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QUÍMICA ORGÁNICA

(Grupos Funcionales)

Ing. Quím. Ángel Herrera


2017, Enero 21
1. Características de los Compuestos Orgánicos
• Principalmente formados por C y H, además de O y N
• Predomina el enlace covalente
• Soluble en solventes no polares como el Benceno
• En disolución no conducen electricidad
• Bajos puntos de fusión y ebullición
• Se descomponen fácilmente
• Forman estructuras de alto peso molecular
• Tienen bajas velocidades de reacción
• Presentan isomería
2. Hidrocarburos
Se presentan en cadenas lineales o ramificadas y abiertas o
cerradas. Los hidrocarburos se diferencian en dos tipos que son:

ALIFÁTICOS: De cadena abierta o cerrada

AROMÁTICOS: De cadena cerrada, formados principalmente por


al menos un anillo de 6 átomos de carbono con tres enlaces
dobles llamado benceno
3. Serie homóloga de los alcanos (Una serie homóloga está
formada por compuestos que tienen el mismo grupo funcional pero diferente
número de carbonos)
• Grupo funcional: Enlace simple C – C
• Hidrocarburos alifáticos saturados de cadena abierta (acíclicos,
llamados parafinas –poca afinidad-), o de cadena cerrada (cíclicos,
alicíclicos)
• Carbonos saturados con hidrógenos
• Hibridación tipo Sp3
• 4 orbitales hibridados en cada carbono
• Fórmula general CnH2n+2
• Los cicloalcanos presentan isomería cis-trans
3.1. Nomenclatura del carbono, enlace simple
• Carbono primario: Unido a un solo átomo de carbono (en rojo). Se
cuentan los átomos de carbono, no los enlaces, solamente en enlaces
simples.
CH3-CH2-CH3

• Carbono secundario: Unido a dos átomos de carbono distintos (en


rojo)
CH3-CH2-CH3
• Carbono terciario: Unido a tres átomos de carbono distintos (en rojo)
CH3-CH-CH2-CH3
|
CH3
• Carbono cuaternario: Unido a cuatro átomos de carbono distintos (en
rojo)
CH3
|
CH3-C-CH2-CH3
|
CH3
3.2. Alcanos lineales
• De cadena lineal, se nombran utilizando prefijos griegos y la
terminación ano
Nombre No. Fórmula Fórmula
de C Global Semidesarrollada
(condensada)
Metano 1 CH4 CH4
Etano 2 C2H6 CH3 – CH3
Propano 3 C3H8 CH3 – CH2 – CH3
Butano 4 C4H10 CH3 – CH2 – CH2 – CH3
Pentano 5 C5H12 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
…………. ……… ………………... …………………………………………………
Eicosano 20 C20H42 CH3 – ( CH2 )18 – CH3
• Fórmula Global o condensada (en rojo): Indica el numero total de
carbonos y el número total de hidrógenos que tiene la molécula sin
importar su disposición espacial.

C10H22

La fórmula indica que el compuesto tiene 10 carbonos y 22 hidrógenos


sin importar si corresponde a una cadena lineal o a una ramificada.
• Fórmula electrónica: Se indica con puntos o cruces los electrones
compartidos entre carbonos y entre carbono e hidrógeno.

metano

http://html.rincondelvago.com/000395350.png
• Fórmula desarrollada: Se indica con guiones (líneas de enlace) cada
par de electrones compartidos carbono-carbono y carbono-
hidrógeno.

butano

http://contentmapas.didactalia.net/imagenes/Usuarios/ImagenesCKEditor/545a9b9a-
96b3-4d5d-a323-d4365f24f8df/ab1705b5-6e3f-4908-93f7-b8c1003cbab8.png
• Fórmula semidesarrollada: Se indica con guiones solamente los
enlaces carbono-carbono y se omiten los enlaces carbono-hidrógeno.
Propano: CH3 – CH2 – CH3
Butano: CH3 – CH2 – CH2 – CH3

• O, se expresan los enlaces carbono-carbono sobreentendiendo las


líneas de enlace.
Propano: CH3CH2CH3
Butano: CH3CH2CH2 CH3

• Una forma condensada de ésta es:


Butano: CH3 – (CH2)2 – CH3 ó CH3(CH2)2 CH3
• Fórmula semidesarrollada abreviada: Se omiten los enlaces carbono-
hidrógeno, incluso la cantidad de hidrógenos queda sobreentendida.
Cada carbono debe tener 4 enlaces, los mismos que saturarían con
hidrógenos.
Pentano: C–C–C–C–C
Hexano: C – C – C– C – C – C

• Una forma condensada de ésta es:


Pentano: C – (C)3 – C
Hexano: C – (C)4 – C
• Fórmula geométrica o de esqueleto: Se muestran los enlaces
carbono-carbono, no se muestran los enlaces carbono-hidrógeno ni
los símbolos de los elementos. Se trata de imitar la disposición
espacial de los compuestos generando estructuras tipo panal. Cada
vértice, inicio o final incluye un átomo de carbono.

hexano

http://images.slideplayer.es/1/120611/slides/slide_7.jpg
3.3. Cicloalcanos
• Se producen por la pérdida de dos hidrógenos en los carbonos
terminales de un alcano y posterior enlace de los mismos.
• La nomenclatura antepone la palabra ciclo al nombre del alcano
correspondiente.

ciclo pentano
3.4. Radicales Alquilo
• No son compuestos en realidad, son muy inestables y no se
encuentran en estado libre sino más bien formando cadenas
ramificadas.
• Hidrocarburos alcanos que han perdido un átomo de hidrógeno,
dejando un electrón de valencia disponible para formar enlace
covalente.
• Se nombran cambiando la terminación ano por ilo (únicamente el
radical) o il (cuando forma parte de una cadena), en lineales y cíclicos.
Pentilo: C5H11 – C–C–C–C–C–
Etilo: C2H5 – CH3 – CH2 –
• Radicales alquilo especiales: Son radicales alquilo que tienen un
nombre tradicional especial.

http://2.bp.blogspot.com/-7cl7iz7mRDo/VB1Pn_TRv2I/AAAAAAAAEwE/gu0_sLQU_kk/s1600/iso%2Bsec%2Bterc%2Bneo%2B2.jpg
3.5. Reglas para nombrar cadenas
a. Se elige la cadena más larga, de mayor número de carbonos y que
genere la menor cantidad de radicales con ramificación (menor
complejidad).
En el ejemplo: C–C–C

C–C–C–C–C–C–C
Aparentemente la cadena más larga es la que está en rojo pero se
genera una cadena secundaria (en azul) con una ramificación (en
negro) que obliga a que la mejor opción sea:
C–C–C

C–C–C–C–C–C–C
C–C
b. Numerar la cadena

• Se numera la cadena principal en C17 – C26 – C35 – C44 – C53 – C62 – C71
ambos sentidos. │ │
En el siguiente ejemplo: C C
• Se identifica los posicionadores de los 2, 3, 4 (números rojos)
4, 5, 6 (números verdes)
radicales.
• Se selecciona la combinación más baja
posible (números rojos). Si es igual en C–C
ambos sentidos, se toma en cuenta el │
radical más complejo y su numeración C1 – C2 – C3 – C4 – C5 – C6 – C7
más baja posible, si tampoco es │ │
suficiente, se acepta cualquiera de las C C
dos numeraciones indistintamente.
c. Se identifica los radicales, su
posición y prefijos de cantidad.
C–C
2,4-dimetil

3-etil C1 – C2 – C3 – C4 – C5 – C6 – C7
d. Se identifica y nombra a la │ │
cadena principal. C C
heptano
e. Se coloca los nombres de los radicales en orden alfabético con sus
respectivos prefijos de cantidad (que no se toman en cuenta para el
ordenamiento) separando con comas entre números, con guiones entre
letras y números y con espacios en blanco o sin espaciado entre letras.
3-etil-2,4-dimetil heptano
Ejemplo:

3-ciclo hexil-4-ciclo pentil-2-metil hexano

http://www.alonsoformula.com/organica/images/ciclic26.gif
3.6. Cicloalcanos con ramificaciones
Se numeran los carbonos
del anillo buscando la
combinación más baja
posible del posicionamiento
de los radicales y se siguen
las mismas normas que en
las cadenas lineales.

http://ejercicios-fyq.com/Formulacion_organica/alcanos_3.png
4. Serie homóloga de los alquenos
• También llamados olefinas (gases formadores de aceite)
• Grupo funcional: Enlace doble C = C
• Hidrocarburos alifáticos insaturados de cadena abierta (acíclicos) o
cerrada (ciclo alquenos, alicíclicos).
• En cadena cerrada (cíclicos) es importante el doble enlace. Se deben
diferenciar del benceno y sus derivados.
• Hibridación tipo Sp2
• Fórmula general CnH2n. Válido únicamente cuando hay un solo doble
enlace. No pueden existir más de dos dobles enlaces seguidos.
• Presentan isomería cis-trans
4.1. Alquenos lineales
• De cadena lineal, se nombran utilizando prefijos griegos, la
terminación eno y prefijos de cantidad para más de un doble enlace.
Es importante numerar la cadena e indicar la posición del doble
enlace.
Nombre No. Fórmula Fórmula
de C Global Semidesarrollada
(condensada)
Eteno o etileno 2 C2H4 CH2 = CH2
1-propeno 3 C3H6 CH3 – CH = CH2
1,2-propadieno 3 C3H4 CH2 = C = CH2
1-buteno 4 C4H8 CH2 = CH – CH2 – CH3
2-buteno 4 C4H8 CH3 – CH = CH – CH3
1,2-butadieno 4 C4H6 CH2 = C = CH – CH3
…………. ……… ………………... …………………………………………………
4.2. Etileno: CH2 = CH2
• Hidrocarburo gaseoso, insaturado, de PM = 28,05, incoloro,
inflamable, soluble en agua y mas ligero que el aire.
• Producto de frutos en maduración y causante de dicho efecto.
• Favorece la eflorescencia y defoliación de las plantas y el crecimiento
de tallos y raíces.
• Dos átomos de carbono enlazados mediante un doble enlace.
Favorece la polimerización.
El primer enlace carbono-carbono se
forma entre orbitales hibridados (enlace
sigma, σ) y el segundo entre orbitales no
hibridados (enlace pi, π)

http://1.bp.blogspot.com/-7wRe3q2x5VY/UP7Kaplj90I/AAAAAAAAAAs/Tqxsyme-h4g/s1600/etileno.jpg
4.3. Radicales Alquenilo
• Hidrocarburos alquenos que han perdido un átomo de hidrógeno,
dejando un electrón de valencia disponible para formar enlace
covalente.
• Se nombran cambiando la terminación eno por enilo (únicamente el
radical) o enil (cuando forma parte de una cadena), en lineales y
cíclicos. Es importante numerar los carbonos desde aquel que perdió
el hidrógeno e indicar la posición de los dobles enlaces.
etenilo (radical vinilo) C2H3 – C=C–
2-propenilo (radical alilo)C3H5 – C=C–C–
4-pentenilo: C5H9 – C=C–C–C–C–
3-pentenilo: C5H9 – C–C=C–C–C–
2,4-pentadienilo: C5H7 – C=C–C=C–C–
4.4. Radicales Alquenilén
• Hidrocarburos alquenos que han perdido dos átomos de hidrógeno en un
carbono terminal, dejando dos electrones de valencia disponibles para
formar enlace covalente con un carbono de la cadena principal.
• Se nombran cambiando la terminación eno por ileno (únicamente el
radical) o ilén (cuando forma parte de una cadena), en lineales y cíclicos. Es
importante numerar los carbonos desde aquel que perdió los hidrógenos e
indicar la posición de los dobles enlaces si los hay.

metilén: CH2 = C=
3-pentenilén: C5H8 = C–C=C–C–C=
2,4-pentadienilén: C5H6 = C=C–C=C–C=
4.5. Reglas para nombrar cadenas
a. Se elige la cadena más larga, de mayor C–C–C C
número de carbonos, que contenga a la │ II
mayor cantidad de dobles enlaces y que C – C – C – C – C – C – C – C
genere la menor cantidad de radicales con │ II
ramificación (menor complejidad). C=C C–C
En el ejemplo:
Aparentemente la cadena más larga es la que
está en rojo pero se genera una cadena C–C–C C
secundaria (en azul) con una ramificación (en │ II
negro) y hay un doble enlace (en verde) que C – C – C – C – C – C – C – C
obliga a que la mejor opción sea:  │ II
C=C C–C
C – C25 – C16 C61
b. Se numera la cadena principal en
ambos sentidos │ II
C – C – C – C34 – C43 – C52 – C – C
│ II
C=C C–C
Se identifica los posicionadores de los 5 (números rojos)
1 (números verdes)
dobles enlaces.
Se selecciona la combinación más baja
posible (números verdes). Si es igual en
C – C5 – C6 C1
ambos sentidos, se toma en cuenta los
posicionadores de los radicales, luego el │ II
radical más complejo y si tampoco es C – C – C – C4 – C3 – C2 – C – C
suficiente, se acepta cualquiera de las │ II
dos numeraciones indistintamente. C=C C–C
c. Se identifica los radicales, su
C – C5 – C6 C1
posición y prefijos de cantidad.
│ II
2-etil 3-etilén C – C – C – C4 – C3 – C2 – C – C
4-etenil 4-propil
│ II
5-metil
C=C C–C
d. Se identifica y nombra a la
cadena principal indicando la
posición de los dobles enlaces.
1-hexeno
e. Se coloca los nombres de los radicales en orden alfabético con sus
respectivos prefijos de cantidad (que no se toman en cuenta para el
ordenamiento) separando con comas entre números, con guiones entre
letras y números y con espacios en blanco o sin espaciado entre letras.
4-etenil-2-etil-3-etilén-5-metil-4-propil-1-hexeno
Ejemplo:

3,7,12-trimetil-1,3,5,7,9,11,13,15-hexadecoctaeno

https://es.wikipedia.org/wiki/Caroteno
4.6. Cicloalquenos ramificados
Se numeran los carbonos
del anillo buscando la
combinación más baja
posible del posicionamiento
de los dobles enlaces, si no
es suficiente se toma en
cuenta las posiciones de los
radicales y se siguen las
mismas normas que en los 5-isopropil-1-metil-1,3-ciclohexadieno
cicloalcanos. http://1.bp.blogspot.com/_Z_BcIa0Mhz4/THSBkPHuCq
I/AAAAAAAAAEM/hLfPTNs1aKw/s1600/ejemplo7.bmp
• Tomando en cuenta la cadena principal fuera del ciclo alcano se
siguen las reglas para los alquenos lineales dando numeración 1 al
carbono del cicloalqueno unido a la cadena y la combinación mas
baja posible para los dobles enlaces, ejemplo:

2-(1-ciclopentenil)-2-penteno

http://4.bp.blogspot.com/-aMsUEPGOlyY/Vn2jQhiW3zI/AAAAAAAAAN0/MDaAcl-8yTI/s1600/5.jpg
4.7. Aromáticos
• Derivados del benceno (anillo de seis carbonos y 3 dobles enlaces
alternados) en los cuales se siguen las normas de los alquenos
tomando en cuenta las posiciones de los radicales unidos al anillo, no
se toma en cuenta dobles enlaces para numerar la cadena principal.
• Su estudio es complejo y no está contemplado dentro de esta
presentación.

O-xileno
1,2-dimetilbenceno

https://cienciadoc.files.wordpress.com/2011/05/aromaticos-nomenclatura-2.png
5. Serie homóloga de los alquinos
• También llamados acetilénicos
• Grupo funcional: Enlace triple C Ξ C
• Hidrocarburos alifáticos insaturados de cadena abierta (acíclicos) o
cerrada (cicloalquinos, alicíclicos).
• En cadena cerrada (cíclicos) es importante el triple enlace. No pueden
existir dos triples enlaces seguidos.
• Hibridación tipo Sp
• Fórmula general CnH2n-2. Válido únicamente cuando hay un solo triple
enlace
• En la formulación geométrica se debe tomar en cuenta el ángulo de
enlace=180ᵒ
5.1. Alquinos lineales
• De cadena lineal, se nombran utilizando prefijos griegos, la
terminación ino y prefijos de cantidad para más de un triple enlace.
Es importante numerar la cadena e indicar la posición del triple
enlace.
Nombre No. Fórmula Fórmula
de C Global Semidesarrollada
(condensada)
Etino o acetileno 2 C2H2 CH Ξ CH
1-propino 3 C3H4 CH3 – C Ξ CH
1-butino 3 C4H6 CH Ξ C – CH2 – CH3
1-pentino 4 C5H8 CH Ξ C – CH2 – CH2 – CH3
2-pentino 4 C5H8 CH3 – C Ξ C – CH2 – CH3
1,4-pentadiino 4 C5H4 CH Ξ C – CH2 – C Ξ CH
…………. …… ………………... …………………………………………………

5.2. Acetileno: CH Ξ CH
• Hidrocarburo gaseoso, insaturado, de PM=26,037, incoloro,
inflamable, soluble en agua y mas ligero que el aire.
• Explosivo e inestable, se transporta disuelto en acetona para
estabilizarlo. Utilizado como gas de alumbrado en el siglo XIX. Hoy día
utilizado en soldadura (produce 3000 ᵒC).
Dos átomos de carbono enlazados
mediante un triple enlace. El primer
enlace carbono-carbono se forma
entre orbitales hibridados (enlace
sigma, σ) y el segundo y tercer enlace
entre orbitales no hibridados (enlace http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-
pi, π) i/temas/1_estructura_y_enlace_en_los_compuestos_d
e_carbono/leccion_1/images/pic035.jpg
5.3. Radicales Alquinilo
• Hidrocarburos alquinos que han perdido un átomo de hidrógeno,
dejando un electrón de valencia disponible para formar enlace
covalente.
• Se nombran cambiando la terminación ino por inilo (únicamente el
radical) o inil (cuando forma parte de una cadena), en lineales y
cíclicos. Es importante numerar los carbonos desde aquel que perdió
el hidrógeno e indicar la posición de los triples enlaces.

4-pentinilo: C5H7 – CΞC–C–C–C–


3-pentinilo: C5H7 – C–CΞC–C–C–
1,4-pentadiinilo: C5H3 – CΞC–C–CΞC–
5.4. Reglas para nombrar cadenas
a. Se elige la cadena más larga, de mayor C–C–C C
número de carbonos, que contenga a la │ III
mayor cantidad de triples enlaces y que C – C – C – C – C – C
genere la menor cantidad de radicales con │ I
ramificación (menor complejidad). Ejemplo  CΞC C–C
En éste ejemplo:
Aparentemente la cadena más larga es la que
está en rojo pero se genera una cadena C–C–C C
secundaria (en azul) con una ramificación (en │ III
negro) que obliga a que la mejor opción sea C – C – C – C – C – C
 │ I
CΞC C–C
C – C25 – C16 C61
b. Se numera la cadena principal en ambos │ III
sentidos
C – C – C – C34 – C43 – C52
│ I
Se identifica los posicionadores de los triples CΞC C–C
enlaces. 5 (números rojos)
1 (números verdes)
Se selecciona la combinación más baja posible
(números verdes). Si es igual en ambos
sentidos, se toma en cuenta los posicionadores C – C5 – C6 C1
de los radicales, luego el radical más complejo y │ III
si tampoco es suficiente, se acepta cualquiera C – C – C – C4 – C3 – C2
de las dos numeraciones indistintamente. Si la │ I
cadena principal tiene dobles y triples enlaces, CΞC C–C
el doble enlace es más importante que el triple
enlace.
c. Se identifica los radicales, su 5 – C6 C1
posición y prefijos de cantidad. C – C
3-etil 4-etinil │ III
4-propil 5-metil C – C – C – C4 – C3 – C2
d. Se identifica y nombra a la │ I
cadena principal indicando la CΞC C–C
posición de los triples enlaces.
1-hexino
e. Se coloca los nombres de los radicales en orden alfabético con sus
respectivos prefijos de cantidad (que no se toman en cuenta para el
ordenamiento) separando con comas entre números, con guiones entre
letras y números y con espacios en blanco o sin espaciado entre letras.
3-etil-4-etinil-5-metil-4-propil-1-hexino
Ejemplo:

https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/10/Alq
uinos_en_competencia.png/430px-Alquinos_en_competencia.png
5.5. Cicloalquinos ramificados
Debido a su inestabilidad son muy
escasos. Se numeran los carbonos
del anillo buscando la
combinación más baja posible del
posicionamiento de los triples
enlaces, si no es suficiente se
toma en cuenta las posiciones de
los radicales y se siguen las
mismas normas que en los 8-metil-1-cicloocten-3-ino
cicloalcanos y cicloalquenos. Si
hay dobles y triples enlaces el
http://www.quimicaorganica.org/images/stories/nome
doble enlace es lo más nclatura/alquinos/problema6-01.png
importante.
6. Alcoholes
• Grupo funcional: Grupo Hidroxilo -OH, C-OH, R-OH (R representa un
radical de cualquier índole)
• Primero de la serie: H3C-OH, alcohol metílico, metanol o carbinol
• Nomenclatura: Se debe tomar en cuenta los prefijos de cantidad, en
la numeración de la cadena se da prioridad al grupo hidroxilo. Tres
formas de nomenclatura:
-Palabra alcohol, seguida del nombre de la cadena terminado en ílico.
-Nombre de la cadena terminado en ol
-Usarlo como derivado del metanol (carbinol)
Ejemplos
C – C – C – OH 1-propanol ó Alcohol-1-propílico ó Etil carbinol

3-pentil-2-hepten-1,4-diol
http://agalindo.webs.ull.es/LECCION4.pdf

RETINOL (VITAMINA A)

1,3,3-trimetil-2-(3,7-dimetil-1,3,5,7-nonatetraen-9-ol)-1-ciclohexeno
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5c/All-trans-Retinol2.svg/245px-All-trans-Retinol2.svg.png
7. Aldehídos
• Grupo funcional: Grupo carbonilo o grupo oxo en carbono terminal.
Se expresa como R-CH.O donde R representa
un radical de cualquier índole.

http://agalindo.webs.ull.es/LECCION4.pdf

• Primero de la serie: HCH.O, metanal, formaldehído o formol


• Nomenclatura: Se debe tomar en cuenta los prefijos de cantidad, en
la numeración de la cadena se da prioridad al grupo carbonilo. Dos
formas de nomenclatura:
-Nombre de la cadena seguida de la terminación aldehído.
-Nombre de la cadena terminado en al
Ejemplos
Etanal, etanaldehído ó acetaldehído
http://www.100ciaquimica.net/images/temas/tema14/ima/al2.gif

3-metilbutanal
http://www.quimicaorganica.org/images/stories/nomenclatura/aldehidos-cetonas/problema2-01.png

hexilformaldehido

http://1.bp.blogspot.com/-ypIca-uETdg/VSB1fVBH-
DI/AAAAAAAApDo/QRaqlFbbPvk/s1600/Nomenclatura%2Bde%2Blos%2Baldeh%C3%ADdos%2B2.png
8. Cetonas
• Grupo funcional: Grupo carbonilo o grupo oxo en carbono secundario
intermedio.
Se expresa como R-CO-R’ donde R y
R’ representan radicales de cualquier
R’ índole.

http://agalindo.webs.ull.es/LECCION4.pdf

• Primero de la serie: H3C(CO)CH3 propanona, 2-propanona,


dimetilcetona, ó acetona.
• Nomenclatura: Se debe tomar en cuenta los prefijos de cantidad, en
la numeración de la cadena se da prioridad al grupo carbonilo. Dos
formas de nomenclatura:
-Nombre de la cadena seguida de la terminación ona.
-Nombra al grupo como cadena principal (cetona)
Ejemplos
3,4-dimetil-3,5-hexadien-2-ona
http://agalindo.webs.ull.es/LECCION4.pdf

2-hexanona ó butilmetilcetona
http://www.quimicaorganica.org/images/stories/organica-i/aldehidos-cetonas/sintesis/oxidacion_alcoholes_03.gif

4,4-dimetil-2-ciclohexenona

http://agalindo.webs.ull.es/LECCION4.pdf
9. Ácidos carboxílicos
• Grupo funcional: Grupo carboxilo en carbono terminal.

Se expresa como R-COOH donde R


representa un radical de cualquier índole

http://agalindo.webs.ull.es/LECCION4.pdf

• Primero de la serie: HCOOH ácido metanoico ó ácido fórmico,


segundo de la serie: H3C-COOH ácido acético.
• Nomenclatura: Se debe tomar en cuenta los prefijos de cantidad, en
la numeración de la cadena se da prioridad al grupo carboxilo,
muchos tienen nombres propios comunes.
Nombre de la cadena, prefijo la palabra ácido y la terminación oico.
Ejemplos
Ácido propanoico ó ácido propiónico
http://2.bp.blogspot.com/_3wVpweG9u1s/TK5CRHlApMI/AAAAAAAAAAM/S9VJga7sVXw/s1600/Image12466%5B1%5D.gif

Ácido etanodioico ó ácido oxálico


http://agalindo.webs.ull.es/LECCION4.pdf

Ácido ciclopentilmetanoico

http://www.quimicaorganica.org/images/stories/nomenclatura/acidos-carboxilicos/problema1-01.png
10. Ésteres
• Grupo funcional: Grupo alcoxicarboxilo en carbono secundario
Se expresa como R-COO-R’ donde R y R’
representan un radical de cualquier índole

https://sites.google.com/site/quimica2ob/esteres
• Responsables de los sabores y fragancias de la mayoría de los frutos
• Primero de la serie: HCOOCH3 metanoato de metilo.
• Nomenclatura: Se debe tomar en cuenta los prefijos de cantidad, en
la numeración de la cadena se identifican radicales, se da prioridad al
carbono unido al oxígeno.
Nombre de la cadena con sufijo ato seguido del nombre del otro
radical.
Ejemplos
COOHCH2CH3 Metanoato de etilo ó formiato de etilo
https://pricsquimica.files.wordpress.com/.../quimica-organica-grupos-funcionales.ppt

Etanoato de metilo ó acetato de metilo


https://pricsquimica.files.wordpress.com/.../quimica-organica-grupos-funcionales.ppt

Benzoato de etilo

http://html.rincondelvago.com/0000383841.png
11. Éteres
• Grupo funcional: Grupo alcoxi en carbono intermedio

Se expresa como R-O-R’ donde R y R’


representan un radical de cualquier índole
https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ter_(qu%C3%ADmica)

• Primero de la serie: H3C-O-CH3 éter metil metílico o dimetiléter o éter


metílico
• Nomenclatura: Se debe tomar en cuenta los radicales unidos al grupo
funcional. Dos formas de nomenclatura:
-Se nombra primero a los radicales, seguido de la palabra éter.
-Se nombra primero la palabra éter seguido de los nombres de los
radicales.
Ejemplos
CH3–O–CH2CH3 Éter etil metílico

Éter etílico ó dietil éter ó éter dietílico


http://glosarios.servidor-alicante.com/images/fotos/quimica/Eteretilico.gif

Etenil metil éter

http://html.rincondelvago.com/0000383841.png
12. Aminas
• Grupo funcional: Grupo amino.

http://www.quimicayalgomas.com/wp-content/uploads/2011/10/aminas-primarias.png

• R, R’ y R’’ representan radicales.


• Nomenclatura: Se debe tomar en cuenta los radicales unidos al grupo
funcional.
-Se nombra primero a los radicales, seguido de la palabra amina.
Ejemplos
propilamina
http://www.quimicaorganica.net/sites/default/files/img/orga
nica/aminas/propiedades-fisicas/propiedades-aminas-04.png

etil metilamina
http://www.quimicaorganica.net/sites/default/files/img/orga
nica/aminas/propiedades-fisicas/propiedades-aminas-04.png

trimetilamina

http://www.quimicaorganica.net/sites/default/files/img/orga
nica/aminas/propiedades-fisicas/propiedades-aminas-04.png
13. Amidas
• Grupo funcional: Grupo amido.

• R, R’ y R’’ representan radicales.


• Nomenclatura: Se debe tomar en cuenta los radicales unidos al grupo
funcional.
-Se nombra primero a los radicales indicando con una N si el radical
está unido al nitrógeno, seguido de la palabra amida.
Ejemplos
Etanamida ó acetamida
http://agalindo.webs.ull.es/LECCION4.pdf

N-metiletanamida ó N-metilacetamida

http://agalindo.webs.ull.es/LECCION4.pdf

N,N-dimetiletanamida ó N,N-dimetilacetamida

http://agalindo.webs.ull.es/LECCION4.pdf
14. Compuestos halogenados (haluros)
• Grupo funcional: Grupo haluro

http://agalindo.webs.ull.es/LECCION4.pdf
• R representa un radical.
• Nomenclatura: Se debe tomar en cuenta el radical unido al grupo
funcional. Dos formas de nomenclatura:
-Se nombra primero al haluro, seguido del nombre del radical o
cadena.
-Se nombra al hidrocarburo y luego el haluro como elemento
indicando la posición del mismo en la cadena.
Ejemplos
2-cloro-3-penteno
ó cloruro de 1-etil-2-butenilo
https://image.slidesharecdn.com/halurosdealquilo-101031193846-
phpapp02/95/haluros-de-alquilo-4-638.jpg?cb=1422670142

2-bromo-5-metilheptano

https://image.slidesharecdn.com/halurosdealquilo-101031193846-
phpapp02/95/haluros-de-alquilo-4-638.jpg?cb=1422670142

Cloruro de alilo o 1-cloro-3-propeno

https://image.slidesharecdn.com/halurosdealquilo-101031193846-
phpapp02/95/haluros-de-alquilo-4-638.jpg?cb=1422670142
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