Facultad de Ciencias Básicas

Programa de Biología

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 REACCIONES DE HIDROCARBUROS ALIFATICOSFacultad de Ciencias Básicas
Y AROMATICOS
Programa de Biología
Olga N. Buelvas & Brandon E. Mendoza
Estudiantes del Programa de Biología, Facultad de Ciencias Básicas, Universidad del Atlántico Km 7
Antigua vía Puerto Colombia
onbuelvas@mail.uniatlantico.edu.co

Introducción Objetivo general

Los hidrocarburos alifáticos son compuestos
constituidos por carbono e hidrogeno, en los  Estudiar y distinguir algunas reacciones
cuales los átomos de carbono forman cadenas características de hidrocarburos
abiertas, dentro de estos hidrocarburos alifáticos alifáticos y aromáticos
de cadena abierta se encuentran: los alcanos,
alquenos y alquinos, que presentan enlaces Objetivos específicos
simples, dobles y triples, respectivamente.
También se encuentran los hidrocarburos de  Observar los cambios físicos y químicos
cadena cerrada que son aquellos compuestos como cambios de color, apariencia,
que se cierran formando un anillo sin ser evolución de calor y solubilidad en
derivados del benceno, como por ejemplo: hidrocarburos alifáticos y aromáticos.
cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos. 
estos pueden ser “no saturados”, en los casos Comparar la velocidad de reacción hacia
de las cadenas unidas con dobles o triple una sustitución electrofílica de
enlaces, o saturados, cuando todos los enlaces compuestos aromáticos con base en el
que conforman la molécula son de tipo simple. grupo sustituyente.
Los hidrocarburos alifáticos son ampliamente
utilizados en la industria, ya que, actúan como Parte experimental
disolventes de sustancias aceitosas, grasas,
resina o incluso caucho, también son de gran Sustancia Formula Formula
utilidad en la síntesis en química orgánica, estructural
donde son utilizados como materia prima.
Agua H2O
Los hidrocarburos aromáticos son hidrocarburos
de cadenas cerradas que contienen enlaces Tetracloruro CCl4
dobles alternados. La existencia de estos dobles de carbono
enlaces en la molécula le confiere una gran
estabilidad y hace que sus propiedades Acido H2SO4
químicas sean muy particulares. El más sulfurico
importante de todos ellos es el benceno (C6H6)
en el que todos los átomos de carbono utilizan Dibromo Br2
hibridación sp2, y tanto los seis átomos de
carbono como los seis átomos de hidrogeno se Ciclo hexano C6H12
encuentran en el mismo plano; los orbitales p Ciclo hexeno C6H10
que no se han hibridado son perpendiculares a
ese plano y son os responsables del 1-butanol C4H10O
solapamiento que da lugar a los dobles enlaces
conjugados. Acido C7H6O2
benzoico

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Naftaleno C10H8
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Tolueno C7H8

Tabla 1. Sustancias usadas para la

cromatografía de capa delgada.

Se marca con un lápiz la placa un espacio de

medio centímetro en la parte inferior (fase móvil)
y superior (frente solvente); en la parte inferior
se marcan los puntos A, B y mix, donde se Imagen 2. Pipeta pastel alargada
colocaran las sustancias a trabajar. Con ayuda
de un mechero se calienta una pipeta pastel
para poder alargarla y con esta crear capilares.
Con ayuda de los capilares se deposita una
pequeña mancha de permanganato de potasio y
acido salicílico (sustancias previamente
disueltas en etanol) en los puntos A y B de la
placa respectivamente y un gota de cada una de
estas sustancias en el punto mix de la placa.
Posteriormente se sumerge la fase móvil de la
placa en un beacker con una solución de
metanol y diclorometano al 5% por un
determinado tiempo; terminado esto se retira la
placa de la solución para poder ver los
resultados bajo luz ultravioleta; finalmente se Imagen 3. Placa cromatográfica antes de ser
mide la longitud de las manchas para el RF sumergida en la solución de de metanol y
(factor de recepción) de cada sustancia. diclorometano

Imagen 4. Vista de la placa bajo luz

Imagen 1. Placa cromatográfica ultravioleta antes de ser sumergida en la
solución

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 Ambos Facultaddisueltos
fueron de Cienciasexitosamente
Básicas en
Programa de Biología
C2H5OH

Imagen 5. Placa sumergida en la solución de

metanol y doclorometano

Imagen 6. Permanganato de potasio disuelto

en etanol

Discusión de resultados

La efectividad de la cromatografía de capa

delgada reside en la elección del eluyente
correcto, con alta volatilidad, para las sustancias
que se desean separar o cuantificar. Esto
depende principalmente de una propiedad
química conocida como polaridad. Teniendo en
cuenta que una molécula polar es aquella, en la
cual, las cargas eléctricas se sitúan hacia
Imagen 7. Acido salicílico disuelto en etanol
determinados extremos de la misma generando
diferentes polos. Por el contrario, una molécula
no polar o apolar es aquella que, debido a su
simetría en su geometría molecular, se anulan
las cargas eléctricas de sus extremos.

Las placas de cromatografías están compuestas

generalmente de un gel de sílice muy
absorbente y muy polar, por lo que las
sustancias altamente polares se sienten más
atraídas hacia él. En la representación de estas
placas se observa que las moléculas
anteriormente mencionadas no sobrepasan
mucho la línea de partida trazada con el lápiz al
completar el proceso, por ello, es de vital
importancia la elección del eluyente adecuado Imagen 8. Vista bajo luz ultravioleta de la
para su solución [1]. placa después de la solución
Se tomó como muestra A al KMnO4 y como B En la fase móvil se observa que la sustancia A
al C7H6O3. no ascendió hacia el frente de reacción,
posiblemente debido a que al ser un compuesto

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polar se desplaza muy poco de la línea base, en
la curva de la sustancia B si se puede observar
su trayectoria, por lo cual, esta sustancia es
poco polar con respecto a la anterior.
Finalmente se puede observar que la línea de
mix está casi a la altura de la B, lo que
corrobora que la línea A se desplazó muy poco
e ilustra que la reacción ha terminado.
Numéricamente podemos observar la relación
entre el tiempo empleado en la fase estacionaria
y el tiempo empleado en la fase móvil en
recorrer una distancia.
1.6𝑐𝑚
RfB: = 0.4
4𝑐𝑚
1.7𝑐𝑚
Rfmix: = 0.425
4𝑐𝑚
Placa cromatografica
Conclusión
La cromatografía de capa fina es un método
sencillo y económico que permite identificar el
grado de concentración de determinado
componente en una solución a partir del criterio
de la diferencia de polaridades. Así mismo, es
muy utilizada en los laboratorios para el
seguimiento de una reacción mediante las
curvas reveladas con luz UV que indican como
el compuesto reacciona al eluyente escogido.
Se observó que el desplazamiento de un
componente polar hacia el frente de reacción es
mayor que un componente apolar cuando el
eluyente también es polar.
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ANEXOS
1. ¿Cuáles son algunos criterios que deben
tenerse en cuenta en la elección de
absorbente en una separación
cromatográfica determinada?
Se deben tener varios factores en cuenta al
momento de elegir un absorbente en una
separación cromatográfica determinada,
entre estos están los siguientes: debe ser
insoluble en el disolvente en que se utilice
para la separación y no debe reaccionar con
las sustancias que van a separarse ni debe
actuar como catalizador de su
descomposición, transposición, o
isomerización, ha de tener un compuesto
uniforme prescindiendo de su origen y debe
ser incoloro.
2. ¿En qué consiste la cromatografía de
CCD preparativa?
La cromatografía en capa delgada (CCD), o
más comúnmente TLC (thin layer
chromatography, en inglés), es una técnica
cromatográfica utilizada, entre otros posibles
usos, para separar los componentes puros
que forman parte de una mezcla.
Esta separación se consigue mediante la
diferencia entre las fuerzas de adhesión de
las moléculas de los componentes a una
fase móvil (normalmente, un disolvente) y a
una fase estacionaria (la llamada capa fina,
que puede ser papel o gel de sílice). Esta
diferencia se traduce en un mayor o menor
desplazamiento o movilidad de cada
componente individual, lo cual permite su
separación e identificación.
3. Usted tiene un compuesto impuro y
quisiera saber cuántas sustancias
están contaminando su compuesto.
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Explique cómo lo haría utilizando
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cromatografía de capa delgada o de
papel.

Al realizar el procedimiento respectivo para

una cromatografía de capa delgada la cual
separa compuestos orgánicos de una muestra Bibliografía
sirve para determinar si el compuesto orgánico
esta impuro y que sustancias lo están
contaminando. Por consiguiente en la placa
cromatografía de capa delgada al mirar el Manual de laboratorio de química
extendido de las sustancias en la placa se orgánica.
mostraran puntos o manchas al ser absorbida o
atraídas con mayor fuerza por la capa Hidrocarburos alifáticos:
estacionaria, por ende entre menos manchas
allá en el extendido menos impura será esas https://nomenclaturandoando.wordpress.
manchas corresponderán a las sustancias que com/hidrocarburos-alifaticos/
contaminan.
5. Investigue el nombre que reciben los Hidrocarburos aromáticos:
reveladores de yodo y ácido
sulfocrómico. ¿Porque? http://aula.educa.aragon.es/datos/AGS/Q
uimica/Unidad_08/page_11.htm
Si los compuestos separados no son coloreados
es necesario revelar la posición de dichos
compuestos, para ello existen dos tipos de
métodos: químicos y físicos.

Métodos químicos:
Consisten en realizar una reacción química
entre un reactivo revelador y los componentes
separados, para ello se pulveriza la placa con
los reactivos reveladores. Generalmente se
utiliza como reactivo revelador yodo, el cual
forma complejos coloreados con los
componentes orgánicos (con tonos amarillo-
marrón), pero las manchas desaparecen con el
tiempo con lo que es conveniente señalar las
manchas aparecidas. Otro reactivo revelador
bastante utilizado es el ácido sulfúrico
, que reacciona con los componentes orgánicos
produciendo manchas negras luego de ser
carbonizadas. También es utilizado el
permanganato potásico, que deja unas
manchas de color amarillo. El tamaño de las
manchas no está relacionado con la cantidad de
componente separado.

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