Laboratorio de Química Orgánica I

Supervisor: Juan Manuel Urbina G.

PRÁCTICA No. 5–EXTRACCIÓN
ealización: 09/02/12
Fecha de realización: Fecha de entrega: 16//02/12
Maria Paula Bautista Acelas
Acela Código: 2110561
Sofía A. Fonseca Martínez Código: 2110558

RESUMEN
Se estudiaron las propiedades de los ácidos carboxílicos y se determinó el equivalente de neutralización
mediante valoración ácido-base
base con un indicador visual.
visual Para el desarrollo de la práctica se contó con un equipo
constituido por un soporte universal
universal, erlenmeyer, bureta de 25 mL, beaker y con los reactivos: H2C2O4·2H2O,
solución de NaOH 0.1014 N y 0.1023
1023 N,
N fenolftaleína, agua destilada y sustancia B (muestra problema).

INTRODUCCIÓN
Los ácidos carboxílicos son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo ((-COOH) unido a
un grupo alquilo o arilo.. Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los ácidos se llaman
monocarboxilicos o ácidos grasos, se les denomina así ya que se obtienen por hidrólisis de las grasas. Los ácidos
carboxílicos pueden obtenerse a partir de reacciones químicas como la oxidación de alcoholes primarios,
pri de los
compuestos alquil-bencénicos
bencénicos y por la hidrólisis de nitrilos
nitrilos, entre otras. [1]

MARCO TEÓRICO

ACÍDOS CARBOXÍLICOS

La combinación de un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo en el mismo

átomo de carbono se denomina grupo carboxilo. Los compuestos que
contienen el grupo carboxilo tienen carácter ácido y se denominan ácidos
carboxílicos. Un ácido carboxílico cede protones mediante la ruptura
heterolítica del enlace O-H
O para dar lugar a un protón y a un ión carboxilato.

Información general de los ácidos carboxílicos.

Esquema 1.Información

Figura 1. Forma básica de un ácido carboxílico

arboxílico.

1
 PUNTOS DE FUSIÓN

Los puntos de fusión de los ácidos carboxílicos son relativamente altos. Con dos
grupos carboxilo por molécula, las fuerzas de enlace de hidrógeno son
particularmente son más fuertes: se requiere una temperatura alta para romper el
retículo de los enlaces de hidrógeno del cristal y fundir un ácido dicarboxílico.

Esquema 2. Información del punto de fusión de los ácidos carboxílicos. [2]

PROPIEDADES QUÍMICAS

Los ácidos carboxílicos pueden discriminarse con facilidad, debido a que transfieren cuantitativamente un protón
al ión hidroxilo en disoluciones de hidróxido de sodio (base fuerte) al 10%. El ácido carboxílico insoluble en
agua se disolverá una vez haya transferido el protón al ión hidroxilo, dado que su sal es soluble en agua; lo
mismo suele ocurrir a los fenoles que son menos ácidos.

Esquema 3. Propiedades químicas de los ácidos carboxílicos.

ENSAYO DE YODATO -YODURO

Esta prueba se basa en la siguiente reacción que en medio débilmente

ácido, ocurre rápidamente liberando yodo el cual se detecta
fácilmente con almidón, ya que forma complejos de coloración azul.

(IO3)- + 5I- + 6H+ 3I2 + 3H2O

Esquema 4. Ensayo de yodato yoduro. [4]

EQUIVALENTE DE
NEUTRALIZACIÓN

El equivalente de neutralización o peso equivalente de un ácido

carboxílico se determina por valoración con una base estándar; es el
número de gramos de ácido neutralizados por un equivalente de base.
Fórmula: . , donde: P=peso de la muestra, V=volumen
.
de solución básica gastado y N= normalidad de la solución básica.

Esquema 5. Información general sobre el equivalente de neutralización. [5]

2
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Inicialmente se pesó 0,1222 gramos de ácido oxálico en un papel y luego se transfirió al erlenmeyer.

Montaje 1. Pesada del ácido oxálico

Luego al ácido se le agregó agua destilada, hasta que el ácido se disolviera completamente. Después se le
añadieron de dos a tres gotas de fenolftaleína, el cual es un indicador de pH que en soluciones ácidas permanece
incoloro, pero en presencia de bases se torna rosa o violeta. Finalmente se procedió a titular con solución de
NaOH 0,1014 N.

Montaje 2. Titulación de la solución de ácido oxálico.

Se añadió solución de NaOH 0.1014 N hasta observar el viraje de color del indicador que va de incoloro a rosa
tenue. Este procedimiento se repitió dos veces más con diferentes pesadas de ácido oxálico.

Después se procedió a analizar la muestra problema a la cual se le llamó sustancia B. Se pesó 0,0884 g de la
muestra. El ácido desconocido se disolvió en agua destilada, se le añadieron 2-3 gotas de fenolftaleína y se tituló
con una solución de NaOH 0.1023 N hasta observar el cambio de color del indicador a rosa pálido. El
procedimiento se repitió una vez más con una pesada diferente del ácido.

3
CÁLCULOS Y RESULTADOS

Titulación del ácido oxálico dihidratado:

Titulación 1:
1000 0.1220
. 65
18.4 0.1014

Titulación 2:
1000 0.1119
. 63
17.5 0.1014

Titulación 3:
1000 0.0999
. 66
14.9 0.1014

65 63 66
64.67
3

∑&"'( x" # x$%

S 2
n

Masa H2C2O4·2H2O Volumen de solución de Equivalente de

NaOH consumido (±0.1) neutralización
(± 0.0001) g
mL

0.1220 18.4 65

0.1119 17.5 63

0.0999 14.9 66

65 ± 2

Tabla 1. Titulación del H2C2O4·2H2O

Titulación de la muestra problema.

Titulación 1:

1000 0.0884
. 66.0
13.1 0.1023

4
Titulación 2:
1000 0.0565
. 65.7
8.4 0.1023

66.0 65.7
65.9
2

∑&"'( x" # x$%

S 0.2
n

Masa de muestra Volumen de solución de Equivalente de

NaOH consumido (± 0.1) neutralización
(± 0.0001) g mL

0.0884 13.1 66.0

0.0565 8.4 65.7

65.9 ± 0.2

Tabla 2. Titulación de la muestra problema.

ANÁLISIS DE RESULTADOS

Debido a que no existe un ácido monocarboxílico de peso molecular 66 g/mol que sea sólido, se tomó un
promedio entre los equivalentes de neutralización calculados para la muestra problema y se multiplicó por 2 para
proceder con la búsqueda del ácido adecuado:
66.0 65.8
* + 2 131.8
2
Se encontró que el ácido glutárico tiene un peso molecular de 132 g/mol y es un sólido de color blanco que
funde a 98ºC y tiene una solubilidad de 64g/100g agua [2], por lo que el ácido analizado pudiera ser éste. Sin
embargo, si se toma el promedio de los equivalentes de neutralización calculados para la muestra problema y se
multiplica por 3, se obtiene:
66.0 65.8
* + 3 197.7
2
Se encontró que el ácido cítrico tiene un peso molecular de 192.13 g/mol, es un sólido blanco que funde a 153ºC
y tiene una solubilidad de 133g/100g agua [2], por lo que el ácido analizado pudiera corresponder a éste.

CONCLUSIONES

• El equivalente de neutralización del ácido oxálico fue de 65 ± 2

• El equivalente de neutralización de la muestra problema fue de 65.9 ± 0.2

5
 • Para decir con seguridad qué ácido era la muestra problema, se necesitan hacer pruebas adicionales,
como medir el punto de fusión del compuesto o realizar una titulación con mezcla de indicadores para
saber exactamente cuándo se titula el primer grupo ácido del ácido y cuándo se titula el segundo grupo
ácido y luego realizar cálculos basados en las constantes ácidas (Ka) de los posibles ácidos. También se
pudiera realizar una valoración potenciométrica y así conocer con mayor exactitud el punto de
equivalencia de la titulación y realizar un descarte entre los dos ácidos que pudieran ser la muestra
(ácido glutárico o ácido cítrico).

PREGUNTAS

1. Ordenar de forma creciente los siguientes ácidos según su estructura: ácido cítrico, ácido p-metil benzoico, o-
nitrofenol y ácido benzoico.

o-nitrofenol< ácido p-metilbenzoico<ácido benzoico< Ácido cítrico

Cuando un ácido carboxílico se disocia en solución acuosa para ceder un protón (H+), será más ácido, o tendrá
más tendencia a ceder un protón, aquel ácido cuya base conjugada (ion que se forma después de perder el H+)
sea más estable, por resonancia.

2. Preparar HCl 0.5 N a partir de HCl al 37%. ρ=1.12 g/mL

Suponiendo que se van a preparar 100 mL de solución 0.5 N de HCl:

./ 0123 56./ 3 3 84
,-. 4.4 ,-. y 95.6 mL de agua son las cantidades necesarias para
4 0123 57 3 . (3
preparar la solución 0.5 N de HCl.

BIBLIOGRAFÍA

[1]RENA. Cuarta etapa -Química-propiedades de los ácidos carboxílicos y sus derivados. Tomado el 13 de
febrero de 2012: http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema13.html
[2]WADE, L.G., JR. Química orgánica, 5a edición. Pearson Educación S.A. Madrid 2004. P.p. 900-940
[3]LOZANO, Luz Amparo. Laboratorio de química I. Escuela de química. Universidad Industrial de Santander.
2011, p 26-27
[4]Universidad de Bogotá Jorge Tadeo Lozano, Laboratorio de química orgánica. Tomado el 10 de febrero de
2012:http://www.utadeo.edu.co/comunidades/estudiantes/ciencias_basicas/organica/guia_6_reconocimiento_aci
dos_esteres_anhidridos.pdf
[5]Resumen de la química de los derivados, Tomado el 11 de febrero de
2012:http://mazinger.sisib.uchile.cl/repositorio/ap/ciencias_quimicas_y_farmaceuticas/apquim-org2l/c117.html