Hernández García Daniel Joaf Clave 8 Laboratorio de Química Orgánica III.

Espinoza Hernández Alberto Clave 6

INFORME
REACCIONES DEL GRUPO CARBONILO.
Reacciones de condensación.
Experimento No. 9. 1ª y 2ª parte.
Obtención de iminas.
Objetivos.
 Efectuar una reacción entre un aldehído y una amina.
 Ilustrar una reacción de formación del enlace doble carbono-nitrógeno, para producir una
imina.
 Obtener N-[(E)-FENILMETILÉN]-ANILINA: (BENCILIDENANILINA) y BENZOINA.
Procedimiento Experimental.
Parte A. (Preparación de la mezcla para obtener benzoína.)
Clorhidrato de tiamina (0.180 g) agua (1 mL), se coloca etanol (4.5 mL) en un frasco vial de 10 mL
que contiene una barra de agitación, enfriar sobre hielo hasta obtener temperatura de 2-4° C. Con
agitación constante, agregar gota a gota en un lapso aproximado de 10 minutos, NaOH 10% hasta
pH=10-11. Adicionar benzaldehído (0.50 mL). Agitar y verificar que el pH sea el correcto, en caso
de no ser así agregar más NaOH. Tapar la mezcla de reacción y mantener reposando en un lugar
oscuro hastala formación de cristales.
Parte B. (Síntesis de Bencilidenanilina)
Antes de comenzar el trabajo experimental, colocar 5 mL de etanol a enfriarsobre un baño de
hielo-sal.
Benzaldehído (0.45 mL), agregar gota a gota y con agitación constante, Anilina (0.4 mL) en un matraz
bola de 10 mL, que contiene una barra de agitación magnética, se observa la formación de un
precipitado. Colocar un refrigerante de aire, calentar la mezcla de reacción a 90° C durante 60 min.
Parte C. (Aislamiento del producto.)
Una vez completado el tiempo de reacción y el recipiente se ha enfriado a temperatura ambiente,
transferir la mezcla a un baño vaso de precipitados y añadir etanol (3 mL) frío.
Posteriormente se coloca en un baño de hielo para cristalización y obtener la mayor parte del
producto, de ser necesario inducir a cristalización, dejar la mezcla en el baño de hielo por
aproximadamente 7-10 minutos.
El sólido obtenido se filtra al vacío y se lava con etanol helado (2 mL), dejar secar y pesar el producto
obtenido.
Parte D. (Caracterización del producto.)
Se utilizaron cristales individuales de la bencilidenanilina para la determinación del punto de fusión
y para el análisis de c.c.f que se realizó en un eluyente Hex:AcOEt [70:30]
Resultados.

Fig. 1 Reacción de condensación benzoínica.

Mecanismo de reacción.
A. Reacción de adición nucleofílica a grupo carbonilo.

B. Reacción de adición-eliminación al grupo carbonilo y condensación de aldehídos

aromáticos.
 Reacción en competencia.
REACCIÓN DE CANNIZZARO.

Mecanismo.
A. Adición del ion hidroxido al carbonilo.

B. Transferencia de hidruro.

C. Equilibrio ácido-base.

Compuesto PM Masa Volumen Masa final Densidad

(g/mol) inicial (mL) (g) (g/mL)
(g)
Clorhidrato de tiamina. 337.3 0.180 g - - 0.8
Benzaldehído 106.12 - 0.50 - 1.04
Etanol 46.07 - 4.5 0.789
Benzoína 212.24 - 0.1294 1.31

Tabla 1. Resultados obtenidos de la síntesis de benzoína..

Cálculos.