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 Exerci!iu
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l@urmdtorul tabel:

Formulede proieclie
FormuleLewis Formulede proieclie restrdnse
I
H H H H H fid
H:e:C:d:d:C:H
H H H H H
H
! _ ^,H
I
H - C = C - C - 9 =C i r r
l l l
H H /
ot l g
b. cH3-c-cH2-c=cH c(
H H H H
H:C::d:d:d:C:C::N
ii ti ii it
Fig. 1. 13. Modele spalialeale
moleculei de etan: fotografii
ale modelelor; in scriereaformulelormoleculelorcompugilororganicise
a. model deschis; folosescfrecventformulede proieclierestrdnse;
ele se vor numi
formulede structurd
urmdtoare:
in capitolele pland.
b. model compact.
Formula spaliali prezintd modul de orientareTn spaliu a
t
legdturilorchimice.Poli construimodelespalialeale moleculelor

toryffi
b.
Fig. 1. 1,4.Modele spalialeale
moleculei de etan;model:
a. deschis;b.compact.
d
compugilororganici folosind bile colorate 9i tije, din trusd
(vezifig. 1. 13).lmaginilemoleculelor compugilor organicidespre
care vei invdla, sunt prezentatein acest manual,in cuprinsula
numeroasefiguri,prinmodeledeschise9i compacte(vezifig' 1.14).
Dupd geometrialor moleculelepot avea formulede structurd:
liniard,ramificatdsau ciclicd,fiecaredintreele putdndfi saturate,
sauaromatice.
nesaturate

Formulelemoleculareplanese pot scriein mod simplificatprin

"-. /
a. ,c. formule condensatesimplificate(formule grafi) care sunt
, / \ realizateprin linii frdntesau modele,in care nu se mai scriu
pentruC gi H; de exemplu:
simbolurile
cH 3- cH3 HsC- CHz- CHz- CH2- CH3
/ ' - . /
r C Z C f
*D \^/ \^.,
. C . C \ Pentrustructuride moleculesimple,Tn spaliu,se poate
, \
recurgela formuldrice sugereazdmodelultetraedrical atomului
\
Fig. 1. 15. Scriereastructurii lanlulatomilorde carbonaflatin planulhArtiei,cea
reprezintd
moleculelor simple, in spafiu, punctatd(- - -) reprezintdatomii aflali in spateleacestuia,
prin formule de configuralie: Tngrogate
legdturile
respectiv ( / ) aratd atomiiaflaliin fala
a. pentru un atom de carbon; planului
hdrtiei;
de exemplu,(vezifig.1. 15).
b. pentru catenacu 4 atomi de C
legali numai prin leglturi 1 Teoria grafurilor, pe baza formulelor condensate simplificate permite calcularea
simple,o. unor parametrii ai moleculelor: distanle interatomice, unghiuri de valen.td.energii de
legdturd etc.

12
tt
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tuslrozl&
 I
I

1
Leg6turi1echimice pot fi inlelese uEordacdte bazezi pe cunoqtinlele
TA
despreforle pe care le ai din studiulfizicii.
'unvector - care se stabileqteintre l,eir
Legdtura chimicd esteo for(d -
atomi sau grupuri de atomi pe care ii menline impreund qi ii determind >- -i

s[ funclioneze ca o unitate cu stabilitate mare, astfel incAt si fie

consideratio specieindependentS-o moleculd.
in acceplia ceamai simpld a unei legdturi tqffe doi atomi A qi B, cei
l l -rC.
-c- c- doi electroni de valen![ sunt atraqi cu o for!6 Ft de nucleul atomului A
F2 de nucleul atomului B. a l
t l si cu o fortd
t
* DacL A este cu mult mai electronegativ decAt B atunci
lF lrtlFz I qi B cedeazdunelectron lui A devenind ion pozitiv (B+) iar I

\n-nl A un ion nEgativ (A-). Legntura A:- B+ a fost dgnumitd electrovalenld.

- t-rl
Z \, Daci lFrl estecomparabili ca mdrime culFz I legaturaformatd "$e
legdturd covialentd(se pun electroni in comun). Atunci cand lFt l:lfz I 6:

lggdtura-gstenepolard (frecvent in canrl legdturilor omogene)iar cdnd

- C=C- :ari
lnl+ lFzl. legaturacovalentdestepolard (frecventincaztl legdturilor
eterogene),molecula se comporti ca un dipol. j
Legdtura chimicd covalent[, fiind o forfi, posedd toate atributele
unul vector:
- ac\ioneazd pe o dreapti suport, motiv pentru carc legdturile
chimice sunt orientate tn spaliu (vezi formulele spaliale qi modelul
Fig. 1. 18. Dependenla
tetraedric al atomului de carbon). Valenlele fac intre ele unghiuri;
distanfei dintre doi atomi de C - legSturile chimice diferd ca intensitate (prin modulul vectorului). !13

de tipul de legdturd dintre ei. > 5

Astfel legdtura simpli, o este mai stabild decAt legdtura dublS (o+n)
care estemai slabd decAtlegbtura trip16 (o+2n).
Forte de atrac\iemari determinddistan{emici intre atomi, iar fortple de
atracliemici determini distanlemai mari. Astfel, lungimea legiturii scadein
c
seia: lesaturd tripld < legaturddubld < legdturdsimpld (vezi fig. l. l8).

@ Concluzii
Q Elementeorganogene, celecareformeazdcompugiiorganici
sunt:C gi H, O, N, halogeni, S, P giin propo(iemicdmetale.
I Atomul de carbon este tetravalenf 9i formeazdlegdturi
covalente'. simple,dublegi triple. -c
Q Atomiidecarbonau capacitatea de a se legauniicu alliigi l1f :
de a formalanluride atomide carbon,numitecatene.
Q Catenelede atomi de carbonsau cafenelehidrocarbonate
pot fi: saturate,nesaturatesau aromatice,precumgi liniare, -f,
ramificate sauciclice.
tr intr-o catene,atomiide carbonpot fi: primari,secundari
te(iarisaucuaternari.
O Noliuneade structuri chimici se referd la natura,
numerdgi felulin care suntlegaliatomiidintr-omoleculd.
tr Stabilireastructuriiunui compus ofganic se face
parcurgdnd urmdtoarele etape:analizaelementald, deducerea
formuleibrute9i apoia formuleimoleculare; modulin careatomii
suntaranjaliin moleculdesteredatde formulele de structurS. I

D Clasificareacompu$ilororganici se face in funclie de

grupelefunclionale pe carele conlinin moleculd. Din punctde
vedere al compozilieilor, compugiiorganicise impart in
hidrocarburi gi deriva,tifunclionaIi ai acestora.
14
9t
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a
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ltvA1OZlA lWllAOUd M
 gt PRaBLEME
W ExERctTtt ffi rEsr
1. Determindformulelebrute ale substan{elor l. Scrie cuvdntul/ cuvinteledintre paranteze
careau rapoartele de masd: care completeazdcorect fiecaredintre afirma-
=
a)C:H:O 1B:3:8; liile date:
=
b) C:H:N 18:5:14;
c ) C : H= 6 : 1 . 1. Sinteza.......... a tost primasintezborganicd'
2. Prin ardereaa 3,12 g de substanldorganicd (ureei / metanului)
av6ndmasa molard 104 g/mol se oblin3,36 dms
CO2 9i 3240 mg HzO. Determindformula 2. Elementele care intrd Tn compozilia . "
molecularda substanleiorganice.$tiind cd in compugilororganici se numesc elemente
structurasubstanlei se gdsesc numai legdturi (organogene / organometalice)
3 r:,
simple, scrie o formuld de structurd posibild
pentruaceastdsubstanld. 3. Oricecompusorganicconlinein moleculalui -c) .

(carbon/ oxigen) (
3. Prinardereaa 1,68g de hidrocarburd se oblin obligatoriu..
2,688dm3COz.$tiindcd densitatea vaporilorsii
la o legdturin. (poate/ a:
fa!5 de aer este 2,91 determind formula 4. Clorul........participa
moleculard a hidrocarburii. nu poate)
1 Punct /
4*. La analizaa 1,18 g de substanldorganicd
s-auoblinut:1,344dm3CO2,2,016L H2O9i 224 ll. Precizeazdtipul catenei9i naturaatomilorde
cm3 N2 (toate volumeleau fost mdsuratein carbondinurmitoarelecatenede atomide carbon:
condiliinormale).Determindformulamoleculard I
a substanleiorganice,gtiind cd densitatea -r-v -
vaporilorsdi fald de azoteste2,1. -C=C-C-
r l l - C - C l- C - C -l

5*. O substan!5 organicdformatddin C, H 9i Cl cu \ /^-r^

r
-
l l
-c l -c - l
masamolareP7 g/molestesupusdanalizei'Din /
t
\
l
r r v l l

1,27g de substanlds-au oblinut 2,87 g de AgCl

2 Puncte
gi 1,76g de CO2.Determind formulamoleculard
a substanleigi scrie o formuld de structurd
lll. Determindformula molecularda unei
posibildgtiindcd nu conlinein moleculi decdt
substanleorganicecare are raportulde masd
legdturio.
C:H:O= 6:1:8gi masamolard60 g/mol.
6*. in urma descompunerii termicea 4,38 g de 2 puncte
substanldorganicdcu masa molard146 g/mol
se ob{in2,016dm3CO, 3,36dm3CO29i 4,86g fV. Se ard 1,44 g de substanldorganicd(are
H2O.Determind formulamoleculard a substanlei. densitatea vaporilorfald de aer egalScu 2,49). r
cd se oblin 1,792dm3CO29i 1,44g de
7*. in condiliinormate1 dm3dintr-ohidrocarburd $tiind
gazoasi cdntdregte2,5 g.in urma arderiia 0,2 H2Ose cere:
moli din aceeagihidrocarburd se degajd35,2 g a) determindformuleleprocentuald,brutd 9i
COz. Determind formula moleculard a moleculardale substan!eiorganicesupusd
gi scrieo formuldde structurd, gtiind arderii. *
hidrocarburii
ci ea conlineo legdturdn. 3xl punct=3Puncte
formuldde structurda unei b) Scrie o formuld de structurd posibil5pentru
9. Se dd urmdtoarea 7

hidrocarburi, substanla organicd determinatd la punctula),

GH, gtiindcd atomulde oxigenparticipdla singura
l "
legdturdn din moleculd.
?H'?H' 1 Punct
cH3-cH2-"t-?-cH2-cH3
cHs Timpde lucru:50 minute.
Precizeazdtipul catenei(saturatdsau nesa- 1 punct din oficiu.
turatd)gi tipul atomilorde carbon(primari,
terliarisaucuaternari).
secundari,
LI
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il.lole t nc rs ?JrlsrcePuolec
i(ruecleolcrc)elernles'e g nc rS pcrlcrcepuolec nc nc olernlesou unqJecoJprq
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ALCA}{I I
unNUMIRE
IERIEoMoLoAGA,
ffi oerrrutTlE,
Alcanii sunt hidrocarburi aciclice saturate.
Formulageneralda alcaniloreste CrH2p+2. IJ

in moleculele alcanilorse gdsescnumailegdturisimple,de tip o, i. F}Q

gi
carbon-carbon carbon-hidrogen.
Sena omoloagd a alcanilor se obfine pornind de la formula
generald a acestora, CnH2p+2,fn care i se atribuie lui n valori
intregigi succeslve(n = 1, 2, 3,....).

alcanilor
@ Denumirea
Primiipatrutermenidin seriaomoloagia alcanilor au denumiri
uzuale(tabelul2.1.a),careconlinsufixulan.
specifice,
Tabelul2.1.b. Formulele
moleculare qi denumirile Tabelul2.1.a. Formllele qi denumireaprimilor patru alcani.
alcanilorC5-C11, Czo.
Formula
Formula Formulade structuri Denu-
n Denumire n molecu- Formula de proieclie plani mire
moleculard lari -.c -
5 csHrz Pentan
H
6 coHt+ Hexan I
1 cH+ H_C-H CHa Metan
7 c z H r o Heptan I
H
8 c a H r a Octan
H H
9 cgHzo Nonan t l
2 czHo H-C_C_H cH3-cH3 Etan tis t
10 crcHzz Decan t l
H H
11 crHzq Undecan
H H H
20 CZOII+Z Eicosan l l l
3 csHe H-C-C_C-H cH3-cH2-cH3 Propan
H t l l
H H H
H:C:H
H H H H H cH3- cH2- cH2- cH3
t t l l
H 4 CrHn^ H-C-C-C-C-H sau Butan
I
b.
H-C_H r t l l cH3+ cH2bcH3
I H H H H
H
La denumirea compugilor de Uni-
organicise aplicdregulilestabilite
u # ' unea Internalionaldde ChimiePurd giAplicatd(IUPAC).
incepdnd cu cel de-al cincileatermen din seria omoloagda
uff*ffi alcanilor,denumirease realizeazdprin addugareasufixuluian, la
cuvdntulgrecesc careexprimdnumdrulde atomide carbondin mol-
l. 2. eculd;de exemplu:vezi tabelul2.1.b.
Fig. 2.3. Modelarea Fiecaresubstanlddin seriaomoloagda alcanilordiferdde cea pre-
-CHz-, numitddiferenld
structurii metanului: cedentdsau de urmdtoareaprintr-ogrupare,
a. formula Lewis; estemetanul(vezifig.2.3.).
de omologie(raliede omolog).Primultermen
b. formula de proiec{ie;
c. imagineamoleculei:
Exerci!iu
l. model deschis; Zffi|emo|ecu|ardgidestructurdp|andpentruomo|ogul
2. model compact. superiora|pentanu|uiprecum9inumeleacestuia'
18
6t
(a1pw) (uappur)
ulplnpw uaplrpldJ Elean urletJl ;n6o
'JOIeeJrrrmueprs ru€cl€ - Hc- - zHJ- - e Hc r Hc
I '(t'z'
BI ap rolll€crp€r 89lsruroJ :lunsuelou e; ap riruenord rr;ecrper'n;duexee6
'v 'z'alt
€ereuriqo '(u1ttrqe piua
. -ed a
nes wpryil4qefiue1en14 pclpet) u nes wpry nc ue nnlns
a75enco1u1 es ue6oqlq op lwop p4 pypdepq ne-?,egzpt -louru
i(ue11ttrqe el'u
nes uoplil-,lqefiueleap pclpet) uoil nes uepl nc ue Inx4ns e e6
elSerncolug es ueOolpgq op ttuolerop lepgdepu!ne-spcep r
\P!lltlclP lleclpeJcsounu reuros rluale^ouol.u - !unq
HC-U rleopeJnSecy7 Inxryns"llt4cle
nc Inlnuecle eoltunuoputpue Inxtlns
elSerncolul es 'ue6o.tptq op uole un leppdepuJ e-s Pcepr
l!r.lcle :n;dtuexe oC '(t '4'611 en)
-zHC-U
c op lnurolepl op feypdepulH ep luloleep InlnlPulnu epunds
-oJocoJeclnxrlnsnc Inlnuecle elournuulpue Inlnxllns eoJlncoluJ I
uud ecel es Mecp el ep fiuaaofi Joilpclpet ea4.anueq
'reuoq)ecoJplt4 pqpel :lJncsad nes 'PnqJecotplq t-
op pcpu un eufiqo es ptnqrecorpLlo-rtulp 1-4'ue6oryn1ep
zz140tA upd 'pwroJpow u!
lwole JoUnwEw e nesenun eercygdepul'r.rolpzundse.roc
9L rieuoq I
6 e1.H/C -JecoJplq JolrlecrpeJ oloulnu ne pzeq sp touelec e;ltiectyueg
I rlge3
'pzeqep eualeoep e1e0e1 ap
I '"'=
-fieugwet €n7Jsuoc areorolouoJec epwnu tlSouncps !S(Cvdnl
0 ztH sC ep esndrur) alercue01nbete^olgcticadse.r ps otnqorl'(tuec;eozt) |
z 0LHrC PlBsUrUreJ eUOleC ne oJecllueclelcoJoclunuop e ruluod
PUOIeC uOllNVClVOZlV:lUlnnNlO
op uoluoz! FrPlncoloru # 1"
elnuJol '(7'7 ppqq tzen)oJelncolotu olnuJo] lSeta;ece
OP'JN
pundserocoJpcpuoleo op loluotuoztInlpunu tS elSetc 'uoqJec -
'oI3 rSLJ-nJ nc Jolru€cle
ep ruroleop rnlnJpurnu eelelSercnc plepo 'loltuecleeuos ul arl
I
uolgzundseroc?uelec ep 'pualecop rJotuozr 'uelnqoztrSuelnq-u'0tFf3
luns
rreruozrep lru9tunN 'e'e lnlaqDJ
pJelncolotuplnruJoltSeeecene orec eiuelsqns Fnop oleC I
'PUOreCep
uotuoz! csownu
es (Teupwet nes rctwl ouoJecuJ uoqreo op )olwole e erc{uerc
ep npow ultd rcop csoqosoap as erec etewozt eleiuepqng
'(luecle-r) '(tuecle-u) tJttun
luecpoz! eJecryueJeuelec nc teolet
luecle le.atou lenzn cseunu os eJelull eueleo nc ttueclv
'(ue1nq-1)uelnqozr verrq-u
puelec)
(p1ecg;tuer (prerur;puelec)
' tHc lJOleA
€HC_zH3_zHC_€HC elnuuo
tHc- uJ - tHc
:erouozreiuelsqns 'od[
'nlduexe
luns OIH?CpJelncelouelnurol nc ruecle'uauoz! e6
csownu
es '(to1alfiplepdotdultd tS giunasuoc4dary$) q enprugs urtd
pJeqpJep 'pJeficepw pnwJogEeeece ne €Jec elaiue1sqng za
aorNvclv wazwoztiffi
 E xerci !i i E
Z-o nr r* g,", rmaront raoIca||: rl
" c) cHe-cH2-cH2-- :
a) c H 3 - c H 2 -
I Rezolvare:
b) c H 3 - c H
a) etit;b) etitiden;
"]r.L_J
@ Denumirea alcanilor cu catend ramific?ti se face
respectAndurmitoarele reguli :
1. Se stabilegtecea mai lungdcatendde atomide carbon.Aceastase
considerdcatendde bazd; de exemplu:
e+2-eHt- cH3 eH. -
cHs- H=eH:2;,- eH,- eH3
eH)- g;11;-
I

! ?H'-
CHz CHr
I I
icH3 cHs
alegerecorectddeoarececatenaceamaialegereincorectii deoarececateta cea
lnngi are7 atomi de carbon; mai lungd are 6 atomi de carbon. :i=

Dacdexistddoudcatenecu acelaginumdrde atomide carbon,se

catenddebazdaceeacareconlinecelemaimulteramificalii:
considerd
cH:-cHz-cH-cH-cH2-cH3 cH3-cH2-cH-cH-cH2-cH3
r t l l
C,H 3C H : C H
" 3 | " g H 3 Ct H - C H 3
CHs tCHa
alegerecorectddeoarececaternst 6 alegereincorectddeoarece catenacu 6
atomidecarbonaretreiramificalii; atomidecarbonaredouiramificqtii.
-tL
2. Se numeroteazdatomii de carbon din catena de bazd, prin cifre
arabe. Aceste cifre reprezintdindicii de pozilii ale ramificaliilor.
Numerotarease face de la o extremitatesau alta a catenei,fiind
corectd acea variantdde numdrdtoarein care suma indicilorde
poziliea tuturorramificaliiloreste minimd:
6 5 4 3 1 2 3 4
cHa- cH2-cH- cH- ctl2- cHg cH3- cH2- cH - cH - cH2- cHr
l t l I A l
cH3tH - cH3 cH3"cH- cH3 7
,i*, "al
"CHs
alegerecorectd deoarecesuma indi- alegere incorectd deoarece suma
cilor de pozi\ie a ramificaliilor este: indicilor de pozilie a ramificaliilor
e s t e3:+ 4 + 5 : 1 2 . I
3. La numelealcanuluicorespunzdtor cateneide bazd se adaugd
denumirileramificaliilor (radicalilor),?nordinealfabeticd, indicdnd
:
- prin cifre arabe poziliileacestora,
- prinprefixele:di, tri,tetra,penta,...., lor pe catend.
multiplicitatea
Prefixelenu modificdordineaalfabeticda ramificaliilor:
6 5 4 3 6 5 4 3 i

cH3-cH2-,gH-cH-cH2-cHgcru-cH2-cH-cH-cH2-cHs
l t l t ) l
qH3cH-eH3 ) H3TH- eH3
'11
CHe
3-etil-2.4-di metilhexan -etilhexan
2,4-dimetil-3
t -

denirmire corectd; denumire i rtt-ot'ct'tti.

,z
'wop
llt) ni Moln lnun o alDulqwo) ap DalDl
-tzodoc {zoantapD"tDl ri SauuJJprunu un alsa oiualnn pc ri-elSeluture
er€qe4ul pls€ece e1eptmdspr€ ruluedZn ae'p eiueletr eJ€uoqr€c ep
'rcrueSrotgs ttSndruoc
1nrrro1e {ol uI e}€lll?er u1'7 eiuelet'rgs lrSnduoc
uI eel€ Je InuoqJ€c d dt1ep llellqro Iop Iec nc I€runu ecltulgcuqp8el
ep €eJ€rruoJ e1edrcq;ed r€ uoqJecepInurol€ plee1r1-r-redurds ne rS d tXE
du ep rtetrqro u1{eq1s 1rmsIop rSsndo urds ne rSs dn ep qeltqro u1{e
-rurstuns Ie e4ulp rcp :-a Vrens Furll1n ed e.regc I^resqo 'e'9'(, '8tJuI
gleyuezetdelse qcluo4cele l.nl eriern8r;uo3 'e-Z e epeouedtS (7 zfD tt
edru8 u1 crporredInleqel uI lsnlls luetuele un elso uoqJ€c eplruuolv
:pu
pDn
aorNvclv vantcnujs ,.w Jolnie:
'rJolPzundsoroc BIIINS
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-erdpundseJoc el eJoJpcrruole e1le6nppe oou lnxtlorde1Sesolo1 os Pzeq op touolecp uoqJee
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€HO ircluedozrnesuelnqlllelu*Z
t ^ eHc
u-Hc-"Hc 'q I
0Hc- zHc- Hc- tHc tHc
:u In lln co ul l' Jo 1 u o zl
rnlnuecle-uolotunue1le6nppeozl ;nxtlaldputsoloJ csounuop :tfe3
eHc es uoqJecap eoilop p nwole et Haw pdnt6 o fic ilueep t .U
AS
'e :(g 'Z'69 rzen)n;duexeoO'apnznuwnuaptScseso;o; es
u- j-tnc pOugled 'unqtecolptqeleunnlluod
CVdnluro1uocolurrunuap BEJ e
nnJ
2- '"rd"rqt rewlp-z'z .zrHsCerBl
-ncelouelntuJoJnc Inlnuecle
oHc rJourozrelSetunuep15 plnl €HC
-cnJlsop elelnruJoleucs 'z
tuc- j-tuc
'ul 'uexoLlrlor.u
I ll-t' z'z-Ee-v as el
:aJeAlozaa
luelnqpleur-7 eHc
I
acel i
eHc eHceHczHc
eHc-zHc-nJ-tr-rc e^ u c - ct - H Ot - H cl- z H c - t t t c
luelued ^ l
0HC-zHC -zg3-zg3 -ep19 "HC
:uecleozl
:eJeAlozea lruolptunelSetunuec
!/
r!l!crax3
 Pentru a forma legdturi chimice stabile atomul de carbon trece din
starea fundamentald in starea de valenld. Aceastd trecere are loc prin
combinarea orbitalilor de tip s qi p din stratul 2 al stdrii fundamentale
qi formarea unor noi orbitali. Aceqtia au to{i aceea;i geometrie ;i
energie,care sunt complet diferite atAtde cele ale orbitalilors cAt qi de
cele ale orbitalilorp.
'
t{, E, Dacd se combini I orbital de tip s cu 3 orbitali de tip p se fortneazd4
l''t;,,
,',
orbitali cu aceea;i geometrieqi energie(v. fig. 2. 6.b) qi care se numesc
\-l-- orbitali sp3. Fiecare dintre ace;ti orbitali sp3 (orientat dupd una dintre
2 cele trei axe de coordonate)este ocupat cu cdte un electron.Atomul de
carbon aflat in aceastdstarede valenli are geometria tetraedricd (fig. 2.
"
'"*'
6.c qi d) qi formeazi cu hidrogenul un compus cu fotmula CH4, in care 7
fiecareatom de hidrogen estelegat de atomul de carbonprintr-o legifivlt
' '
e-, ,',tu lil.i+,1:ii:!

c. d.
Geometriametanului,alcanulcu formulaCHa este reprezen-
e.
tatd in fig. 1. 6. Observicd este imagineaunui tetraedruregulat.
Fig. 2. 6. Reprezentarea Un modelal metanului,CH4 in care sunt indicateunghiurile
schematicda formdrii dintrelegituri, precum9i lungimeaacestoraeste prezentatin fig.
moleculei de metan 2 . 7 . a , i a r m o d e l ucl o m p a cat l m o l e c u l edi e m e t a ni n f i g .2 . 7 . b .
a.stareafundamental5 a atomuluideC;
Metanul,CHa, primultermen din seria alcaniloreste format
b. starea
devalenlaa atomuluideC;
c.geometria atomuluidecmboninstare dintr-unsinguratom
de carbongi patruatomi de hidrogenlegali
devalen{i; prin legeturicovalentesimple,o.
d. geometria tetraedricd a atomuluide Valenleleatomuluide C sunt orientatein spaliudupd vdrfurile
carbonin starcdevalenli; unuitetraedruregulat;unghiuldintredoudvalenleestede 109028'.
e.geomefiametmlrlui. Toliceilallialcaniconlindeasemeneanumailegdturile simple,
o, intre doi atomide carbongi legdturisimple,o, intre atomiide
". * ., r - o s + A carbongi hidrogen.LungimealegdturiisimpleC - C este 1,54 8,,
;,i_
ros"zal iar rotatia in jurul acesteilegdturi esteposibild;vezi fig.2. 8:
f- )os'za'
"F-fs \s'
H2 H2
,C.1og?qc.t _3
a.
t ogo:-g'
P,S(\9!14
H2
Fig. 2. 8. Lungimealegiturii o C-C in alcani.
Catenelealcanilorcu mai multde trei atomide carbonin mol-
eculd,datoritdorientdriitetraedricea valenleloratomilorde car-
bon,au o structurdin formdde zig -zag (vezifig. 2. 9.)
&r
F
k
PROPRIETATIFIZICE ,

Fig.2. T.Imaginea @ Stareade agregare

moleculeide metan: in condilii standard (25oC gi 1 atm), primii patru termeni gi
a. model deschis; neopentanulsunt gaze. Alcanii,incepdndcu termeniimijlocii,
b. model compact. inclusivC17sunt lichiziiar cei superiorisunt solizi.
@ Punctelede fierberegi de topire
in figura2.10. este reprezentatdvarialiavalorilorpunctelorde
fierbere 9i a celor de topire ale normal alcanilorin funclie de
numdrulde atomide carbondin moleculd(saude valoareamasei
molare).Observicd punctelede fierberegi de topirecresco datd
cu cregtereanumdruluide atomide carbondin moleculd.
Fig. 2. 9. Imaginea Cregtereapunctelorde topirecu cregtereanumdruluide atomi
moleculeipentanului. de carbondin moleculdeste mai pulin uniformddecdt cregterea
punctelorde fierbere.
tz 'aJeouodsueJl
'"ln3elolu ep uoqr"c ep ruol€ ep Jololuordrcere;e unsr;
JOun lnzec uJ Josn lielsrdepu lod rs lncpldeu soJil.une 'Meldec eoJa
Irugrunu op ericunJuI Jolru€3le -Jorll
rriglrsuepelieue1'Zl'.2'frlt CSOr.lnuOSerlsocv 'JlnsPlncolouruJ uriuocoJec lclueolo lr.lro
uoqJecop rurolBJPr.llnu
rSnduoc'ruecleurp leurJoJsoze6 Inlncolsoutep6nepeos llalnq
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'(t 'Z'39) uoqrer ep prruolce4el u1tS tgr gulzuequl
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ele1ellnze1'II 'Z '3L{ ee ire erdnseepelSelnyd1Spde uI ?^lozlp os nu eullesel'giouasqg -Jec
'uoqrec ep
er^JosqoeJ ?Jruolc€4e1'ganzueq'pde:epqcq elereotrgrrun -lor.ll
urp Irum algc pleqrude erecelJuI puJ€oJ '(uouedns ruecle ep celseure)
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reu eac euelec nc lnJouoztuoqJecop ttuoleep lpunu tSe;ace elelua
nc JolruecleInzecul 'uoqJecop ttuoleop JptunulSe;ecenc ttuecle ulrd m
-letuJoulgcop olnzpcs teu oJoqlatjop olcund ne ttuec;eoz; qp aJ
 aHIMIaE
ffi. PRIPRIETATI
Alcaniise mai numescAi parafine.Aceastddenumire(parum
affinis = lipsd de afinitate)exprimd nereactivitateaalcanilorla
temperaturiscdzute.
Atcanii au o mare stabilitatechimicd,deoarece moleculelelor
conlindoar legdturicovalentesimple:C - C 9i C - H. Pentruca
un alcansd reaclionezeeste nevoiede condiliienergice,care sd
provoaceruperealegdturiloro,,C - C sau C - H.
ProprietSlilechimic-e ale alcanilorgi decitipulreacliilor
chimice
la care acegtiaparticipd,pot fi grupatein funcliede tipulde legd-
r-@ turd care se scindeazdin timpulreacfieichimice(vezifig. 2' 13):
*,.e ,-|Iffiffi - reacliicare au loc cu scindarealegdturiiC - C, de exemplu:
cracarea,izomerizarea gi arderea;
- reacliicareau loc cu scindareade legdturiC - H, de exemplu:
p _ ,ululituiie substitulia,dehidrogenarea 9i oxidarea.
U*C-i-H* oxidare A^
q F(EACTIADE SUBSTITUTIE
I , n*n,oro**,',*,*
Reaclia caracteristicdsubstanlelororganice care conlin in
Fig. 2. 13. ProprietSlile moleculdlegdturisimple,o este reacliade substitulie.
chimiceale alcanilor. fn reacliitede substitulieunul sau mai mulli atomide hidrogen
suntinlocuiticu unul sau mai mul{i atami sau grupe de atarni:
H
I
H-C-B + H -A 7 {

I
H
:
:
t & + to*:,W--*'f W-W + . * :

ffi Reacliade halogenare

in reacliilede halogenarea alcanilor,atomi de hidrogendin
moleculaunui alcan sunt inlocuili cu atomi de halogen,
X2 (X = Cl, Br, l). Din reaclie se formeazd deriva,tihalogenafi:

*&
I

H H _i:

I hu I
H-C_H + X - X -------| H _ C - X + HX
'.:L. I
I
H H
hu
,t alcan halogen derivathalogenat
+
Reacliaare locin condiliidiferite,in funcliede naturahalogenului.
Alcanii reactioneazd direct cu clorul gi cu bromul la lumind
fu, (fotochimic)sau prin incdlzire{tqtq+i,e
Reacliade clorurarre
}a-300 : 40O'q-
a radialiei 7 .

Fig. 2. 14. Modelarea luminoase, hu gi se formeazd intotdeauna un amestec de

reaclieide monoclorurare mono- gi poli- cloroalcani.
a metanului. Clorurarea fotochimicd a metanului(vezifig.2. 14)conducela
formareaunuiamestecde derivalicloruralir
9Z
'rnlnuenquoul-z eaJeJnu 'tnlnuedoldeoJeJnlolclp
-oJqouourel eu[qo lod es oJec ulJd ouliqo lod os olec el ac
{ernuroJqououl Jolrieluepole riernrolctp
Jollie^uopele PJnl
'z -cnrls op olalnulroJoucs]/ ap
Prnlcrulsep elolnturoJollcs
to[et
T*E
'(pdo.rdozr
ep pm.rolc) Erur
uudordorolc-7 (lldordeppm.rolc)uedo:dorolc-1 'rnl
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