INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLÓGICAS

Químico Farmacéutico Industrial

Departamento de Farmacia

Laboratorio de Fitoquímica

Reporte de prácticas No. 9: “Obtención del ácido mirístico a partir

de la trimiristina de la nuez moscada”

Equipo 5

7FM1 - Fecha de entrega: 28/10/2019

Castañeda Mayorga Silvia Rebeca

Hernández Osuna Pamela
Velázquez Tegoma Sandra Noemí
Faustino Díaz Edwin Olaf
Introducción
La nuez moscada es la baya del fruto de un árbol tropical, Myristica fragans,
perteneciente a la familia de las mirtáceas. Se trata de una baya roja, que cuando
está madura suelta la semilla. Esta semilla es, propiamente, la nuez moscada. Ésta
tiene un sabor dulce y aromático. La vaina que envuelve la nuez, es a su vez otra
especia llamada macis, la cual tiene un sabor picante con un toque amargo y un
aroma fuerte, fresco y cálido. El árbol que produce la nuez moscada puede crecer
hasta una altura de 12 m. Necesita de un clima marítimo tropical, para crecer
adecuadamente. Tiene hojas de color verde oscuro, de forma ovalada. Las flores que
produce son de color amarillo. Sus hojas son muy aromáticas, y los racimos de
minúsculas flores unisexuales crecen en árboles distintos, según sean masculinas o
femeninas. El fruto es redondeado u oval, y está protegido por una delgada amarilla
o rojiza y carnosa.
La nuez moscada contiene almidón, lípidos que se extraen por presión y constituyen
la llamada “manteca de nuez moscada” (con trimiristina y ácido mirístico). La
trimiristina se puede encontrar en la nuez moscada y puede ser extraída muy
sencillamente mediante el agregado de cloruro de metileno (CH2Cl2) y filtración
rápida por gravedad (filtración simple con un embudo y algodón). El filtrado se recoge
en un balón del cual se elimina el disolvente por destilación en un rotavapor.
Para obtener el ácido mirístico a partir de la trimiristina se puede realizar una
saponificación. La saponificación es una hidrólisis alcalina de los triglicéridos, y uno
de sus productos es jabón (la sal de sodio o la sal de potasio del ácido graso) y se
puede separar del medio acuoso por agregado de una sal como NaCl. Por lo tanto se
puede colocar el cristal obtenido del aceite, agregar KOH 7% en etanol y reflujar.
Luego, se añade HCl concentrado y se filtra el precipitado obtenido, el ácido mirístico
(Punto de fusión: 53-54ºC).
Tradicionalmente la droga se ha utilizado en los países de origen en el tratamiento
del reumatismo, calambres de estómago, cólera, nauseas, diarrea, flatulencia,
insomnio, psicosis y ansiedad, además de cómo afrodisiaco y abortivo. También se
ha empleado en el tratamiento de afecciones bucales. Diversos estudios
farmacológicos tanto in vitro como in vivo han demostrado entre otras, actividad
analgésica, antibacteriana y antifúngica, antiinflamatoria, protectora hepática,
carminativa, hipolipemiante y antiagregante plaquetaria. Además se han constatado
diversos efectos sobre el SNC relacionados con su atribuida toxicidad.

Objetivos
 ● Obtención del triglicérido trimiristina a partir de la nuez moscada.
● Obtencion del acido miristico y su liberación con un ácido mineral.
● Comparar la eficiencia entre el proceso de extracción continua (Soxhlet) y el reflujo.
yo lo copio -Z
Hipótesis

Si en la literatura se reporta que la trimiristina derivada de la nuez moscada contiene

hasta un 75% de ácido mirístico, entonces si hacemos una extracción de ácido
mirístico esperamos obtener un rendimiento aproximado del 75%. ya la copie -Z

Fundamento

REACCIONES. ya las copie -Z

Resultados

REGISTRO DE DATOS

Peso de la muestra de nuez moscada 30.525 g

Peso de trimiristina obtenida 9.281

Rendimiento de trimiristina 32.17 %

Peso de trimiristina 5.035 g

Peso de ácido mirístico 3,7 g

Rendimiento de ácido mirístico

Rendimiento experimental de Trimiristina

% de trimiristina = peso de trimiristina/peso de la muestra x 100

= 9.281g/30.525g x 100 = 32.17 %

Rendimiento experimental de Ácido Mirístico

% ác. miristico = peso de ác. miristico/peso de trimiristina x 100

= 5.035g/ g x100 =

Discusión
Para la extraccíon de acido miristico se partio de 30 g de nuez moscada usando un
procedimiento estandar de extraccion a reflujo durante 90 min con cloroformo. Este
disolvente esta entre los mas comunes a uutilizar para extraccion de triacilgliceroles, los
cuales son solubles en disolventes organicos no polares como hexano y eter de petroleo
(Ref). Luego de la extraccion, se le agregó Cloruro de Calcio anhidro, el cual es un agente
desecante con el objetivo de quitar el exceso de humedad que se haya generdo durante la
extracción. El agente desecante es de tamaño de particula suficiente para retenerse durante
el filtrado. Posteriormente el exceso de disolvente se evapora para concentrar el aceite
oleoso siendo como indicador el aumento de la viscosidad del liquido de color levemente
marron. Luego se agrego EtOH para precipitar la trimiristina en frío, ya que este disolvente
es polar, se presta para separar todas las immpurezas polares de la trimiristina y provocar la
asociacion de solo moleculas del triglicerido no polares y favorecer el precipitado que
inicialmente se apreciaba color amarillo. Despues del filtrado a vacio y lavado se pesaro
9.281 g de trimiristina como un polvo blanco cristalino con un rendimiento del 37% (base
humeda). De la trimiristina se tomaron 5.035 g y se sometieron a una reaccion de
saponificacion alcalina para obtener los esteres de trimiristina y separarlos del esqueleto de
glicerol por medio de reflujo con una solucionn hidroalcoholica de KOH. En la seccion de
resultados se puede observar el mecanismo de reaccion que consiste en un ataque
nucleofilico de la base a carbonilo del ester deslocalizando los electrones hacia el oxigeno,
el cual al regresar los electrones al enlace provoca el rompimiento del enlace C-O que une
el esqueleto de glicerol con el acido graso, este proceso tiene que suceder por triplicado
para liberar una molecula de glicerato y tres de acetato de miristilo Potasico. Al final de la
reaccion se agrego un exceso de agua para crear una mezcla azeotropica y eliminar el
alcohol por destilacion-agitacion, la sal del ác. graso permanece solubilizada en el exceso
de agua. Solo mencionar que durante la agitacion hubo formacion de espuma caracteristica
del producto de reaccion. Luego se filtro para tratar de eliminar el glicerol, y al filtrado se le
agrego gota a gota HCl conc. para protonar todas las moleculas de sal del ác. graso para
formar el acido miristico y Cloruro de Potasio el cual se elimina al filtrar la solucion a
presion reducida y obtener acido miristico en base humeda con un peso de correspondiente
a un rendimiento de . De acuerdo a la literatura, el contenido de triglicerido del acido
miristico es dl 75% y nosotros obtuvimos 72% por reflujo, pero como se obtuvo en base
humeda, es probable que el contenido real se menor tanto por la humedad como por el
proceso de extracción. La diferencia se nota al observar los rendimientos superiores en
otros equipos a pesar de exceder el reportado debido al exceso de humedad donde
utilizaron la extraccion por soxhlet .Sí se hubiera hecho el analisis del acido miristico por
espectroscopia infrarroja las señaes mas caracteristicas serian las correspondientes a
estiramientos y tensiones del carbonilo de acido carboxilico a 1700 cm-1 aprox, y la señal
ancha e intensa caraceristica de un grupo hidroxi de un acido carboxilico por interaccion por
puente de hidrogeno entre cada moleculade acido. Las otras absorciones identificables son
las de tension C-H de una cadena hidrocarbonada antes de 3000cm-1 y en la zona de
huella digital las señales de flexion de enlaces C-O. (ver figura )

Conclusiones
● se realizo la extraccion cloroformica por reflujo de miristina a partir de nuez moscada
Myristica fragans.
● seobtuvo un rendimiento del 32.17 % de miristina a partir de nuez moscada
● se realizo la saponificacion alcaalina de miristina
● se obtuvo un rendimiento de 76% de ac. miristico a partir de miristina.
Referencias:

● D.L. Pavia, G.M. Lampman, G.S. Kriz, Química Orgánica Experimental, Ed. Universitaria de
Barcelona Eunibar, 1978.
● NOP.July, 2015. En: http://www.oc-praktikum.de
● Mc. Murry J. (2012). Química Orgánica. 8| edición. EUA. Cengage Learning. 439.
● Liebig, J. (1847) “Tratado de química orgánica” Universidad de Madrid. Ed. La ilustración.
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● Barceloux DG. 2009. Nutmeg (Myristica fragrans Houtt.). Dis Mon, 55(6): 373-379.
● Grover JK, Khandkar S, Vats V et al. 2002. Pharmacological studies on Myristica fragrans- -
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Find Exp Clin Pharmacol, 24(10): 675-80.