06 novembre 2015

Compo 1 - TERMINALES S1, 2, 3, 4 et 5

Durée : 3h30 Calculatrice autorisée

EXERCICE I - Médicaments chiraux : mélanges racémiques ou molécules énantiomériquement

pures ? (7 pts – durée conseillée 30 minutes )

« Jusqu’à il y a peu, la plupart des médicaments chiraux de synthèse étaient obtenus sous forme de mélanges
racémiques et commercialisés comme tels. Les raisons étaient essentiellement pratiques. D’ordinaire, les réactions
qui permettent de transformer une molécule achirale en un produit chiral donnent lieu à des mélanges racémiques.
En outre, bien souvent les énantiomères présentent tous deux des activités thérapeutiques comparables ou parfois
l’énantiomère qui est « la mauvaise clef » est tout simplement inactif. C’est pourquoi la résolution de ces mélanges
racémiques ne semblait pas indispensable. Enfin, la résolution de tels mélanges à l’échelle industrielle est très
onéreuse et grèverait le coût et les budgets associés à la recherche de nouveaux médicaments.
Toutefois, dans certains cas, l’un des énantiomères d’une substance médicamenteuse avait l’effet de bloquer le site
récepteur biochimique, ce qui diminuait l’activité thérapeutique de l’autre énantiomère. Pire, il arrive que l’un des
énantiomères présente un spectre d’activités tout à fait différents et parfois même toxique.
Un exemple tragique d’une telle situation est la thalidomide (formule semi-
développée ci-contre). Ce sédatif, commercialisé en 1960, était prescrit à
des femmes enceintes en Europe. Il s’ensuivit la naissance de centaines de
bébés atteints de très graves anomalies (la phocomélie). Des études
subséquentes ont démontré que l’énantiomère S est tératogène alors que la
forme R ne l’est pas. En effet l’énantiomère S est capable de s’insérer dans la
double hélice de l’ADN tandis que l’énantiomère R ne le peut pas.
Le problème se complique en outre du fait qu’on a pu établir que chaque énantiomère est capable de se racémiser
au pH physiologique.
À cause de toute une série de constatations de ce type, la FDA (food and drug administration, aux Etats-Unis) a
reconsidéré ses critères de commercialisation des médicaments chiraux, de manière à favoriser et à imposer aux
firmes pharmaceutiques la production d’énantiomères isolés. »
Extrait de « Traité de chimie organique », Vollhardt, p.192

Définition : une substance dite « tératogène » est susceptible de provoquer des malformations chez les enfants dont
la mère a été traitée pendant la grossesse.

Communiquer
Mobiliser

Analyser

Réaliser

Questions

1. Quel est le problème soulevé dans ce texte ? /0,5

2. Que signifie dans le texte « l’énantiomère qui est la mauvaise clef » ? /1

3. Deux énantiomères ont-ils la même action thérapeutique ? /0,5

4. Pourquoi la thalidomide présente-t-elle deux énantiomères ? Identifier la zone /1
concernée sur la formule semi-développée donnée en annexe 1 à rendre avec la copie.
5. Les médicaments chiraux n’étaient pas synthétisés sous la forme d’un seul des /1
énantiomères. Pourquoi ? Est-ce toujours le cas actuellement ?
6. Pourquoi un seul des deux énantiomères de la thalidomide est tératogène ? /1
7. Peut-on synthétiser la thalidomide R énantiomériquement pure pour l’utiliser en tant /1 /1
que sédatif ? Pourquoi ?
 EXERCICE II - Etude de l’acide ascorbique (8 pts – durée conseillée 45 minutes)

La vitamine C est une espèce chimique hydrosoluble, dotée de propriétés

antioxydantes. L'organisme humain la puise dans les aliments tels que les fruits et
légumes. Une carence prolongée provoque des pathologies qui conduisent le
médecin à prescrire un complément sous forme de comprimés.
Dans cet exercice, nous allons étudier la molécule de vitamine C Excipients :
sucres, arômes artificiels.

La molécule d'acide ascorbique est représentée sur la figure 1 ci-contre :

Mobi

Com
Ana

Réa
Questions

1. Déterminer la formule brute de l’acide ascorbique.

/0,5

2. Nommer les familles associées aux groupes caractéristiques (a) et (b) entourés sur la
/1
représentation de la molécule d'acide ascorbique.
3. Donner la représentation de Lewis de la molécule d’acide ascorbique.
/1

La molécule d'acide ascorbique possède des stéréoisomères.

/0,5
4. Représenter la formule topologique de l’acide ascorbique.
5. La molécule d’acide ascorbique est chirale. Expliquer la cause de cette chiralité en la
/1 /1
nommant et en la repérant sur la figure 1. Justifier.
Quatre stéréo-isomères de la molécule d'acide ascorbique sont représentés ci-dessous.
6. Reconnaître si ces représentations sont identiques, énantiomères ou diastéréoisomères . /1
Vous pourrez vous aider d’un schéma récapitulatif.

représentation 1 représentation 2 représentation 3 représentation 4

7. Les molécules des figures 2 et 3 en annexe à rendre avec la copie sont énantiomères.
Compléter sur la figure 3, en annexe, les liaisons manquantes dans le cercle A et les atomes /1
manquants dans le cercle B.
8. Les molécules des figures 2 et 4 en annexe à rendre avec la copie sont
diastéréoisomères, compléter sur la figure 4, en annexe, les liaisons manquantes dans le /1
cercle A et les atomes manquants dans le cercle B.
 EXERCICE III - Attention à vos oreilles (11 pts – durée conseillée 1h)

Document 1 : bouchons en mousse

La plupart des bouchons d'oreilles sont fabriqués en mousse à mémoire de forme, qui est
généralement roulé en forme de cylindre bien comprimé (sans plis) par les doigts et ensuite inséré
dans le conduit auditif. Une fois libéré, le bouchon gonfle jusqu'à obturer le conduit, amortissant les
vibrations sonores qui atteignent le tympan. Ils restituent un son sourd.
source : http://fr.wikipedia.org

Document 2 : musique et protection auditive

Certains bouchons d'oreilles moulés en silicone sont conçus pour atténuer le niveau d’exposition
sonore en décibels pour l'utilisateur sans affecter sa perception de la musique. Ils sont couramment
utilisés par les musiciens et techniciens tant en studio qu’en concert pour éviter une exposition à un
niveau trop élevé, tout en respectant un bon équilibre dans la bande des fréquences perçues. Ils
conservent la qualité du son.
Les bouchons pour musiciens sont conçus pour atténuer les sons uniformément sur l'ensemble des fréquences
auditives et permettre ainsi aux musiciens de l’orchestre d'entendre clairement les harmoniques aiguës, chants,
cymbales, et d'autres hautes fréquences, mais à volume réduit. Ces bouchons d'oreilles apportent généralement une
atténuation de 20 dB seulement et ne sont pas destinés à la protection contre les niveaux sonores très élevés (> 105
dB).

source : http://fr.wikipedia.org

Document 3 : courbes d’atténuation comparatives des deux protections

C o u r b e s d 'a t t é n u a t io n
a tté n u a t io n ( d B A )

45
40
35
30
25 bouchon en m ousse
20 b o u c h o n m o u lé
15
10
5
0 fré q u e n c e
0 125 250 500 1000 2000 4000 8000 (H z )

Document 4 : l'enregistrement du signal électrique correspondant la note la 4 d’une flûte à bec

U (V )
1

0 ,5

-0 ,5

-1

0 2 4 6 8 10 t(m s )
 Document 5: Spectres en fréquences

a m p lit u d e r e la t iv e a m p lit u d e r e la tiv e

Spectre la4 émis par la flûte

0 ,8 Spectre la4 avec bouchons en 0 ,8

mousse
0 ,6 0 ,6

0 ,4
0 ,4

0 ,2
0 ,2

0
0 0 1 2 3 4 5
5
f (k H z )
0 1 2 3 4 f (k H z )

a m p litu d e r e la t iv e
Spectre la4 avec bouchons en
silicone
0 ,8

0 ,6

0 ,4

0 ,2

0
0 1 2 3 4 5
f (k H z )

Questions

L'objectif de cette partie est de comparer le comportement acoustique des bouchons en mousse et des
bouchons moulés, lorsque l'auditeur qui les porte écoute le son émis par une flûte à bec.
Une pratique musicale régulière d'instruments tels que la batterie ou la guitare électrique nécessite une
atténuation du niveau sonore. Cependant, cette atténuation ne doit pas être trop importante afin que le
musicien entende suffisamment ; elle ne doit donc pas dépasser 25 dBA.
Une exposition prolongée à 85 dBA est nocive pour l'oreille humaine.
Mob

Ana

Réa
Questions

Co
m
1. Le son produit par la flute à bec est-il complexe ou pur ? Justifier de deux façons. /0,5 /1

2. Déterminer la hauteur du son produit par la flute à bec à partir du document 4. /1

3. Indiquer pour chaque bouchon si le critère d’attenuation a été respecté. /1 /1

4. Indiquer si un bouchon en mousse atténue davantage les sons aigus ou les sons
/1
graves.
5. Commenter la phrase du document 1 : "Ils restituent un son sourd". /1
6. En justifiant, indiquer si le port de bouchon en mousse modifie : la hauteur du
/1 /1
son ? le timbre du son ? Même question pour le bouchon moulé en silicone.
7. Commenter la phrase du document 2 : "Ils conservent la qualité du son". /1
Durant un concert de rock, un batteur est soumis en moyenne à une intensité sonore
I = 1,0  10 – 2 W.m – 2. /0,5
8. Calculer le niveau sonore auquel correspond l'intensité sonore I.
9. Le batteur est porteur de bouchons moulés en silicone, préciser si ses facultés
/1
auditives peuvent être altérées au cours du concert ?
 EXERCICE 4 – Diffraction de la lumière (16 pts – durée conseillée 1h15)

DOC 1 – Diffraction d’une onde lumineuse par un trou circulaire

On éclaire une ouverture circulaire de rayon R par une lumière monochromatique de longueur d’onde  émise par
un laser. La figure de diffraction observée sur l’écran présente une tache centrale circulaire très lumineuse
entourée d’anneaux concentriques de moins en moins lumineux.

y
trou de
rayon
R

x
écran

d

aspect de l'écran
LASER

Une analyse mathématique poussée permet


d’obtenir la position angulaire des minimums
d’intensité. Le premier minimum est obtenu par trou
l’équation : circulaire
de rayon R
1,22.
sin1 
2R
2
Le second par l’équation :
1
2, 33.
sin  2 
2R

intensité

La figure ci-contre représente l’intensité


lumineuse de la figure de diffraction en fonction
de sin écran

( est la position angulaire d’un point P 1,22.  2,33. 

quelconque de l’écran)
2R 2R
premier second
minimum minimum
 DOC 2 –Lentille convergente et diffraction

Il est possible d’étudier le fonctionnement des instruments d’optique en utilisant les lois de l’optique géométrique.
Celles-ci supposent que la lumière se déplace en ligne droite.
En réalité, la lumière est une onde et de la diffraction se produit lorsqu’elle traverse une lentille puisque celle-ci se
comporte comme une ouverture circulaire.

Supposons par exemple qu’un faisceau de lumière parallèle arrive sur une lentille convergente parallèlement à l’axe
optique principal de la lentille. On sait que le faisceau est dévié à la traversée de la lentille et qu’il converge vers le
foyer image principal F’.
En raison de la diffraction, la lumière ne forme pas un point lumineux confondu avec le foyer mais plutôt une figure
de diffraction comme celle décrite au document 1. On obtient un disque (tache centrale principale) dont le
diamètre va dépendre de celui de la lentille.

lentille écran

diffraction

F'

distance focale f'

Pour calculer le rayon r de la tâche centrale
de diffraction, on peut remarquer que l’angle écran
1 qui fournit la position angulaire du premier
minimum d’intensité est très faible. On peut
alors utiliser l’approximation des petits
angles : 1
diamtre  r
de la
lentille
sin  tan 

distance focale f'

DOC 3 – Critère de Rayleigh

A travers l’objectif d’une lunette astronomique, un observateur regarde deux étoiles ponctuelles identiques en
luminosité dont les lignes de visées forment un angle .

Si  est suffisamment grand, l’observateur voit se former dans le plan focal image de l’objectif deux taches de
diffraction distinctes. Si  est trop faible, alors il ne voit plus qu’une seule tache.

Le critère de Rayleigh est le suivant : On considère qu’il n’y a plus qu’une seule tache à partir du moment où le
centre de la tache de diffraction de la seconde étoile est situé sur le premier anneau sombre de la tache de
diffraction de la première étoile.
 objectif écran
de l'instrument
d'optique

 

distance focale f'

de l'objectif

Critre de
 faible Rayleigh  important

La séparation angulaire minimale min (en radian) permettant de distinguer les deux images correspond à 1,
l’angle du premier minimum de diffraction :
1,22.
 min 

(On a ici utilisé l’approximation des petits angles sin   étant donné que cet angle est très faible).

Cet angle est nommé pouvoir de résolution de l’instrument d’optique. Le pouvoir de résolution est meilleur pour
un instrument dont l’ouverture (diamètre de l’objectif) est la plus grande possible. C’est une des raisons pour
lesquelles on construit des lunettes ou des télescopes de grands diamètres.

Questions
Mob

Ana

Première Partie
Réa

Co
m

 Un laser émet une lumière monochromatique de longueur d’onde  = 510 nm. Cette
lumière passe à travers une fente rectangulaire de largeur a = 0,400 mm.
/1
1 . En s’inspirant du document 1, faire un schéma du montage qui permet l’observation de la
figure de diffraction.
2 . Représenter sur le schéma l’angle de demi-ouverture sous lequel on voit la moitié de la
0,5
tâche centrale de diffraction. On notera cet angle 1.
3 . Donner l’expression de 1 en fonction de la longueur d’onde du LASER et de la largeur de
/1
la fente. Calculer 1. (1 pt)
 On mesure la longueur de la tache centrale visible sur l’écran. On obtient L = 1,7 cm.
/1
4 . En déduire la distance D qui sépare la fente de l’écran. (1 pt)
 Avec le même laser, on éclaire maintenant une ouverture circulaire de rayon R = 0,200 mm.
On place un écran à une distance D = 6,70 m de l’ouverture. /1
5 . Calculer l’angle 1 sous lequel on voit la moitié de la tâche centrale de diffraction. (1 pt)
6 . En déduire le diamètre  de la tâche centrale visible sur l’écran. (1 pt) /1
Deuxième partie

 Comme indiqué dans le document 2, « la lumière est une onde et de la diffraction se

/1 /1
produit lorsqu’elle traverse une lentille puisque celle-ci se comporte comme une ouverture
circulaire ».
7 . Donner les caractéristiques générales d’une onde « lumineuse » sinusoïdale. (2 pts)
 On considère un point lumineux situé à l’infini sur l’axe optique d’une lentille
convergente de distance focale f’. L’image de ce point lumineux se forme dans le plan
focal image de la lentille. A cause du phénomène de diffraction, cette image n’est pas
/1
ponctuelle. On obtient une tâche centrée sur F’ entourée d’anneaux. On souhaite
calculer le rayon r de la tâche centrale.
7. Donner l’expression de sin1 en fonction de  et du diamètre  de la lentille. (1 pt)
9 . Pour quelle raison l’angle 1 est-il très faible ?
/0,5
10 . Montrer que : (2 pts)
1,22. . f ' /1 /1
r

 On considère un point lumineux A émettant des radiations de longueur d’onde 510 nm,
situé à l’infini sur l’axe optique principal d’une lentille convergente de distance focale 25,0
cm, de diamètre 4,0 cm.
/1
11 . Calculer le diamètre de la tâche centrale de diffraction visible autour de l’image A’ de A à
travers la lentille. (1 pt)
12 . Un élève doit-il tenir compte de la diffraction lorsqu’il manipule sur un banc d’optique au
laboratoire ? (1 pt)
/1
Troisième partie

 Le télescope spatial Hubble possède un miroir de 2,40 m de diamètre dont la distance

focale est de 57,6 m. On supposera que ce miroir se comporte comme une lentille
/1
convergente.

13 . Quel est le pouvoir de résolution de Hubble à une longueur d’onde de 510 nm, selon le
critère de Rayleigh ? (1 pt)
14 . Pour quelle distance maximale L max le télescope peut-il distinguer deux étoiles séparées
de d = 1,0 ua ? Exprimez votre réponse en mètres puis en années-lumière. (2 pts)
/1 /1

Données pour la question 14 :

Unité astronomique : 1 ua = 1,496.1011 m

Année-lumière : 1 al = 9,461.1015 m

Schéma de la situation :
 Annexe de l’exercice I à rendre avec la copie

Annexe de l’exercice II à rendre avec la copie

Figure 2 Figure 3

Figure 4