AMINAS.

–SÍNTESIS DE LA ANILINA A PARTIR DE LA ACETANILIDA

1. Introducción.

LAS AMINAS:
Las aminas son compuestos que se les puede considerar como
derivados del amoniaco o de aminas primarias o secundarias por
sustitución de un hidrogeno de la aminapor un radical acilo (R-CO-) o
bien por sustitución del grupo oxhidrilo del carbonilo de un acido por
un grupo (-NRR’’), y se obtienen por reducción de nitrilos y amidas
con el hidruro de litio y aluminio.

ACETANILIDA:
Se emplea como inhibidor de peróxidos, estabilizante y sobre todo
como compuesto intermedio para la obtención de numerosos
colorantes y compuestos de interés farmacológico.
La Acetanilida por si misma tiene propiedades analgésicas y anti
piréticas pero no puede usarse directamenteya que su uso
prolongado provoca un aumento de la metahemoglobina en la
sangre.
Esta hemoglobina con el átomo central de Fe (iii) en vez de Fe (ii), no
permite el transporte reversible del oxigeno.Este efecto secundario
no se produce en el derivado de un grupo fenol en vez de fenilo y así,
el paracetamol (4-hidroxiacetanilida). Es ampliamente usado por sus
efectos similares a los del acidoacetilsalicilico (aspirina).

CUESTIONARIO

1.-Realice las ecuaciones químicas que se ha producido al

realizar el experimento.

4.4.-Procedimiento Experimental

C8H9NO + H20 + HCL + NaOH

4.5.-Propiedades De Las Aminas (Anilina)

4.5.1. C6H5NH2 + H2O = C6H5NH3 + OH
4.5.2. C6H5NH2 + 2H2O + 2FeCl3 =C6H5NO2 + 2Fe + 6HCl
4.5.3. 2C6H5NH2+CuSO4=2C6H5NH + H2SO4 + Cu

2.-Diga Ud. Las propiedades químicas de las aminas y que factores

afectan la basicidad.

PROPIEDADES QUIMICAS
Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH3), y son
producto de la sustitución de los hidrógenos que componen al amoniaco por
grupos alquilo o arilo.
Las aminas se clasifican de acuerdo al número de sustituyentes unidos al
nitrógeno en aminas primarias, aminas secundarias y terciarias.
La basicidad de las aminas depende de los efectos inductivo y estérico. Así,
el pKa sube con la longitud de la cadena carbonada (efecto inductivo)

La cadena carbonada cede carga al grupo amino, por efecto inductivo,

aumentando su basicidad. La base fuerte tiene un ácido conjugado débil,
por tanto, el pka sube. Pero si la cadena es muy voluminosa, comienzan a
predominar efectos estéricos, que provocan una disminución del pKa.

3.-De ejemplos de sustancias con actividad farmacológica que

tengan en su estructura química amina.

Las aminas simpaticomiméticas son fármacos que simulan los efectos de la

adrenalina y la noradrenalina. La estructura química de todas posee un
grupo amina, que está emparentado con los neurotransmisores adrenalina
(epinefrina) y noradrenalina (norepinefrina), y otras catecolaminas, como la
dopamina.
La anfetamina es la fenilisopropina, con tres átomos de carbono en su
cadena amínica, constituyen un subgrupo de gran importancia, y es la
sustancia que ha aparecido como dopante desde las primeras listas y que
sigue apareciendo en todas las siguientes.