UNIVERSIDAD PÚBLICA DE EL ALTO

CARRERA INGENIERIRA DE GAS Y PETROQUIIMICA

QUIMICA ORGANICA II - GUIA DE REGUNTAS

HETEROCICLICOS

1.- Escribir las estructuras y el nombre para los productos que resultan de cada una de las reacciones
siguientes:

a) tiofeno + H2 SO4 Concentrado

b) Tiofeno + Anhídrido acético, ZnCl2

2.- El furano u sus derivados son sensibles a los ácidos próticos la siguiente
Reacción:
2,5 – dimetilfurano + H2 SO4 → C(C6 H10 O2 )
Desarrolle la reacción para obtener el 2,5 di metil furano
3.- Justifique con estructuras resonantes el carácter aromático, la dirección del momento dipolar y
la fuerza básica del furano, pirrol y tiofeno.
4.- Escriba la secuencia de reacciones que tienen lugar en la obtención del furfural a partir del
tratamiento ácido de cascarilla de avena,etc.
5.- Describa las características generales de la síntesis de Paal-Knorr para la obtención de derivados
de furano, pirrol y tiofeno
6.- Proponga un ejemplo de obtención de un derivado de tiofeno usando la síntesis de Hinsberg..
7.- El pirrol reacciona con bromuro de etil magnesio seguido de yoduro de metilo para dar 2- y3-
metilpirrol. Explique este resultado usando estructuras resonantes
8-. Al realizar la sustitución electrofilia aromática en el carbono 2 de un heterocíclico de cinco
átomos se obtiene altos rendimientos demuestre mediante la resonancia.
9-. De ejemplos de aplicación de heterocíclicos aromáticos de dos heteroatomos
10-. Escriba cinco ejemplos de compuestos heterocíclicos saturados.
11.- El tiofeno y la piridina son compuestos aromáticos a igual el benceno, pero existe al menos 3
diferencias escriba las diferencias.
12-. ¿Por no es posible someterla a la acilicacion de friedel – Grafts a la piridina?
 POLIMEROS

1. Uno de los materiales poliméricos que 2. En la formación del polietileno. ¿Cuál de

habitualmente no se somete a reciclaje es las siguiente preposiciones es la
el: incorrecta:
a) Teflón a) El etileno es un monómero
b) Polipropileno b) El polietileno es un copolímero
c) Poliestireno c) El polietileno es un homopolímero
d) PVC d) El polietileno es un polímero de
e) Polietileno adición
e) El polietileno se degrada con
dificultad.
3. Son polímeros obtenidos por 4. ¿Cuál(es) de las siguientes alternativas
polimerización de adición el: representan características de los
I) Polipropileno polímeros?
II) Poliestireno I) Poseer un elevado peso molecular
III) Poli(cloruro de vinilo) II) Estar formados siempre por
Respuesta: diferentes unidades monoméricas.
a) Solo I III) Estar constituidos por monómeros
b) Solo II iguales o diferentes.
c) Solo III IV) Provenir de moléculas naturales.
d) Solo I y II Respuesta:
e) I , II y III a) Solo I, b) Solo III, c) I y III , d)
I, II y III e) II, III y IV

5. El teflón es un polímero que se obtiene a partir de moléculas de tetrafluoroeteno.

a) Escribe la reacción que permite obtener el teflón. ¿Qué tipo de polimerización tiene lugar?
b) ¿Conoces algún otro tipo? Utiliza algún ejemplo nombrando el polímero y las especies de las
que se obtiene.
c) Calcula el tanto por ciento en masa de carbono y flúor en el monómero.
e) ¿Cuál será la geometría de cada uno de sus átomos de carbono?
Datos: Masas molares (g/mol) C = : 12, F :19

6. Dadas las siguientes estructuras poliméricas: Teflón, Policloruro de vinilo , Silicona y Poliéster,
Cloropreno (Neopreno) ,y (tetrafluoretileno) siguientes;
 a) Asocia cada una de ellas con su nombre y escribe cuáles son polímeros elastómeros y cuáles
termoplásticos.
b) Enumera, al menos, un uso doméstico o industrial de cada una de ellas. c) señala al menos
dos polímeros cuyo mecanismo de polimerización sea por adición.

7. Nombre seis polímeros de uso cotidiano

8. Nombre un polímero con las siguientes unidades de repetición:
a) etileno (-CH2CH2-)
b) Fenol y unidades residuales de formaldehido
c) Unidades residuales de aminoácidos
9. Dibujar de una manera simplificada_
a) un polímero lineal,
b) un polímero con grupos pendientes,
c) un polímero con ramificaciones largas,
e) un polímero reticulado con baja densidad de enlaces cruzados
f) un polímero reticulado con alta densidad de enlaces cruzados.
10. Calificar como verdadera o falsa las siguientes clasificaciones de polímeros
La baquelita es un polímero lineal ramificado.
El BUNA N es un copolímero de adición de tipo elastómero.
Las poliamidas son polímeros de condensación aptas para la elaboración de fibras.
Los polímeros de estructuras reticulares son termoestables.
11. ¿Cuál es la estructura de la unidad de repetición monómero en:
a) el PP
b) PVC
12. Dibujar una configuración de cabeza a cola y de cabeza a cabeza para el poli
(alcohol vínilico)
13. Dibujar la estructura de una parte de cadena típica de:
a) un PVC sindiotáctico
b) un PVC isotáctico.
a) LDPE
14-. Para acelerar la polimerización se utiliza ciertos catalizados indicar el catalizador utilizado para
la polimerización por adición.