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Universidad de la costa cuc – Laboratorio de química orgánica – Grupo: AN – Prof: Liseth Reboyedo

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALDEHÍDOS Y LAS CETONAS


Laura Carolina Padilla Jiménez
e-mail: lpadilla10@cuc.edu.co

RESUMEN: El presente informe contiene información derivados de los aldehidos y cetonas, debido a su
sobre ensayos de solubilidad en agua de los aldehidos y importancia a nivel industrial hay razones para interesarse
cetonas realizados para su estudio y obtención de en el estudio de estos grupos químicos, por tanto en esta
resultados, así como el desarrollo de ensayos en los experiencia de laboratorio nuestro objetivo será
cuales según la reacción dada se identificará si la comprobar la solubilidad e identificar por pruebas de
sustancia pertenece al grupo funcional de los aldehidos o reactivos Tollens, de Fehling y Brady los aldehidos y
al grupo funcional de las cetonas, dichos ensayos cetonas.
realizados fueron prueba de brady, prueba de tollens y
prueba con el reactivo de fehling A y B. Los reactivos a
estudiar fueron el benzaldehído y la acetona, de los
2 MARCO TEORICO
cuales solo la acetona resulto ser soluble en agua. En el
transcurso de la experiencia dependiendo del tipo de 2.1 Definición de aldehidos y cetonas
ensayo que se realizaba se observó que al mezclarse los
reactivos a estudiar con los reactivos de prueba la El grupo funcional conocido como grupo carbonilo es
disolución obtenida adquiría cierta coloración que un átomo de carbono unido a un átomo de oxigeno por un
cambiaba al exponerse a calor con el baño maría por doble enlace, se encuentra en compuestos llamados
determinado tiempo. Estos cambios físicos eran aldehídos y cetonas.
indicativos de los cambios químicos que estaban
teniendo las sustancias a estudiar.
En los aldehídos el grupo carbonilo se une a un
átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción
PALABRAS CLAVE: Aldehidos, Cetonas, solubilidad
del formaldehído o metanal. En la ilustración 1 se
en agua, Prueba de brady, Prueba de tollens, Reactivo de
mostrará la estructura química general de un aldehído:
fehling A y B.

ABSTRACT: This report contains information on tests of


water solubility of the aldehydes and ketones performed
for study and getting results, and the development of trials
in which according to the reaction given will be identified if
the substance belongs to the functional group of
Ilustración 1. Estructura general de un aldehído.
aldehydes or the functional group of ketones, such tests
performed Were Brady test, test and test Tollens reagent
En las cetonas, el carbonilo está unido a dos
and B. Fehling reagents a were studying the benzaldehyde
radicales que pueden ser iguales, diferentes, alquílicos.
and acetone, of which only proved acetone soluble in
La fórmula abreviada de una cetona es RCOR, a
water. In the course of the experience depending on the
type of test that was carried out it was observed that when continuación, el a ilustración 2 se mostrará la estructura
mixed reagents to study with the test reagents obtained química general de una cetona:
Dissolution acquired a coloration that changed when
exposed to heat with the bath for a specified period. These
physical changes were indicative of changes taking
Chemical substances to study.

KEY WORDS: Aldehydes, ketones, water solubility, brady


Test, Test tollens, Fehling's solution A and B. Ilustración 2. Estructura química general de una
cetona.

1 INTRODUCCIÓN Como ambas estructuras contienen el grupo


carbonilo, la química de los aldehídos y cetonas también
Los aldehidos y cetonas son un grupo de es parecida. Los aldehídos y las cetonas son muy
compuestos orgánicos provenientes de los animales y reactivos, pero los primeros suelen ser los más reactivos.
vegetales, muy utilizados en la actualidad por la industria
química como disolventes, fungicidas, perfumes por sus El grupo carbonilo se encuentra unido a dos
olores agradables, desodorantes, antiséptico, obtención radicales hidrocarbonados: si éstos son iguales, las
de explosivos, preparación de pólvora y conservación de cetonas se llaman simétricas, mientras que si son
animales muertos, también se pueden obtener a partir de distintos se llaman asimétricas.
estos nylon , como se puede observar tiene múltiples
aplicaciones en la industria química actual, dando como Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al
resultado de su procesamiento una lista larga de objetos grupo funcional, Los aldehídos pueden ser: alifáticos, R-

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CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se


clasifican en: alifáticas, R-CO-R', aromáticas, Ar-CO-Ar,
y mixtas; R-CO-Ar, según que los dos radicales unidos al
grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de cada
clase, respectivamente.

2.2 Nomenclatura de aldehidos y


cetonas Ilustración 3. Obtención de un aldehído por
oxidación de alcohol primario.
Para denominar los aldehídos y cetonas se puede
usar el sistema IUPAC. En ambos casos primero se
debe encontrar la cadena hidrocarbonada más larga
que contenga al grupo carbonilo. La terminación -o de
los hidrocarburos se reemplaza por -al para indicar un
aldehído.
Las cetonas se denominan cambiando la terminación
-o de la cadena carbonada lineal más larga que
contienen al grupo carbonilo por la terminación -ona Ilustración 4. Obtención de cetona por oxidación de
del carbonilo en la cadena carbonada. alcohol secundario.

A continuación, se presentará en la tabla 1 los Los alcoholes terciarios no se oxidan, pues no hay
aldehidos y cetonas más comunes con sus nombres hidrógeno que pueda eliminarse del carbono que soporta
comunes y en la nomenclatura iupac: el grupo hidroxilo

Tabla 1. Aldehidos y cetonas más comunes. Las oxidaciones de los alcoholes primarios metanol
y etanol, por calentamiento a 50º C con dicromato de
Fórmula Nombre potasio acidificado (K2Cr2O7) producen formaldehído y
Nombre según IUPAC acetaldehído, respectivamente como se observa en la
condensada común
ilustración 5 y 6:
Aldehído
HCHO Metanal Formaldehído
CH3CHO Etanal Acetaldehído
CH3CH2CHO Propanal Propionaldehído
CH3CH2CH2CHO Butanal Butiraldehído
C6H5CHO Benzaldehído Benzaldehído

Cetonas
Cetona Ilustración 5. obtención de metanal por oxidación de
CH3COCH3 Propanona metanol.
(dimetilcetona)
CH3COC2CH5 Butanona Metiletilcetona
C6H5COC6H5 Difenilmetanona/cetona Benzofenona
C6H10O Clicohexanona Ciclohexanona

2.3 Reacciones

2.3.1 Reacciones de oxidación de


alcoholes Ilustración 6. Obtención de etanal por oxidación de
etanol.
Los alcoholes primarios pueden oxidarse a
aldehídos y los alcoholes secundarios, a cetonas. Estas La preparación de un aldehído por este método
oxidaciones se presentan en la forma siguiente que está suele ser problemática, pues los aldehídos se oxidan con
en las ilustraciones 3 y 4: facilidad a ácidos carboxílicos como se puede observar
en la ilustración 7:

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2.3.2.2 Adición del reactivo de grignard

Al reaccionar con un compuesto de Grignard, el


metanal da lugar a la formación de alcoholes primarios;
los otros aldehídos producen alcoholes secundarios; y las
Ilustración 7. Oxidación de un aldehído. cetonas, alcoholes terciarios. En todas estas adiciones,
el grupo Mg.-halógeno (reactivo electrofílico) se
La oxidación adicional no es un problema para los adicionan al oxígeno negativo y el radical alquilo, al
aldehídos con punto de ebullición bajo, como el carbono del grupo carbonílico, en la ilustración 11 se
acetaldehído, ya que el producto se puede destilar de la podrá observar lo que anteriormente se describía sobre
mezcla de reacción a medida que se forma. la reacción con el reactivo de grignard:

2.3.2 Reacciones de adición al grupo


carbonilo.

Las reacciones más características para aldehídos


y cetonas son las reacciones de adición. Al doble enlace
carbono - oxígeno del grupo carbonilo se añade una gran
variedad de compuestos. Ilustración 11. Reacción al adicionar el reactivo de
grignard a una cetona.
2.3.2.1 Adición de agua
2.3.2.3 Reacciones de reducción
Los aldehídos y las cetonas manifiestan poca
El grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas puede
tendencia a adicionar agua y forma compuestos estables:
reducirse, dando alcoholes primarios o secundarios,
respectivamente. La reducción puede realizarse por
acción del hidrógeno molecular en contacto con un metal
finamente dividido como Ni o Pt, que actúan como
catalizadores. También pueden hidrogenarse (reducirse)
con hidrogeno obtenido por la acción de un ácido sobre
un metal.
Ilustración 8. Hidratación del etanal.
Los aldehídos se transforman en alcoholes
primarios como se puede observar en la ilustración 12:

Ilustración 9. Hidratación del tricloroetanal.


Ilustración 12. Reducción del etanal.

2.3.2.1 Adición de alcoholes En las mismas condiciones, las cetonas se


transforman en alcoholes secundarios como se observa
Los aldehídos reaccionan con los alcoholes en en la ilustración 13:
presencia de ácido clorhídrico (catalizador), formando un
compuesto de adición inestable, llamado hemiacetal,
que, por adición de otra molécula de alcohol, forma un
acetal, estable:

Ilustración 13. transformación de una cetona a un


alcohol segundario.
Ilustración 10. Formación de un hemiacetal.
La hidrogenación de aldehídos y cetonas, que
Las cetonas dan reacciones de adición similares origina alcoholes, es la reacción inversa de la
para formar hemicetales y cetales. deshidrogenación de éstos para obtener los compuestos
carbonílicos citados, a continuación, se podrá observar lo
anterior en la ilustración 14 y 15:

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determinación de estructuras para localizar la posición de


los dobles enlaces.

Ilustración 14. Ilustración de la hidrogenación y 2.3.4 DETECCIÓN DE ALDEHÍDOS.


deshidrogenación de un aldehído.
Los aldehídos y las cetonas reaccionan con una
gran variedad de compuestos, pero en general los
primeros son más reactivos que las cetonas. Los
químicos han aprovechado la facilidad con que un
aldehído puede oxidarse para desarrollar varias pruebas
visuales para su identificación. Las pruebas de detección
Ilustración 15.Ilustración de la hidrogenación y
deshidrogenación de una cetona. de aldehídos más usadas son las de Tollens, Benedict y
Fehling.

2.3.3 Métodos de obtención. 2.3.4.1 La prueba de Tollens.

2.3.3.1 Hidratación de alquinos. El reactivo de Tollens, el agente de oxidación suave


usado en esta prueba, es una solución alcalina de nitrato
de plata, es transparente e incolora. Para evitar la
En presencia de sulfato mercúrico y ácido sulfúrico
precipitación de iones de plata como oxido de plata a un
diluido, como catalizadores, se adiciona una molécula de
pH alto, se agregan unas gotas de una solución de
agua al triple enlace de un alquino, con lo que se forma
amoniaco, que forma con los iones plata un complejo
primero un enol que, al ser inestable, se isomeriza por
soluble en agua:
reagrupamiento en un compuesto carbonílico.
Únicamente cuando se utiliza acetileno como producto de
partida se obtiene acetaldehído, según la reacción de la
ilustración 16:

Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, se


produce el correspondiente ácido carboxílico y los iones
plata se reducen simultáneamente a plata metálica. Por
Ilustración 16.Hidratación de acetileno. ejemplo, el acetaldehído produce ácido acético, la plata
suele depositarse formando un espejo en la superficie
Este es el procedimiento industrial más utilizado en interna del recipiente de reacción. La aparición de un
la actualidad para la fabricación de acetaldehído, que es espejo de plata es una prueba positiva de un aldehído. Si
la materia prima de un gran número de importantes se trata el acetaldehído con el reactivo de Tollens, la
industrias orgánicas. Cuando se utilizan acetilenos alquil reacción es la siguiente:
sustituidos el producto final es una cetona.

2.3.3.2 Reacción de Friedel y Crafts.

Se emplea para la obtención de aldehídos y cetonas


aromáticas. Consiste en hacer reaccionar un cloruro de El aldehído se oxida a ácido carboxílico; es un
ácido o un anhídrido con un compuesto aromático agente reductor. Los iones de plata se reducen a plata
apropiado. metálica; son agentes oxidantes. El plateado de espejos
se suele hacer con el reactivo de Tollens. En el
Para obtener una cetona se procederá como procedimiento comercial se utiliza glucosa o
aparece en la ilustración 17: formaldehído como agente reductor.

2.3.4.2 Prueba de Benedict y Fehling.

Los reactivos de Benedict y Fehling son soluciones


alcalinas de sulfato de cobre de un color azul intenso, de
Ilustración 17.Reacción de friedel y crafts. composición ligeramente distintas. Cuando se oxida un
aldehído con el reactivo de Benedict y Fehling, se obtiene
2.3.3.3 Ozonización de alquenos. u precipitado rojo brillante de óxido cuproso (Cu2O). La
reacción con acetaldehído es:
La ozonización de alquenos da lugar a aldehídos o
cetonas, según que el carbono olefínico tenga uno o dos
sustituyentes hidrocarbonados. Esta reacción no suele
utilizarse con fines preparativos, sino más bien en la

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El acetaldehído se oxida a ácido acético; los iones 2.3.5 Aplicaciones industriales.


cúpricos (Cu+2) se reducen a iones cuprosos (Cu+).
En la industria química, las cetonas y aldehídos se
2.3.4.2 Alfa-hidroxicetonas. usan como disolventes, materias primas y reactivos para
Usualmente, las cetonas no se oxidan por acción de la síntesis de otros productos. Aunque el formaldehído es
oxidantes débiles como las soluciones de Benedict o de bien conocido como la disolución de formol usada para
Fehling. Sin embargo, las cetonas que contienen un conservar especímenes biológicos, la mayor parte de los
grupo carbonilo unido a un carbono que soporta un grupo 4 mil millones de kilogramos de formaldehído producido
hidroxilo dan pruebas positivas con los reactivos de cada año se usa para preparar Bakelita®, resinas de
Tollens, Benedict y Fehling. Estos compuestos se llaman fenol-formaldehído, pegamentos de urea-formaldehído y
alfa-hidroxialdehídos y alfa-hidroxicetonas, y sus otros productos poliméricos. El acetaldehído se utiliza
estructuras generales a continuación en la ilustración 18 principalmente como una materia prima en la fabricación
y 19: de ácido acético, polímeros y fármacos. La acetona es la
cetona comercial más importante, con más de 3 millones
de toneladas usados cada año. La acetona y la
etilmetilcetona (butan-2-ona) son disolventes industriales
comunes. Estas cetonas disuelven una gran variedad de
compuestos orgánicos, tienen puntos de ebullición
convenientes para una destilación simple y presentan
toxicidades bajas. Muchas otras cetonas y aldehídos se
usan como saborizantes y aditivos de alimentos,
fármacos y otros productos. Por ejemplo, el benzaldehído
es el componente principal del extracto de almendras y la
Ilustración 18. alfa-hidroxialdehídos. (-)-carvona produce el sabor a menta en la goma de
mascar. La Piretrina, aislada a partir de flores de pelitre,
se extrae de manera comercial para usarla como un
insecticida “natural”. “Natural” o sintética, la piretrina
causa reacciones alérgicas severas, náuseas, vómito y
otros efectos tóxicos en los animales. [3]

3 MATERIALES Y EQUIPOS
A continuación, se mostrará una lista de los
materiales y reactivos utilizados para desarrollar esta
Ilustración 19. alfa-hidroxicetona. experiencia de laboratorio:

Tubos de ensayo
Esta disposición de grupos suele encontrarse en los Gradilla, varilla de agitación
azúcares. [1] Beaker de 100 ml
Goteros
2.3.4.2 Formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas Pipetas
Muestras de aldehídos (Benzaldehido) y
Ambos se identifican por la formación de 2,4- cetonas (Acetona)
dinitrofenilhidrazonas por reacción con 2,4- Reactivo de Felhing A y B, 2,4
fenilhidrazina, obteniéndose un precipitado. Si el dinitrofenilhidrazina o reactivo de Brady y
producto cristalino es amarillo, esto es indicación de un reactivo de Tollens (AgNO3 al 5%, NaOH al
compuesto carbonílico saturado, si se obtiene un 10%, hidróxido de amonio concentrado).
precipitado naranja indica la presencia de un sistema α,
β - insaturado y un precipitado rojo es indicativo de una 4 PROCEDIMIENTO
cetona o un aldehído aromático. A continuación, en la
ilustración 20 se observará la reacción química de lo Al hacer 4 tipos de ensayos diferentes los reactivos
descrito anteriormente [2]: problemas los cuales eran benzaldehído y acetona, esta
sección del informe se dividirá en 4, siendo estas los
números de ensayos desarrollados:

4.1 Prueba de solubilidad en agua.

Ilustración 20.Formación de 2,4-


dinitrofenilhidrazonas. Para evaluar la solubilidad en agua de un aldehído
se coloca en un tubo de ensayo 1ml de agua destilada
como se observa en la foto 1, a esta se le adiciona 5 gotas

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de benzaldehído el cual viene siendo nuestro aldehído a


estudiar cómo se observa en la foto 2, se toma otro 1 tubo
de ensayo al cual se le agrega 1 ml de agua destilada
como se observa en la foto 1, después de esto se le
agrega 5 gotas de acetona como se observa en la foto 3,
ambos tubos de ensayos preparados se procede agitarlos
para observar la solubilidad de cada sustancia. Se toman
las observaciones necesarias y luego deja en una gradilla
para continuar con los siguientes ensayos.

Foto 3. Adición de las 5 gotas de la acetona a


evaluar.

4.2 Prueba de Brady.

Tanto los aldehidos como las cetonas reaccionan


con el reactivo de brady llamado químicamente 2,4
dinitrofenilhidrazina, al darse lo anterior se forman 2,4
dinitrofenilhidrazonas, dependiendo del número de doble
enlaces la reacción final podría tomar una coloración
amarilla fuerte a rojo.

Foto 1.Adición del agua destilada al tubo de La preparación se hace de la siguiente forma:
ensayo.
Se coloca 8 gotas del 2,4 nitrofenilhidrazina en un
tubo de ensayo como se observa en la foto 4, luego se
coloca dos gotas del reactivo a evaluar. El mismo
procedimiento aplica para los aldehidos y cetonas, luego
se agita la mescla con una varilla de vidrio como se
observa en la foto 5, cabe mencionar que si se forma un
precipitado rojo o amarillo la prueba es positiva por tanto
indica que si hubo reacción.

Foto 2. Adición de 5 gotas del aldehído a evaluar.

Foto 4.Adición de 8 gotas de 2,4


dinitrofenilhidrazina.

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Foto 6. Reactivo de tollens.

Foto 5. se agita con una varilla de vidrio para


mezclar el reactivo de brady con el reactivo problema.

4.2 Prueba de Tollens.

Esta prueba es positiva para los aldehidos, pero no


para las cetonas, oxidando los aldehidos a su acido
carboxílico correspondiente, para ello se utiliza el nitrato
de plata amoniacal. Para que la prueba sea positiva se
Foto 7. Adición del reactivo problema.
debe observar un espejo negro de plata o un precipitado
negro de plata.

Si el reactivo de Tollens no está preparado, proceda


de la siguiente manera:

• En un tubo de ensayo coloque 1 mL de solución


acuosa de AgNO3 al 5%, seguido de una gota de
solución acuosa de NaOH al 10%

• Añada hidróxido de amonio concentrado, gota a


gota (las necesarias) agitando, hasta que el precipitado
de óxido de plata se disuelva. Continúe con los dos pasos
siguientes.

Como el reactivo de tollens ya estaba preparado


como se observa en la foto 6 procedemos a tomar 1 ml
de reactivo de tollens el cual se coloca en un tubo de
ensayo, a este se le agrega dos gotas de la muestra a
analizar cómo se observa en la foto 7, este procedimiento
se hace con el aldehído a estudiar y la cetona a estudiar.
Se agita muy bien la mezcla y luego se coloca en baño
de maría durante 10 minutos como se observa en la foto
8, al final se observan los resultados obtenidos. Foto 8. baño maría de la disolución preparada con
el reactivo de tollens.

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4.3 Prueba de Reactivo de Felhing A y B.


En el caso del aldehído utilizado para estudiar en
Se coloca 5 gotas de los reactivos a analizar en esta prueba el cual era el benzaldehído se pudo observar
diferentes tubos de ensayos, se le agrega a cada uno 3 que no era soluble en agua como se puede observar en la
gotas de reactivo de fehling A y 3 gotas de reactivo de foto 11 debido a una película transparente en forma
fehling B como se observa en la foto 9. se procede a cóncava que se observaba en la parte superior de la
agitar muy bien y se calienta en baño maría durante 5 disolución formada vale mencionar que al no disolverse
minutos como se observa en la foto 8, cabe mencionar bien el agua con el benzaldehído se formó una solución
que el aldehído se oxida con el reactivo de fehling heterogénea ya que se puede observar cada reactivo
dándose un cambio de coloración de azul a rojo ladrillo, mesclado.
pero con las cetonas no reacciona.

Foto 9. Se agrega 3 gotas de cada reactivo de


fehling al reactivo problema. Foto 11. Solubilidad en agua del benzaldehído.

Prueba con el reactivo de brady:


5 RESULTADOS Se observó que en el caso de la cetona mescla entre
el reactivo de brady y la acetona formo una solución
A continuación, se mostrarán las fotos de los homogénea de color amarillo claro, por tanto, se ve un
resultados obtenidos por cada ensayo realizado. poco traslucida la disolución formada y en el caso del
aldehído la mescla del benzaldehído con el 2,4
Solubilidad en agua: dinitrofenilhidrazina formo una solución homogénea de
color amarillo fuerte la cual no es traslucida comparada
Se observa que en el caso de la cetona estudiada la con la reacción que hubo con la cetona como se puede
cual es la acetona, fue soluble en agua como se observa observar en la foto 13:
en la foto 10 por tanto, podemos decir que se formó una
solución homogénea.

Foto 12.Prueba de reactivo de brady en acetona


Foto 10. Solubilidad del agua en acetona. (izquierda) y Benzaldehído (derecha).

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6 ANALISIS
Prueba con el reactivo de tollens.
Al dejar en baño maría el reactivo de tollens se 6.1- Construya una tabla de observaciones
observa que toma una coloración plata y parece que (Tabla 1, Tabla 2 etc.) para cada una de las pruebas,
las partículas pequeñas de plata están flotando en donde incluya el nombre de la sustancia, el reactivo
medio de todo el fluido, pero al sacarlo del baño con el que reacciona y la evidencia o cambio
maría se observa la formación de un precipitado observado, si lo hay.
color plata en el fondo de la disolución lo cual nos
indica que la prueba fue positiva para el Tabla 2. Resultados de solubilidad en agua.
benzaldehído que hace parte del grupo de los
aldehídos. Lo anterior descrito se puede observar en Nombre de la Reactivo Solubilidad Observaciones
la foto 13. sustancia con que
reacciona
Acetona Agua Soluble Formación de
(CETONA) una disolución
homogénea
Benzaldehído Agua Insoluble Formación de
(ALDEHÍDO) una disolución
heterogénea
con una película
cóncava
formada en su
capa superior,
siendo esta el
aldehído que no
se disolvió con
el agua.

Tabla 3. Resultados del reactivo de brady

Nombre de la Reactivo con Reacción Observaciones


sustancia que reacciona
Acetona 2,4 positiva Formación de
(CETONA) difenilhidrazona una disolución
Foto 13. Prueba de tollens en benzaldehído. homogénea, de
color
amarillenta
clara
Prueba con el reactivo de Fehling A y B.
transparente.
Benzaldehído 2,4 Positiva Formación de
Se observó la formación de un precipitado blando en (ALDEHÍDO) difenilhidrazona una disolución
homogénea de
el aldehído, la disolución también tenía una coloración color amarillo
azul claro comparado con el resultado de la cetona, en el fuerte que no es
caso de la cetona, se observó un color azul fuerte y la transparente.
formación de un precipitado en la parte inferior del tubo de
ensayo, dicho precipitado presentaba un color azul fuerte, Tabla 4.Resultados reactivo de tollens.
a continuación, en la foto 14 se podrá ver lo anteriormente
descrito: Nombre de la Reactivo con Reacción Observaciones
sustancia que reacciona
Benzaldehído Reactivo de Positiva Formación de
(ALDEHÍDO) tollens (AgNO3 una disolución
al 5% y NaOH con partículas
al 10%) de plata
flotando, dejar
en baño maría
no se
observaba
precipitado,
pero al sacar de
este estado, se
empezó a
formar un
precipitado
Foto 14. Resultado de reactivo de fehling para color plata en el
fondo del tubo
acetona (izquierda) y benzaldehído (Derecha. de ensayo.

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Tabla 5. Resultados prueba de reactivo de fehling A gases propicia la formación de radicales peróxidos, R-C-
y B. O-O que oxidan al NO2 produciendo O3 y lluvia acida [4].

Nombre de la Reactivo con Reacción Observaciones


sustancia que reacciona Mientras que las cetonas tienen usos como
Acetona Reactivo de Negativo Formación de disolvente de lacas y resinas, la producción del plexiglás,
(CETONA) fehling A y una disolución la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos, en la
Reactivo de heterogénea la
fehling B cual tiene un
producción de Nylon 6, se usa caprolactama el cual usa
precipitado metil etil cetona y la ciclohexanona para su producción y
color azul fuerte como fijadores las cetonas de origen animal para evitar su
en el fondo del rápida evaporación. Podemos encontrarla en la
tubo de ensayo,
la disolución naturaleza, pero los procesos industriales aportan
tiene un color demasiada cantidad al medio ambiente, si se vierte en el
azul claro suelo, este se filtra, sin acumularse en animales o
transparente.
quedarse estancado en dicho suelo, si se vierte en agua,
Benzaldehído Reactivo de Positiva Formación de
fehling A y una disolución
tendrá aproximadamente 20 horas para volatizarse, y
(ALDEHÍDO)
Reactivo de heterogénea en cuando se esparce en el aire la cetona se pierde por
fehling B la cual se fotólisis [5].
observa la
formación de un
precipitado
color blanco en
7 CONCLUSIONES
la parte superior
de la mezcla Los aldehidos y cetonas tienen similitudes, pero no
que hay en el son iguales en su totalidad, esto lo pudimos comprobar al
tubo de ensayo,
el fluido es de
estudiar los reactivos problemas que en el caso del
color azul claro aldehído era el benzaldehído y en el caso de la cetona era
transparente. la acetona al hacer los diferentes ensayos mencionados
en este informe. En el ensayo de solubilidad con el agua
6.2- ¿Por qué los aldehídos y las cetonas se notamos que la cetona si es soluble en agua y el aldehído
no, pero el aldehído en las demás pruebas demostró
“estudian” de manera conjunta? ¿Qué los hace afines
aparentemente mayor reactividad comparado con la
y/o diferentes? Argumente su respuesta.
cetona, ya que esta última debido a su estructura
Se estudian de manera conjunta porque los dos molecular requería de sustancias oxidantes más fuertes
hacen parte del grupo funcional conocido como carbonilo, para reaccionar como lo fue en el caso del reactivo de
que se caracteriza por un átomo de carbono unido a un tollens y Felhing A y B, por los aldehidos tienden a
átomo de oxigeno por un doble enlace, esto lo posee tanto reaccionar químicamente con oxidantes menos fuertes y
el aldehído como la cetona, sin embargo, el aldehído tiene otras sustancias comparado con las cetonas.
unido además un hidrógeno, cosa que no posee la cetona
[1]. 8 Referencias
6.3- Investigue ¿por qué las cetonas no
[ udec, «Udec,» [En línea]. Available:
reaccionan con el reactivo de Tollens ni con el de
1] http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y
Fehling A y B? Argumente su respuesta. _cetonas.htm. [Último acceso: 26 Octubre 2016].
Los reactivos de tollens y de fehling A y B al ser
[ ugr, «ugr,» [En línea]. Available:
oxidantes débiles no desarrollan ninguna reacción en 2] http://www.ugr.es/~quiored/doc/p14.pdf. [Último
particular con las cetonas, esto se debe a que las cetonas acceso: 26 Octubre 2016].
al tener un doble enlace unido a un átomo de oxígeno y
[ L. Wade, Quimica organica, vol. 2, Mexico:
de carbono, necesita un oxidante fuerte que deshaga la
3] Pearson educación, 2011, p. 656.
unión fuerte del doble enlace y las cadenas carbonadas
que conforma la cetona. [ organicamentefuncional,
4] «organicamentefuncional,» [En línea]. Available:
http://organicamentefuncional.blogspot.com.co/2
6.4- Investigue los principales usos de las 013/05/aldehidos.html. [Último acceso: 26
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Universidad de la costa cuc – Laboratorio de química orgánica – Grupo: AN – Prof: Liseth Reboyedo

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