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LISTA DE EXERCÍCIOS 2
(Estereoquímica)
3. Atribua a configuração R/S dos centros estereogênicos presentes nas moléculas abaixo.
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4. Desenhe representações tridimensionais de cada uma das seguintes moléculas. Certifique-se
que sua estrutura exibe a configuração correta para cada carbono estereogênico.
a) (R)-2-cloropentano
b) (S)-2-metil-3-bromoexano
c) (S)-1,3-diclorobutano
d) (R)-2-cloro-1,1,1-trifluoro-3-metilbutano
7. A epinefrina natural, []D25= - 50, é usada para fins médicos. Seu enantiômero é tóxico. Você
possui uma solução que contém 1 g de epinefrina em 20 mL de líquido, mas a pureza óptica não
é especificada no rótulo. Você coloca a solução em uma cubeta (10 cm) de um polarímetro e
observa uma rotação de –2,5. Qual é a pureza ótica da amostra? Esta amostra é segura para se
utilizar para fins médicos? (Para responder esta questão consulte a bibliografia indicada)
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9. Indique quais compostos cíclicos indiacdos abaixo são quirais. Indique a localização do plano
de simetria para os compostos meso.
a) cis e trans-1,2-diclorociclopentano c) cis e trans-1,2-diclorocicloexano.
11. O D-galactitol é um dos compostos tóxicos produzidos pela doença galactosemia. O acúmulo
de altos níveis de D-galactitol provoca formação de catarata. A projeção de Fischer para o D-
galactitol está representada abaixo.
a) Desenhe a estrutura tridimensional para o D-galactitol.
b) Desenhe a imagem especular do D-galactitol.
c) Qual é a relação estereoquímica entre o D-galactitol e a sua imagem
especular?
13. O composto mostrado abaixo é um açúcar chamado de (-)-arabinose. Sua rotação específica
é -105. Responda:
(a) Desenhe o enantiômero da (-)-arabinose. Se possível,
preveja qual a rotação específica da estrutura que você
desenhou.
(b) Desenhe os demais estereoisômeros da (-)- arabinose.
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14. Considere os seguintes pares de estruturas abaixo. Identifique a relação entre elas
descrevendo-as como enantiômeros, diasteroisômeros, isômeros constitucionais, ou duas
moléculas do mesmo composto (idênticas).