PRÁCTICA DE LABOTARIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL N° 1

PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

Mosquera Ninco Lina María

Jaramillo Guerra María Alejandra
Grupo No: 4
Fecha de realización de la práctica: 27/09/2019
Fecha de entrega de informe: 04/10/2019

RESUMEN:
Se le llama materia a todo aquello que ocupa un lugar determinado en el universo, posee una
cantidad determinada de energía y está sujeto a interacciones y cambios en el tiempo, que
pueden ser medidas[1]. Generalmente, se presenta en cualquiera de los tres estados: sólido,
líquido y gaseoso, los cuales presentan determinadas características que los diferencian:
volumen y forma, densidad relativa, compresibilidad y movimiento de las moléculas.

METODOLOGÍA: homogénea, de color

transparente.
 En el procedimiento 7.1 se pedía Tubo 3. acetona Soluble (S). Se percibió
utilizar 5 gotas de cada compuesto una sola fase.
en los tubos de ensayo, sin Tubo 4. Acetato Insolubles (I). Se
embargo, se decidió utilizar 8 de etilo percibieron dos fases al
gotas. mezclar con agua, una de
color amarillo y otra
OBJETIVOS: transparente.

Mediante sencillos experimentos Tabla 2: Solubilidad en éter de petróleo:

comparar las propiedades de los
compuestos orgánicos frente a algunos
inorgánicos. SOLUBILIDAD EN ÉTER DE
PETRÓLEO
CÁLCULOS Y RESULTADOS: MUESTRA OBSERVACIONES
Tubo 1. Hexano Todas las sustancias
7.1 PRUEBAS DE SOLUBILIDAD Tubo 2. etanol fueron solubles en el éter
Tabla 1: ensayo de solubilidad en agua Tubo 3. acetona de petróleo.
Tubo 4. Acetato
SOLUBILIDAD EN AGUA de etilo
MUESTRA OBSERVACIONES
Tubo 1. Hexano Insoluble (I). Se
percibieron dos fases al 7.2 ENSAYO DE SOLUBILIDAD CON
mezclar con agua. AUMENTO DE TEMPERATURA:
Tubo 2. etanol Soluble (S). Se percibió
una sola fase, es decir, es TABLA 3: solubilidad acido benzoico con
aumento de temperatura
 TEMPERATURA ESTADO OBSERVACIONES:
50° - 110° Insoluble
±250° Prácticamente soluble  CAPILAR 1 (SACAROSA):
± 300° soluble La sacarosa no se funde
completamente, quedando en un
7.3 SUBLIMACIÓN DE ÁCIDO estado de caramelización. Esto se
BENZOICO: evidencia al final cuando en las
paredes del capilar queda una especie
Se pesaron 50mg de ácido benzoico en una de manchas cafés.
cápsula de porcelana, la cual se tapó
posteriormente con un embudo de vidrio  CAPILAR 2 (ÁCIDO
(su tallo debe estar tapado con una mota de BENZOICO):
algodón) (imagen 1). Se procedió a Al sacar la muestra del equipo, queda
calentar en una plancha de calentamiento y expuesto a temperatura ambiente y
luego de unos minutos se logró observar toma nuevamente su forma sólida.
la formación de cristales en las paredes del
embudo (imagen 2). En este  CAPILAR 3 (CLORURO DE
procedimiento se presentó sublimación y SODIO):
sublimación inversa. No se ve ningún cambio ya que su
punto de fusión es muy elevado.

ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE
RESULTADOS:

7.1 PRUEBAS DE SOLUBILIDAD

*SOLUBILIDA EN AGUA:

 AGUA + HEXANO: esta

sustancia es un hidrocarburo, y es
poco polar, por esta razón es
Imagen 1: montaje de la cápsula Imagen 2: cristales formados en la
de porcelana con el embudo de vidrio. pared del embudo
insoluble en agua (polar). Además,
este compuesto no posee grupos
que permitan formar enlaces por
7.4 DETERMINACIÓN DEL PUNTO puentes de hidrógeno, por esta
DE FUSIÓN: razón la atracción hacia el agua es
restringida a las fuerzas de
TABLA 4: determinación puntos fusión. dispersión débiles por esto es
inmiscible con el agua [2].
RANGO DE PUNTODE
CAPILAR MUESTRA FUSIÓN FUSION
REPORTADO  AGUA + ETANOL: el etanol
Inicio final
posee un grupo oh que es
1 Sacarosa 100 250 173°
enormemente polar con lo cual
2 ácido 100 250 131°
puede formar enlaces o puentes de
benzoico
hidrogeno. Por su parte el agua es
3 Cloruro 100 250 ------ una molécula que también forma
de sodio puentes de hidrogeno y es
 altamente polar, por esta razón son
completamente solubles, debido a
que los puentes de hidrogeno
presentes en el agua reemplazan
fácilmente los puentes de
hidrógeno formados en el etanol [3].
 AGUA + ACETONA: Estos
compuestos son solubles debido a
que ambos son polares, siguiendo
la regla “semejante disuelve
semejante”.
 AGUA + ACETATO DE
ETILO: Estos compuestos son
insolubles ya que el agua es polar y
el acetato de etilo es apolar, y por
la diferencia de densidades el agua
se posa en la parte inferior y el
acetato de etilo en la parte superior
[3].
*SOLUBILIDAD EN ÉTER DE
PETRÓLEO:
 ÉTER DE PETRÓLEO +
HEXANO: el hexano posee una
parte apolar, por esta razón se une
al éter de petróleo (que es apolar)
mediante fuerzas intermoleculares
 ÉTER DE PETRÓLEO +
ETANOL: El etanol es un alcohol
liviano que contiene una pequeña
cadena afín con los hidrocarburos,
principal característica que ayuda a
su solubilidad con éter de petróleo
[4].
 ETER DE PETROLEO +
ACETONA: La acetona no es
soluble en el éter de petróleo
porque esta es un disolvente polar
aportico, esto quiere decir que no
tiene enlaces O-H ó N-H. Este tipo
de disolvente no da ni recibe
protones, lo que hace que sea muy
difícil su solubilidad con el éter de
petróleo [5].
 ETER DE PETROLEO
+ACETATO DE ETILO: Debido
a su naturaleza orgánica, ambos
compuestos son apolares. En
consecuencia son solubles entre sí.
7.2 ENSAYO DE SOLUBILIDAD CON
AUMENTO DE TEMPERATURA:
Se debe tener en cuenta que la solubilidad
de una sustancia varía dependiendo de la
temperatura, en el caso del ácido benzoico
que es un sólido a temperatura ambiente se
debe llevar a su punto de saturación a
través de un disolvente en este caso agua;
ya que la solubilidad del ácido benzoico es
mejor cuando la temperatura del agua
aumenta, por el contrario si el agua se
encuentra a una temperatura baja su
estructura es estable y ordenada lo que no
permite ser entorpecida por el Ac.
Benzoico. Es por ello que se debe llevar a
punto de ebullición el agua para que su
estructura térmica se desorganice y
permita que al ácido benzoico le resulte
más fácil introducirse en ella y disolverse
completamente. Después que se ha
realizado la disolución entre acido
benzoico y el agua, lo que sucede para
formar los cristales es lo siguiente “Las
moléculas del ácido benzoico se depositan
gradualmente de la disolución con agua y
se unen entre sí en una disposición
ordenada, a medida que se van uniendo
cada molécula de ácido benzoico a la red,
esta va creciendo hasta ser lo
suficientemente grande para ser visible y
aparecer en forma de cristales y su
Simetría es muy grande” [6].
7.3 SUBLIMACIÓN ÁCIDO
BENZOICO
En este proceso observamos que presento
sublimación progresiva y regresiva pues
pasa del estado sólido al gaseoso sin pasar
por el estado líquido porque al encontrarse
con la superficie fría pasa del estado
gaseoso al sólido.
El ácido benzoico es un compuesto
orgánico donde en estado sólido, sus
atracciones intermoleculares son muy
débiles, esto hace que su presión de vapor
sea alta y se sublime con facilidad
aplicándole calor. Al disminuir la
temperatura ocurre sublimación regresiva
formándose cristales de ácido benzoico
purificados, sus impurezas se quedan en el
crisol mientras que estos cristales se posan
en el embudo.
7.4 DETERMINACION DEL PUNTO
DE FUSIÓN
Con este proceso se logró analizar la
diferencia de los puntos de fusión entre dos
compuestos orgánicos y un inorgánico los
resultados se muestran en la tabla 4. Esta
notable diferencia se debe a que la
atracción entre moléculas de los
compuestos orgánicos es muy débil, esto
hace que sus puntos de fusión sean bajos
en comparación con los puntos de fusión
de los compuestos inorgánicos. En este
caso el cloruro de sodio era el compuesto
inorgánico por esta razón no se observó
cambio alguno, ya que tiene un punto de
fusión elevado (801 °C)y para la práctica
se manejó un rango de fusión de 100 °C
– 250 °C .
CONCLUSIONES:
 Una sustancia es más o menos
soluble en un solvente a medida de
que sus polaridades son similares
 Los compuestos orgánicos se
disuelven en sustancias de la
misma especie.
 Las moléculas que se encuentran
en un sólido no tienen energía
suficiente para moverse
libremente, pero si se aplica calor
suficiente al sólido estas moléculas
podrán moverse libremente y se
romperán.
BIBLIOGRAFÍA:
[1]
https://concepto.de/materia/#ixzz61D9Vf
q9R , Fecha de visita: 02/10/2019
[2] Carey, F. A. En Química Orgánica, Mc
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[4]
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NMNB,MBN

BILBIOGRAFÍA
Reportar las citas bibliográficas como
libros, artículos científicos, páginas de
internet confiables, entre otros, empleadas
para el desarrollo del informe. Las citas
deben registrarse a lo largo del documento
como subíndice, (colocando el número
entre corchetes [ ] ).
 (1) https://concepto.de/materia/#ixzz
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(3) Martinez, R.; Rodríguez, M.J;
Sanchez, L.;
Química un proyecto de la ACS
, Ed.Reverté,Primera edición, Barcelona
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(2) (2)
Wade, Jr. En Química Orgánica
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2011, p 07, p 91, p 428.
(3)