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1 s2 2 s2 2 p X 2 pY
esta configuración justifica una covalencia 2 para el
carbono. A pesar de esto, el carbono sólo presenta la
covalencia 2 en el monóxido de carbono y en un grupo de
compuestos conocidos como isonitrilos.
Al átomo de carbono con número atómico 6
le corresponde la configuración electrónica:
en estado excitado
2
1s 2 s 2 pX 2 pY 2 pz
4 2
5 3
6 5
7 9
8 18
9 35
10 75
12 355
15 4,347
20 366,319
25 36,797,588
30 4,111,846,763
ESTEREOQUIMICA: ESTEREOISOMERIA
● Estereoquímica es aquella parte de la
ciencia que se ocupa del estudio de la
estructura molecular en tres dimensiones.
● Estereoisómeros .- es la clase particular de
isómeros que solo se diferencian por la
orientación espacial de sus átomos, pero
son iguales entre si en cuanto a que átomos
están unidos unos a otros.
LAS CONFORMACIONES
● Son ordenamientos atómicos diferentes que pueden
intercambiarse por rotación entorno a un enlace
simple.
Conformación Vista lateral Vista frontal
Alternada o
Escalonada
Eclipsada
Caballete
Newman
TIPOS DE ISÓMERIA
ISÓMERIA
ESTRUCTURAL
➢ Isomería de cadena
➢ Isomería de posición
➢ Isomería de función
➢ ESPACIAL
➢ Isomería geométrica
➢ Isomería quiral
ISOMERÍA ESTRUCTURAL
DE CADENA .- Difiere en la estructura del
esqueleto.
b d
p q
Moléculas Quirales
Proyección en
cuña
1-cloroetanol 3-cloro-2-butanol
Proyección de
Fisher
Diasteroisómeros
Las moléculas que poseen dos o más C* presentan
estereoisómeros que NO son imágenes especulares
Ni superponibles la una a la otra. Estos
estereoisómeros son llamados diasteroisómeros.
a b c d
enantiómeros enantiómeros
Cadena carbonada
● Es la secuencia de átomos de carbono, unidos
entre sí, que forman el esqueleto de la molécula
orgánica.
● Hay diferentes tipos de cadena, según sea a su
forma:
● Abierta o acíclica: Los átomos de carbono
extremos no están unidos entre sí. No forman
anillos o ciclos.
● Cerrada o cíclica: El último carbono de la
cadena se une al primero, formando un ciclo o
anillo.
Abierta o acíclica
No llevan ningún tipo de substitución. Los átomos
de carbono pueden escribirse en línea recta.
Lineal Aunque también se poden escribir retorcidas para
ocupar menor espacio. Es importante saber ver que
aunque esté torcida es una cadena lineal.
Hibridación del
Grupo Funcional Geometría del C Nomenclatura
C
Areno
sp 2 trigonal plana ......-en
(Aromático)
HALOGENUROS DE ALQUILO
Hibridación
Grupo Funcional Geometría del C Nomenclatura
del C
R-X
sp 3 tetraédrica halo-.......-ano
(siendo X=F, Cl, Br, I)
ALCOHOLES
Hibridación del
Grupo Funcional Geometría del C Nomenclatura
C
tetraédrica,
R-O-R' sp 3, sp 2, sp trigonal plana, ......-il ......-il éter
lineal
ALDEHIDOS
Hibridación del
Grupo Funcional Geometría del C Nomenclatura
C
......-ato de ......-
R-(C=O)OR' sp 2 trigonal plana
ilo
AMIDAS
Grupo Hibridación
Geometría del C Nomenclatura
Funcional del C
anhídrido ......-
R-(C=O)O(C=O)R' Sp2 trigonal plana
oico
NITRILOS
Grupo Hibridación
Geometría del C Nomenclatura
Funcional del C
tetraédrica,
R-NH2 sp 3, sp 2, sp trigonal plana, ......-ilamina
lineal
NOMENCLATURA IUPAC
UNION INTERNACIONAL DE QUIMICA PURA APLICADA
En el sistema IUPAC, un nombre químico tiene al menos
tres partes principales:
Prefijo (s) – Padre – Sufijo
Prefijo (s).- especifica el número, localización, naturaleza,
y orientación espacial de los sustituyentes y otros grupos
funcionales de la cadena principal.
Padre .- indica cuantos átomos de carbono hay en la
cadena principal.
Sufijo .- indica el grupo funcional mas importante
presente en la molécula.
Este esquema, con algunas modificaciones se utiliza para
los demás compuestos orgánicos
Alcanos lineales
● Formula desarrollada
● Formula Semidesarrollada
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –
CH3
● Formula de línea
del compuesto .
nonano
2.-Numere la cadena principal 1
propil
metil etil
4-etil-2,3-dimetil-5-propilnonano
ENCUENTRE LA CADENA PRINCIPAL
NUMERE LA CADENA PRINCIPAL
● Una vez identificada la cadena principal, esta se
numera empezando desde un extremo que se asigne
el número más bajo posible al sustituyente.
● Cuando hay más de un sustituyente, se numera la cadena principal de
izquierda a derecha o de derecha a izquierda de tal forma que se
asigne el número más bajo en el primer punto de diferencia de las
dos posibles secuencias
Algunos otros sustituyentes comunes tienen
nombres especiales
Nombre cada sustituyente o ramificación
Compare
2,7-nonadien-
Con
2,6-nonadien-
6.- Máximo número de
sustituyentes citados como prefijos
En este ejemplo, todas las posibles
cadenas tienen igual número de grupos
funcionales (-OH) y de átomos de carbonos.
Sin embargo, una de ellas tiene 4 grupos
que se cita como sustituyente (como
prefijo), la otra tiene 5. por lo que se
escoge como cadena principal. Note que
no tiene importancia el tipo de
sustituyentes de que se trate; pueden ser
alquilo, halógenos, aminos, hidroxilos,
nitrilos, etc. Todos son simples
sustituyentes que se indicaran como
prefijos en el nombre del compuestos.
7.- Índices más bajos para todos los
sustituyentes de la cadena principal
citados como prefijos
Reactividad
X2 : Cl 2 > Br 2
H : 3 o > 2 o > 1º > CH3- H
2.- La combustión
3º > 2º > 1º
5.0 : 3.8 : 1.0
ALQUENOS
Son hidrocarburos no saturados pues tienen menos
hidrógenos que el máximo pasible.
NOMENCLATURA
Nombres comunes para los alquenos sencillos.
Etileno
Propileno
Isobutileno
La mayoría se designa por medio del sistema IUPAC
cuyas reglas son:
Seleccione la cadena continua más larga que contenga
doble enlace se cambia la terminación – ano por – eno.
Se indica la posición del doble enlace por un numero,
aunque el doble enlace abarca dos carbonos, fíjese la
posición con el numero del primer carbono del doble
enlace es decir 1-buteno y no 2-buteno.
Por medio de números, indíquese las posiciones de
los grupos alquilo unidos a la cadena principal,
cuando ha de especificarse un isómero, se añade el
prefijo cis o trans o (Z) o (E) -
Los alquenos que tiene un halógeno generalmente
recibe el nombre de haloalqueno.
Hay 2 grupos no saturados tan comunes que se le
da un nombre especial.
PREPARACION DE ALQUENOS
1.-Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo
DESHIDRATACION
La orientación es fuertemente SAYTZEFF donde se genera
más de un alquenos, se genera el más estable.
3.- Deshalogenación de
dihalogenuros vecinales.
4.- Reducción de alquinos
REACCIONES DE LOS ALQUENOS
1.-Adición de hidrogenación - hidrogenación catalítica
7.- Dimerización
ácido
8.- Alquilación
9.- Oximercuración – desmercuración
C6----C12 Y
GASOLINA NATURAL 50---200
CICLOALCANOS
KEROSENO Y
COMBUSTIBLE PARA C12----C18 Y AROMATICOS 175---275
AVIONES
GASEOLO (COMBUSTIBLE
> C18 ➢ 275
DIESEL Y PARA HORNOS)
LIQUIDOS NO VOLATIL
C20----C30 EN PARTE
ACEITES LUBRICANTES (DESTILACION A P
MAYOR C26----C30
REDUCCIDA)
ESTRUCTURAS
ASFALTO RESIDUO NO VOLATIL
POLICICLICAS
La fracción de cicloalcano contiene principalmente
- Ciclopentano.
- Ciclohexano.
La fracción de aromáticos contiene principalmente
- Benceno.
- Tolueno.
- Isómeros del dimetilbenceno (xilenos).
- Trimetilbencenos, naftaleno y
aromáticos polinucleares.
La fracción de lubricantes lo hacen a altas temperaturas
y se descomponen a presiones reducidas para dar
lubricantes ligeros, medianos y pesados
La desintegración térmica CRACKING CATALITICO
Se rompe los hidrocarburos de cadena larga para
formar hidrocarburos mas pequeños.
La fracción de gasolina proveniente del petróleo se
denomina gasolina directa. Es un grado bajo como
combustible . Los alcanos de cadena ramificada son
combustibles superiores a los compuestos de
cadena recta porque son menos volátiles, se
queman con menos rapidez en el cilindro y por lo
tanto reduce el golpeo.
Los alcanos, alquenos y aromáticos de cadena
ramificada se obtienen de hidrocarburos del petróleo
mediante cracking y la transformación catalítica.
La cualidad detonante de un combustible se
mide por su octanaje, el heptano es
combustible muy pobre que provoca severo
golpeo en el motor de un automóvil. Se le da
octanaje cero. Por otra parte el 2,2,4-
trimetilpentano (que incorrectamente se le
llama isooctano en la industria del petróleo)
es un excelente combustible y se le a dado un
octanaje de 100 (arbitrariamente).
Por ejemplo:
10% de heptano + 90% 2,2,4-trimetilpentano
tiene un octanaje de 90
OCTANAJE DE LOS HIDROCARBUROS
Heptano 0
Octano 20
2-metilheptano 24
2-metilpentano 71
2-metilbutano (isopentano) 90
2,2,4-trimetilpentano 100
Benceno 101
Tolueno 110
2,2,3-trimetilpentano 116
p-xileno
128
Se le agrega plomo de tetraetilo (CH3CH2)4Pb para
aumentar el octanaje pero es muy toxico.
EFECTO INVERNADERO