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FACULTAD DE INGENIERÍA INDUSTRIAL Y DE SISTEMAS QUÍMICA II

OBJETIVOS
 Identificar las propiedades físicas y químicas de los alcoholes.
 Reconocer alcoholes primarios, secundarios y terciarios por medio de
pruebas sencillas realizadas en el laboratorio.
 Identificar el grupo carbonilo de los aldehídos.
 Poder diferenciar un aldehído de una cetona.

FUNDAMENTO TEÓRICO

ALCOHOLES

COMPUESTOS ORGÁNICOS

CONTIENEN GRUPO FUNCIONAL


HIDROXILO (-OH)

clasificación

ALCOHOLES PRIMARIOS ALCOHOLES SECUNDARIOS ALCOHOLES TERCIARIOS

OXIDACIÓN OXIDACIÓN
NO SE OXIDAN

PCC Na2Cr2O7 / H2SO4 Na2Cr2O7 / H2SO4

ALDEHIDOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS CETONAS

NOTA: se conoce como PCC al trióxido de cromo con piridina y ácido clorhídrico en
diclorometano.

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DIAGRAMA DE PROCESOS

I. “IDENTIFICACIÓN Y REACCIONES DE ALCOHOLES”

A. PRUEBA DE YODOFORMO

Añadir 2mL de agua y Añadir gota a gota


Verter 2mL del
8mL de yoduro de hidróxido de sodio al
alcohol problema
potasio 20%

Si no aparece
Si se forma precipitado, Calentar a baño
precipitado de
anotar aspecto y color maría a 60°C por 2
yodoformo
minutos

B. ACCIÓN DEL SODIO

Colocar 1 mL de
Dejar caer trocito de
metanol en tubo de Observar
sodio metálico
ensayo

C. PRUEBA POR OXIDACIÓN

Agregar 5mL de
Anadir una gota de Mezclar con
dicromato de sodio al
ácido sulfúrico agitación
1%

Observar Calentar Agregar dos gotas del


coloración ligeramente alcohol problema

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II. “RECONOCIMIENTO DE ALDEHIDOS Y CETONAS”

A. REACCIÓN DE TOLLENS – RECONOCIMIENTO DE ALDEHIDOS

Verter 5mL de Añadir 2 gotas de Mezclar y calentar en


reactivo de Tollens acetaldehído baño maría a 50°C

Añadir una gota de Si no se forma


Calentar espejo de plata
hidróxido de sodio al 10%

Repetir procedimiento
con el benzaldehído

B. REACCIÓN CON HALOFORMO PARA ACETONA Y ALDEHIDOS

Verter 3mL de hidróxido Añadir 5 gotas de Agregar solución de yodo en


de sodio al 5% acetona yoduro de potasio al 10%

Observar coloración Calentar en baño maría Añadirlo gota a gota hasta


del precipitado a 60°C por 2 minutos que persista su color

Repetir procedimiento con el


formaldehido, acetaldehído y
benzaldehído

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REACCIONES DE LA PRÁCTICA

I. IDENTIFICACIÓN Y REACCIONES DE ALCOHOLES

a. PRUEBA DE YODOFORMO

b. ACCIÓN DEL SODIO


Ocurre la siguiente reacción:
2CH3 OH + 2Na → 2CH3 ONa + H2

c. PRUEBA POR OXIDACIÓN


Tienen lugar las siguientes reacciones:
2Na2 CrO4 + H2 SO4 → Na2 Cr2 O7 + Na2 SO4 + H2 O
CH3 OH + H2 O → CO2 + 3H2
3CH3 OH + 4Na 2 CrO4 + 10H2 SO4 → 4Na 2 SO4 + 3HCOOH + 2Cr2 (SO4 )3 + 13H2 O

II. RECONOCIMENTO DE ALDEHIDOS Y CETONAS

a. REACIÓN DE TOLLENS – RECONOCIMIENTO DE ALDEHÍDOS


En forma general, la reacción es la siguiente:

R – C – H + 2Ag(NH3 )+ − −
2 + 3OH → R − C − O + 2Ag + 4NH3 + 2H2 O

b. REACCIÓN CON HALOFORMO PARA ACETONA Y ALDEHÍDOS

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TABLA DE PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS

PROPIEDADES
COMPUESTO FÓRMULA PROPIEDADES QUÍMICAS
FÍSICAS
Pf. = -97,8 °C En general, es incompatible
Peb. = 64.7°C con ácidos, cloruros de ácido,
Momento dipolar = anhídridos, agentes oxidantes,
Metanol 1.69 agentes reductores y metales
Densidad: 0,7915 alcalinos.
g/ml
‐Peso molecular: 166 Se porta como una sal simple.
g/mol Es fácilmente oxidado por
‐Temperatura de otros elementos como el cloro.
yoduro de ebullición: 1345 °C ‐ Tiene un pH neutro. (pH=7)
potasio Temperatura de
fusión: 681 °C
‐Densidad: 3.12 g/cm³
(25°C)
Pf. = 318 °C Tiene propiedades
Peb. = 1390 °C higroscópicas, es decir que
Hidróxido de absorbe la humedad del aire.
Densidad: 2.1 g/cm3
sodio Masa molar = 39.99 Solubilidad en agua:
g/mol. 111g/100mL(20°C)
Líquido viscoso e El ácido sulfúrico es un ácido
incoloro o diprótico muy fuerte. Es
ligeramente color higroscópico y absorbe
amarillo. fácilmente la humedad del
Pf. = 10 °C aire. Es un poderoso agente
Ácido Peb. = 337 °C oxidante y reacciona con
sulfúrico Densidad = 1,84 g/ml muchos metales a altas
temperaturas. . La adición de
agua al ácido sulfúrico
concentrado es una reacción
muy exotérmica y puede
provocar explosiones.
Peso molecular: Es una sustancia muy reactiva.
30.03 g/mol Se descompone por acción del
Peb. = -19.5 °C calor. Reacciona con rapidez al
Formaldehido Pf. = -92°C entrar en contacto con agentes
oxidantes fuertes. Es soluble
en agua, alcoholes y otros
solventes polares.
Peso molecular: 44.1 Puede formar peróxidos
g/mol explosivos en contacto con
Peb. = 20.2 °C aire. Es un agente reductor
Acetaldehído Pf. = -123°C fuerte y reacciona
Densidad relativa = violentamente con oxidantes,
1.5 ácidos fuertes, halógenos y
aminas

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Liquido incoloro con Insoluble en el agua.


olor a almendras. Reacciona violentamente
Pf. = -26 °C con oxidantes, aluminio,
Peb. = 178°C hierro, bases y fenol.
Benzaldehído Densidad: 1.0415
g/cm3
Masa molar: 106.13
g/mol
Pf. = -94°C Es peligroso por su
Peb. = 56°C inflamabilidad. Reacciona con
Densidad = 0,788 sustancias clorantes,
Acetona g/ml produciendo cetonas
Temperatura crítica: halogenadas que son muy
235.05°C tóxicas.

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

 Química Orgánica. Oxidación de alcoholes. Recuperado de


https://www.quimicaorganica.org/alcoholes/418-oxidacion-de-alcoholes.html
 Facultad de Química. Universidad Nacional Autónoma de México. (2016).
Hoja de seguridad IX. Metanol. Recuperado de
https://quimica.unam.mx/wp-content/uploads/2016/12/9metanol.pdf
 Instituto Nacional de Rehabilitación de México. Comité de bioseguridad.
Hoja de datos de seguridad. Yoduro de potasio. Recuperado de
http://www.inr.gob.mx/Descargas/bioSeguridad/YoduroDePotasio.pdf
 Ácido clorhídrico. Hidróxido de sodio. Recuperado de
https://acidoclorhidrico.org/hidroxido-de-sodio/
 Ácido clorhídrico. Ácido sulfúrico. Recuperado de
https://acidoclorhidrico.org/acido-sulfurico/
 Instituto de hidrología, Meteorología y Estudios Ambientales. Guia 15.
Formaldehido. Recuperado de
http://documentacion.ideam.gov.co/openbiblio/bvirtual/018903/Links/Guia15.pdf
 Química Orgánica. Acetaldehido – FDS. Recuperado de
https://www.quimicaorganica.org/productos-quimicos/110-acetaldehido-fds.html

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