Trabajo de Qo-7

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTÓBAL DE HUAMANGA
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALURGIA

ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA

ESCUELA DE FORMACIÓN PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA I (QU-144)
PRACTICA N°7
REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN DE ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS
PROFESOR DE TEORÍA: M.Sc. Alcira Irene, CÓRDOVA MIRANDA
PROFESOR DE PRACTICA: M.Sc. Alcira Irene, CÓRDOVA MIRANDA
ALUMNOS:
1. MISARAYME CCONISLLA, Lucy Mely

2. VILCHEZ CANCHO, Bingham Alfredo
3. LIZANA ERASMO, Lincoln Zeus
DIA DE PRÁCTICAS: Martes HORA: 7.00 am – 10.00 am MESA: 1
FECHA DE EJECUCIÓN: 29/10/19 FECHA DE ENTREGA: 05/11/19
AYACUCHO – PERÚ
2019
0
DEDICATORIA
El trabajo realizado, es gracias al apoyo
incondicional que nos brindan nuestros padres, hermanos y
demás familiares. También a los diversos maestros que son
parte de mi enseñanza académica, de los cuales día a día
vamos complementando nuestros conocimientos.
1
ÌNDICE
INTRODUCCIÓN .......................................................................................................................................... 3
REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN DE ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS ..........4

I. OBJETIVO(S)............................................................................................................................................. 4
II.REVISION BIBLIOGRAFICA……………………………………………………………………………………………………….……4
III. MATERIALES, EQUIPOS E INSTRUMENTOS DE LABORATORIO Y REACTIVOS QUÍMICOS
UTILIZADOS……………………………………………………………………………………………………………………………7
IV. PROCESO EXPERIMENTAL .................................................................................................................. 8
V. DATOS EXPERIMENTAL .................................................................................................................... 11
VI CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES ......................................................................................... 16
VII CUESTIONARIO .................................................................................................................................. 17
VIII REFERENCIA O BIBLIOGRAFÍA ........................................................................................................ 19
2
INTRODUCCIÓN
En esta práctica vamos a realizar tres procedimientos que son obtención y reconocimiento de un
alcano, un alqueno y un alquino, en los tres procesos someteremos diferentes reactivos al calor
de la llama y en el del alquino ocurrirá una reacción sin necesidad de la llama, en estos tres casos
un gas será liberado el cual es el alcano, alqueno y alquino según corresponda la práctica, para
demostrar que de hecho sin son estos hidrocarburos realizaremos pruebas como el de pasar la
llama del mechero por el gas que cada uno emana y el de hacer que este gas entre en contacto
con agua de dibromo y permanganato de potasio y podremos observar unos resultados que
siempre varían según el hidrocarburo. Podremos determinar una característica representativa de
cada uno de estos gases.
3
REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN DE ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS

I. OBJETIVOS
 Obtener en forma experimental un alcano, un alqueno y un alquino; y apreciar
con ayuda de reacciones, sus diferencias o semejanzas.
 Obtener metano mediante un ensayo sencillo a partir del acetato de sodio; y
reconocer su presencia, ante el agua de bromo y permanganato de potasio.
 Con la utilización de un ensayo sencillo y sustancias conocidas, obtener
etileno; y, efectuar reacciones de reconocimiento.
 Obtener el acetileno a partir del carburo de calcio, y ensayar reacciones típicas
con agua de bromo y solución de permanganato de potasio.
II. REVISIÓN BIBLIOGRÁFICA:
¿QUE SON LOS HIDROCARBUROS?

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e
hidrogeno, dentro de los alifáticos/saturados e insaturados. Se encuentran los alcanos,
alquenos y alquinos.
 Alcanos: Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por
carbono e hidrogeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura.
Formula general: CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos del alcano.
Figura1. Molécula de metano Sp3
Propiedades físicas: Las temperaturas de fusión y ebullición aumentan con el número de

carbonos y son mayores para los compuestos lineales pues pueden compactarse mas
aumentando las fuerzas intermolecular son menos densos que el agua y solubles en disolvente
apolares.
Propiedades químicas: Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces
C-C y C-H y a su baja polaridad. No se ven afectados por ácidos o bases fuertes ni por oxidantes
como el permanganato. Sin embargo la combustión es muy exotérmica aunque tiene una
elevada energía de activación.
4
 Alquenos: Los alquenos se diferencian con los alcanos en que presentan una doble ligadura a
lo largo de la molécula. Esta condición los coloca dentro de los llamados hidrocarburos
insaturados junto con los alquinos. Con respecto a su nomenclatura es como la de los alcanos
salvo la terminación. En lugar de ano como los alcanos es eno. Al tener una doble ligadura hay
dos átomos menos de hidrógeno como veremos en las siguientes estructuras. Por lo tanto, la
fórmula general es CnH2n.
Explicaremos a continuación como se forma la doble ligadura entre carbonos.
Se produce la hibridación Sp2. El orbital 2s se combina con 2 orbitales p, formando en total 3

orbitales híbridos llamados Sp2. El restante orbital p queda sin combinar. Los 3 orbitales Sp2
se ubican en el mismo plano con un ángulo de 120° de distancia entre ellos.
Figura2. Hibridación de Sp2
Propiedades físicas: Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los alcanos con igual
número de carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento
compacto.
Propiedades químicas: Las reacciones más características de los alquenos son las de adición:
CH3-CH=CH-CH3 + XY ------> CH3-CHX-CHY-CH3
Entre ellas destacan la hidrogenación, la halogenación, la hidrohalogenación y la hidratación.

En estas dos últimas se sigue la regla de Markovnikov y se forman los derivados más
sustituidos, debido a que el mecanismo transcurre mediante carbocationes y se forma el
carbocatión más estable que es el más sustituido, Los alquenos son mucho más reactivos que
los Alcanos. Esto se debe a la presencia de la doble ligadura que permite las reacciones de
adición. Las reacciones de adición son las que se presentan cuando se rompe la doble ligadura,
este evento permite que se adicionen átomos de otras sustancias.
 Alquinos: Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen en su estructura cuando
menos un triple enlace carbono-carbono.
Fórmula general: CnH2n-2. La distancia entre carbonos vecinos con triple ligadura es de unos
1.20 amstrong.
5
Para la formación de un enlace triple, debemos considerar el otro tipo de hibridación que sufre
el átomo de C. La hibridación “sp”.
En esta hibridación, el orbital 2s se hibridiza con un orbital p para formar dos nuevos orbitales
híbridos llamados “sp”. Por otra parte quedaran 2 orbitales p sin cambios por cada átomo de
C.
El triple enlace que se genera en los alquinos está conformado por dos tipos de uniones. Por
un lado dos orbitales sp solapados constituyendo una unión sigma. Y las otras dos se forman
por la superposición de los dos orbitales p de cada C.
La terminación sistémica de los alquinos es INO.
El más sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su nombre común es acetileno, su nombre
sistémico etino.
Propiedades físicas y usos de los alquinos.- Los tres primeros alquinos son gaseosos en
condiciones normales, del cuarto al decimoquinto son líquidos y los que tienen 16 o más
átomos de carbono son sólidos.
La densidad de los alquinos aumenta conforme aumenta el peso molecular.
Los alquinos son solubles en solventes orgánicos como el éter y alcohol. Son insolubles en
agua, salvo el etino que presenta un poco de solubilidad.
Su punto de ebullición también aumenta con la cantidad de carbonos.
Propiedades Químicas:
Combustión:
2 HC ≡ CH + 5 O2 ——> 4 CO2 + 2 H2O + 332,9 Kcal
Figura3. Hibridación de Sp.
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III. MATERIALES, EQUIPOS E INSTRUMENTOS DE LABORATORIO Y REACTIVOS

QUÍMICOS UTILIZADOS:
Lo que se empleó esta primera práctica, fueron los siguientes compuestos:
Materiales:
 4 tubos de ensayo
 Matraz de Erlenmeyer
 Kitasato
 Soporte universal
 Mechero de bunsen
 Columna de fraccionamiento
 Termómetro
 Embudo de separación(pera)
Muestras:
 Ciclohexano
 Agua destilada
 Etanol
 Éter etílico
 Ácido sulfúrico concentrado
 Bromo en tetracloruro de carbono
 Sulfato cúprico anhidro
 Permanganato de potasio
 Trozos de carburo de calcio
 Cloruro cúprico amoniacal
 Cloruro de sodio
 Solución de carbonato de sodio
 Tetracloruro de carbono
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IV. PROCESO EXPERIMENTAL
1. ENSAYO N°1 SOLUBILIDAD

En 4 tubos de ensayo echar aproximadamente 0,5 mL de ciclohexano y agregar al primero
0,5 mL de agua destilada, al segundo 0,5 mL de etanol, al tercero 0,5 mL de éter etílico y
al cuarto (con mucho cuidado) 0,5 mL ácido sulfúrico concentrado. Agitar y observar.
Figura N°1: Solubilidad de cuatro compuestos orgánicos.
2. ENSAYO N°2 HALOGENACION DE ALCANOS

a) En un tubo de ensayo echar 1 mL de ciclohexano, agregar 0,5 mL de bromo en
tetracloruro de carbono, agitar y separar la mitad a oro tubo; uno de ellos envolverlos
con papel oscuro y mantenerlos en la oscuridad y el otro exponerlo a los rayos del sol
por 5 o 10 minutos, luego comprar ambos tubos.
b) Repetir el procedimiento anterior con otro alcano.
Figura N°2: Halogenación de alcanos en fase oscura y luminosa.
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3. ENSAYO N°3 OBTENCIÓN Y REACCIONES DEL ETENO.

En un kitasato echar 1 mL de etanol y con mucho cuidado agregar 5 mL de ácido sulfúrico
concentrado y 0,5g de sulfato cúprico anhidro. Sujetar el Erlenmeyer en un soporte
universal, tapar, introducir el extremo de la manguera en un tubo de ensayo que
contenga bromo en tetracloruro de carbono y luego calentar el kitasato. Observar la
reacción del eteno con el bromo y cuando termine la reacción, introducir la manguerita
al tubo de ensayo que contenga permanganato de potasio.
Figura N°3: Obtención y reacción del eteno.
4. ENSAYO N°4 OBTENCIÓN Y REACCIONES DEL ACETILENO

Poner trozos de carburo de calcio en un kitasato, adaptar un embudo de separación que
contenga agua destilada, introducir el extremo de la manguera en un tubo de ensayo que
contenga bromo en tetracloruro de carbono y luego dejar caer poco a poco el agua,
cuando termine la reacción introducir la manguerita al tubo de ensayo que contenga
permanganato de potasio, y luego a otro que contenga cloruro cúprico amoniacal.
Figura N°4: Obtención y reacción del acetileno.
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5. ENSAYO N°5 SINTESIS DEL CICLOHEXANO

Instalar un equipo para destilación con una columna de fraccionamiento. En el balón de
100 mL poner 21 mL de ciclohexano y 2,5 mL de ácido sulfúrico concentrado y trozos de
vidrio. Calentar el balón suavemente de manera que el termómetro (parte superior de la
columna) no pase de 100|C (80-86°C). Recoger el destilado en un Erlenmeyer. Destilar
hasta que quede un pequeño residuo en el balón.
Apagar el mechero de bunsen, retirar el destilado y agregar NaCl (saturado), agregar 2 mL
de solución de carbonato de sodio al 10% para neutralizar el ácido que hubiera podido
pasar, vaciar a un embudo de separación y eliminar la capa acuosa, secar el alqueno
(ciclohexeno) con cloruro de calcio anhidro, filtrar y medir el volumen obtenido.
Realizar ensayos del ciclohexeno obtenido con bromo en CCl4 y con permanganato de
potasio.
Figura N°5: Síntesis del ciclohexano.
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V. DATOS Y RESULTADOS OBTENIDOS
1. ENSAYO N°1 SOLUBILIDAD
MUESTRAS OBSERVACIONES
Ciclohexano + Agua destilada Insoluble
Ciclohexano + etanol Insoluble
Ciclohexano + éter Soluble
Ciclohexano + ácido sulfúrico Insoluble
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2. ENSAYO N°2 HALOGENACION DE ALCANOS
Con rayos del sol Sin rayos del sol

Si hubo reacción. No hubo reacción.
Se volvió de un No ha reaccionado
color aclarado en la oscuridad
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3. ENSAYO N°3 OBTENCIÓN Y REACCIONES DEL ETENO.
 Nos damos cuenta que hubo reacción cuando se volvió incoloro el etanol.
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4. ENSAYO N°4 OBTENCION Y REACCIONES DEL ACETILENO
 Con el bromo se volvió incoloro, es decir reacciona, y tiene olor.

 Permanganato si hubo reacción, cambia de color, dióxido de manganeso.
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5. ENSAYO N°5 SINTESIS DEL CICLOHEXANO
 El bromo si reacciona con el ciclohexano, incoloro.

 Con el permanganato si hubo reacción, se volvió de color marrón.
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VI. OBSERVACIONES
 Se pudo apreciar al pasar el mechero por el tubo de desprendimiento, como
se formaba una llama provocada por el gas que surge al calentar la muestra.
 Existía burbujeo cuando se colocaba el agua de bromo en el tubo de
desprendimiento.
VII. CONCLUSIONES
 Se logró hacer el reconocimiento debido de los alcanos, alquenos y alquinos
que se formaron en cada uno de los ensayos realizados, esto al hacerlos
reaccionar con agua de bromo y el permanganato de potasio, además de que
también se pasó la llama del mechero por el tubo de desprendimiento que
hecha un gas provocado por el calentamiento justamente de los componentes
que se encuentran dentro del tubo de ensayo.
VIII. RECOMENDACIONES
 Calentar con precaución el tubo de ensayo ya que puede quebrarse por el
calor.
 Utilizar con cuidado el mechero al momento de pasarlo por el tubo de
desprendimiento ya que va a generar una llama y hay que estar alerta.
 Ver que el tapón este bien asegurado y no valla a existir fuga de gas por otro
lado que no sea el tubo de desprendimiento.
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IX. CUESTONARIO
1.- Escriba la ecuación química del ciclohexeno con permanganato de potasio.
C6H10 + 2KMnO4 → KOOC(CH2)4COOK + KOH + MnO2 + H2O
2.- Que alqueno se produce de la deshidratación del 3-metilpentan-3-ol. Escriba el

mecanismo de la reacción.
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3.- Escriba un ejemplo de obtención de un alcano mediante la síntesis con el reactivo

Grignard.
4.- Cual es la diferencia entre la reacción de halogenación de un alcano y un

alqueno.
La diferencia se basa en el mecanismo de reacción.
En los alcanos ocurre por Radicales libre dónde se produce una ruptura homolítica.
Para que ocurra esta reacción se necesita UV o calor.
En el caso de los alquenos, la halogenación ocurre mediante una reacción de
Sustitución Nucleofílica y por ruptura heterolítica. Se necesita una solución inerte y el
halógeno que elijas para halogenar, que en gral es Cl2 o Br2/ en CCl4 (que es inerte).
En laboratorio se trabaja con Br2 porque se la reacción es fácilmente observable
cuando quiere identificarse un alcano con un alqueno.
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18
X. BIBLIOGRAFIA
 http://www.juntadeandalucia.es/averroes/centros-
tic/41008970/helvia/sitio/upload/reaccionesorganicas.pdf
 https://es.slideshare.net/LuisMorillo2/alcanos-alquenos-y-alquinos-practica-3
 https://es.slideshare.net/WeezyRealg/reporte-prctica-3
 https://quimicayalgomas.com/quimica-organica/hidrocarburos/alcanos-alquenos-y-alquinos/
11
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1. MISARAYME CCONISLLA, Lucy Mely

DIA DE PRÁCTICAS: Martes HORA: 7.00 am – 10.00 am MESA: 1

FECHA DE EJECUCIÓN: 29/10/19 FECHA DE ENTREGA: 05/11/19

REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN DE ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS ..........4

REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN DE ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS

II. REVISIÓN BIBLIOGRÁFICA:

¿QUE SON LOS HIDROCARBUROS?

Figura1. Molécula de metano Sp3

Propiedades físicas: Las temperaturas de fusión y ebullición aumentan con el número de

Explicaremos a continuación como se forma la doble ligadura entre carbonos.

Se produce la hibridación Sp2. El orbital 2s se combina con 2 orbitales p, formando en total 3

Figura2. Hibridación de Sp2

CH3-CH=CH-CH3 + XY ------> CH3-CHX-CHY-CH3

Entre ellas destacan la hidrogenación, la halogenación, la hidrohalogenación y la hidratación.

2 HC ≡ CH + 5 O2 ——> 4 CO2 + 2 H2O + 332,9 Kcal

Figura3. Hibridación de Sp.

III. MATERIALES, EQUIPOS E INSTRUMENTOS DE LABORATORIO Y REACTIVOS

IV. PROCESO EXPERIMENTAL

1. ENSAYO N°1 SOLUBILIDAD

Figura N°1: Solubilidad de cuatro compuestos orgánicos.

2. ENSAYO N°2 HALOGENACION DE ALCANOS

Figura N°2: Halogenación de alcanos en fase oscura y luminosa.

3. ENSAYO N°3 OBTENCIÓN Y REACCIONES DEL ETENO.

Figura N°3: Obtención y reacción del eteno.

4. ENSAYO N°4 OBTENCIÓN Y REACCIONES DEL ACETILENO

Figura N°4: Obtención y reacción del acetileno.

5. ENSAYO N°5 SINTESIS DEL CICLOHEXANO

Figura N°5: Síntesis del ciclohexano.

V. DATOS Y RESULTADOS OBTENIDOS

1. ENSAYO N°1 SOLUBILIDAD

2. ENSAYO N°2 HALOGENACION DE ALCANOS

Con rayos del sol Sin rayos del sol

3. ENSAYO N°3 OBTENCIÓN Y REACCIONES DEL ETENO.

4. ENSAYO N°4 OBTENCION Y REACCIONES DEL ACETILENO

 Con el bromo se volvió incoloro, es decir reacciona, y tiene olor.

5. ENSAYO N°5 SINTESIS DEL CICLOHEXANO

 El bromo si reacciona con el ciclohexano, incoloro.

C6H10 + 2KMnO4 → KOOC(CH2)4COOK + KOH + MnO2 + H2O

2.- Que alqueno se produce de la deshidratación del 3-metilpentan-3-ol. Escriba el

3.- Escriba un ejemplo de obtención de un alcano mediante la síntesis con el reactivo

4.- Cual es la diferencia entre la reacción de halogenación de un alcano y un

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