UNIVERSIDAD DE LA SALLE

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

PRACTICA No 5
COMPORTAMIENTO DE GRUPOS FUNCIONALES ORGANICOS

INTRODUCCION

Existe la posibilidad de disponer de una serie de reacciones que permiten caracterizar determinados grupos
funcionales. En algún caso, varios grupos funcionales pueden dar una misma reacción, por lo que será
necesario aplicar alguna otra reacción característica para estar seguros de la naturaleza de los mismos. La
presencia de un grupo funcional en una molécula orgánica proporciona un comportamiento que se debe a
la naturaleza y características de los enlaces presentes en el grupo funcional. Por tanto, el análisis funcional
no permite establecer la composición de la molécula orgánica, pero garantiza la presencia o ausencia de los
diversos grupos funcionales en moléculas orgánicas.

1. OBJETIVOS

 Familiarizar al alumno con algunas de las reacciones características que permiten la identificación
de ciertos grupos funcionales orgánicos.
 Clasificar el compuesto dentro de las diversas familias de compuestos orgánicos: alcoholes,
fenoles; aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, derivados de ácidos, aminas, carbohidratos.

2. PROBLEMA.

La presencia de un grupo funcional en una molécula orgánica proporciona un comportamiento que se debe
a la naturaleza y características de los enlaces presentes en el grupo funcional. Por tanto, el análisis
funcional no permite establecer la composición de la molécula orgánica, pero garantiza la presencia o
ausencia de los diversos grupos funcionales en moléculas orgánicas. Por ello, se pretende en esta práctica
determinar el comportamiento de algunos de los grupos funcionales más comunes, que estén presentes en
la muestra problema.

3. ACTIVIDADES PRE-LABORATORIO.
(Para el día de la práctica, esta parte debe estar totalmente resuelta y debe haber sido revisada y aprobada
por el profesor)
El estudiante debe preparar, investigar y realizar cada una de las reacciones en el reconocimiento de algunos
grupos funcionales.

4. MATERIALES Y REACTIVOS

Gradilla con tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo, beakers 400mL, chispero, espátula pequeña,
pipetas graduadas: 2, 5 y 10 mL, vidrio de reloj, placa de calentamiento, agitador de vidrio, termómetro,
papel filtro.

Patrones alcoholes: Butanol, secbutanol, ter-butanol

Patrón fenoles: catecol,
Patrones aldehídos y cetonas: Acetaldehído, benzaldehído, acetona, acetofenona
Patrones Carbohidratos: glucosa y fructuosa
Patrones acido: acido benzoico, ácido acético,
Patrones aminas. Dietilamina, anilina
Soluciones de: NaOH 10-20%, K2Cr2O7 al 5%, H2SO4 conc. Reactivo de Lucas (recién preparado),
Reactivo de Tollens, Reactivo de Felhing A y Felhing B; 2,4-DNFH, dioxano, solución de Yodo-Yoduro
de potasio
Reactivos: Sodio metálico. Metanol, ácido salicílico

5. ACTIVIDADES DE LABORATORIO

Para poder desarrollar la práctica es importante que el estudiante consulte las normas y los riesgos de los
materiales peligrosos que va a utilizar en esta práctica.

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Todas las pruebas que se describen a continuación, se realizarán en tubos de ensayo que deben estar
perfectamente limpios y además secos. Construya tablas de resultado para cada experiencia.

5.1. Pruebas generales para alcoholes y fenoles

5.1.1. Reacción de alcoholes con sodio metálico.

En cinco tubos de ensayo por separado y completamente secos, agregue 1mL de los tres patrones de
alcoholes y fenoles, un 1 mL de la muestra problema y en otro tubo de ensayo agregue 1ml de hexano, el
cual servirá como control negativo. Usando unas pinzas, agregue en cada uno de los tubos un pedazo
pequeño de sodio metálico. Registre los resultados y conclusiones en una tabla de respuestas estas
reacciones.

5.2. Pruebas generales para Aldehídos, cetonas y carbohidratos

5.2.1. Prueba para la formación de la 2,4-DNFH.

Coloque de manera independiente en los tubos de ensayo los cuatro patrones de aldehídos y cetonas y la
muestra problema, y a continuación adicione a cada tubo de ensayo 0.5 mL de 2,4-dinitrofenilhidrazina.
Agite y observe los cambios producidos. Coloque los tubos en un baño maría por 5 minutos. ¿Qué color
presenta el precipitado? Si al cabo de este tiempo no aparece ningún precipitado, reporte el resultado y
conclusiones como negativo en la tabla de respuestas.

5.2.2 Reacción de Molish

En un tubo de ensayo se depositan 5 ml de una disolución al 5% de la muestra a ensayar (patrón y problema),
Se añaden unas gotas de reactivo de Molisch (α-naftol al 5% en etanol) y se mezcla el contenido. Inclínense
los tubos y déjese resbalar cuidadosamente 0.5 ml de ácido H2SO4 concentrado a lo largo de la pared del
tubo de manera que se forme una capa bajo la fase acuosa. A continuación, se calientan los tubos en un
baño de agua unos minutos. La reacción es positiva si se forma un anillo rojo violáceo en la interfase.

5.3. Pruebas generales para Ácidos.

5.3.1. Acidez relativa de compuestos orgánicos.

En un tubo de ensayo independientes coloque 1 mL de las muestras solubilizadas (Patrón y muestra

problema) en agua destilada. Con un papel indicador de pH mídalo. Ordene de mayor a menor su acidez de
las sustancias ensayadas. Registre y discuta los resultados obtenidos en la tabla de respuestas.

5.4. Pruebas generales para Aminas.

5.4.1. Ensayo de lignina.

Mezcle 1 mL de la muestra problema o patrón, con 3 mL de etanol y moje un papel periódico con la
solución. Coloque 2 gotas de HCl 6N en el papel húmedo.

Dependiendo de los resultados de esta parte, solo deberá hacer las pruebas específicas de los grupos
funcionales que hayan dado positivo en las pruebas generales

6. Pruebas específicas para Alcoholes

6.1. Prueba de oxidación.

En los tubos de ensayo agregue 1 mL de solución de K2Cr2O7 al 5%, 3-4 gotas de H2SO4 y agite la solución.
Añada ahora a cada tubo 10 gotas de las muestras problema o patrón, caliente suavemente en un baño maría.
Registre cualquier cambio de color de las soluciones. Anote sus resultados y conclusiones en una tabla de
respuestas.

6.1.1. Prueba de Lucas.

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En tres tubos de ensayo coloque por separado 1mL de las muestras problema y patrón. Añada en cada uno
de ellos y en un cuarto tubo de ensayo 2 mL del reactivo de Lucas, este último servirá como un control
comparativo. Agite y anote sus resultados y conclusiones en la tabla de respuestas.

6.1.2. Reacciones de fenoles con cloruro férrico.

En cuatro tubos de ensayo por separado disuelva 2-3 cristales de los patrones o muestra problema en 1 mL
de agua destilada y agite. En un quinto tubo de ensayo agregue 3 mL de agua como un patrón de
comparación. A cada tubo de ensayo adicione 5 gotas de FeCl3 al 5% agite y registre sus resultados y
conclusiones en una tabla.

6.2. Pruebas específicas para Aldehídos, cetonas y carbohidratos

6.2.1. Prueba de Felhing.

En un tubo de ensayo coloque 1 ml de solución de felhing A y 1 mL de solución de Felhing B, adicione

entonces 10 gotas los patrones y muestras problema de manera independiente. Si a temperatura ambiente
no se ha formado un precipitado, coloque los tubos en un baño maría por 5 minutos. ¿Qué color presenta el
precipitado? Si al cabo de este tiempo no aparece ningún precipitado, reporte el resultado y conclusiones
como negativo en la tabla de respuestas.

6.2.2. Prueba de Tollens.

En un tubo de ensayo coloque 1 mL del reactivo de Tollens (1mL de AgNO3, más 3-4 gotas de NaOH y 3-
5 gotas de NH4OH hasta que se disuelva un precipitado de color marrón) y adicione 10 gotas de la muestra
problema y patrón. Si a temperatura ambiente no se ha formado el espejo de plata, coloque los tubos de
ensayo al baño maría. Si al cabo de 5 minutos no aparece el espejo de plata, reporte el resultado y
conclusiones como negativo en la tabla de respuestas.

6.3. Pruebas específicas para Ácidos.

6.3.1. Formación de sales.

Tome con la espátula una pequeña cantidad de los patrones o muestra problema y colóquelo en un tubo de
ensayo que contiene 2 mL de agua destilada. Posteriormente, adicione 2 ml de NaOH al 10%. Agite ambas
muestras observe y anote los resultados en la tabla de respuestas.

6.5. Pruebas específicas para Aminas.

6.5.1. Ensayo de ion cúprico.

Coloque 1 mL de sulfato de cobre 10% en un tubo de ensayo, añada 1 mL de agua que contiene una solución
acuosa (o etanolica) saturada del compuesto patrón o problema, La intensificación del color azul es una
prueba positiva.

7. Investigación para el informe.

Indicar cada una de las reacciones que tienen lugar en los distintos ensayos.

8. BIBLIOGRAFIA

 BREWSTER, R. y otros. Curso de Química orgánica experimental, Alambra, Madrid, 1974.

 AUBAD LOPEZ, J. Texto guía de laboratorio de Química orgánica. Colección ciencia y
tecnologia. Universidad de Antioquia. 2002.
 CAREY, F. Química Orgánica, 6ª edición. Editorial Mcgraw-Hill. Madrid 2006.
 MCMURRY, J Química Orgánica. Grupo editorial Iberoamerica. México. 1994.
 DOMÍNGUEZ, Xorge, Experimentos de Química Orgánica. Editorial Noriega Limusa, novena
edición 1991, México.