TUGAS MAKALAH FARMAKOGNOSI 2

METABOLIT SEKUNDER GOLONGAN ANTRAKUINON

OLEH :
NAMA : SAFIRA VIRGINA
STAMBUK : 15020160100
KELAS : C2
DOSEN : ANDI AMALIA DAHLIA, S.Farm., M.Si

PROGRAM STUDI SARJANA FARMASI

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS MUSLIM INDONESIA
MAKASSAR
2019

1|ANTRAKUINON
 DAFTAR ISI

HALAMAN JUDUL ................................................................................... i

DAFTAR ISI ............................................................................................. ii

KATA PENGANTAR ................................................................................ iii

BAB I PENDAHULUAN ............................................................................ 1

A. LATAR BELAKANG ....................................................................... 1

B. RUMUSAN MASALAH ................................................................... 1

C. TUJUAN PENULISAN .................................................................... 2

BAB II TEORI UMUM ............................................................................... 3

BAB III PENUTUP.................................................................................... 7

A. KESIMPULAN ................................................................................ 7

B. SARAN ........................................................................................... 7

DAFTAR PUSTAKA ................................................................................. 6

2|ANTRAKUINON
 KATA PENGANTAR

Dengan memanjatkan puji syukur kepada Tuhan Yang Maha Esa

karena atas berkat dan limpahan rahmat-Nya penyusun dapat
menyelesaikan tugas pembuatan makalah yang berjudul “Antrakuinon”
dengan lancar.
Penulis sangat berharap makalah ini dapat berguna dalam rangka
menambah wawasan serta pengetahuan para pembaca mengenai
karakter senyawa, prosedur umum, prosedur khusus isolasi target, hasil
dan kesimpulan dari senyawa alkaloid. Penyusun juga menyadari
sepenuhnya bahwa di dalam tugas ini terdapat kekurangan-kekurangan
dan jauh dari apa yang kami harapkan. Untuk itu, penyusun
mengharapkan adanya kritik, saran, dan usulan demi perbaikan di masa
yang akan datang , mengingat tidak ada sesuatu yang sempurna tanpa
sarana yang membangun.
Melalui kata pengantar ini penyusun terlebih dahulu meminta maaf
dan memohon pemakluman bila mana terdapat kesalahan pada makalah
ini. Dan dengan ini penulis mempersembahkan makalah ini dengan penuh
rasa terima kasih dan semoga dapat memberikan manfaat bagi para
pembacanya.

Makassar, 7 Agustus 2019

Penyusun

3|ANTRAKUINON
 BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang
Hutan tropis yang kaya dengan berbagai jenis tumbuhan adalah
merupakan sumber daya hayati dan sekaligus sebagai gudang
senyawa kimia, baik senyawa kimia dari hasil metabolisme primer
(metabolit primer) seperti protein, karbohidrat, dan lemak yang
digunakan oleh tumbuhan itu sendiri untuk pertumbuhannya ataupun
senyawa kimia dari hasil metabolisme sekunder (metabolit sekunder)
seperti terpenoid, steroid, kumarin, flavonoid, dan alkaloid. Senyawa
metabolit sekunder merupakan senyawa kimia yang umumnya
mempunyai kemampuan bioaktivitas dan berfungsi sebagai pelindung
tumbuhan dari gangguan hama penyakit untuk tumbuhan itu sendiri
atau lingkungannya. Metabolit sekunder adalah senyawa metabolit
yang tidak esensial bagi pertumbuhan organisme dan ditemukan
dalam bentuk yang unik atau berbeda-beda antara spesies yang satu
dan lainnya. Setiap organisme biasanya menghasilkan senyawa
metabolit sekunder yang berbeda-beda, bahkan mungkin satu jenis
senyawa metabolit sekunder hanya ditemukan pada satu spesies
dalam suatu kingdom. Senyawa ini juga tidak selalu dihasilkan, tetapi
hanya pada saat dibutuhkan saja atau pada fase-fase tertentu. Fungsi
metabolit sekunder adalah untuk mempertahankan diri dari kondisi
lingkungan yang kurang menguntungkan, misalnya untuk mengatasi
hama dan penyakit, menarik polinator, dan sebagai molekul sinyal.
Singkatnya, metabolit sekunder digunakan organisme untuk
berinteraksi dengan lingkungannya.
B. Rumusan Masalah
1. Apa yang dimaksud antrakuinon ?
2. Apa fungsi dan aktivitas farmakologi dari antrakuinon ?
3. Contoh tumbuhan yang mengandung antrakuinon ?

4|ANTRAKUINON
C. Tujuan Penulisan
1. Mengetahui ruang lingkup antrakuinon
2. Mengetahui manfaat antrakuinon
3. Mengenal tumbuhan yang mengandung antrakuinon

5|ANTRAKUINON
 BAB II

TEORI UMUM

Antrakuinon merupakan golongan dari senyawa glikosida termasuk

turunan kuinon. Glikosida antrakinon ini aglikonnya adalah sekerabat
dengan antrasena yang memiliki gugus karbonil pada kedua atom C yang
berseberangan (atom C9 dan C10) atau hanya C9 (antron) dan C9 ada
gugus hidroksil (antranol). Adapun rumus strukturnya yaitu (Pasaribu, T.,
et al., 2005).

Antrakuinon merupakan suatu senyawa yang memiliki kerangka

standar bercincin tiga yaitu antrasena. Struktur antrakuinon biasanya
terdapat sebagai turunan antrakuinon terhidroksilasi, termetilasi, atau
terkarboksilasi. Antrakuinon dapat berikatan dengan gula sebagai o-
glikosida atau sebagai c-glikosida. Turunan antrakuinon umumnya larut
dalam air panas atau dalam alkohol encer. Senyawa antrakuinon dapat
bereaksi dengan basa memberikan warna kuning hingga merah serta
ungu atau hijau (Harborne, 1987).
Senyawa-senyawa turunan antrakuinon asal tumbuhan dicirikan
oleh adanya gugus fungsi –OH fenolik, baik dalam keadaan bebas,
ataupun sebagian termetilasi dan terglikolisis. Turunan antrakuinon yang
ter-C-prenilasi belum pernah ditemukan, namun turunan O-geranil pernah
dilaporkan (Epifano, et al, 2007).
Secara fisik senyawa turunan antrakuinon merupakan padatan
yang dicirikan oleh penampakan warna yang beragam, seperti kuning,
jingga, dan hijau keabu-abuan. Di alam, antrakuinon merupakan pigmen

6|ANTRAKUINON
pada perbagai kelompok ttumbuhan tertentu, yang meliputi tumbuhan
Cassia (Fabaceae), Aloe (Liliaceae), Rheum dan Rumex (Polygonaceae),
Digitalis (Schorpulariaceae). Rhamnus (Rhamnaceae), dan beberapa
genus dari family Rubiaceae (Asperula, Coleospremum, Coprosma,
Galium, Morinda, dan Rubia) (Seigler, 1998)
Bentuk senyawa antrakuinon dalam tumbuhan masih rumit karena
prazat aslinya mudah terurai oleh enzim atau cara ekstraksi yang tidak
sesuai, sehingga laporan mengenai adanya antrakuinon bebas harus
dipertimbangkan dengan hati-hati. Banyak antrakuinon yang terdapat
sebagai glikosida dengan bagian gula terikat dengan salah satu gugus
hidroksil fenolik. Dalam Tumbuhan, antrakuinon terkadang ditemukan
dalam bentuk glikosidanya dan dapat diubah menjadi aglikonnya oleh
proses oksidatif atau enzim β-glikosidase (Seigler, 1998).
Sama halnya dengan sifat glikosida lainnya, glikosida antrakuinon
juga mudah terhidrolisis. Bentuk uraiannya adalah aglikon dihidroksi
antrakuinon, trihidroksi antrakuinon, atau tetrahidroksi antrakuinon.
Sementara bagian gulanya tidak tertentu. Di alam kira-kira telah
ditemukan 40 turunan antrakuinon yang berbeda-beda, 30 macam di
antaranya mengelompok dalam famili Rubiaceae. Pada tanaman
monokotil, antrakuinon ditemukan dalam famili Liliaceae dan dalam bentuk
yang tidak lazim, yaitu C-glikosida barbalion (Pasaribu, T., et al., 2005)..
Pada saat mengidentifikasi pigmen dari tumbuhan baru, harus
diingat bahwa hanya sedikit saja antrakuinon yang terdapat secara teratur
dalam tumbuhan. Yang paling sering dijumpai ialah emodin, sekurang-
kurangnya terdapat dalam enam suku tumbuhan tinggi dan dalam
sejumlah fungus (Setyawaty, R., 2014).
Turunan antrakuinon yang terdapat dalam bahan-bahan purgativum
berbentuk dihidroksi fenol, trihidroksi fenol seperti emodin, atau
tetrahidroksi fenol seperti asam karminat. Turunan antrakuinon sering kali
berwarna merah oranye (Setyawaty, R., 2014)..

7|ANTRAKUINON
 Pada akhir abad 20 dan awal abad 21, jumlah turunan antrakuinon
yang diisolasi dari spesies Rubia mencapai puncaknya. Contoh, dari
berbagai fraksi akar R. cordifolia, Singh dan Geetanjali (2005) telah
mengisolasi delapan senyawa turunan antrakuinon, yaitu 1-hidroksi-2-
metilantrakuinon (31), 1,4-dihidroks-2-metilantrakuinon (72), 2-
metilantrakuinon (tektokuinon, 26), 1,2-dihidroksi-antrakuinon (alizarin,
30), 1,3-dihidroksi-2-metilantrakuinon (rubiadin, 51), 1,3-
dihidroksiantrakuinon (santopurpurin, 5), 1,2,4-trihidroksiantrakuinon
(purpurin, 81), dan 1,4-dihidrokdi-metil-5-metoksiantrakuinon (86), serta
dua senyawa glikosida antrakuinon (xu, et al., 2014).

8|ANTRAKUINON
9|ANTRAKUINON
 Biosintesis senyawa antrakuinon dalam tumbuhan melalui dua jalur
utama, yaitu jalur poliketida dan jalur korismat atau asam o-
suksinilbenzoat. Jalur yang disebutkan terakhir terjadi pada family
Rubiaceae (Singh, et al., 2004).
Antrakuinon termasuk dalam poliketida. Sehingga tergolong
sebagai turunan rantai poli-ß-keto. Pembentukan rantai poli-ß-keto dapat
digambarkan sebagai sederet reaksi Claisen, keragaman melibatkan
urutan ß-oksidasi dalam metabolisme asam lemak. Jadi, 2 molekul asetil-
KoA dapat ikut serta datam reaksi Claisen membentuk asetoasetil-KoA,
kemudian reaksi dapat berlanjut sampai dihasilkan rantai poli-ß-keto yang
cukup (Najib, A., 2006).
Salah satu contoh sederhana adalah pembentukan turunan
antrakuinon dari asam asetat yang diberi label dalam tanda Peniccilium
islandicum, jenis Peniccilum yang dikenal menghasilkan bermacam-
macam turunan antrakuinon (Najib, A., 2006).

Beberapa antrakuinon merupakan zat warna penting dan yang

lainnya sebagai pencahar. Daun mengkudu yang biasanya hanya
terbuang sia-sia ternyata mengandung suatu zat yang sangat dibutuhkan
dan sangat penting bagi tubuh. Daun mengkudu mengandung senyawa

10 | A N T R A K U I N O N
antrakuinon yang berfungsi sebagai anti bakteri dan anti kanker
(Setyawaty, R., 2014).
Baik antrakuinon alami dan sintetik mempunyai aplikasi yang luas
dalam dunia industry dan farmasi. Ekstrak tumbuhan yang mengandung
antrakuinon telah banyak digunakan untuk kosmetik, makanan, pewarna
dan obat-obatan. Selain itu, anytrakuinon juga telah digunakan sebagai
bahan dasar pembuatan pestisida dan sebagai katalis dalam industry pulp
untuk meningkatkan delignifikasi kayu (HSDB, 2010).
Untuk identifikasi senyawa antrakuinon digunakan reaksi
Borntraeger. Semua antrakuinon memberikan warna reaksi yang khas
dengan reaksi Borntraeger. Jika larutan ditambah dengan ammonia maka
larutan tersebut akan berubah warna menjadi merah untuk antrakuinon
dan kuning untuk antron dan diantron. Antron adalah bentuk antrakuinon
yang kurang teroksigenasi dari antrakuinon, sedangkan diantron terbentuk
dari dua unit antron (Ningsih, et al., 2005) :
1. Reaksi Warna
a. Uji Borntrager
Ekstrak sebanyak 0,3 gram diekstraksi dengan 10 mlair
suling, saring, lalufiltratdiekstraksi dengan 3 ml toluena dalam
corong pisah. Ekstraksi dilakukansebanyakdua kali. Kemudian fase
toluenadikumpulkan dandibagi menjadi duabagian, disebut sebagai
larutan VA dan VB. Larutan VA sebagai blanko. Larutan VB
ditambah ammonia dan dikocok. Warna merah menunjukkan
adanya senyawaantrakinon (Ningsih, et al., 2005).
b. Uji Modifikasi Borntrager
Ekstrak sebanyak 0,3 gram ditambah dengan 1 ml KOH 5N
dan 1 ml H2SO4encer. Dipanaskan dan disaring, filtrat ditambah
asam asetat glasial, kemudiandiekstraksi dengan toluena. Fase
toluena diambil dan dibagi menjadi dua sebagailarutan VIA dan VIB.
Larutan VIA sebagai blanko, larutan VIB ditambah ammonia.Warna

11 | A N T R A K U I N O N
 merah atau merah muda pada lapisan alkalis menunjukkan adanya
antrakinon (Ningsih, et al., 2005).
2. Kromatografi Lapis Tipis
Sampel ditotolkan pada fase diam dengan kondisi kromatografi
lapis tipissebagai berikut:Fase diam: Kiesel gel GF 254Fase gerak:
toluena–etil–asam asetat (75 : 24 : 1)Penampak noda: larutan 10%
KOH dalam metanol.Timbulnya noda berwarna kuning, kuning coklat,
merah ungu atau hijau ungumenunjukkan adanya senyawa antrakinon
(Ningsih, et al., 2005).
Contoh tanaman yang mengandung antrakuinon yaitu
(Kardinan & Ruhnayat, A., 2003) :
1. Lidah Buaya (Aloe vera (L.) Burm.)
Kingdom : Plantae
Divisi : Tracheophyta
Kelas : Magnoliopsida
Ordo : Asparagales
Family : Xanthorrhoeaceae
Genus : Aloe L.
Spesies : Aloe vera (L.) Burm.
Tanaman lidah buaya banyak digunakan untuk bahan baku obat-
obatan terutama karena mengandung aloin (turunan dari antrakuinon)
yang berguna untuk obat cacing, luka, pencahar, diabetes dan hepatitis.
(Kardinan & Ruhnayat, A., 2003).
2. Mengkudu (Morinda citrifolia L.)
Kingdom : Plantae
Divisi : Tracheophyta
Kelas : Magnoliopsida
Ordo : Gentianales
Family : Rubiaceae
Genus : Morinda L.
Spesies : Morinda citrifolia L.

12 | A N T R A K U I N O N
 Daun mengkudu mengandung senyawa antrakuinon yang berfungsi
sebagai anti bakteri dan anti kanker. Daun mengkudu positif
mengandung senyawa antrakuinon yang berjenis aloin dan trakuinon
(Kardinan & Ruhnayat, A., 2003).

13 | A N T R A K U I N O N
 BAB III

PENUTUP

A. Kesimpulan
Antrakuinon merupakan golongan dari senyawa glikosida
termasuk turunan kuinon. Glikosida antrakinon ini aglikonnya adalah
sekerabat dengan antrasena yang memiliki gugus karbonil pada kedua
atom C yang berseberangan (atom C9 dan C10) atau hanya C9
(antron) dan C9 ada gugus hidroksil (antranol).
B. Saran
Setelah membaca makalah ini, mahasiswa diharapkan
mampu memahami materi yang berusaha disampaikan oleh penulis.

14 | A N T R A K U I N O N
 DAFTAR PUSTAKA

Dave, H., & Ledwani, L., 2012, A Review on Anthraquinones Isolated from
Cassia Species and Their Aplications, Indian Journal of
Natural Product and Resources, hal : 291-319.

Epifano, F., et al., 2007, Chemistry and Pharmacology of Oxyprenylated

Secondary Plant Metabolites, Phytochemistry. Hal : 939-953.

Harborne, J.B., 1987, Metode Fitokimia Edisi ke dua, Bandung, ITB.

HSDB, 2010, Anthraquinone. Hazardous Subatance Data Base,

http://toxnet.nlm.nih.gov/newtoxnet/hsdb.htm.

Kardinan & Ruhnayat, A.,2003, Budi Daya Tanaman Obat secara Organik,
Agromedia Pustaka, Depok

Najib, A., 2006, Ringkasan Materi Kuliah Fitokimia II, Fakultas Farmasi,
Universitas Muslim Indonesia, Makassar.

Ningsih., et al., 2014, Buku Petunjuk Praktikum Fitokimia, Bagian Biologi

Farmasi, Fakultas Farmasi, Universitas Jember, Jember.

Pasaribu, T., et al., 2005, Pengaruh Pemberian Bioaktif Lidah Buaya (Aloe
vera) dan Antrakinon terhadap Produktivitas Ayam Petelur,
Balai Penelitian Ternak, Bogor, JITV Vol. 10 No. 3 hal : 170.

Seigler, D.S., 1998, Plant Secondary Metabolism, Springer Science-

Business Media, New York.

Setyawaty, R., 2014, Identifikasi Senyawa Antrakuinon Pada Daun

Mengkudu (Morinda citrifolia L) Menggunakan Kromatografi
Lapis Tipis, Purwokerto, Jawa Tengah, ISBN 978-602-14930-
3-8 hal : 384-387.

Singh, R., Geetanjali, 2005, Isolation and Synthetis of Anthraquinones and

Related Compounda of Rubia cardifolia, Journal of Serbian
Chemical Society, hal : 937-942.

Xu, K., et al., 2014, Quinone Derivates from the Genus Rubia and Their
Bioactivities, Chemistry & Biodivercity, hal : 341-363.

15 | A N T R A K U I N O N