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Anna Altenschmidt Organische Chemie Abitur 2018

Inhaltsverzeichnis
Organische Chemie..........................................................................2
Alkane..................................................................................................................2
Löslichkeit........................................................................................................2
Schmelz- und Siedetemperatur.......................................................................2
Van der Waals – Kräfte.....................................................................................2
Reaktivität........................................................................................................2
Isomerie...........................................................................................................3
Cycloalkane......................................................................................................3
Inhibitoren........................................................................................................3
Isomere Substitutionsprodukte........................................................................3
Radikalische Substitution.................................................................................4
Substitution......................................................................................................4
Mehrfachsubstitution.......................................................................................4
Alkene und Alkine................................................................................................5
Alkene..............................................................................................................5
Alkine...............................................................................................................5
Cis-Trans-Isomere.............................................................................................5
Induktionseffekte.............................................................................................6
Eliminierung.....................................................................................................6
Markownikow-Regel.........................................................................................6
Elektrophile Addition........................................................................................7
I.Annäherung des Elektropils – elektrophiler Angriff....................................7
II.Zwischenstufe – heterolytische Spaltung..................................................7
III.Nukleophiler Angriff..................................................................................7
Alkohole...............................................................................................................8
Carbonsäuren......................................................................................................9
Physikalische Eigenschaften............................................................................9
Säure – Base – Paare........................................................................................9
Säurestärke....................................................................................................10
I.Polarität der O-H-Bindung wird durch C=O verstärkt...............................10
II.Polarität der O-H-Bindung wird durch Alkylreste vermindert...................10
III.Halogenalkansäuren...............................................................................10
IV.Dicarbonsäuren......................................................................................10
Carbonyl-Gruppe...............................................................................................11
Oxidationsreihe.................................................................................................11
Ether-Gruppe.....................................................................................................12
Ester-Gruppe.....................................................................................................12
Fehling-Probe.....................................................................................................14
Kunststoffe.........................................................................................................15
Polymerisation...............................................................................................15
Polykondensation...........................................................................................16
Naturstoffe.........................................................................................................17
Fette..................................................................................................................17
Kohlenhydrate...................................................................................................18
Proteine.............................................................................................................20

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Organische Chemie

Alkane

Löslichkeit
• lipophil: lösen sich in unpolaren Stoffen (Fetten)
• hydrophob: Wasserstoffbrückenbindungen sind stärker

Schmelz- und Siedetemperatur


• Nehmen mit steigender Kettenlänge zu
→ sind nahezu unpolar – nur Van der Waalskräfte
→ mit steigender Kettenlänge nimmt Stärke der v. d. W-
Kräfte zu
• Je verzweigter ein Molekül → Kugelähnlich → kleinere
Oberfläche → geringere v.d.W-Kräfte → niedrigere Siedetemperatur
• C1 – C4 Gasförmig
• C4 – C16 Flüssig Bei Zimmertemperatur
• C16 – C. Fest..

Van der Waals – Kräfte


• Zwischen allen Molekülen entstehen durch zufällige
Ladungsverschiebungen schwache Anziehungskräfte
• Molekül nach Außen neutral
• Molekül mit Ladungsverschiebung begünstigt Ladungsverschiebung im
anderen

Reaktivität
• Reaktionsträge
• nur mit Sauerstoff und Halogenen
→ weil C-C und H-C Bindungen sehr stabil sind
• ähnliche Elektronegativität → Unpolar
• sehr kleine Teilladungen → Angreifer werden kaum angezogen

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Isomerie
• Verbindungen mit gleiche Molekül-/Summenformel aber anderer Struktur
• n – Alkane → unverzweigt
• iso – Alkane → verzweigt
• primäre C-Atome mit 1 C-Atom verbunden
• sekundäre C-Atome mit 2 C-Atomen verbunden
• tertiäre C-Atome mit 3 C-Atomen verbunden
• quartäre C-Atome mit 4 C-Atomen verbunden

Cycloalkane
• CnH2n – Ringförmige Alkanmoleküle
• ähnliche Eigenschaften wie Alkane
• Cyclobutan und Cyclopropan haben hohe Ringspannung → wenig stabil

Inhibitoren
• Unterdrücken unerwünschte radikalische Reaktion
→ fangen Radikale ab und verhindern Kettenreaktion
• Beispiel: Antioxidantien als Inhibitoren gegen radikalische Reaktion mit
Sauerstoff

Isomere Substitutionsprodukte
• Sekundäres C-Atom ist reaktiver
• → weil energieärmer und stabiler
• stabiler: höhere Elektronendichte am C-Atom mit ungepaarten Elektron
• energiearmer: geringere Aktivierungsenergie
• C-H-Bindung wird leichter an sekundären C-Atomen homolytisch
gespalten

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Radikalische Substitution
Startreaktion • Licht wird Absorbiert
• Halogenmolekül wird
homolytisch gespalten
• es entstehen zwei
Halogenatome mit je einem
ungepaarten Elektron
→ Radikale
Kettenreaktion • Halogenradikal reagiert mit
einem Wasserstoffatom des
Alkans zu Halogenwasserstoff
• Alkanradikal bleibt als reaktive
Zwischenstufe zurück

• Alkanradikal reagiert mit


Halogenmolekül zu
Halogenalkan
• es entsteht ein reaktionsfähiges
Halogenradikal für
Kettenreaktion
Abbruchreaktion • Zwei Radikale reagieren
miteinander
◦ Halogen
◦ Halogenalkan
◦ langkettiges Alkan

Substitution
Austausche einzelner Atome oder Atomgruppen im Molekül einer organischen
Verbindung

Mehrfachsubstitution
• Wiederholte Substitution
• → Di-, Tri-, Tetra-Halogenalkane entstehen

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Alkene und Alkine

Alkene
• C=C Zweifachbindung
• CnH2n
• ähnliche physikalische Eigenschaften wie Alkane
• sind leicht polarisierbar

Alkine
• C≡C Dreifachbindung
• CnH2n-2

Cis-Trans-Isomere
• Sind nicht frei Drehbar wegen π-Komplex bei Doppelbindung
• zwei unterschiedliche Anordnungen mögliche:
Cis (diesseits) Trans (jenseits)
• CH-Gruppe befindet sich auf der • CH-Gruppen stehen sich
gleichen Seite des C=C diagonal gegenüber
Doppelbindung • energieärmer und stabiler
• CH-Gruppen behindern sich →
• niedrigere Siedetemperatur
weniger stabil
• unpolar, weil symetrisch
• höhere Siedetemperatur

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Induktionseffekte
Substituenten beeinflussen Elektronendichte an der C=C Doppelbindung und
damit die Reaktionsgeschwindigkeit der elektrophilen Addition.
+I-Effekt
• Substituent hat niedrigeren Elektronegativität-Wert als C-Atom (2,5)
• Elektronenverschiebung zur C=C Doppelbindung
• erhöhte Elektronendichte in C=C Doppelbindung
• Reaktion läuft schneller ab
• Alkylreste haben immer einen positiven Induktionseffekt
-I-Effekt
• Substituent hat höher Elektronegativität als C-Atom
• Elektronenverschiebung zum Substituenten
• Abnahme der Elektronendichte in C=C Doppelbindung
• Reaktion läuft langsamer ab

Eliminierung
• Umkehrung der Additionsreaktion
• aus gesättigten Kohlenwasserstoffen erhält man ungesättigte
Kohlenwasserstoffe
• Dehydrierung: Abspaltung von Wasserstoff

Markownikow-Regel
• Nur bei der Addition von einem Halogenwasserstoff an ein
unsymmetrisches Alken
• elektrophiles Wasserstoffatom greift am Wasserstoffreichen C-Atom der
Doppelbindung an
• Halogen bindet sich an C-Atom, dass von mehr als einem C-Atom
umgeben ist (sekundäres-, tertiäres-C-Atom)
• Carbokation ist stabiler!

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Elektrophile Addition

I. Annäherung des Elektropils – elektrophiler Angriff


• Reaktives Zentrum: π-Elektronen der C=C Doppelbindung weil leicht
polarisierbar → negatives Ladungszentrum
• Polarisierung des Brommoleküls

II. Zwischenstufe – heterolytische Spaltung


• Brommolekül wird heterolytische gespalten
• Ausbildung von Bindungen zwischen den Kohlenstoffatomen der
Doppelbindung und dem positiven Brom-Atom
• elektrophiles Brom-Kation wird an C-Atom der Doppelbindung addiert
• es entsteht ein Carbrenium-Ion und ein Bromid-Ion

III. Nukleophiler Angriff


• Nukleophiles Bromid-Ion greift Carbenium-Ion an
• Bromid-Ion lagert sich von der Rückseite an das Carbenium-Ion an

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Alkohole
Funktionelle Gruppe: Hydroxy-Gruppe OH
• Alkan + ol
• COH-Bindung ist polar
→ Wasserstoffbrückenbindungen
Isomerie
Primärer Alkohol Das C-Atom mit der OH-Gruppe ist mit
einem C-Atom verbunden

Sekundärer Alkohol Das C-Atom mit der OH-Gruppe ist mit


zwei C-Atomen verbunden

Tertiärer Alkohol Das C-Atom mit der OH-Gruppe ist mit


drei C-Atomen verbunden

Löslichkeit
• Kurzkettige Alkohole (C1-C3) = Hydrophil
• Langkettige Alkohole (C4-…) = Hydrophob
→ polare Hydroxy-Gruppe wirkt Hydrophil wegen der Wbb.
→ unpolarer Alkylrest wirkt Hydrophob
Siedetemperatur
• Höher als die der Alkane
→ starken Wbb. werden erst bei höheren Temperaturen als die V. d. W.-
Kräfte überwunden

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Carbonsäuren
• Funktionelle Gruppe: Carboxy-Gruppe COOH

Physikalische Eigenschaften
Siedetemperatur
• Doppelt so hoch wie bei Alkanen
→ wegen intermolekularen Wasserstoffbindungsbrücken
• ungesättigte Carbonsäuren (mit C=C Doppelbindung) haben niedrigere
Schmelz- und Siedetemperaturen
Löslichkeit
• Lipophil
• hydrophil

Säure – Base – Paare

→ Das Proton für Protolyse stammt aus der COOH-Gruppe!

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Säurestärke
• Nimmt mit zunehmender Kettenlänge ab

I. Polarität der O-H-Bindung wird durch C=O verstärkt


• O hat hohe Elektronegativität → zieht Elektronen zu sich
• verstärkte positive Teilladung am C-Atom
→ -I-Effekt
• starke Polarität der O-H-Bindung → Proton wird leichter abgegeben

II. Polarität der O-H-Bindung wird durch Alkylreste vermindert


• Positiver Induktionseffekt des Alkylrestes (+I-Effekt)
→ weniger starke positive Teilladung am C-Atom
• geringere Polarität der O-H-Bindung
→ Säurestärke nimmt ab

III. Halogenalkansäuren
• Halogensubstituent hat hohe Elektronegativität
• verstärkte Polarisierung der O-H-Bindung
• -I-Effekt
→ Säurestärke nimmt zu

IV. Dicarbonsäuren
• Carboxy-Gruppen üben gegenseitig -I-Effekt aus
• Polarisierung der O-H-Bindung wird stärker
→ Säurestärke nimmt zu
• Säurestärke nimmt mit steigender Kettenlänge ab, weil
Halogensubstituenten weiter auseinander sind

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Carbonyl-Gruppe
Funktionelle Gruppe: C=O
Aldehyd-Gruppe Keto-Gruppe
Endung: -al Endung: -on
Carbonyl-Gruppe am Anfang der Kette Carbonyl-Gruppe innerhalb der Kette

• Hohe Polarität der C=O-Bindung


→ zwischenmolekulare Dipol/Diplo-Bindung
→ höhere Siedetemperatur als Alkene (nur V.d.W.-Bindungen)
→ niedrigere Siedetemperatur als Alkohole (Wbb.)
• können Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden
→ kurzkettige sind hydrophil

Oxidationsreihe

Oxidation: C3H7OH → C2H5-C(O)-H + 2H+ + 2e-


Reduktion: Cu2+ + 2 e- → Cu
Gesamt: C3H7OH + CuO → C2H5-C(O)-H + H2O + Cu

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Ether-Gruppe
Funktionelle Gruppe: R1-O-R2
Nomenklatur: 1. Beide Alkylreste benennen
2. alphabetisch ordnen
3. Endung: -ether

Eigenschaften:
• sehr niedrige Schmelz- und Siedetemperatur
→ keine Wbb., nur V.d.W.-Kräfte
• teilweise hydrophil
→ es können Wbb. mit dem O-Atom ausgebildet werden
→ eignet sich als Lösungsmittel für hydrophile und hydrophobe Stoffe

Reaktion: Kondensation (bei niedrigen Temperaturen)

Alkohol Alkohol Ether Wasser

Ester-Gruppe

Funktionelle Gruppe:

Nomenklatur: 1. Benennung der Säure und des Alkylrestes


2. Endung -ester angängen

Eigenschaften:
• Siedetemperatur ist niedriger als von Carbonsäuren
→ keine Wbb.

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Reaktion: Veresterung – Kondensationsreaktion


Umkehrreaktion: Hydrolyse/Esterspaltung

• Hydrolyse und Kondensation bilden ein chemisches Gleichgewicht


Säure + Alkohol Ester + Wasser
• Einstellung des Gleichgewichts lässt sich durch Säurekatalysator
beschleunigen (z.B. Schwefelsäure)
• in saurer Lösung liegt immer ein Gleichgewicht und die Edukte vor
• vollständige Umsetzung bei Hydrolyse und alkalischer Lösung →
Verseifung
Veresterung Esterspaltung
Kondensation Hydrolyse
Wasser wird abgespalten Rückreaktion in saurer Lösung

Chemisches Gleichgewicht

Verseifung
Hydrolyse in alkalischer Lösung
vollständige Umsetzung

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Fehling-Probe
• Nachweis für Aldehydgruppen (CHO) und deren reduzierende Wirkung
bzw. zur Unterscheidung zwischen Aldehyden und Ketonen
→ Aldehdye können zu Carbonsäuren oxidiert werden
• fällt die Probe positiv aus: roter Niederschlag Kupfer(I)-oxid

Durchführung:
• man gibt in ein Reagenzglas: 1. die zu analysierende Substan
2. Fehling I = Kupfersulfat-Lösung
3. Fehling II = mit Natronlauge und
Kaliumnatriumtatrat-Lösung

• Das Aldehyd ist ein Reduktionsmittel und wird zu Carbonsäure


oxidiert
• Dabei werden Kupfersulfat-Ionen mit Hydroxid-Ionen und e- zu
Kupferoxid und Wasser reduziert

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Kunststoffe

Aufbau:
Thermoplaste Duroplaste Elastomere
Anordnung der Kettenförmig, Eng vernetzt Weitmaschig
Makromoleküle linear, wenig vernetzt
vernetzt
Intramolekulare Wasserstoffbrücke Elektronenpaar- Elektronenpaar-
Bindungen n-bindungen, Van- bindungen bindungen
Der-Waals-Kräfte
Veränderung bei Moleküle geraten Spaltung der Spaltung der
Erwärmung in Schwingungen Bindungen bei Bindungen bei
→ extrem hohen extrem hohen
Anziehungskräfte Temperaturen Temperaturen
werden → kann in
überwunden Duroplaste
→erweicht & umgewandelt
schmilzt werden
Ergebnis nach Fest Verkohlt Verkohlt
dem Abkühlen
Verarbeitung Im Zähflüssigen Erhält endgültige Erhält endgültige
Zustand → Form bei Form bei
Spritzgießen, Herstellung Herstellung
Blasformen → kann → kann
mechanisch mechanisch
bearbeitet werden bearbeitet werden

Synthese:
Monomere → Makromoleküle
• Kleine Moleküle • Riesen Moleküle
• müssen Mehrfachbindungen
oder min. 2 Funktionelle
Gruppen haben

Polymerisation
Ungesättigte Monomere → Polymerisate
• Funktionelle Gruppe: C=C Thermoplaste

→ Lineare, wenig verzweigte
Makromoleküle
→ Kettenreaktion, die durch Radikale oder Ionen ausgelöst wird
→ Kette kann durch Anlagerung weiterer Monomere verlängert werden

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Polykondensation
Bifunktionelle Monomere → Thermoplastische Polykondensate
• 2 Funktionelle Gruppen • Lineare, wenig verzweigte
Makromoleküle
Trifunktionelle Monomere → Duroplastische Polykondensate
• 3 Funktionelle Gruppen • Eng vernetzt
→ Zwei Monomere werden unter Abspaltung kleiner Moleküle (z.B. Wasser)
verknüpft

1.1. Polyester
• mehrwertiger Alkohol + Dicarbonsäure
z.B. Ethandiol + Hexandisäure
• Eigenschaften: formstabil, scheuerfest, hydrophob
• für die Herstellung von Fasern

vier Molekülen Glycol (Ethan-1,2-diol) und drei Molekülen Oxalsäure

Grundprinzip der Polyesterbildung

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Naturstoffe

Fette
• Fette sind Ester aus mehrwertigen Alkoholen und Fettsäuren
Glycerin + Fettsäure → Fett + Wasser
→ Veresterung

• gesättigte Fettsäuren: enthalten nur C-C-Einfachbindungen


• ungesättigte Fettsäuren: enthalten C=C-Doppelbindungen

Eigenschaften:
• Hydrophob → unpolarer Alkylrest überwiegt
• Schmelzbereich nimmt mit steigendem Anteil an ungesättigten
Fettsäuren ab

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Kohlenhydrate
• Häufige Endung: -ose
• allgemeine Molekülformel: Cn(H2O)m
I Monosaccharide:
• Oxidationsprodukte mehrwertiger Alkohole
Oxidation am primären C-Atom → Aldosen
Oxidation am sekundären C-Atom → Ketosen
• Bausteine für größerer Kohlenhydrate

a) Glucose: C6H12O6 Traubenzucker


• besitzt eine aldehyd-Gruppe und fünf hydroxy-Gruppen
• in Lösung Gleichgewicht zwischen Ketten- und Ringform
• C1 und C5-Atome sind über Sauerstoffbrücke verbunden
→ Reaktion einer aldehyd-Gruppe und einer hydroxy-Gruppe
→ Halbacetal-Ring

Nachweisreaktionen
• Nachweis der Aldehyd-Gruppe mit der
1) Fehling-Probe: Cu2+-Ionen werden zu Cu2O reduziert
2) Tollens-Probe: Ag+ wird zu Ag reduziert
→ Glucose ist ein reduzierender Zucker

b) Fructose Fruchtzucker
• isomer zur Glucose
• Kettenform: Ketohexose
• Ringform: in Lösung Gleichgewicht
zwischen Fünf- und Sechsringen

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Nachweisreaktion:
• Seilwanov-Reaktion: Fructose reagiert mit Resorcin in saurer Lösung zu
einem roten Farbstoff. Negativ bei Glucose
• Tollens-Probe: positiv, weil Fructose und Glucose in alkalischer Lösung im
Gleichgewicht vorliegen

II Disaccharide:
• bestehen aus zwei monosaccharid-Bausteinen
• Verknüpfung: Reaktion zweier hydroxy-Gruppen → glycosidische Bindung
• werden von Säuren in ihrer Monosaccharid-Bausteine gespalten

a) Saccharose Haushaltszucker
• Monosaccharide: β-Fructose (Fünfring) und α-Glucose (Sechsring)
• Fehling-Probe: negativ → nichtreduzierender Zucker

III Polysaccharide
• Zusammenlagerung von vielen Monosacchariden
Stärke
• Speicherform von Glucose in Pflanzen
• besteht aus: 20% Amylose (500-5000 α-Glucose-Einheiten) verzweigt
80% Amylopektin(1 Mio. α-Glucose-Einheiten) unverzweigt
Nachweis:
• Iod-Stärke-Reaktion: Bildung einer tiefblauen Einschlussverbindung
• chemisches Gleichgewicht.

• Rückreaktion endotherm → wird durch erhitzen begünstigt


• Hinreaktion exotherm → wird beim Abkühlen begünstigt
• Grund für die Farbigkeit: kettenförmigen Anordnung von vielen
Jodatomen in den Spiralen der Amylose

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Proteine
• α-Aminosäuren sind über Peptidbindungen miteinander verknüpft
• durch Kondensation der COOH-Gruppe mit der NH2-Gruppe entsteht eine
Peptid-Gruppe (-CO-NH-)
Dipeptide bestehen aus zwei Aminosäure-Molekülen
Olidopeptide bestehen aus bis zu 9 Aminosäure-Molekülen
Polypeptide bestehen aus mehr als 100 Aminosäure-Molekülen → Proteine

Aminosäuren
• Funktionelle Gruppen: Carboxy-Gruppe (-COOH), Amino-Gruppe (-NH2)
• α-Aminosäuren: die Amino-Gruppe ist an dem zur
Carboxy-Gruppe benachbartem C-Atom gebunden
Eigenschaften
• die Funktionellen Gruppen sind geladen: Ammonium-Gruppe (-NH3+)
Carboxylat-Gruppe (-COO-)
→ starke Bindung zwischen den Teilchen → hohe Schmelztemperatur
• sind Ampholyte mit Puffereigenschaften

Aufbau
• leiten sich von der einfachen Aminosäure Glycin ab
→ ein H-Atom am α-C-Atom wird durch eine Seitenkette -R ersetzt

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