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DE CONTENIDO QUÍMICA ORGÁNICA - 2do Medio .

“HIDROCARBUROS AROMÁTICOS”

El benceno, compuesto base de esta gran familia de sustancias orgánicas, fue descubierto
por Michael Faraday en 1826. Durante más de 40 años, los químicos estuvieron
preocupados por encontrar su estructura molecular. A pesar del pequeño número de
átomos en la molécula, hay muy pocas formas de representar la estructura del benceno sin
violar la tetravalencia del carbono. Sin embargo, la mayoría de las estructuras propuestas
fueron rechazadas porque no podían explicar las propiedades conocidas del benceno. Hacia
1865, August Kekulé dedujo que la mejor representación de la molécula del benceno podría
ser una estructura anular, es decir, un compuesto cíclico que consta de seis átomos de
carbono:

Siendo le siguiente esquema la mejor manera de representar las propiedades del benceno mediante
las dos estructuras resonantes anteriores:

Nomenclatura de los compuestos aromáticos:

La nomenclatura de los bencenos monosustituidos, es decir, bencenos en los que un átomo de H se
ha reemplazado por otro átomo o grupo de átomos, es muy sencilla, como se muestra a
continuación:


Regla 1. En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical y se termina en la palabra
benceno.

Regla 2. En bencenos disustituidos se indica la posición de los radicales mediante los prefijos orto-
(o-), meta (m-) y para (p-). También pueden emplearse los localizadores 1,2 - 1,3 - y 1,4.

Regla 3. En bencenos con más de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que los
sustituyentes tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos
localizadores se da preferencia al orden alfabético.

Ejercicios:

Determine el nombre de los siguientes compuestos