofenona

Quando 2 substituíntes estão presentes, as posições relativas são indicadas pelos

prefixos orto (o), meta (m) e para (p), ou mediante a números. Utiliza-se prefixos
numéricos, quando dois ou mais substituíntes encontram-se ligados ao anel, enquanto
que os prefixos o, m e p, nunca são utilizados para mais que dois substituíntes.
Ex.: G
orto orto
meta meta
para F
Br Cl
Br
Cl F
1,2-dibromobenzeno 1,3-diclorobenzeno 1,4-diflúorbenzeno
(o-dibromobenzeno) (m-diclorobenzeno) (p-diflúorbenzeno)
CO2H
CO2H CO2H
NO2
I
F
Ácido 2-nitrobenzóico Ácido 3-iodobenzóico
(Ácido o-nitrobenzóico) (Ácido m-iodobenzóico) Ácido 4-flúorbenzóico
(Ácido p-flúorbenzóico)
Se mais de dois grupos estiverem presentes no anel benzênico, as respectivas

posições devem ser identificadas por meio de números.
Br
Ex.:
Br Br
Br
Br Br
1,2,3-Tribromobenzeno 1,2,4-Tribromobenzeno
e não 1,3,4-tribromobenzeno
- Observe que o anel benzênico é numerado de modo a atribuir o menor número

possível aos substituíntes.
- Quando mais de dois grupos diferentes estiverem presentes, os mesmos serão listados
em ordem alfabética.
Ex.: Br
Cl
NO2
Br NO 2
Cl
4-bromo-1-cloro-2-nitrobenzeno NO2
Br
Cl
2-bromo-4-cloro-1-nitrobenzeno 1-bromo-4-cloro-2-nitrobenzeno
- Quando um substituínte, juntamente com o anel benzênico, formar um nome base,

admite-se que este substituínte, esteja na posição 1 e, utiliza-se o novo nome como base
da nomenclatura.
Ex.:
NO2
OH
NH2
2-etilfenol; e não
2-etil-hidroxibenzeno
4-nitroanilina ; e não
4-aminonitrobenzeno
CO 2H
SO 3H
F
O 2N NO2
Ácido 3,5-dinitrobenzóico
F
Ácido 2,4-diflúorbenzenosulfônico
- Um pequeno número de benzênos substituídos tem nomes que incorporam ambos os

substituíntes.
Ex.:
OH NH2
CH3 H3C
CH3 CH3
m-Cresol o-Toluidína p-Xileno
Quando o sistema aromático for identificado como um grupo univalente de uma

outra estrutura, o benzêno será chamado de grupo FENILA, e um anel benzênico com
um grupo metileno será chamado de grupo BENZILA.
Ex.:
FENILA BENZILA
Cl
O
O
Difeniléter Clorometilbenzeno Dibenziléter

(Cloreto de benzila)

Apostila de Nomenclatura

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MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO

SECRETARIA DE EDUCAÇÃO PROFISSIONAL E TECNOLÓGICA

REGRA 1: Os 4 primeiros hidrocarbonetos saturados lineares acíclicos são chamados

Ex.: C5H12 (PENTA + ANO) PENTANO

REGRA 2: Os grupos univalentes derivados de hidrocarbonetos acíclicos lineares, obtidos

Ex.: CH3CH2CH3 CH3CH2CH2 ← Valência Livre

OBS.: Grupo Univalente = Radical

REGRA 3: Os nomes dos hidrocarbonetos acíclicos saturados ramificados forma-se

Ex.: CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 3-Metilpentano

OBS. São aceitos os nomes semi-sistemáticos dados abaixo.

2-metilpropano 2-metilbutano 2,2-dimetilpropano 2-metilpentano

isobutila isopentila neopentila isoexiIa

REGRA 4: Numera-se a cadeia mais longa, de um extremo a outro, por algarismos

2,4-dimetilpentano 2,4,5 ou 2,3,5-trimetilexano?

REGRA 5: Os grupos univalentes ramificados derivados de alcanos são nomeados

a) Os nomes dos grupos são colocados em ordem alfabética e só depois os prefixos

Professor João Carlos Martins Mafra

REGRA 7: Se 2 ou mais cadeias laterais estão em posições equivalentes na cadeia

A presença de grupos idênticos, substituídos do mesmo modo, é indicada pelos

Professor João Carlos Martins Mafra

a) A cadeia que contém o maior número de ramificações.

b) a cadeia que dá as cadeias laterais os menores números de localização.

Os mais simples são conhecidos pelos seus nomes vulgares. Os derivados de

Grupo VINILA Grupo ALILA

Professor João Carlos Martins Mafra

Etapas para nomenclatura IUPAC:

3- Indicar a numeração e os nomes dos grupos ligados a cadeia principal.

3,3-dimetil-1-buteno 1-metil-ciclopenteno 3-etil-ciclopenteno

No caso de alcenos di, tri ou tetra substituídos, pode ocorrer a formação de

Professor João Carlos Martins Mafra

- Utilizada em substituição a nomenclatura cis-trans.

- Baseia-se na escala de prioridades de Cahn, lngold e Prelog.

a) Considerar cada átomo de carbono da dupla ligação separadamente.

- Proporciona uma designação inequívoca da configuração em torno de qualquer dupla

# O isômero Z apresentará os 2 grupos de maior prioridade localizados no mesmo

# O isômero E apresentará os 2 grupos de maior prioridade localizados em lados

Professor João Carlos Martins Mafra

O nome de um alquino não-ramificado é formado a partir do nome do alcano

H C C CH2C C CH2CH3 H3C C C CH2CH2CH2CH3

Num sistema mais antigo de nomenclatura (não recomendado pela IUPAC), os

Hidrocarbonetos acíclicos não-ramificados que apresentam ligações duplas e

Trans-oct-2-en-6-ino (correto) (4E,6E)-octa-4,6-dien-1-ino

A cadeia principal de um hidrocarboneto ramificado com várias insaturações é

Professor João Carlos Martins Mafra

HALETOS DE ALQUILA OU HALOALCANOS

Os haletos de alquila são compostos em que um átomo de halogênio (flúor, cloro,

Os haletos de alquila são classificados como primários, secundários ou terciários.

1-bromo-3-cloropropano 2-bromo-1-cloropropano 2-clorobutano

Nomenclatura trivial: (para halogenetos simples)

São nomeados como derivados alquilados dos haletos de hidrogênio (HCl).

brometo de neopentila cloreto de propila fluoreto de s-butila

Professor João Carlos Martins Mafra

O grupo funcional característico desta família é a hidroxila (OH) ligado a um átomo

Os álcoois podem ser estruturalmente considerados de 2 maneiras:

Primeiro: Como derivados, hidroxilados dos alcanos;

Segundo: Como derivados, alquilados da água.

O seguinte procedimento deve ser adotado para denominar os álcoois pelo

Segundo: Numera-se a cadeia de carbono continua mais longa de modo que o

Professor João Carlos Martins Mafra

4-etil-2-metilcicloexano-1-ol 2,2-dimetil-3-etilpentano-1-ol 2,3-dimetilbutano-1-ol

Nomenclatura trivial: (dos álcoois simples)

Consiste em utilizar a palavra álcool, seguida do nome do grupo alquila

álcool metílico álcool etílico álcool propílico