Hernández García Daniel Joaf Laboratorio de Química Orgánica III

Clave 8
INFORME
Práctica No. 3 Formación y acoplamiento de sales de diazonio
Obtención de anaranjado de metilo y naranja II
Objetivos.
a. Ilustrar en el laboratorio las reacciones de acoplamiento (copulación) de las sales de
diazonio.
b. Obtener colorantes azoicos, a partir de las reacciones de diazoación y acoplamiento
de la sal de diazonio del ácido sulfanílico.
c. Aplicar las propiedades químicas de los compuestos obtenidos, para la tinción de
diferentes fibras.
Procedimiento Experimental.
Parte A. (Síntesis de anaranjado de metilo)
Ácido sulfanílico (0.1018 g) N-N-Dimetilanilina (0.06 mL, 2 gotas) HCl concentrado (0.05
mL, 2 gotas) y se coloca agua (5 mL) en un vaso de precipitados de 25 mL que contiene una
barra de agitación, enfriar la mezcla hasta obtener una temperatura de 0-5°C.
Nitrito de sodio (1 mL) enfriar en un vaso de precipitados de 20 mL. Agregar gota a gota y
con agitación constante la solución de nitrito de sodio a la solución de la amina y el ácido
sulfanílico, terminada la adición, agitar la mezcla hasta temperatura ambiente durante 10
minutos. La mezcla adquiere una coloración rojo vino. Agregar gota a gota y con agitación
constante, NaOH (10%) hasta pH=10, calentar la mezcla con agitación constante y retirar
hasta ebullición.
Parte B. (Aislamiento del producto: anaranjado de metilo)
Una vez completada la reacción y el recipiente se ha enfriado a temperatura ambiente. Se
coloca en un baño de hielo para obtener los cristales, el vaso de precipitados se deja en el
baño durante 10 minutos. El sólido obtenido se filtra al vacío y se lava con agua fría, dejar
secar el producto y pesarlo. El producto anaranjado de metilo precipita como sal sódica.
Parte C. (Síntesis de naranja II)
Carbonato de sodio (0.0406 g) ácido sulfanílico (0.1021 g) y se coloca agua (3 mL) en un
vaso de precipitados de 25 mL, colocar la solución en un baño de hielo-sal. Adicionar hielo
picado (1 g) nitrito de sodio (10 %) HCl (20 %) v/v. Se forma la sal de diazonio. Mantener
la temperatura (0-5° C).
B-naftol (0.082 g) NaOH (10%, 0.5 mL). Enfriar en un baño de hielo-sal hasta 0-5° C. Una
vez fría la solución, adicionar a ella la sal de diazonio preparada anteriormente, manteniendo
la mezcla de reacción con agitación constante en el baño de hielo-sal. Una vez terminada la
adición, dejar que la mezcla repose hasta alcanzar la temperatura ambiente. Agregar NaCl
(0.4 g) calentar hasta hasta que se inicie la ebullición y la sal se haya disuelto completamente.
Parte D. (Aislamiento del producto: naranja II)
Una vez completada y terminada la adición en la reacción. Se coloca en un baño de hielo
para cristalización y obtener la mayor parte del producto, dejar el matraz en el baño de hielo
durante 10 min. El sólido obtenido se filtra al vacío y se lava con etanol frío (1 mL), dejar
secar y pesar el producto obtenido.
Parte E. (Caracterización del producto)
Se utilizaron cristales individuales de los colorantes azoicos (anaranjado de metilo, naranja
II) para la determinación del punto de fusión y para el análisis de c.c.f que se realizó en un
eluyente Hex:AcOEt [70:30]
Resultados.

Fig. 1 Reacción de formación y acomplamiento de (anaranjado de metilo) a partir de una sal de

diazonio.

Mecanismo de reacción.
A. Formación de sal de diazonio.

B. Copulación de la sal de diazonio.

Fig. 2 Mecanismo de reacción de la formación y copulación de una síntesis de anaranjado de metilo.

Reacción (Naranja II).

Fig. 3 Reacción de formación y acomplamiento de (naranja II) a partir de una sal de diazonio

Mecanismo de reacción.
A. Formación de la sal de diazonio.

B. Copulación de la sal de diazonio.

Fig. 4 Mecanismo de reacción de la formación y copulación de una síntesis de naranja II.

 Tabla 1. Resultados obtenidos de la síntesis de anaranjado de metilo y naranja II.

Compuesto Punto de fusión (teórico) Punto de fusión (exp.)

Anaranjado de Metilo >300 °C >280 °C
Naranja II >300 °C >280° C

Tabla 2. Resultados de la determinación del punto de fusión del producto anaranjado de metilo y
naranja II.
Fig. 2 Cromatoplaca del producto 2,4-dinitrofenilanilina revelada en camara de luz UV.
Eluyente Hex:ACOEt [70:30]

Cálculos.
1 𝑚𝑜𝑙 𝑚 − 𝐷𝑁𝐵
0.1741 𝑔 𝑚 − 𝐷𝑁𝐵 ( ) = 1.0386𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙 𝑚 − 𝐷𝑁𝐵
168.107 𝑔
1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑧𝑢𝑓𝑟𝑒
1.5069 𝑔 𝑎𝑧𝑢𝑓𝑟𝑒 ( ) = 4.699𝑥10−2 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑧𝑢𝑓𝑟𝑒
32.065 𝑔
1 𝑚𝑜𝑙 𝑚 − 𝑁𝐴
0.2499 𝑔 𝑚 − 𝑁𝐴 ( ) = 1.8054𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙𝑡𝑒𝑜 𝑚 − 𝑁𝐴
138.14 𝑔
1 𝑚𝑜𝑙 𝑚 − 𝑁𝐴
0.022 𝑔 𝑚 − 𝑁𝐴 ( ) = 1.5025𝑥10−4 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑥𝑝 𝑚 − 𝑁𝐴
138.14 𝑔

𝑚𝑜𝑙𝑒𝑥𝑝 𝑚 − 𝑁𝐴 1.5025𝑥10−4 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑥𝑝 𝑚 − 𝑁𝐴

% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥100 = 𝑥100 = 𝟖. 𝟑𝟐%
𝑚𝑜𝑙𝑡𝑒𝑜 𝑚 − 𝑁𝐴 1.8054𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙𝑡𝑒𝑜 𝑚 − 𝑁𝐴

Análisis de resultados.
Diagrama ecológico.
Conclusiones.
Observaciones, sugerencias y otros métodos.
Referencias.