Beruflich Dokumente
Kultur Dokumente
(Grupos Funcionales)
C10H22
metano
http://html.rincondelvago.com/000395350.png
• Fórmula desarrollada: Se indica con guiones (líneas de enlace) cada
par de electrones compartidos carbono-carbono y carbono-
hidrógeno.
butano
http://contentmapas.didactalia.net/imagenes/Usuarios/ImagenesCKEditor/545a9b9a-
96b3-4d5d-a323-d4365f24f8df/ab1705b5-6e3f-4908-93f7-b8c1003cbab8.png
• Fórmula semidesarrollada: Se indica con guiones solamente los
enlaces carbono-carbono y se omiten los enlaces carbono-hidrógeno.
Propano: CH3 – CH2 – CH3
Butano: CH3 – CH2 – CH2 – CH3
hexano
http://images.slideplayer.es/1/120611/slides/slide_7.jpg
3.3. Cicloalcanos
• Se producen por la pérdida de dos hidrógenos en los carbonos
terminales de un alcano y posterior enlace de los mismos.
• La nomenclatura antepone la palabra ciclo al nombre del alcano
correspondiente.
ciclo pentano
3.4. Radicales Alquilo
• No son compuestos en realidad, son muy inestables y no se
encuentran en estado libre sino más bien formando cadenas
ramificadas.
• Hidrocarburos alcanos que han perdido un átomo de hidrógeno,
dejando un electrón de valencia disponible para formar enlace
covalente.
• Se nombran cambiando la terminación ano por ilo (únicamente el
radical) o il (cuando forma parte de una cadena), en lineales y cíclicos.
Pentilo: C5H11 – C–C–C–C–C–
Etilo: C2H5 – CH3 – CH2 –
• Radicales alquilo especiales: Son radicales alquilo que tienen un
nombre tradicional especial.
http://2.bp.blogspot.com/-7cl7iz7mRDo/VB1Pn_TRv2I/AAAAAAAAEwE/gu0_sLQU_kk/s1600/iso%2Bsec%2Bterc%2Bneo%2B2.jpg
3.5. Reglas para nombrar cadenas
a. Se elige la cadena más larga, de mayor número de carbonos y que
genere la menor cantidad de radicales con ramificación (menor
complejidad).
En el ejemplo: C–C–C
│
C–C–C–C–C–C–C
Aparentemente la cadena más larga es la que está en rojo pero se
genera una cadena secundaria (en azul) con una ramificación (en
negro) que obliga a que la mejor opción sea:
C–C–C
│
C–C–C–C–C–C–C
C–C
b. Numerar la cadena
│
• Se numera la cadena principal en C17 – C26 – C35 – C44 – C53 – C62 – C71
ambos sentidos. │ │
En el siguiente ejemplo: C C
• Se identifica los posicionadores de los 2, 3, 4 (números rojos)
4, 5, 6 (números verdes)
radicales.
• Se selecciona la combinación más baja
posible (números rojos). Si es igual en C–C
ambos sentidos, se toma en cuenta el │
radical más complejo y su numeración C1 – C2 – C3 – C4 – C5 – C6 – C7
más baja posible, si tampoco es │ │
suficiente, se acepta cualquiera de las C C
dos numeraciones indistintamente.
c. Se identifica los radicales, su
posición y prefijos de cantidad.
C–C
2,4-dimetil
│
3-etil C1 – C2 – C3 – C4 – C5 – C6 – C7
d. Se identifica y nombra a la │ │
cadena principal. C C
heptano
e. Se coloca los nombres de los radicales en orden alfabético con sus
respectivos prefijos de cantidad (que no se toman en cuenta para el
ordenamiento) separando con comas entre números, con guiones entre
letras y números y con espacios en blanco o sin espaciado entre letras.
3-etil-2,4-dimetil heptano
Ejemplo:
http://www.alonsoformula.com/organica/images/ciclic26.gif
3.6. Cicloalcanos con ramificaciones
Se numeran los carbonos
del anillo buscando la
combinación más baja
posible del posicionamiento
de los radicales y se siguen
las mismas normas que en
las cadenas lineales.
http://ejercicios-fyq.com/Formulacion_organica/alcanos_3.png
4. Serie homóloga de los alquenos
• También llamados olefinas (gases formadores de aceite)
• Grupo funcional: Enlace doble C = C
• Hidrocarburos alifáticos insaturados de cadena abierta (acíclicos) o
cerrada (ciclo alquenos, alicíclicos).
• En cadena cerrada (cíclicos) es importante el doble enlace. Se deben
diferenciar del benceno y sus derivados.
• Hibridación tipo Sp2
• Fórmula general CnH2n. Válido únicamente cuando hay un solo doble
enlace. No pueden existir más de dos dobles enlaces seguidos.
• Presentan isomería cis-trans
4.1. Alquenos lineales
• De cadena lineal, se nombran utilizando prefijos griegos, la
terminación eno y prefijos de cantidad para más de un doble enlace.
Es importante numerar la cadena e indicar la posición del doble
enlace.
Nombre No. Fórmula Fórmula
de C Global Semidesarrollada
(condensada)
Eteno o etileno 2 C2H4 CH2 = CH2
1-propeno 3 C3H6 CH3 – CH = CH2
1,2-propadieno 3 C3H4 CH2 = C = CH2
1-buteno 4 C4H8 CH2 = CH – CH2 – CH3
2-buteno 4 C4H8 CH3 – CH = CH – CH3
1,2-butadieno 4 C4H6 CH2 = C = CH – CH3
…………. ……… ………………... …………………………………………………
4.2. Etileno: CH2 = CH2
• Hidrocarburo gaseoso, insaturado, de PM = 28,05, incoloro,
inflamable, soluble en agua y mas ligero que el aire.
• Producto de frutos en maduración y causante de dicho efecto.
• Favorece la eflorescencia y defoliación de las plantas y el crecimiento
de tallos y raíces.
• Dos átomos de carbono enlazados mediante un doble enlace.
Favorece la polimerización.
El primer enlace carbono-carbono se
forma entre orbitales hibridados (enlace
sigma, σ) y el segundo entre orbitales no
hibridados (enlace pi, π)
http://1.bp.blogspot.com/-7wRe3q2x5VY/UP7Kaplj90I/AAAAAAAAAAs/Tqxsyme-h4g/s1600/etileno.jpg
4.3. Radicales Alquenilo
• Hidrocarburos alquenos que han perdido un átomo de hidrógeno,
dejando un electrón de valencia disponible para formar enlace
covalente.
• Se nombran cambiando la terminación eno por enilo (únicamente el
radical) o enil (cuando forma parte de una cadena), en lineales y
cíclicos. Es importante numerar los carbonos desde aquel que perdió
el hidrógeno e indicar la posición de los dobles enlaces.
etenilo (radical vinilo) C2H3 – C=C–
2-propenilo (radical alilo)C3H5 – C=C–C–
4-pentenilo: C5H9 – C=C–C–C–C–
3-pentenilo: C5H9 – C–C=C–C–C–
2,4-pentadienilo: C5H7 – C=C–C=C–C–
4.4. Radicales Alquenilén
• Hidrocarburos alquenos que han perdido dos átomos de hidrógeno en un
carbono terminal, dejando dos electrones de valencia disponibles para
formar enlace covalente con un carbono de la cadena principal.
• Se nombran cambiando la terminación eno por ileno (únicamente el
radical) o ilén (cuando forma parte de una cadena), en lineales y cíclicos. Es
importante numerar los carbonos desde aquel que perdió los hidrógenos e
indicar la posición de los dobles enlaces si los hay.
metilén: CH2 = C=
3-pentenilén: C5H8 = C–C=C–C–C=
2,4-pentadienilén: C5H6 = C=C–C=C–C=
4.5. Reglas para nombrar cadenas
a. Se elige la cadena más larga, de mayor C–C–C C
número de carbonos, que contenga a la │ II
mayor cantidad de dobles enlaces y que C – C – C – C – C – C – C – C
genere la menor cantidad de radicales con │ II
ramificación (menor complejidad). C=C C–C
En el ejemplo:
Aparentemente la cadena más larga es la que
está en rojo pero se genera una cadena C–C–C C
secundaria (en azul) con una ramificación (en │ II
negro) y hay un doble enlace (en verde) que C – C – C – C – C – C – C – C
obliga a que la mejor opción sea: │ II
C=C C–C
C – C25 – C16 C61
b. Se numera la cadena principal en
ambos sentidos │ II
C – C – C – C34 – C43 – C52 – C – C
│ II
C=C C–C
Se identifica los posicionadores de los 5 (números rojos)
1 (números verdes)
dobles enlaces.
Se selecciona la combinación más baja
posible (números verdes). Si es igual en
C – C5 – C6 C1
ambos sentidos, se toma en cuenta los
posicionadores de los radicales, luego el │ II
radical más complejo y si tampoco es C – C – C – C4 – C3 – C2 – C – C
suficiente, se acepta cualquiera de las │ II
dos numeraciones indistintamente. C=C C–C
c. Se identifica los radicales, su
C – C5 – C6 C1
posición y prefijos de cantidad.
│ II
2-etil 3-etilén C – C – C – C4 – C3 – C2 – C – C
4-etenil 4-propil
│ II
5-metil
C=C C–C
d. Se identifica y nombra a la
cadena principal indicando la
posición de los dobles enlaces.
1-hexeno
e. Se coloca los nombres de los radicales en orden alfabético con sus
respectivos prefijos de cantidad (que no se toman en cuenta para el
ordenamiento) separando con comas entre números, con guiones entre
letras y números y con espacios en blanco o sin espaciado entre letras.
4-etenil-2-etil-3-etilén-5-metil-4-propil-1-hexeno
Ejemplo:
3,7,12-trimetil-1,3,5,7,9,11,13,15-hexadecoctaeno
https://es.wikipedia.org/wiki/Caroteno
4.6. Cicloalquenos ramificados
Se numeran los carbonos
del anillo buscando la
combinación más baja
posible del posicionamiento
de los dobles enlaces, si no
es suficiente se toma en
cuenta las posiciones de los
radicales y se siguen las
mismas normas que en los 5-isopropil-1-metil-1,3-ciclohexadieno
cicloalcanos. http://1.bp.blogspot.com/_Z_BcIa0Mhz4/THSBkPHuCq
I/AAAAAAAAAEM/hLfPTNs1aKw/s1600/ejemplo7.bmp
• Tomando en cuenta la cadena principal fuera del ciclo alcano se
siguen las reglas para los alquenos lineales dando numeración 1 al
carbono del cicloalqueno unido a la cadena y la combinación mas
baja posible para los dobles enlaces, ejemplo:
2-(1-ciclopentenil)-2-penteno
http://4.bp.blogspot.com/-aMsUEPGOlyY/Vn2jQhiW3zI/AAAAAAAAAN0/MDaAcl-8yTI/s1600/5.jpg
4.7. Aromáticos
• Derivados del benceno (anillo de seis carbonos y 3 dobles enlaces
alternados) en los cuales se siguen las normas de los alquenos
tomando en cuenta las posiciones de los radicales unidos al anillo, no
se toma en cuenta dobles enlaces para numerar la cadena principal.
• Su estudio es complejo y no está contemplado dentro de esta
presentación.
O-xileno
1,2-dimetilbenceno
https://cienciadoc.files.wordpress.com/2011/05/aromaticos-nomenclatura-2.png
5. Serie homóloga de los alquinos
• También llamados acetilénicos
• Grupo funcional: Enlace triple C Ξ C
• Hidrocarburos alifáticos insaturados de cadena abierta (acíclicos) o
cerrada (cicloalquinos, alicíclicos).
• En cadena cerrada (cíclicos) es importante el triple enlace. No pueden
existir dos triples enlaces seguidos.
• Hibridación tipo Sp
• Fórmula general CnH2n-2. Válido únicamente cuando hay un solo triple
enlace
• En la formulación geométrica se debe tomar en cuenta el ángulo de
enlace=180ᵒ
5.1. Alquinos lineales
• De cadena lineal, se nombran utilizando prefijos griegos, la
terminación ino y prefijos de cantidad para más de un triple enlace.
Es importante numerar la cadena e indicar la posición del triple
enlace.
Nombre No. Fórmula Fórmula
de C Global Semidesarrollada
(condensada)
Etino o acetileno 2 C2H2 CH Ξ CH
1-propino 3 C3H4 CH3 – C Ξ CH
1-butino 3 C4H6 CH Ξ C – CH2 – CH3
1-pentino 4 C5H8 CH Ξ C – CH2 – CH2 – CH3
2-pentino 4 C5H8 CH3 – C Ξ C – CH2 – CH3
1,4-pentadiino 4 C5H4 CH Ξ C – CH2 – C Ξ CH
…………. …… ………………... …………………………………………………
…
5.2. Acetileno: CH Ξ CH
• Hidrocarburo gaseoso, insaturado, de PM=26,037, incoloro,
inflamable, soluble en agua y mas ligero que el aire.
• Explosivo e inestable, se transporta disuelto en acetona para
estabilizarlo. Utilizado como gas de alumbrado en el siglo XIX. Hoy día
utilizado en soldadura (produce 3000 ᵒC).
Dos átomos de carbono enlazados
mediante un triple enlace. El primer
enlace carbono-carbono se forma
entre orbitales hibridados (enlace
sigma, σ) y el segundo y tercer enlace
entre orbitales no hibridados (enlace http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-
pi, π) i/temas/1_estructura_y_enlace_en_los_compuestos_d
e_carbono/leccion_1/images/pic035.jpg
5.3. Radicales Alquinilo
• Hidrocarburos alquinos que han perdido un átomo de hidrógeno,
dejando un electrón de valencia disponible para formar enlace
covalente.
• Se nombran cambiando la terminación ino por inilo (únicamente el
radical) o inil (cuando forma parte de una cadena), en lineales y
cíclicos. Es importante numerar los carbonos desde aquel que perdió
el hidrógeno e indicar la posición de los triples enlaces.
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/10/Alq
uinos_en_competencia.png/430px-Alquinos_en_competencia.png
5.5. Cicloalquinos ramificados
Debido a su inestabilidad son muy
escasos. Se numeran los carbonos
del anillo buscando la
combinación más baja posible del
posicionamiento de los triples
enlaces, si no es suficiente se
toma en cuenta las posiciones de
los radicales y se siguen las
mismas normas que en los 8-metil-1-cicloocten-3-ino
cicloalcanos y cicloalquenos. Si
hay dobles y triples enlaces el
http://www.quimicaorganica.org/images/stories/nome
doble enlace es lo más nclatura/alquinos/problema6-01.png
importante.
6. Alcoholes
• Grupo funcional: Grupo Hidroxilo -OH, C-OH, R-OH (R representa un
radical de cualquier índole)
• Primero de la serie: H3C-OH, alcohol metílico, metanol o carbinol
• Nomenclatura: Se debe tomar en cuenta los prefijos de cantidad, en
la numeración de la cadena se da prioridad al grupo hidroxilo. Tres
formas de nomenclatura:
-Palabra alcohol, seguida del nombre de la cadena terminado en ílico.
-Nombre de la cadena terminado en ol
-Usarlo como derivado del metanol (carbinol)
Ejemplos
C – C – C – OH 1-propanol ó Alcohol-1-propílico ó Etil carbinol
3-pentil-2-hepten-1,4-diol
http://agalindo.webs.ull.es/LECCION4.pdf
RETINOL (VITAMINA A)
1,3,3-trimetil-2-(3,7-dimetil-1,3,5,7-nonatetraen-9-ol)-1-ciclohexeno
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5c/All-trans-Retinol2.svg/245px-All-trans-Retinol2.svg.png
7. Aldehídos
• Grupo funcional: Grupo carbonilo o grupo oxo en carbono terminal.
Se expresa como R-CH.O donde R representa
un radical de cualquier índole.
http://agalindo.webs.ull.es/LECCION4.pdf
3-metilbutanal
http://www.quimicaorganica.org/images/stories/nomenclatura/aldehidos-cetonas/problema2-01.png
hexilformaldehido
http://1.bp.blogspot.com/-ypIca-uETdg/VSB1fVBH-
DI/AAAAAAAApDo/QRaqlFbbPvk/s1600/Nomenclatura%2Bde%2Blos%2Baldeh%C3%ADdos%2B2.png
8. Cetonas
• Grupo funcional: Grupo carbonilo o grupo oxo en carbono secundario
intermedio.
Se expresa como R-CO-R’ donde R y
R’ representan radicales de cualquier
R’ índole.
‘
http://agalindo.webs.ull.es/LECCION4.pdf
2-hexanona ó butilmetilcetona
http://www.quimicaorganica.org/images/stories/organica-i/aldehidos-cetonas/sintesis/oxidacion_alcoholes_03.gif
4,4-dimetil-2-ciclohexenona
http://agalindo.webs.ull.es/LECCION4.pdf
9. Ácidos carboxílicos
• Grupo funcional: Grupo carboxilo en carbono terminal.
http://agalindo.webs.ull.es/LECCION4.pdf
Ácido ciclopentilmetanoico
http://www.quimicaorganica.org/images/stories/nomenclatura/acidos-carboxilicos/problema1-01.png
10. Ésteres
• Grupo funcional: Grupo alcoxicarboxilo en carbono secundario
Se expresa como R-COO-R’ donde R y R’
representan un radical de cualquier índole
https://sites.google.com/site/quimica2ob/esteres
• Responsables de los sabores y fragancias de la mayoría de los frutos
• Primero de la serie: HCOOCH3 metanoato de metilo.
• Nomenclatura: Se debe tomar en cuenta los prefijos de cantidad, en
la numeración de la cadena se identifican radicales, se da prioridad al
carbono unido al oxígeno.
Nombre de la cadena con sufijo ato seguido del nombre del otro
radical.
Ejemplos
COOHCH2CH3 Metanoato de etilo ó formiato de etilo
https://pricsquimica.files.wordpress.com/.../quimica-organica-grupos-funcionales.ppt
Benzoato de etilo
http://html.rincondelvago.com/0000383841.png
11. Éteres
• Grupo funcional: Grupo alcoxi en carbono intermedio
http://html.rincondelvago.com/0000383841.png
12. Aminas
• Grupo funcional: Grupo amino.
http://www.quimicayalgomas.com/wp-content/uploads/2011/10/aminas-primarias.png
etil metilamina
http://www.quimicaorganica.net/sites/default/files/img/orga
nica/aminas/propiedades-fisicas/propiedades-aminas-04.png
trimetilamina
http://www.quimicaorganica.net/sites/default/files/img/orga
nica/aminas/propiedades-fisicas/propiedades-aminas-04.png
13. Amidas
• Grupo funcional: Grupo amido.
N-metiletanamida ó N-metilacetamida
http://agalindo.webs.ull.es/LECCION4.pdf
N,N-dimetiletanamida ó N,N-dimetilacetamida
http://agalindo.webs.ull.es/LECCION4.pdf
14. Compuestos halogenados (haluros)
• Grupo funcional: Grupo haluro
http://agalindo.webs.ull.es/LECCION4.pdf
• R representa un radical.
• Nomenclatura: Se debe tomar en cuenta el radical unido al grupo
funcional. Dos formas de nomenclatura:
-Se nombra primero al haluro, seguido del nombre del radical o
cadena.
-Se nombra al hidrocarburo y luego el haluro como elemento
indicando la posición del mismo en la cadena.
Ejemplos
2-cloro-3-penteno
ó cloruro de 1-etil-2-butenilo
https://image.slidesharecdn.com/halurosdealquilo-101031193846-
phpapp02/95/haluros-de-alquilo-4-638.jpg?cb=1422670142
2-bromo-5-metilheptano
https://image.slidesharecdn.com/halurosdealquilo-101031193846-
phpapp02/95/haluros-de-alquilo-4-638.jpg?cb=1422670142
https://image.slidesharecdn.com/halurosdealquilo-101031193846-
phpapp02/95/haluros-de-alquilo-4-638.jpg?cb=1422670142
Bibliografía
• Alonso Carlos. (30 junio 2016). Formulación de Química Orgánica. Recuperado el 26 de enero de 2017 de
alonsoformula: http://www.alonsoformula.com/organica/
• Arroyo Patricio. (23 de mayo de 2011). Aldehídos. Recuperado de Química y Algo Más el 26 de enero de
2017: http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/alcoholes-aldehidos-cetonas/aldehidos/
• Brown Le May Bursten (2003). Química la Ciencia Central. 9ª edición. Prentice-Hall INC. Pearson Education.
México: México. Pág. 982-1025
• Burns Ralph. (2011). Fundamentos de Química. 5ª edición. México: México. Pág. 577-654
• Chang Raymond. (2010). Química. 10ª edición. McGraw-Hill. México: México. Pág. 1024-1084
• Galindo Antonio. Química Orgánica 2ᵒ. Lección 4. Grupos Funcionales. Recuperado el 26 de enero de 2017
de: http://agalindo.webs.ull.es/LECCION4.pdf
• Salerno Alejandra, PhD. Alcanos-Alquenos-Alquinos. Recuperado el 26 de enero de 2017 de:
https://docs.google.com/file/d/0B-KVw9YURyrcVjVXSE9RVGF1bEk/edit
• Sotelo Rogelio. (junio 2012). Química de las Olefinas. Química del Petróleo. IPN-ESIQIE-DIQP. Recuperado el
26 de enero de 2017 de SlideShare: http://es.slideshare.net/Rmo_MiGuel/exposicin-olefinas
• Soto Pedro. (2017). Hidrocarburos Alcanos Alquenos y Alquinos Propiedades Reacciones y Métodos de
Obtención. Universidad San Francisco de Paula Santander. Recuperado el 26 de enero de 2017 de:
http://www.academia.edu/17933751/LOS_HIDROCARBUROS_ALCANOS_ALQUENOS_y_ALQUINOS_PROPIED
ADES_REACCIONES_Y_METODOS_DE_OBTENCION_ppt
• Vega Eduardo. (2010). Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo. Recuperado el 26 de enero de 2017 de:
http://cvonline.uaeh.edu.mx/Cursos/BV/C0302/Unidad%202/AlcanosAlquenosAlquinos_Nomenclatura.pdf