UNIVERSIDAD NACIONAL DE JAÉN

Ingeniería forestal y ambiental

CICLO:
II

CURSO:
QUÍMICA ORGÁNICA

TEMA:
“ÉTERES, FENOLES, ALDEHÍDOS, CETONAS Y ÁCIDOS CARBOXÍLICOS”

INTEGRANTE:
MEZA PATIÑO, TATIANA CORAIMA

DOCENTE:
DR. IRMA RUMELA AGUIRRE ZAQUINAULA

JAÉN – PERÚ
2017
 1. Ruptura por HBr y HL

1. La IUPAC nombra los

éteres como alcanos con un
2. Autooxidación
sustituyente alcoxi. La cadena más
1. Síntesis de Williamson. pequeña se considera parte del sustituyente
.. alcoxi y la más grande del alcano.
CH3CH2-Br + :..
OCH3 CH3CH2OCH3 + NaBr
Metoxietano

2. Síntesis de éteres mediante aloximercuriación-desmercuriación.

Reacciones N
Hg(OAc)2 NaBH4 o
C=C C C C C 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados
ROH S m de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la
AcOHg :O R H OR í
.. e palabra éter.

3. Reaccion de Arens-Van Dorp.

n
t
ÉTERES n
cl
e a
s t
Propiedades
i u
s r
Físicas Químicas
a
3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La
. Los éteres son muy poco . Los éteres tienen muy numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefio oxa-
seguido del nombre del ciclo.
reactivos, lo que permite poca reactividad química,
utilizarlos como disolventes inertes debido a la dificultad que presenta
en multitud de reacciones. la ruptura del enlace C-O, por ello
se utilizan mucho como disolventes inertes
. Sus puntos de ebullición son más bajos en reacciones orgánicas.
que los alcoholes, a pesar que tienen un peso . La cadena siempre se rompe en un enlace sencillo.
molecular similar, esto se debe a las débiles fuerzas
de atracción entre las moléculas.
. Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos. Las
reacciones de los epóxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha
. La mayor parte de los éteres son líquidos. apertura puede ser catalizada por ácido o apertura mediante
. Son incoloros más ligeros que el agua, su olor es agradable. nucleófilo.

. Son poco solubles en agua. . No reaccionan con metales alcanos.

. Son buenos disolventes, pero son muy volátiles e inflamables.
. Su densidad es menor que la del agua.
 . En la fabricación de resinas fenólicas, entre las que destacan los siguientes tipos: resinas de fundición, resinas de moldeo, adhesivos, laminados decorativos, fibras de vidrio y
laminados industriales.
. Adhesivos para la industria maderera y zapatera.
. Fabricación de baquelitas. 1. Se nombran como los
.Loseta para pisos. alcoholes, con la terminación
1. Hidrólisis del clorobenceno.
.Fabricación de colorantes. "-ol" añadida al nombre del
hidrocarburo, cuando el grupo OH es la
.Fabricación de bisfenol A para resinas epóxicas y policarbonatos. función principal. Cuando el grupo OH no es
+ 2NaOH 360°C .Resinas para la industria metalúrgica. la función principal se utiliza el prefijo "hidroxi-
Ala presión “acompañado del nombre del hidrocarburo.
HCl .Resinas para laminados decorativos e industriales.

Aplicaciones N
o
S m
í e
2. Producción de fenol a partir de benceno-sulfanato de sodio.

SO3 Na
n
t
e
FENOLES n
cl
a
2. Si el benceno tiene varios substituyentes, diferentes del OH, se numeran de
forma que reciban los localizadores más bajos desde el grupo OH, y se ordenan
por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de
NaOH Temp. s preferencia alfabético de los radicales.
Propiedades t
H2SO4 i u
s r
Físicas Químicas
a

.Los fenoles más sencillos son .Los fenoles a diferencia de

líquidos o sólidos blandos e los alcoholes no se
incoloros y se oxidan con facilidad por deshidratan, pero al igual que los
lo que se encuentra coloreados. alcoholes el hidrógeno del-OH puede ser
1. Punto de ebullición sustituido por un metal para producir un
. En general presentan altos puntos de ebullición fenóxido.
debido a la presencia del puente de hidrógeno. .
Las reacciones como la esterificación, halogenación,
2. Punto de fusión nitratación, la sulfonación permiten obtener productos
.Son altos comparados con los de los alcoholes, esto se debe a químicos como ésteres, halógenos, productos nitrogenados y
que están unidos por fuerzas intermoleculares más fáciles de vencer. ácidos sulfónicos.
3. Solubilidad
.
Los fenoles son mucho más ácidos que los alcoholes.

.El fenol es poco soluble en agua ya que aunque presentan el puente de

.
Cuando pierden el protón, se genera el ión fenóxido.

hidrógeno, la proporción de carbonos con respecto a la cantidad de –OH es muy .

Son muy reactivos, gracias a la excepcional reactividad del anillo aromático.
baja. .Los fenoles no solo dan las reacciones sustitución electrofílica típicas en la mayoría
.Forman puentes de hidrógeno con otras moléculas de fenol y con agua. . de los compuestos aromáticos, sino también muchas otras, que son posibles gracias a
la reactividad excepcional del anillo.
1. Oxidación. 1. Se nombran
reemplazando la
terminación-ano del alcano
[O] correspondiente por-al. Cuando la
(agente oxidante) contiene dos funciones aldehído se
se el sufijo –dial.
emplea

 Prueba con reactivo de tollens.

2. El grupo –CHO se denomina –carbaldehído. Este tipo de nomenclatura es
R Síntesis N
muy útil cuando el grupo aldehído va unido a un ciclo. La numeración del ciclo se
e o realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.
a m
 Prueba con el reactivo de fehling. c e

R-CHO + 2Cu+2 + 5OH --------------------R-COOH + Cu2 O + 3H2O

c
i
ALDEHÍDOS n
cl
o a
Precipitado rojo n
Propiedades t
e 3. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este pasa
2. Formación de acetales. u ser una sustituyente que se nombra como oxo- o formil-.
s
r
Físicas Químicas
+ a
+ 2R´ OH
H + H2O

.Los aldehídos son más polares y .El grupo carbonilo de los

1. Puntos de ebullición.

tienen puntos de ebullición más altos aldehídos es fuertemente

Aldehído
que el éter y el alcano, pero tienen
menores puntos de ebullición que el alcohol
de masas moleculares similares, el cual forma
enlaces por puente de hidrógeno. El aumento de los
puntos de ebullición se debe a la existencia de
interacciones de tipo dipolo-dipolo.
2. Solubilidad.
. Aunque los aldehídos no forman enlaces de hidrógeno consigo mismo, 2. Reducción a hidrocarburos.
el átomo de oxigeno electronegativo si estable enlaces de hidrógeno con el
hidrógeno de las moléculas de agua.
reactivos y en presencia de catalizadores.
.Estas propiedades de solubilidad son similares a las de los éteres y alcoholes, que
también forman enlaces por puente de hidrógeno con el agua.
reactivo y participa en una amplia
variedad de importantes transformaciones, 4. Algunos nombres comunes de aldehídos
sus reacciones más importantes serian: aceptados por la IUPAC son:
1. Reducción de alcoholes.
. Por contacto con hidrógenos en presencia de ciertos
catalizadores el doble enlace carbono=oxigeno del grupo
carbonilo se rompe y un átomo se acopla a uno de los enlaces
para formar el grupo hidroxilo típico de los alcoholes.
.
Los aldehídos pueden ser reducidos a hidrocarburos al interactuar con ciertos
3. Polimerización.
.
Los primero aldehídos de la clase tienen una marcadas tendencia a polimerizar.
.El formaldehído por ejemplo, polimeriza de forma espontánea a temperatura ligeramente
superior a la congelación (-92°C).
 1. Se nombran
sustituyendo la terminación d
–ano del alcano de igual longitud
de cadena por –ona. Se toma como
cadena principal la de mayor longitud que
contiene el grupo carbonilo y se enumera
para que éste tome el localizador más bajo.

 Se utiliza como disolvente para lacas y resinas.

 Se usan como saborizantes y aditivos de alimentos, fármacos

y otros productos.
A Síntesis N
 Se utiliza para la preparación de barnices, pinturas, plásticos y
pegamentos.
p o 2. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en
l m nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y
 Se usa como disolvente de acetileno, resinas, ceras, grasas, aceites, e terminando el nombre con la palabra cetona.


acetato, nitrato de celulosa, etc.

Las cetonas en general presentan un olor agradable, de hecho

i
c
a
CETONAS n
cl
algunas cetonas forman parte de los compuestos utilizados en las a
c
mezclas que se venden como perfumes CH3COCH3. i t
Propiedades
o u
 Se emplea a menudo como disolventes en líquidos
limpiadores, en quitapinturas, quitaesmaltes y en adhesivos. . n r
Físicas Químicas 3. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molécula pasa a llamarse
s a
oxo-.
 Se la mucosa se usa como almizcle en la preparación de muchos
perfumes y el aceite de hierbabuena contiene carvona. 1. Puntos de ebullición. 1. Reacciones de adición.

 Se emplea como saborizante químico artificial en

.
Las acetonas son más polares y Reacciones de hidratación de
tienen puntos de ebullición más altos cetonas.
ciertos alimentos y está presente en
los sabores artificiales a mantequilla, se trata
que el éter y el alcano, pero tienen .
Al añadir una molécula de agua H-OH
menores puntos de ebullición que el alcohol al doble enlace carbono-oxígeno, resulta un
de un ingrediente común diol.
de masas moleculares similares, el cual forma
en las margarinas, shortenings y enlaces por puente de hidrógeno. El aumento de los Adición de alcoholes.
algunos aceites culinarios y
puntos de ebullición se debe a la existencia de .
Al adicionar alcoholes (ROH) a las cetonas se producen
en aerosol, se emplea interacciones de tipo dipolo-dipolo. hemicetales.
frecuentemente en la cocina
2. Solubilidad. Adición de amoníaco y sus derivados.
comercial.
. .
Aunque las acetonas no forman enlaces de hidrógeno consigo mismo, Reaccionan con el amoníaco NH3, o con las aminas para formar un
el átomo de oxigeno electronegativo si estable enlaces de hidrógeno con el grupo de sustancias llamadas iminas o bases de schiff.
hidrógeno de las moléculas de agua. Las cetonas 3 y 4 átomos de carbono son 2. Reacción de sustitución.
solubles en agua. Halogenación.
.Estas propiedades de solubilidad son similares a las de los éteres y alcoholes, que .Se da la halogenación cuando una cetona esta en presencia de una base fuerte. La
también forman enlaces por puente de hidrógeno con el agua. reacción de sustitución ocurre cuando el carbono contiguo al grupo funcional.
 1. Nombrar los
ácidos carboxílicos
reemplazando la terminación
-ano del alcano con igual número
de carbonos por -oico.

Hidrólisis 2. Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor

longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos
R Síntesis N carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como
o sustituyentes.
e
m
a
c
ÁCIDOS e
n
c cl
i CARBOXÍLICOS a 3. Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos.
o t
moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.
Propiedades
n u
e Físicas Químicas
r
s a

1. Puntos de ebullición. 1. Formación de hidrólisis

.Los ácidos carboxílicos tienen de nitrilos. 4. Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como
cadena principal y se termina en -carboxílico.
puntos de ebullición mayores que los . Los mejores reactivos para
convertir los ácidos carboxílicos en
alcoholes, cetonas o aldehídos de masas
cloruros de ácido son el cloruro de tionilo
moleculares similares, los grupos polares –OH
(SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2, porque
posibilitan que los ácidos carboxílicos formen enlaces
forman subproductos gaseosos que no contaminan
de hidrógeno con otras moléculas de ácido carboxílico, al producto.
además de con el agua. 2. Síntesis y empleo de cloruros de ácido.
2. Puntos de fusión. .Los ácidos carboxílicos se convierten directamente en ésteres
. Los ácidos que contienen más de ocho átomos por lo general son mediante la esterificación de Fischer, al reaccionar con un alcohol con
catálisis ácida.
sólidos, a menos que contengan enlaces dobles. 3. Condensación de los ácidos con los alcoholes. Esterificación de Fischer.
3. Solubilidad . El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reduce los ácidos carboxílicos para formar
. Los ácidos carboxílicos de entre 1 y 4 átomos de carbono son muy solubles en agua, alcoholes primarios. El aldehído es un intermediario en esta reacción, pero no se puede
ya que el grupo carboxilo es capaz de formar enlaces de hidrógeno con varias moléculas ailar porque se reduce con mayor facilidad que el ácido original.
de agua. 4 Reducción de los ácidos carboxílicos.
. Son muy solubles en alcoholes debido a que forman enlaces por puente de hidrógeno con ellos. .
Un método general para preparar cetonas es la reacción de un ácido carboxílico con 2
equivalentes de un reactivo de organolitio.